Электрохимические биосенсоры на основе наноразмерных углеродных и электрополимеризованных материалов для определения низкомолекулярных соединений и регистрации повреждения ДНК тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, доктор наук Порфирьева Анна Вениаминовна

• Порфирьева Анна Вениаминовна
• доктор наук
• 2026

Оглавление диссертации доктор наук Порфирьева Анна Вениаминовна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЕ ДНК- И АПТАСЕНСОРЫ НА ОСНОВЕ УГЛЕРОДНЫХ НАНОМАТЕРИАЛОВ И РЕДОКС-АКТИВНЫХ ПОЛИМЕРОВ ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ АНАЛИТОВ

(Литературный обзор)

1.1 Модификация поверхности преобразователя сигнала как первый этап конструирования электрохимических ДНК- и аптасенсоров

1.1.1 Углеродные наноматериалы в составе электрохимических ДНК- и аптасенсоров

1.1.2 Наночастицы металлов и оксидов металлов в составе электрохимических биосенсоров

1.1.3 Электрополимеризованные материалы в составе ДНК- и аптасенсоров

1.2 Особенности формирования биочувствительного слоя электрохимических ДНК- и аптасенсоров, протоколы измерения сигнала

1.2.1 Этапы сборки ДНК- и аптасенсоров

1.2.2 Иммобилизация ДНК и аптамеров

1.2.3 Принципы электрохимического детектирования в ДНК- и аптасенсорах

1.3 Лекарственные препараты и микотоксины -низкомолекулярные аналиты ДНК- и аптасенсоров

1.3.1 Антрациклиновые препараты противоракового действия и их определение с помощью электрохимических ДНК-сенсоров

1.3.2 Другие противораковые препараты и их определение с помощью электрохимических ДНК-сенсоров

1.3.3 Определение лекарственных веществв за счет неспецифических взаимодействий с ДНК с помощью электрохимических ДНК-сенсоров

1.3.4 Микотоксины: общие характеристики, традиционные техники анализа и характеристики определения с помощью электрохимических аптасенсоров

1.3.5 Повреждение ДНК и подходы к его электрохимической

регистрации

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Материалы и реагенты

2.2 Приборы и оборудование

2.3 Изготовление сенсоров

2.4 Анализ реальных объектов

ГЛАВА 3. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЕ АПТАСЕНСОРЫ ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ БЕЛКОВЫХ МОЛЕКУЛ И МИКОТОКСИНОВ

3.1 Влияние состава модифицирующего слоя на аналитические характеристики определения белковых молекул

3.1.1 Аптасенсор на тромбин на основе физически адсорбированного фенотиазинового красителя и углеродных наноматериалов

3.1.2 Аптасенсор на основе нового типа синтетических рецепторов -аптател

3.1.3 Наночастицы оксидов металлов как модификаторы распознающего

слоя аптасенсоров

3.1.4 Аптасенсоры на основе макроциклическихрецепторов с ковалентно пришитыми медиаторами

3.1.5 Аптасенсоры на основе электрополимеризованных материалов и углеродных наноматериалов

3.1.6 Аптасенсоры на основе электрополимеризованных материалов, углеродных наноматериалов и макроциклических рецепторов с ковалентно пришитыми медиаторами

3.1.7 Аптасенсоры на основе молекулярно импринтированных

полимеров

3.1.8 Аптасенсор для определения рекомбинантного человеческого приона

3.2 Электрохимические аптасенсоры для определения микотоксинов

3.2.1 Аптсасенсоры для определения охратоксина А

3.2.2 Аптасенсор для определения Афлатоксина В1

3.2.3 Аптасенсоры для определения Афлатоксина М1

ГЛАВА 4. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЕ ДНК-СЕНСОРЫ ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ АНТРАЦИКЛИНОВЫХ ПРЕПАРАТОВ

4.1 ДНК-сенсоры для определения антрациклинов на основе электрополимеризованного анилина

4.2 ДНК-сенсор с заменой биорецепторного слоя для определения доксорубицина

4.3 Применение макроциклических рецепторов в составе распознающего слоя ДНК-сенсоров

4.4 ДНК-сенсоры на основе полиэлектролитных комплексов

4.5 Использование электрополимеризованных органических красителей

и их сополимеров в составе электрохимических ДНК-сенсоров

4.6 Сочетание углеродных наноматериалов с электрополимеризованными красителями в составе ДНК-сенсоров.. 241 ГЛАВА 5. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЕ ДНК-СЕНСОРЫ ДЛЯ РЕГИСТРАЦИИ ПОВРЕЖДЕНИЯ ДНК

5.1 ДНК-сенсоры для регистрации повреждения ДНК на основе электрополимеризованных красителей

5.2 ДНК-сенсоры для регистрации повреждения ДНК на основе углеродных наноматериалов и электрополимеризованных красителей

5.3 Использование наночастиц Ag в составе ДНК-сенсоров для дискриминации повреждений ДНК

5.4 Иммобилизация биорецептора между двумя слоями электрополимеризованных материалов в составе ДНК-сенсоров

5.5 ДНК-сенсоры для дискриминации повреждений ДНК на основе красителей, электрополимеризованных из водно-органических

сред

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ И СОКРАЩЕНИЙ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИХ ИСТОЧНИКОВ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электрохимические биосенсоры на основе наноразмерных углеродных и электрополимеризованных материалов для определения низкомолекулярных соединений и регистрации повреждения ДНК»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования. Усовершенствование существующих устройств, используемых в медицинской диагностике, экологическом мониторинге, пищевой безопасности, фармацевтике и других областях, невозможно без развития биосенсорики. Электрохимические биосенсоры представляют собой доступные, миниатюрные и экспрессные устройства, позволяющие определять аналиты различной природы с высокой чувствительностью и достаточной селективностью. При этом исключаются сложная пробоподготовка образцов и высокие требования к квалификации персонала, а сами устройства могут быть предназначены для однократного использования. В последние десятилетия использование биосенсоров обеспечивает реализацию протоколов превентивной и неинвазивной медицинской диагностики, контроля качества и безопасности фармацевтических препаратов, определения токсикантов в пищевых продуктах и объектах окружающей среды на уровне ниже предельно допустимых концентраций. Расширение возможностей подобных устройств, увеличение числа определяемых низкомолекулярных соединений, повышение чувствительности и селективности анализа за счет введения новых модификаторов и биорецепторов в состав чувствительного слоя, разработки новых протоколов изготовления сенсоров и определения аналитов являются вызовом для международного научного сообщества.

Для улучшения аналитических и операционных характеристик электрохимических биосенсоров широко применяют подходы, связанные с модификацией электродной поверхности и использованием природных и синтетических биораспознающих элементов. Включение наноматериалов в состав поверхностного слоя влияет на величину аналитического сигнала биосенсоров и характеристики связывания целевых аналитов. Применение углеродных наноматериалов, наночастиц металлов и их оксидов является неотъемлемой частью современной биосенсорики. Углеродные наноматериалы обладают уникальными термическими, механическими и электрическими свойствами, а также биологической совместимостью. Наночастицы металлов могут проявлять электрокаталитические свойства и обеспечивать иммобилизацию биорецепторов.

Для получения редокс-активных покрытий на поверхности преобразователей сигнала широко используют различные варианты электрополимеризации. Выбор

режима и условий электролиза позволяет контролировать толщину и электрохимические характеристики получаемых полимерных покрытий, выступающих в роли редокс-активного компонента и гетерогенного медиатора электронного переноса. Модификация электрода электрополимеризованными покрытиями обеспечивает иммобилизацию биорецепторов за счет электростатических взаимодействий с сохранением их способности к связыванию аналитов. Использование макроциклических соединений в процессе сборки биосенсоров позволяет решать ряд специфических задач: от синтеза наночастиц металлов до ковалентной пришивки редокс-активных меток. Разработка новых подходов к конструированию биосенсоров на основе электрополимеризованных и наноразмерных материалов является актуальной задачей и позволяет расширить область применения биосенсоров за счет увеличения числа применяемых модификаторов и потенциальных аналитов.

Степень разработанности проблемы. На сегодняшний день большинство работ по ДНК-сенсорам посвящено созданию геносенсоров, в которых в качестве биорецепторов и распознаваемых аналитов используют комплементарные последовательности олигонуклеотидов. Подобные сенсоры востребованы в областях, связанных с установлением присутствия патогенов, изучением экспрессии генов, выявлением генетических мутаций. Тем не менее остается открытым вопрос создания сенсоров для определения низкомолекулярных соединений различной природы, способных специфически взаимодействовать с ДНК. При этом возникает проблема регистрации аналитического сигнала электрохимического биосенсора, так как, с одной стороны, молекула биополимера претерпевает незначительные изменения структуры или перераспределения заряда после взаимодействия с аналитом, а, с другой стороны, большинство низкомолекулярных соединений не проявляют редокс-активности в диапазоне концентраций, в которых они присутствуют в биологических жидкостях человека. Кроме того, высокие катодные или анодные потенциалы редокс-отклика нуклеиновых оснований в структуре биополимера затрудняют работу с биологическими объектами. Поэтому использование модификаторов электродной поверхности, таких как электрополимеризованные покрытия, углеродные наноматериалы и металлические наночастицы, вызывает большой интерес. Модификация позволяет увеличить площадь электроактивной поверхности, снизить

перенапряжение электродных реакций и регистрировать взаимодействие биорецептора с аналитом по редокс-сигналу полимерных покрытий. Аналогичный подход может быть использован и для регистрации повреждения ДНК в результате температурного воздействия или реакции с химическими окислителями. Перспективными биорецепторами являются аптамеры - синтетические олигонуклеотиды, специфически взаимодействующие с высоко- и низкомолекулярными аналитами. Чаще всего аптамеры иммобилизуют на поверхности преобразователя сигнала за счет концевых тиольных или аминогрупп, а также введенных биотиновых фрагментов. Сочетание ДНК и аптамеров с электрополимеризованными материалами (полианилин (ПАНИ) или полимерные формы органических красителей) и наноразмерными модификаторами позволяет повысить чувствительность и селективность определения целевых аналитов.

Основы научного направления, связанного с созданием химически модифицированных электродов, ферментативных и ДНК-сенсоров для решения актуальных задач аналитической и медицинской химии, пищевого и экологического контроля были заложены и активно развивались на кафедре аналитической химии Химического института им. А.М. Бутлерова Казанского федерального университета под руководством д.х.н., профессора Евтюгина Г.А.

Целью работы является развитие теоретических представлений о механизме сборки и функционирования электрохимических ДНК- и аптасенсоров и практических подходов к их созданию с использованием углеродных наноматериалов и электрополимеризованных покрытий для определения белковых молекул, микотоксинов, антрациклиновых препаратов и регистрации повреждения ДНК. Для этого необходимо решить следующие задачи:

- изучить влияние состава модифицирующего слоя аптасенсоров на основе электрополимеризованных материалов и наноразмерных модификаторов на примере модельной системы аптамер-тромбин на характеристики определения белка для оптимизации условий сборки сенсоров и выбора рабочих режимов регистрации сигнала;

- разработать способы электрохимического определения микотоксинов в продуктах питания с помощью аптасенсоров на основе электрополимеризованных материалов и наноразмерных модификаторов;

- разработать способы электрохимического определения противораковых антрациклиновых препаратов в модельных системах, биологических образцах и лекарственных формах с помощью ДНК-сенсоров на основе электрополимеризованных материалов и наноразмерных модификаторов;

- разработать способы регистрации повреждения ДНК с помощью ДНК-сенсоров на основе электрополимеризованных материалов и наноразмерных модификаторов, установить возможность дискриминации физического и химического повреждения биорецептора;

- оценить возможность применения ДНК-сенсоров для регистрации повреждения ДНК, защитного действия антиоксидантов, а также для решения задач, связанных с контролем качества продуктов питания.

Научная новизна работы состоит в том, что предложена единая методология использования комплекса электрохимических методов для определения низкомолекулярных соединений - микотоксинов и антрациклиновых препаратов и регистрации повреждения ДНК.

1. Разработаны подходы к сборке электрохимических аптасенсоров на основе модельной системы аптамер-тромбин. Показано влияние длины и состава спейсера, а также природы терминальной группы аптамера на характеристики определения белка. Впервые предложен новый класс биорецепторов - аптатела, образованные двумя одноцепочечными аптамерами. Установлено, что одновременное присутствие в молекуле аптатела двух центров связывания приводит к стерическим затруднениям в процессе распознавания тромбина.

2. Показано, что включение углеродных наноматериалов, наночастиц металлов и пространственно разделенных редокс-активных меток на супрамолекулярных носителях в состав чувствительного слоя улучшает аналитические характеристики аптасенсоров: снижает пределы обнаружения в 10-100 раз по сравнению с аптасенсорами на основе традиционных полиионных комплексов.

3. Предложены новые способы определения охратоксина А (ОТА), афлатоксина Bi (АФВ1), афлатоксина Mi (АФМ1) в продуктах питания и напитках (образцы светлого и темного пива, белого вина, вермута, арахиса, кешью, соевого соуса, коровьего, овечьего и соевого молока, кефира). Предложены простые протоколы

пробоподготовки реальных образцов, позволяющие снизить проявление матричных эффектов.

4. Продемонстрирована возможность замены биорецептора (аптамер на нативную ДНК) в составе разработанных биосенсоров с сохранением способности к высокоспецифичному распознаванию аналитов. Интеркалирование двойной спирали ДНК противораковыми препаратами антрациклинового ряда (доксорубицин, даунорубицин и идарубицин) позволяет проводить их определение. Установлено, что источник ДНК (молекулярная масса), способ иммобилизации биорецептора и природа углеродных наноматериалов, включенных в состав модифицирующего слоя, обуславливают характеристики определения антрациклинов с помощью разработанных ДНК-сенсоров, которые демонстрируют сходную тенденцию отклика для разных соединений антрациклинового ряда за счет осуществления одного и того же механизма распознавания. Тем не менее, различия в строении и липофильности соединений влияют на аналитические характеристики ДНК-сенсоров.

5. Установлена возможность дискриминации повреждения ДНК физическими и химическими агентами с помощью разработанных ДНК-сенсоров по редокс-характеристикам электрополимеризованного покрытия. Показано, что термическая денатурация и химическое окисление по-разному влияют на структуру и объем биополимера, а также распределение заряда в молекуле ДНК. Предложены способы вольтамперометрической и импедиметрической регистрации повреждения ДНК, а также оценки защитного действия антиоксидантов и напитков (экстракты чая). Показана возможность контроля качества продуктов питания и классификации образцов напитков на основе данных электрохимического определения с привлечением методов математического моделирования.

Теоретическая и практическая значимость работы. Разработанная методология определения микотоксинов и антрациклиновых препаратов в модельных и реальных образцах, а также подходы, позволяющие регистрировать повреждение ДНК, расширяют области применения электрохимических методов и биосенсорных устройств для анализа органических соединений.

1. Предложены новые подходы к конструированию апта- и ДНК-сенсоров с минимальным числом стадий и новые способы регистрации биоспецифических

взаимодействий между биорецепторами (аптамеры и ДНК) и низкомолекулярными аналитами различной природы.

2. Впервые в качестве биорецепторов предложено использовать аптатела, несущие два центра связывания аналита и образующиеся при объединении спейсерных участков молекул аптамеров по принципу комплементарности.

3. Разработаны новые электрохимические способы определения белковых молекул и микотоксинов с помощью методов циклической вольтамперометрии (ЦВА), спектроскопии электрохимического импеданса (СЭИ), а также электрохимического пьезокварцевого микровзвешивания (ЭПКМВ).

4. Разработаны новые вольтамперометрические и импедиметрические способы определения антрациклиновых препаратов противоракового действия с помощью ДНК-сенсоров на основе электрополимеризованных материалов, наноразмерных модификаторов и макроциклических соединений на платформе тиакаликс[4]аренов и пиллар[5]аренов.

5. Предложен новый класс электрохимических ДНК-сенсоров для дискриминации термической денатурации и химического окисления ДНК с помощью ЦВА и СЭИ.

6. Проведена апробация разработанных электрохимических биосенсоров на модельных системах и реальных образцах напитков, продуктов питания, биологических жидкостей (сыворотка крови, человеческая урина, слюна), лекарственных препаратов. Предложены простые и экспрессные протоколы пробоподготовки с минимальным числом стадий для нивелирования матричных эффектов образцов.

Методология и методы исследования. В рамках диссертационной работы использованы современные электрохимические методы анализа: ЦВА, СЭИ, а также ЭПКМВ. Для оценки морфологии полученных покрытий применяли сканирующую электронную (СЭМ), просвечивающую (ПЭМ) и атомно-силовую микроскопию (АСМ). Для сопоставления результатов анализа использовали метод гальваностатической кулонометрии с электрогенерированным бромом. Статистическую обработку полученных данных проводили с помощью программного обеспечения OriginPro 8.1 (OriginLab, США).

Основные положения, выносимые на защиту:

1. Условия формирования новых модифицирующих покрытий на основе электрополимеризованных материалов, в том числе с использованием молекулярного импринтинга, углеродных наноматериалов, наночастиц металлов, макроциклических соединений и дополнительных редокс-меток, а также оценка их электрохимических характеристик;

2. Влияние состава и способа сборки модифицирующего покрытия разработанных электрохимических аптасенсоров на аналитические характеристики определения белковых молекул и низкомолекулярных аналитов - микотоксинов;

3. Теоретическое обоснование влияния способов сборки и регистрации аналитического сигнала ДНК-сенсоров на аналитические и операционные характеристики определения противораковых препаратов антрациклинового ряда;

4. Новые подходы к вольтамперометрической и импедиметрической дискриминации повреждения ДНК физическими и химическими агентами, а также к оценке антиоксидантных свойств экстрактов чая и легкоокисляющихся органических соединений по электрохимическим характеристикам модифицирующего слоя ДНК-сенсоров;

5. Обоснование концепции и практическая оценка возможностей применения разработанных ДНК- и аптасенсоров для определения микотоксинов, антрациклиновых препаратов (доксорубицин, даунорубицин, идарубицин), дискриминации способа повреждения ДНК и оценки антиоксидантного эффекта на примере модельных и реальных биологических образцов, лекарственных препаратов.

Личный вклад автора заключается в постановке и решении задач, разработке новых подходов к созданию ДНК- и аптасенсоров, получении экспериментальных данных, их обсуждении, интерпретации и систематизации, формулировании выводов, подготовке докладов на профильных научных мероприятиях и публикаций по теме исследования.

Степень достоверности полученных результатов. Достоверность полученных результатов подтверждается большим объемом экспериментального материала, полученного с применением комплекса современных электрохимических методов анализа на высокотехнологичном сертифицированном оборудовании совместно с данными микроскопических исследований, а также сопоставлением результатов

определения аналитов с независимыми методами контроля и литературными данными. Интерпретация полученных результатов, выводы и теоретические положения работы находятся в рамках парадигмы об электродных реакциях электроактивных органических соединений, химизме процессов повреждения ДНК и механизмах взаимодействий ДНК и аптамеров с аналитами различной природы.

Апробация работы. Результаты работы прошли всестороннюю апробацию на всероссийских и международных конференциях: Всероссийских конференциях по электрохимическим методам анализа с международным участием «ЭМА» (Уфа-Абзаково, 2008, 2012, Екатеринбург - Леневка, 2016, Казань, 2020), International Conferences on Electrochemical Sensors «Matrafured» (Dobogoeko, 2008, 2011; Visegrad, 2014, 2019), III Slovak Biophysical Symposium (Bratislava, 2008), Республиканской научной конференции по аналитической химии с международным участием "Аналитика РБ - 2010" (Минск, 2010), Съездах аналитиков России (Москва, 2010, 2013, 2017, 2022), Trends in Nanotechnology International Conference «TNT2012» (Madrid, 2012), Всероссийских конференциях «Химия и медицина» (Уфа-Абзаково, 2013, 2015), 44th IUPAC World Chemistry Congress, (Istanbul, 2013), International Workshop on Electrochemical and Acoustic Methods in Bioanalysis (Bratislava, 2017), Конференции грантодержателей РНФ «Современные тенденции в химии, биологии, медицине «От молекулы к лекарству» (Казань, 2018), Международных форумах "Биотехнология: состояние и перспективы развития. Науки о жизни" (Москва, 2018, 2019), Четвёртом Междисциплинарном Симпозиуме по Медицинской, Органической и Биологической Химии и Фармацевтике - 2018 «МОБИ-ХимФарма 2018» (Новый Свет, 2018), V Всероссийском симпозиуме «Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии» (Краснодар, 2018), Седьмой междисциплинарной конференции «Молекулярные и Биологические аспекты Химии, Фармацевтики и Фармакологии» (Москва, 2021), V Всероссийской с международным участием школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 2022), Молодежной школе по электроаналитической химии и биоанализу, посвященной памяти проф. Г.А. Евтюгина «Электроанализ: новые вызовы современности» (Екатеринбург, 2025).

Связь работы с научными программами, планами, темами. Работа выполнена в рамках основного научного направления Химического института

им. А.М. Бутлерова «Синтез, строение, реакционная способность и практически полезные свойства органических, элементорганических и координационных соединений» и поддержана грантами РФФИ (№ 06-03-32217 «Электрохимические ДНК-сенсоры с ферментативным усилением сигнала», № 08-03-00161-а «Новая архитектура модифицирующих слоев на основе темплатного синтеза и самосборки в электрохимических сенсорах для органического анализа», № 09-03-00309-а «Новые электрохимические сенсоры и биосенсоры на основе медиаторных систем для обобщенной оценки объектов сложного состава», 09-03-92420_КЭ «Композиты на основе углеродных нанотрубок и электрохимически активных полимеров для создания новых биосенсоров», № 11-03-00381-а «Амплификация сигнала электрохимических (био)сенсоров путем самосборки полиэлектролитов с включением наноразмерных медиаторных систем», № 12-03-00395-a "Мицеллярные и предорганизованные медиаторные системы для электрохимического определения органических соединений", № 12-03-31737-мол «Электрохимические ДНК-сенсоры на основе электрополимеризованных композитных материалов для регистрации повреждения ДНК», № 14-03-31275-мол «Электрохимические сенсоры для определения лекарственных препаратов, взаимодействующих с ДНК, на основе переключаемых преобразователей сигнала», № 14-03-00409-а «Электрохимические (био)сенсоры для определения биологически важных органических соединений на основе новых рН-переключаемых хеморезисторных структур», № 14-13-00058 «Пилларарены как новая синтетическая платформа для создания электрохимических (био)сенсоров», № 20-0300207 «Электрохимические сенсоры для определения органических соединений на основе их переноса в высокодисперсные органические фазы, стабилизированные твердотельными матрицами»), грантами РНФ (№ 17-13-01208 «Супрамолекулярные полимеры нового поколения на основе функционализированных макроциклов для медицинской диагностики: дизайн и применение в составе электрохимических сенсоров», № 17-73-20024 «Новые полимерные гибридные материалы для определения лекарственных препаратов и биоспецифических взаимодействий с участием ДНК»), программой грантов Президента РФ для поддержки молодых ученых МК-249.2009.3, стипендией Президента РФ молодым ученым СП-1337.2012.4, научно-образовательной программы CRDF и Минобрнауки РФ (НОЦ КГУ "Материалы и технологии XXI века", REC-007), субсидией, выделенной Казанскому федеральному университету для

выполнения проектной части государственного задания в сфере научной деятельности (2020-2022 гг., № 0671-2020-0063), Программой повышения конкурентоспособности КФУ, ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 20092013 гг. (госконтракт № 16.740.11.0496 от 16 мая 2011 г. «Электрохимические ДНК-сенсоры для детектирования белков и токсинов на основе наноразмерных медиаторных систем», №16.740.11.0472 от 13 мая 2011 г. «Наноразмерные ассоциаты полифункционализированных тиакаликсаренов с ДНК: синтез, характеристика и применение в составе электрохимических сенсоров», № 16.740.11.0597 от 31 мая 2011 г. «Тонкопленочные электрохимические сенсоры на основе комплексов металлов с макроциклическими лигандами для определения биологически активных соединений»).

Публикации. По результатам диссертации опубликовано 73 работы, в том числе 3 главы в коллективных монографиях, 34 статьи в рецензируемых научных журналах, рекомендуемых ВАК, из них 28 в зарубежных изданиях, и тезисы 36 докладов (общее число публикаций автора - 172, из них 5 глав в коллективных монографиях, 66 статей (из них 10 обзоров), 6 патентов, 4 учебных и 3 учебно-методических пособия).

Основные результаты, планирование эксперимента, его обсуждение и обобщение проведены лично А.В. Порфирьевой. Соавторами в опубликованных работах выступили Евтюгин Г.А., Будников Г.К. (консультирование при обсуждении результатов), Иванов А.Н. (участие в экспериментах по оценке параметров импеданса молекулярно-импринтированных покрытий), Шамагсумова Р.В., Куликова Т.Н. (участие в обсуждении результатов экспериментов, связанных с оценкой вольтамперометрических параметров ДНК-сенсоров), Стойкова Е.Е., Белякова С.В. (участие в экспериментах по оценке потенциометрической стабильности молекулярно-импринтированных покрытий), Кузин Ю.И., Субьякова В., Грман И. (участие в ЭПКМВ экспериментах), Хианик Т. (консультирование по теоретическим вопросам метода ЭПКМВ), Стойков И.И., Антипин И.С., Ситдиков Р.Р., Шурпик Д.Н., Шибаева К.С. (синтез супрамолекулярных рецепторов), Кутырева М.П., Гатаулина А.Р., Улахович Н.А. (синтез наночастиц золота, стабилизированных дендримерами), Коновалова О.А., Осин Ю.Н., Воробьев В.В., Евтюгин В.Г., Данцбергер Ю., Эбнер А. и Рогов А.М. (регистрация изображений методами СЭМ и АСМ), Якимова Л.С. (исследование динамического рассеяния света в растворах мономеров), Зиятдинова Г.К. (кулонометрическая оценка

антиоксидантной емкости образцов), Савельев А.А. (консультирование по методам математического моделирования), а также аспиранты и студенты, принимавшие участие в проведении некоторых электрохимических измерений.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 367 страницах текста компьютерной верстки, включает 49 схем и уравнений, 46 таблиц и 140 рисунков, состоит из введения, пяти глав, заключения, списка используемых сокращений и списка использованных литературных источников, включающего 439 ссылок на работы российских и зарубежных авторов.

Во Введении охарактеризована актуальность выбранной темы исследования, определена цель исследования и задачи для ее достижения, представлены положения, характеризующие научную новизну, теоретическую и практическую значимость работы и основные положения, выносимые на защиту, указана степень достоверности полученных результатов, представлена информация об апробации работы на конференциях различного уровня и публикациях по теме исследования.

Первая глава (Литературный обзор) посвящена обсуждению подходов к модификации поверхности электрохимических ДНК- и аптасенсоров, в частности, использованию углеродных наноматериалов, наночастиц металлов и оксидов металлов, электрополимеризованных материалов. Описаны особенности формирования биочувствительного слоя и протоколы измерения сигнала ДНК- и аптасенсоров, способы иммобилизации биорецепторов. Представлены примеры определения низкомолекулярных аналитов с помощью ДНК- и аптасенсоров на примере лекарственных препаратов и микотоксинов. Обсуждены подходы к электрохимической регистрации повреждения ДНК.

Вторая глава (Экспериментальная часть) содержит описание используемых в рамках исследования реактивов и оборудования, протоколы изготовления сенсоров и пробоподготовки реальных образцов.

Третья глава посвящена электрохимическим аптасенсорам для определения белковых молекул и низкомолекулярных соединений - микотоксинов. Показано влияние состава модифицирующего слоя аптасенсоров на аналитические характеристики определения тромбина, предложен аптасенсор для определения другого белкового аналита - приона. Возможность распространения разработанных подходов на определение низкомолекулярных соединений продемонстрирована для

ОТА, АФВ1 и АФМ1. Предложены протоколы пробоподготовки, позволяющие проводить определение микотоксинов в напитках и продуктах питания.

Четвертая глава содержит описание разработки электрохимических ДНК-сенсоров и оценки возможности их применения для определения противораковых препаратов антрациклинового ряда (доксорубицин, даунорубицин, идарубицин). Предложены протоколы сборки ДНК-сенсоров и способы введения редокс-меток, позволяющие повысить чувствительность определения аналитов. Описаны способы пробоподготовки модельных систем и реальных образцов, снижающие влияние матричных эффектов при анализе антрациклиновых препаратов.

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Порфирьева Анна Вениаминовна, 2026 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИХ ИСТОЧНИКОВ

1. Bollella, P. Biosensors - Recent advances and future challenges / P. Bollella, E. Katz // Sensors. - 2020. -V. 20. - Art. 6645. - 5p.

2. Primiceri, E. Key enabling technologies for point-of-care diagnostics / E. Primiceri, M.S. Chiriacó, F.M. Notarangelo, A. Crocamo, D. Ardissino, M. Cereda, A.P. Bramanti, M.A. Bianchessi, G. Giannelli, G. Maruccio //Sensors. - 2018. - V. 18. - Art. 3607. - 34 p.

3. Wang, C. Point-of-care diagnostics for infectious diseases: From methods to devices / C. Wang, M. Liu, Z. Wang, S. Li, Y. Deng, N. He // Nano Today. - 2021. - V. 37. -Art. 101092. - 54 p.

4. Wu, J. Device integration of electrochemical biosensors / J. Wu, H. Liu, W. Chen,

B. Ma, H. Ju // Nat Rev Bioeng. -2023. -V. 1. - P. 346-360.

5. Wu, J. Lab-on-chip technology for chronic disease diagnosis / J. Wu, M. Dong,

C. Rigatto, Y. Liu, F. Lin // npj Digital Med. - 2018. - V. 1. - Art. 7. -11 p.

6. Sankar, K. Strategy, design, and fabrication of electrochemical biosensors: a tutorial / K. Sankar, U. Kuzmanovic, S.E. Schaus, J.E. Galagan, M.W. Grinstaff // ACS Sens. -2024. - V. 9. - I. 5. - P. 2254-2274.

7. Thevenot, D.R. Electrochemical biosensors: recommended definitions and classification / D.R. Thevenot, K. Tóth, R.A. Durst, G.S. Wilson // Pure Appl. Chem. -1999. - V. 71. -P. 2333-2348.

8. Clark, L.C. Electrode systems for continuous monitoring in cardiovascular surgery / L.C. Clark, C. Lyons // Ann. NY Acad. Sci. - 1962. - V. 102. - P. 29-45.

9. Chinnadayyala, S.R. Review - In vivo and in vitro microneedle based enzymatic and non-enzymatic continuous glucose monitoring biosensors / S.R. Chinnadayyala, K.D. Park, S. Cho // ECS J. Solid State Sci. Techn. - 2018. - V. 7. - P. Q3159-Q3171.

10. Aydin, E.B. Biosensors in drug discovery and drug analysis / E.B. Aydin, M. Aydin, M.K. Sezginturk // Curr. Anal. Chem. - 2019. - V. 15. - P. 467-484.

11. Cesewski, E. Electrochemical biosensors for pathogen detection / E. Cesewski, B.N. Johnson // Biosens. Bioelectron. - 2020. - V. 159. - Art. 112214. - 29 p.

12. Kim, J. Wearable biosensors for healthcare monitoring / J. Kim, A.S. Campbell, B.E.-F. de Ávila, J. Wang // Nat. Biotechnol. - 2019. - V. 37. - P. 389-406.

13. Wu, Q. Review of electrochemical DNA biosensors for detecting food borne pathogens / Q. Wu, Y. Zhang, Q. Yang, N. Yuan, W. Zhang // Sensors. - 2019. - V. 19. - Art. 4916. -32 p.

14. Ozer, T. Review - chemical and biological sensors for viral detection / T. Ozer, B.J. Geiss, C.S. Henry // J. Electrochem. Soc. - 2020. - V. 167. - Art. 037523. - 11 p.

15. Kokkinos, C. Electrochemical immunosensors: Critical survey of different architectures and transduction strategies / C. Kokkinos, A. Economou, M.I. Prodromidis // TrAC, Trends Anal. Chem. - 2016. - V. 79. - P. 88-105.

16. Ronkainen, N.J. Electrochemical biosensors / N.J. Ronkainen, H.B. Halsall, W.R. Heineman // Chem. Soc. Rev. - 2010. - V. 39. - P. 1747-1763.

17. Arakawa, T. Biosensors and chemical sensors for healthcare monitoring: a review / T. Arakawa, D.V. Dao, K. Mitsubayashi // IEEJ Trans. - 2022. - V. 17. - P. 626-636.

18. Bhavadharini, B. Recent advances in biosensors for detection of chemical contaminants in food — a review / B. Bhavadharini, M. Kavimughil, B. Malini, A. Vallath, H.K. Prajapati, C.K. Sunil // Food Anal. Methods. - 2022. - V. 15. - P. 1545-1564.

19. Kim, J.H. Technological advances in electrochemical biosensors for the detection of disease biomarkers / J.H. Kim, Y.J. Suh, D. Park, H. Yim, H. Kim, H.J. Kim, D.S. Yoon, K.S. Hwang // Biomed. Eng. Lett. - 2021. - V. 11. - P. 309-334.

20. Tao, Y. Tailored biosensors for drug screening, efficacy assessment, and toxicity evaluation / Y. Tao, L. Chen, M. Pan, F. Zhu, D. Zhu // ACS Sens. - 2021. - V. 6. -P. 3146-3162.

21. Marrazza, G. Disposable DNA electrochemical biosensors for environmental monitoring / G. Marrazza, I. Chianella, M. Mascini // Anal. Chim. Acta. - 1999. - V. 387. - P. 297-307.

22. Tretyakov, Yu.D. Key trends in basic and application-oriented research on nanomaterials / Yu.D. Tretyakov, E.D. Goodilin // Russ. Chem. Rev. - 2009. - V. 78. -P. 801-820.

23. Valcarcel, M. Carbon nanostructures as sorbent materials in analytical processes / M. Valcarcel, S. Cardenas, B.M. Simonet, Y. Moliner-Martinez, R. Lucena // TrAC, Trends Anal. Chem. - 2008. - V. 27. - P. 34-43.

24. Sarapuu, A. Electrocatalysis of oxygen reduction on heteroatom-doped nanocarbons and transition metal-nitrogen-carbon catalysts for alkaline membrane fuel cells /

A. Sarapuu, E. Kibena-Pöldsepp, M. Borghei, K. Tammeveski // J. Mater. Chem. A. -2018. - V. 6. - P. 776-804.

25. Pieta, I.S. Electrocatalytic methanol oxidation over Cu, Ni and bimetallic Cu-Ni nanoparticles supported on graphitic carbon nitride / I.S. Pieta, A. Rathi, P. Pieta, R. Nowakowski, M. Holdynski, M. Pisarek, A. Kaminska, M. Gawande, R. Zboril // Appl. Catal. B. - 2019. - V. 244. - P. 272-283.

26. Hu, C. Doping of carbon materials for metal-free electrocatalysis / C. Hu, L. Dai // Adv. Mater. - 2019. - V. 31. - Art. 1804672. - 17 p.

27. Neto, C.A.H. The electronic properties of grapheme / C.A.H. Neto, F. Guinea, N.M.R. Peres, K.S. Novoselov, A.K. Geim // Rev. Mod. Phys. - 2009. - V. 81. - P. 109162.

28. Novoselov, K.S. Electric field effect in atomically thin carbon films / K.S. Novoselov, A.K. Geim, S.V. Morozov, D. Jiang, Y. Zhang, S.V. Dubonos, I.V. Grigorieva, A.A. Firsov //Science. - 2004. - V. 306. - P. 666-669.

29. Bonaccorso, F. Graphene, related two-dimensional crystals, and hybrid systems for energy conversion and storage / F. Bonaccorso, L. Colombo, G. Yu, M. Stoller, V. Tozzini, A.C. Ferrari, R.S. Ruoff, V. Pellegrini // Science. - 2015. - V. 347. - Art. 1246501. - 9 p.

30. Lotya, M. Liquid phase production of graphene by exfoliation of graphite in surfactant/water solutions / M. Lotya, Y. Hernandez, P. J. King, R. J. Smith, V. Nicolosi, L.S. Karlsson, F.M. Blighe, S. De, Z. Wang, I.T. McGovern, G.S. Duesberg, J.N. Coleman // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131. - P. 3611-3620.

31. Tran-Van, A.F. & Wegner, H.A. Strategies in organic synthesis for condensed arenes, coronene, and graphene / In: Polyarenes I. Topics in Current Chemistry ed. by J. Siegel, Y.T. Wu. - Berlin: Springer, 2013 (349). - P. 121-157.

32. Stankovich, S. Synthesis of graphene-based nanosheets via chemical reduction of exfoliated graphite oxide / S. Stankovich, D.A. Dikin, R.D. Piner, K.A. Kohlhaas, A. Kleinhammes, Y. Jia, Y. Wu, S.B.T. Nguyen, R.S. Ruoff // Carbon. - 2007. - V. 45. -P. 1558-1565.

33. McAllister, M.J. Single sheet functionalized graphene by oxidation and thermal expansion of graphite / M.J. McAllister, J.-L. Li, D.H. Adamson, H.C. Schniepp, A.A. Abdala, J. Liu, M. Herrera-Alonso, D.L. Milius, R. Car, R.K. Prud'homme, I.A. Aksay // Chem. Mater. - 2007. - V. 19. - P. 4396-4404.

34. Zhang, X. Regulation of 2D graphene materials for electrocatalysis / X. Zhang, J. Gao, Y. Xiao, J. Wang, G. Sun, Y. Zhao, L. Qu // Chem Asian J. - 2020. - V. 15. - P. 2271-2281.

35. Cohen, M.L. Nanotubes, nanoscience, and nanotechnology / M.L. Cohen // Mater. Sci. Eng. C. - 2001. - V. 15. - P. 1-11.

36. Kim, S.N. Carbon nanotubes for electronic and electrochemical detection of biomolecules / S.N. Kim, J.F. Rusling, F. Papadimitrakopoulos // Adv. Mater. - 2007. -V. 19. - P. 3214-3228.

37. Cinke, M. Pore structure of raw and purified HiPco single-walled carbon nanotubes / M. Cinke, J. Li, B. Chen, A. Cassell, L. Delzeit, J. Han, M. Meyyappan // Chem. Phys. Lett. - 2002. - V. 365. - P. 69-74

38. Frackowiak, E. Enhanced capacitance of carbon nanotubes through chemical activation / E. Frackowiak, S. Delpeux, K. Jurewicz, K. Szostak, D. Cazorla-Amoros,

F. Béguin // Chem. Phys. Lett. - 2002. - V. 336. - P. 35-41.

39. Dresselhaus, M.S. Phonons in carbon nanotubes / M.S. Dresselhaus, P.C. Eklund // Adv. Phys. - 2000. - V. 49. - P. 705-814.

40. Thorogood, C.A. Differentiating between ortho- and para-quinone surface groups on graphite, glassy carbon, and carbon nanotubes using organic and inorganic voltammetric and X-ray photoelectron spectroscopy labels / C.A. Thorogood,

G.G. Wildgoose, A. Crossley, R.M.J. Jacobs, J.H. Jones, R.G. Compton // Chem. Mater.

- 2007. - V. 19. - P. 4964-4974.

41. Patil, I. M. Nitrogen and sulphur co-doped multiwalled carbon nanotubes as an efficient electrocatalyst for improved oxygen electroreduction / I.M. Patil, V. Reddy, M. Lokanathan, B. Kakade // Appl. Surf. Sci. - 2018. - V. 449. - P. 697-704.

42. Yânez-Sedeno, P. Fullerenes in electrochemical catalytic and affinity biosensing: A review / P. Yânez-Sedeno, S. Campuzano, J.M. Pingarron // J. Carbon. Res. - 2017. - V. 3.

- Art. 21. - 17 p.

43. Gergeroglu, H. Nano-carbons in biosensor applications: an overview of carbon nanotubes (CNTs) and fullerenes (C60) / H. Gergeroglu, S. Yildirim, M.F. Ebeoglugil // SN Appl. Sci. - 2020. - V. 2. - Art. 603. - 22 p.

44. Song, S. Recent advances in graphitic carbon nitride-based chemiluminescence, cataluminescence and electrochemiluminescence / S. Song, L. Zhang, Y. Su, Y. Lv // J. Anal. Test. - 2017. - V. 1. - P. 274-290.

45. Ismael, M. A mini-review on the synthesis and structural modification of g-C3N4-based materials, and their applications in solar energy conversion and environmental remediation / M. Ismael, Y. Wu // Sust. Energ. Fuels. - 2019. - V. 3. - P. 2907-2925.

46. Cheng, C. Electrogenerated chemiluminescence behavior of graphite-like carbon nitride and its application in selective sensing Cu2+ / C. Cheng, Y. Huang, X. Tian,

B. Zheng, Y. Li, H. Yuanm, D. Xiao, S. Xie, M.M.F. Choim // Anal. Chem. - 2012. -V. 84. - P. 4754-4759.

47. Dong, G. A fantastic graphitic carbon nitride (g-C3N4) material: Electronic structure, photocatalytic and photoelectronic properties / G. Dong, Y. Zhang, Q. Pan, J. Qiu // J. Photochem. Photobiol. C. - 2014. -V. 20. - P. 33-50.

48. Jin, H. Emerging two-dimensional nanomaterials for electrocatalysis / H. Jin,

C. Guo, X. Liu, J. Liu, A. Vasileff, Y. Jiao, Y. Zheng, S.-Z. Qiao // Chem. Rev. - 2018. -V. 118. - P. 6337-6408.

49. Hindermann-Bischoff, M. Electrical conductivity of carbon black-polyethylene composites: Experimental evidence of the change of cluster connectivity in the PTC effect / M. Hindermann-Bischoff, F. Ehrburger-Dolle // Carbon. - 2001. - V. 39. - P. 375-382.

50. Chowdhury, Z.Z. A review on electrochemically modified carbon nanotubes (CNTs) membrane for desalination and purification of water / Z.Z. Chowdhury, S. Sagadevan, R.B. Johan, S.T. Shah, A. Adebesi, S.I. Md, R F. Rafique // Mater. Res. Express. - 2018. - V. 5. - Art. 102001. - 20 p.

51. Arduini, F. Carbon black as an outstanding and affordable nanomaterial for electrochemical (bio)sensor design / F. Arduini, S. Cinti, V. Mazzaracchio, V. Scognamiglio, A. Amine, D. Moscone // Biosens. Bioelectron. - 2020. - V. 156. -Art. 112033. - 16 p.

52. Shuai, H.-L. A layered tungsten disulfide/acetylene black composite based DNA biosensing platform coupled with hybridization chain reaction for signal amplification / H.-L. Shuai, K.-J. Huang, Y.-X. Chen // J. Mater. Chem. B. - 2016. - V. 4. - P. 11861196.

53. Lee, D. Enzyme electrode platform using methyl viologen electrochemically immobilized on carbon materials / D. Lee, Y.H. Kim, S. Park // J. Electrochem. Soc. -2016. - V.163. - P. G93-G98.

54. Kumar, Y.R. Graphene quantum dot based materials for sensing, bio-imaging and energy storage applications: a review / Y.R. Kumar, K. Deshmukh, K.K. Sadasivuni, S.K.K. Pasha // RSC Adv. - 2020. - V. 10. - P. 23861-23898.

55. Tajik, S. Carbon and graphene quantum dots: a review on syntheses, characterization, biological and sensing applications for neurotransmitter determination / S. Tajik, Z. Dourandish, K. Zhang, H. Beitollahi, O.V. Le, H.W. Jang, M. Shokouhimehr // RSC Adv. - 2020. - V. 10. - P. 15406-15429.

56. Viculis, L.M. Intercalation and exfoliation routes to graphite nanoplatelets / L.M. Viculis, J.J. Mack, O.M. Mayer, H.T. Hahn, R.B. Kaner // J. Mater. Chem. - 2005. -V. 15. - P. 974-978.

57. Hong, G.L. Fabrication of ultra-small monolayer graphene quantum dots by pyrolysis of trisodium citrate for fluorescent cell imaging / G.L. Hong, H.L. Zhao, H.H. Deng, H.J. Yang, H.P. Peng, Y.H. Liu, W. Chen // Int. J. Nanomed. - 2018. - V. 13. -P. 4807-4815.

58. He, M. Mass production of tunable multicolor graphene quantum dots from an energy resource of coke by a one step electrochemical exfoliation / M. He, X. Guo, J. Huang, H. Shen, Q. Zeng, L. Wang // Carbon. - 2018. - V. 140. - P. 508-520.

59. Ding, X. Electrochemistry in carbon-based quantum dots / X. Ding, Y. Niu,

G. Zhang, Y. Xu, J. Li // Chem. Asian. J. - 2020. - V. 15. - P. 1214-1224.

60. Titirici, M.M. Chemistry and materials options of sustainable carbon materials made by hydrothermal carbonization / M.M. Titirici, M. Antonietti // Chem. Soc. Rev. - 2010. -V. 39. - P. 103-116.

61. Baccile, N. One-step hydrothermal synthesis of nitrogen-doped nanocarbons: albumin directing the carbonization of glucose / N. Baccile, M. Antonietti, M.-M. Titirici // ChemSusChem. - 2010. - V. 3. - P. 246-253.

62. Cui, X. Structural effects of iron oxide nanoparticles and iron ions on the hydrothermal carbonization of starch and rice carbohydrates / X. Cui, M. Antonietti, S.-

H. Yu // Small. - 2006. - V. 2. - P. 756-759.

63. Turkevich, J. A study of the nucleation and growth processes in the synthesis of colloidal gold / J. Turkevich, P.C. Stevenson, J. Hillier // Discuss. Faraday Soc. - 1951.-V. 11. - P. 55-75.

64. Yeh, Y.-C. Gold nanoparticles: Preparation, properties and application in bionanotechnology / Y.-C. Yeh, B. Creran, V.M. Rotello // Nanoscale. - 2012. - V. 4. -P. 1871-1880.

65. Alim, S. Recent uses of carbon nanotubes & gold nanoparticles in electrochemistry with application in biosensing: A review / S. Alim, J. Vejayan, M.M. Yusoff, A.K.M. Kafi // Biosens. Bioelectron. - 2018. - V.121. - P. 125-136.

66. Elahi, N. Recent biomedical applications of gold nanoparticles: A review / N. Elahi, M. Kamali, M.H. Baghersad // Talanta. - 2018. - V. 184. - P. 537-556.

67. Colangelo, E. Characterizing self-assembled monolayers on gold nanoparticles / E. Colangelo, J. Comenge, D. Paramelle, M. Volk, Q. Chen // Bioconjugate Chem. - 2017.

- V. 28. - P. 11-22.

68. Jouyban, A. Optical sensors based on silver nanoparticles for determination of pharmaceuticals: An overview of advances in the last decade / A. Jouyban, E. Rahimpour // Talanta. - 2020. - V. 217. - Art. 121071. - 12 p.

69. Caro, C., Castillo, P.M., Klippstein, R., Pozo, D. & Zaderenko, A.P. Silver nanoparticles: sensing and imaging / In: Silver Nanoparticles ed. by D.P. Perez. -London: IntechOpen, 2010. - P. 10.

70. Wu, S. Electrodeposition of silver-DNA hybrid nanoparticles for electrochemical sensing of hydrogen peroxide and glucose / S. Wu, H. Zhao, H. Ju, C. Shi, J. Zhao // Electrochem. Commun. - 2006. - V. 8. - P.1197-1203.

71. Malecka, K. Silver or gold? A comparison of nanoparticle modified electrochemical genosensors based on cobalt porphyrin-DNA / K. Malecka, B. Kaura, A. Cristaldi, C.S.Chay, I. Mames, H. Radecka, J. Radecki, E. Stulz // Bioelectrochem. - 2021. -V. 138.

- Art. 107723. - 9 p.

72. Yu, H. Recent progress of the practical applications of the platinum nanoparticle-based electrochemistry biosensors / H. Yu, J. Yu, L. Li, Y. Zhang, S. Xin, X. Ni, Y. Sun, K. Song // Front. Chem. - 2021. - V. 9. - Art. 677876. - 20 p.

73. Ma, Z. Pt nanozyme for O2 self-sufficient, tumor-specific oxidative damage and drug resistance reversal/ Z. Ma, L. Wu, K. Han, H. Han // Nanoscale Horiz. - 2019. - V. 4.

- P. 1124-1131.

74. Bialas, K. Electrochemical sensors based on metal nanoparticles with biocatalytic activity / K. Bialas, D, Moschou, F. Marken, P. Estrela // Microchim. Acta. - 2019. -V. 189. - Art. 172. - 20 p.

75. Mohammed, M. Nanostructured ZnO-based biosensor: DNA immobilization and hybridization / M. Mohammed, I.J. Ibraheem, A.S. Obaid, M. Bououdin // Sens. Biosens. Res. - 2017. - V. 15. - P. 46-52.

76. Tripathy, A. Biosensing platform on ferrite magnetic nanoparticles: Synthesis, functionalization, mechanism and applications / A. Tripathy, Md J. Nine, F.S. Silva // Adv. Colloid Interface Sci. - 2021. - V. 290. - Art. 102380. - 59 p.

77. Pedrero, M. Magnetic beads-based electrochemical sensors applied to the detection and quantification of bioterrorism/biohazard agents / M. Pedrero, S. Campuzano, J.M. Pingarron // Electroanalysis. - 2012. - V. 24. - P. 470-482.

78. PaleCek, E. Magnetic beads as versatile tools for electrochemical DNA and protein biosensing / E. Palecek, M. Fojta // Talanta. - 2007. - V. 74. - P. 276-290.

79. Batten, S.R. Terminology of metal-organic frameworks and coordination polymers (IUPAC Recommendations 2013) / S.R. Batten, N.R. Champness, X.-M. Chen, J. Garcia-Martinez, S. Kitagawa, L. Ohrstrom, M. O'Keeffe, M.P. Suh, J. Reedijk // Pure Appl. Chem. - 2013. - V. 85. - P. 1715-1724.

80. Eddaoudi, M. Modular chemistry: Secondary building units as a basis for the design of highly porous and robust metal-organic carboxylate frameworks / M. Eddaoudi, D.B. Moler, H. Li, B. Chen, T.M. Reineke, M. O' Keeffe, O.M. Yaghi // Acc. Chem. Res.

- 2001. - V. 34. - P. 319-330.

81. Wu, S. Shape control of core-shell MOF@MOF and derived MOF nanocages via ion modulation in a one-pot strategy / S. Wu, G. Zhuang, J. Wei, Z. Zhuang, Y. Yu // J. Mater. Chem. A. - 2018. -V. 6. - P. 18234-18241.

82. Indra, A. Metal organic framework derived materials: progress and prospects for the energy conversion and storage / A. Indra, T. Song, U. Paik // Adv. Mater. - 2018. -V. 30.

- Art. 1705146. - 25 p.

83. Song, Y. Iron oxide@mesoporous carbon architectures derived from an Fe(II)-based metal organic framework for highly sensitive oxytetracycline determination / Y. Song, F. Duan, S. Zhang, J.-Y. Tian, Z. Zhang, Z.-W. Wang, C.-S. Liu, W.-M. Xu, M. Du // J. Mater. Chem. A. - 2017. - V. 5. - P. 19378-19389.

84. Qiu, L.-G. Hierarchically micro- and meso-porous metal-organic frameworks with tunable porosity / L.-G. Qiu, T. Xu, Z.-Q. Li, W. Wang, Y. Wu, X. Jiang, X.-Y. Tian, L.-D. Zhang //Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - V. 47. - P. 9487-9491.

85. Dourandish, Z. A comprehensive review of metal-organic framework: synthesis, characterization, and investigation of their application in electrochemical biosensors for biomedical analysis / Z. Dourandish, S. Tajik, H. Beitollahi, P.M. Jahani, F.G. Nejad, I. Sheikhshoaie, A. Di Bartolomeo //Sensors. - 2022. - V. 22. - Art. 2238. - 32 p.

86. Daniel, M. MOF based electrochemical sensors for the detection of physiologically relevant biomolecules: An overview / M. Daniel, G. Mathew, M. Anpo, B. Neppolian // Coord. Chem. Rev. - 2022. -V. 468. -Art. 214627. - 16 p.

87. Qin, L. Selectively sensing and dye adsorption properties of one Zn(II) architecture based on a rigid biphenyltetracarboxylate ligand / L. Qin, Q.-M. Zheng, Q. Hu, Y. Dou, G. Ni, T.-Q. Ye, M.-D. Zhang // J. Solid State Chem. - 2020. - V. 284. - Art. 121216. -6 p.

88. Chen, Y. Advanced metal-organic frameworks-based catalysts in electrochemical sensors / Y. Chen, Z. Yang, H. Hu, X. Zhou, F. You, C. Yao, F.J. Liu, P. Yu, D. Wu, J. Yao, R. Hu, X. Jiang, H. Yang // Front. Chem. - 2022. - V. 10. - Art. 881172. - 15 p.

89. Alizadeh, M. A DNA based biosensor amplified with ZIF-8/ionic liquid composite for determination of mitoxantrone anticancer drug: an experimental / docking investigation / M. Alizadeh, P.A. Azar, S.A. Mozaffari, H. Karimi-Maleh, A.-M. Tamaddon // Front. Chem. - 2020. - V. 8. - Art. 814. - 10 p.

90. Cosnier, S. Electrosynthesized polymers for biosensing / S. Cosnier, M. Holzinger // Chem. Soc. Rev. - 2011. - V. 40. - P. 2146-2156.

91. Evtugyn, G. Electrochemical DNA sensors and aptasensors based on electropolymerized materials and polyelectrolyte complexes / G. Evtugyn, T. Hianik // Trends Anal. Chem. - 2016. - V. 79. - P.168-178.

92. Wallace, G., Spinks, G.M., Kane-Maguire, I.A.P. & Teasdale, P.R. Conductive electroactive polymers / In: Intelligent materials systems. Boca Raton: CRC Press, 2003. -248 p.

93. Zamani, F.G. Current trends in the development of conducting polymers-based biosensors / F.G. Zamani, H. Moulahoum, M. Ak, D.O. Demirkol, S. Timur // Trends Anal. Chem. - 2019. - V. 118. - P. 264-276.

94. Dzulkurnain, N.A. A review on impedimetric and voltammetric analysis based on polypyrrole conducting polymers for electrochemical sensing applications / N.A. Dzulkurnain, M. Mokhtar, J.I.A. Rashid, V.F. Knight, W. Md Z.W. Yunus, K.K. Ong, N.A.M. Kasim, S.A.M. Noor // Polymers. - 2021. - V. 13. - Art. 2728. - 22 p.

95. Ramanavicius, S. Conducting polymers in the design of biosensors and biofuel cells / S. Ramanavicius, A. Ramanavicius // Polymers. - 2021. - V. 13. - Art. 49. - 19 p.

96. Tkach, V.V. Dye electropolymerization for electrochemical analysis. a brief review / V.V. Tkach, J.I.F. de Paiva Martins, Y.G. Ivanushko, P.I. Yagodynets' // Biointerface Res. Appl. Chem. - 2022. - V. 12. - P. 4028-4047.

97. Li, Y. Flexible pH sensor based on a conductive PANI membrane for pH monitoring / Y. Li, Y. Mao, C. Xiao, X. Xu, X. Li // RSC Adv. - 2020. - V. 10. - P. 21-28.

98. Lindfors, T. pH sensitivity of polyaniline and its substituted derivatives / T. Lindfors, A. Ivaska // J. Electroanal. Chem. - 2002. - V. 531. - P. 43-52.

99. Tanguy, N.R. A review on advances in application of polyaniline for ammonia detection / N.R. Tanguy, M. Thompson, N. Yan // Sens. Actuators, B. - 2018. - V. 257. -P. 1044-1064.

100. Okamoto, H. Effect of counter ions in electrochemical polymerization media on the structure and responses of the product polyaniline films. III. Structure and properties of polyaniline films prepared via electrochemical polymerization / H. Okamoto, T. Kotaka // Polymer. - 1999. - V. 40. - P. 407-417.

101. Abdulrazzaq, O. Tuning the work function of polyaniline via camphorsulfonic acid: an X-ray photoelectron spectroscopy investigation / O. Abdulrazzaq, S.E. Bourdo, V. Saini, F. Watanabe, B. Barnes, A. Ghosh, A.S. Biris // RSC Adv. - 2015. - V. 5. - P. 33-40.

102. Zhang, L. Electrochemical synthesis of self-doped polyaniline and its use to the electrooxidation of ascorbic acid / L. Zhang // J. Solid State Electrochem. - 2007. - V. 11. - P. 365-371.

103. Malinauskas, A. Self-doped polyanilines / A. Malinauskas // J. Power Sources. -2004. - V. 126. - P. 214-220.

104. Bardavid, Y. Formation of polyaniline layer on DNA by electrochemical polymerization / Y. Bardavid, J. Ghabboun, D. Porath, A.B. Kotylar, S. Yitzchaik // Polymer. - 2008. - V. 49. - P. 2217-2222.

105. Prakash, R. Electrochemistry of polyaniline: study of the pH effect and electrochromism / R. Prakash // J. Appl. Polymer Sci. - 2002. - V. 83. - P. 378-385.

106. Luong, H.T. Recent advances of conducting polymers and their composites for electrochemical biosensing applications / H.T. Luong, T. Narayan, S. Solanki,

B.D. Malhotra // J. Funct. Biomater. - 2020. - V. 11. - Art. 71. - 29 p.

107. Mitra, M. Reduced graphene oxide-polyaniline composites—synthesis, characterization and optimization for thermoelectric applications / M. Mitra, C. Kulsi, K. Chatterjee, K. Kargupta, S. Ganguly, D. Banerjee, S. Goswami // RSC Adv. - 2015. -V. 5. - P. 31039-31048.

108. Pilan, L. Polyaniline/carbon nanotube composite films electrosynthesis through diazonium salts electroreduction and electrochemical polymerization / L. Pilan, M. Raicopol,

A. Pruna, V. Branzoi // Surf. Interface Anal. - 2012. - V. 44. - P. 1198-1202.

109. Tran, T. Electrosynthesis of electrochemically reduced graphene oxide/polyaniline nanowire/silver nanoflower nanocomposite for development of a highly sensitive electrochemical DNA sensor /T. Tran, H.V. Tran, H.T.M. Dang, A.V. Nguyen, T.H. Tran,

C.D. Huynh // RSC Adv. - 2021. - V. 11. - P. 19470-19481.

110. Mahalakshmi, S. In situ electrodeposited gold nanoparticles on polyaniline-modified electrode surface for the detection of dopamine in presence of ascorbic acid and uric acid / S. Mahalakshmi, V. Sridevi // Electrocatalysis. - 2021. - V. 12. - P. 415-435.

111. Jain, R. Polypyrrole based next generation electrochemical sensors and biosensors: A review / R. Jain, N. Jadon, A. Pawaiya // Trends Anal. Chem. - 2017. - V. 97. - P. 363373.

112. Dalkiran, B. Polyphenazine and polytriphenylmethane redox polymer/nanomaterial-based electrochemical sensors and biosensors: a review /

B. Dalkiran, C.M.A. Brett // Microchim Acta. - 2021. - V. 188. - Art. 178. - 20 p.

113. Karyakin, A. Electropolymerized azines: a new group of electroactive polymers / A. Karyakin, E.E. Karyakina, H.-L. Schmidt // Electroanalysis. - 1999. - V. 11. - P. 149-155.

114. Kertesz, V. Electropolymerization of methylene blue investigated using on-line electrochemistry/electrospray mass spectrometry / V. Kertesz, G.J. Van Berkel // Electroanalysis. - 2001. - V. 13. - P. 1425-1430.

115. Pauliukaite, R. Characterisation of poly(neutral red) modified carbon film electrodes; application as a redox mediator for biosensors / R. Pauliukaite, M.E. Ghica, M. Barsan, C.M.A. Brett // J. Solid State Electrochem. - 2007. - V. 11. - P. 899-908.

116. Gao, S. Post-SELEX optimization of aptamers / S. Gao, X. Zheng, B. Jiao, L. Wang // Anal. Bioanal. Chem. - 2016. - V. 408. - P. 4567-4573.

117. Bai, C. Aptamer selection and application in multivalent binding-based electrical impedance detection of inactivated H1N1 virus / C. Bai, Z. Lu, H. Jiang, Z. Yang, X. Liu, H. Ding, H. Li, J. Dong, A. Huang, T. Fang, Y. Jiang, L. Zhu, X. Lou, S. Li, N. Shao //Biosens. Bioelectron. - 2018. - V. 110. - P. 162-167.

118. Abdul Rashid, J.I. The strategies of DNA immobilization and hybridization detection mechanism in the construction of electrochemical DNA sensor: A review / J.I. Abdul Rashid, N.A. Yusof // Sens. Bio-Sens. Res. - 2017. - V. 16. - P. 19-31.

119. Guo, S. One-step fabrication and electromagnetic wave absorption of graphene/Ag@polyaniline ternary nanocomposites / S. Guo, J. Wen, L. Song, J. Qu, W. He, S. Liu // Nanotechnology. - 2020. - V. 31. - Art. 225606. - 9 p.

120. Romero, A. Different strategies to simultaneously N-doping and reduce graphene oxide for electrocatalytic applications / A. Romero, M.P. Lavín-López, A.R. de la Osa, S. Ordoñez, A. de Lucas-Consuegra, J.L. Valverde, A. Patón // J. Electroanal. Chem. -2020. - V. 857. - Art. 113695. - 10 p.

121. Velusamy, V. Comparison between DNA immobilization techniques on a redox polymer matrix / V. Velusamy, K. Arshak, C. F. Yang, L. Yu, O. Korostynska, C. Adley // Am. J. Anal. Chem. - 2011. - V. 2. - P. 392-400.

122. Tanaka, Y. Effect of DNA density on nucleic acid detection using cross-linking aggregation of DNA-modified gold nanoparticles / Y. Tanaka, G. Hirao, N. Fukuzumi, T. Asahi, M. Maeda, A. Ogawa, T. Zako // Langmuir. - 2025. -V. 41. - P. 4560-4568.

123. Palchetti, I. & Mascini, M. Electrochemical adsorption technique for immobilization of single-stranded oligonucleotides onto carbon screen-printed electrodes / In: Immobilisation of DNA on Chips II. Topics in Current Chemistry ed. by C. Wittmann - Berlin: Springer, 2006. - P. 261.

124. Bronder, T.S. DNA immobilization and hybridization detection by the intrinsic molecular charge using capacitive field-effect sensors modified with a charged weak polyelectrolyte layer / T.S. Bronder, A. Poghossian, S. Scheja, C. Wu, M. Keusgen,

D. Mewes, M.J. Schöning // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2015. - V. 7. - P. 2006820075.

125. Malanina, A.N. Polyelectrolyte polyethylenimine - DNA complexes in the composition of voltammetric sensors for detecting DNA damage / A.N. Malanina, Y.I. Kuzin, A.N. Ivanov, G.K. Ziyatdinova, D.N. Shurpik, I.I. Stoikov, G.A. Evtugyn // J. Anal. Chem. -2022. - V. 77. - P. 185-194.

126. Kong, T. AS1411 aptamer modified carbon dots via polyethylenimine-assisted strategy for efficient targeted cancer cell imaging / T. Kong, R Zhou, Y. Zhang, L. Hao, X. Cai, B. Zhu // Cell Proliferation. - 2020. - V. 53. - Art. 312713. - 9 p.

127. Du, Y. Layer-by-layer electrochemical biosensor with aptamer-appended activepolyelectrolyte multilayer for sensitive protein determination / Y. Du, C. Chen, B. Li, M. Zhou, E. Wang, S. Dong // Biosens. Bioelectron. - 2010. - V. 25. - P. 1902-1907.

128. Pedano, L. Immobilization of DNA at glassy carbon electrodes: a critical study of adsorbed layer / L. Pedano, G.A. Rivas //Sensors. - 2005. - V. 5. - P. 424-447.

129. Kim, P.J.P. Ultrasensitive carbon nanotube-based biosensors using antibody-binding fragments / P.J.P. Kim, B.Y. Lee, S. Hong, S. J. Sim // Anal. Biochem. - 2008. -V. 381. - P. 193-198.

130. Oberhaus, F.V. Immobilization techniques for aptamers on gold electrodes for the electrochemical detection of proteins: A review / F.V. Oberhaus, D. Frense, D. Beckmann // Biosensors. - 2020. - V. 10. - Art. 45. - 50 p.

131. Cammarata, C.R. Carbodiimide induced cross-linking, ligand addition, and degradation in gelatin / C.R. Cammarata, M.E. Hughes, C.M. Ofner, III // Mol. Pharm. -2015. - V. 12. - P. 783-793.

132. Baranton, S. Electrochemical derivatization of carbon surface by reduction of in situ generated diazonium cations / S. Baranton, D. Bélanger // J. Phys. Chem. B. - 2005. -V. 109. - P. 24401-24410.

133. Balamurugan, S. Effect of linker structure on surface density of aptamer monolayers and their corresponding protein binding efficiency / S. Balamurugan, A. Obubuafo, R.L. McCarley, S.A. Soper, D.A. Spivak // Anal. Chem. - 2008. - V. 80. - P. 9630-9634.

134. Dupont-Filliard, A. Biotin/avidin system for the generation of fully renewable DNA sensor based on biotinylated polypyrrole film / A. Dupont-Filliard, M. Billon, T. Livache, S. Guillerez // Anal. Chim. Acta. - 2004. - V. 515. - P. 271-277.

135. Hashem, A. Nucleic acid-based electrochemical biosensors for rapid clinical diagnosis: advances, challenges, and opportunities / A. Hashem, M.A.M. Hossain, A.R. Marlinda, M.A. Mamun, S. Sagadevan, Z. Shahnavaz, K. Simarani, M.R. Johan // Crit. Rev. Clin. Lab. Sci. - 2022. - V. 59. - P. 156-177.

136. Zhou, X. DNA functionalized metal and metal oxide nanoparticles: principles and recent advances in food safety detection / X. Zhou, H. Pu, D.-W. Sun // Crit. Rev. Food Sci. Nutrition. - 2021. - V. 61. - P. 2277-2296.

137. Melinte, G. DNA sensing technology a useful food scanning tool / G. Melinte, O. Hosu, C. Criste, G. Marrazza, // TrAC, Trends Anal. Chem. - 2022. - V. 154. -P. 116679-116704.

138. Vardevanyan, P.O. Mechanisms for binding between Methylene blue and DNA / P.O. Vardevanyan, A.P. Antonyan, M.A. Parsadanyan, M.A. Shahinyan, L.A. Hambardzumyan // J. Appl. Spectr. - 2013. - V. 80. - P. 595-599.

139. Rohs, R. Methylene blue binding to DNA with alternating AT base sequence: Minor groove binding is favored over intercalation / R. Rohs, H. Sklenar // J. Biomol. Struct. Dynam. - 2004. - V. 21. - P. 699-711.

140. Pan, D. Electrochemical interrogation of interactions between surface-confined DNA and Methylene blue / D. Pan, X. Zuo, Y. Wan, L. Wang, J. Zhang, S. Song, C. Fan // Sensors. - 2007. - V. 7. -P.2671-2680.

141. Kara, P. Electrochemical genosensor for the detection of interaction between methylene blue and DNA / P. Kara, K. Kerman, D. Ozkan, B. Meric, A. Erdem, Z. Ozkan, M. Ozsoz // Electrochem. Commun. - 2002. - V. 4. - P. 705-709.

142. Suprun, E.V. Towards deeper understanding of DNA electrochemical oxidation on carbon electrodes / E.V. Suprun, G.R. Kutdusova, S.A. Khmeleva, S.P. Radko // Electrochem. Commun. - 2021. - V. 124. - Art. 106947. - 8 p.

143. Kelley, S.O. Electrochemistry of Methylene blue bound to a DNA-modified electrode / S.O. Kelley, J.K. Barton, N.M. Jackson, M.G. Hill // Bioconjugate Chem. -1997. - V. 8. - P. 31-37.

144. Kemp, N.T. A tutorial on electrochemical impedance spectroscopy and nanogap electrodes for biosensing applications / N.T. Kemp // IEEE Sens. J. -2021. - V. 21. -P. 22232-22245.

145. Roxo, C. G-Quadruplex-forming aptamers - characteristics, applications, and perspectives / C. Roxo, W. Kotkowiak, A. Pasternak // Molecules. - 2019. - V. 24. -Art. 3781. - 27 p.

146. Ma, D.-L. Recent developments in G-quadruplex probes / D.-L. Ma, Z. Zhang, M. Wang, L. Lu, H.-J. Zhong, C.-H. Leung // Chem. Biol. - 2015. - V. 22. - P. 812-828.

147. Chai, H. Electrochemical aptasensor based on a potassium ion-triggered DNA conformation transition and self-assembly on an electrode / H. Chai, X. Ma, F. Meng, Q. Mei, Y. Tang, P. Miao // New J. Chem. - 2019. - V. 43. - P. 7928-7931.

148. Kulikova, T. Electrochemical DNA-sensor based on macrocyclic dendrimers with terminal amino groups and carbon nanomaterials / T. Kulikova, R. Shamagsumova, A. Rogov, I. Stoikov, P. Padnya, I. Shiabiev, G. Evtugyn // Sensors. - 2023. - V. 23. -Art. 4761. - 19 p.

149. Jarczewska, M. The application of antibody-aptamer hybrid biosensors in clinical diagnostics and environmental analysis / M. Jarczewska, E. Malinowska // Anal. Methods. - 2020. - V. 12. - P. 3183-3199.

150. Song, Q. A nuclease-assisted label-free aptasensor for fluorescence turn-on detection of ATP based on the in situ formation of copper nanoparticles / Q. Song, R. Wang, F. Sun, H. Chen, Z. Wang, N. Na, J. Ouyang // Biosens. Bioelectron. - 2017. - V. 87. - P. 760-763.

151. Wang, Y.-H. Electrochemical biosensor based on Se-doped MWCNTs-graphene and Y- shaped DNA-aided target-triggered amplification strategy / Y.-H. Wang, Y.-X. Chen, X. Wu, K.-J. Huang // Colloids Surf. B. - 2018. - V. 172. - P. 407-413.

152. Minotti, G. Anthracyclines: molecular advances and pharmacologic developments in antitumor activity and cardiotoxicity / G. Minotti, P. Menna, E. Salvatorelli, G. Cairo, L. Gianni // Pharmacol. Rev. - 2004. - V. 56. - P. 185-229.

153. Aubel-Sadron, G. Daunorubicin and doxorubicin, anthracycline antibiotics, a physicochemical and biological review / G. Aubel-Sadron, D. Londos-Gagliardi // Biochimie. - 1984. - V. 66. - P. 333-352.

154. Shandilya, M., Sharma, S., Das, P.P. & Charak, S. Molecular-level understanding of the anticancer action mechanism of anthracyclines / In: Advances in Precision Medicine Oncology ed. by H. Arnouk, B. Hassan. - London: IntechOpen, 2020. - P. 13.

155. Moghadam, H. Doxorubicin anticancer drug monitoring by ds-DNA-based electrochemical biosensor in clinical samples / H. Moghadam, M.A. Taher, H. Karimi-Maleh // Micromachines. - 2021. - V.12. - Art. 808. - 12 p.

156. Frederick, C. A. Structural comparison of anticancer drug—DNA complexes: Adriamycin and daunomycin / C.A. Frederick, L.D. Williams, G. Ughetto, G.A. van der Marel, J.H. van Boom, A. Rich, A. H.-J. Wang // Biochemistry. - 1990. -V. 29. - P. 25382549.

157. Perez-Arnaiz, C. New insights into the mechanism of the DNA/doxorubicin interaction / C. Perez-Amaiz, N. Busto, J.M. Leal, B. Garcia // J. Phys. Chem. B. - 2014.

- V. 118. - P. 1288-1295.

158. Piedale, A.P. Electrochemical sensing of DNA - adriamycin interactions / A.P. Piedale, I.R. Fernandez, A.M. Oliveira-Brett // Bioelectrochem. - 2002. - V. 56. -P. 81-83.

159. Oliveira-Brett, A.M. Electrochemical detection of in situ adriamycin oxidative damage to DNA / A.M. Oliveira-Brett, M. Vivan, I.R. Fernandes, J.A.P. Piedade // Talanta.

- 2002. - V. 56. - P. 959-970.

160. Kostoryz, E.L. Oxidative mutagenesis of doxorubicin-Fe(III) complex / E.L. Kostoryz, D.M. Yourtee // Mutation Res. -2001. -V. 490. - P. 131-139.

161. Cheng, G. Spectroelectrochemical study of the interaction between antitumor drug daunomycin and DNA in the presence of antioxidants / G. Cheng, H. Qu, D. Zhang, J. Zhang, P. He, Y. Fang // J. Pharm. Biomed. Anal. - 2002. -V. 29. -P 361-369.

162. Cheng, G.F. Study on the interaction between antitumor drug daunomycin and DNA / G.F. Cheng, J. Zhao, Y.-H. Tu, P.-G. He, Y.-Z. Fang // Chinese J. Chem. -2005. - V. 23.

- P. 576-580.

163. Gui-Fang, C. Study on the Interaction between antitumor drug daunomycin and DNA / C. Gui-Fang, Z. Jie, T. Yong-Hua, H. Pin-Gang, F. Yu-Zhi // Chin. J. Chem. -2005.

- V. 23. -P. 576-580.

164. Hajian, R. Spectroscopic and electrochemical studies on the interaction of epirubicin with fish sperm DNA / R. Hajian, E. Eknhlasi, R. Daneshvar // E-Journal Chem. - 2012. -V. 9. - Art. 738678. - 13 p.

165. Li, N. Interaction of anticancer drug mitoxantrone with DNA analyzed by electrochemical and spectroscopic methods / N. Li, Y. Ma, C, Yang, L. Guo, X. Yang // Biophys. Chem. - 2005. - V. 116. - P. 199-205.

166. Torkzadeh-Mahani, A. A label-free electrochemical DNA biosensor for the determination of low concentrations of mitoxantrone in serum samples / A. Torkzadeh-Mahani, A. Mohammadi, M. Torkzadeh-Mahani, M. Mohamadi //Int. J. Electrochem. Sci.

- 2017. - V. 12. -P. 6031-6044.

167. Paziewska-Nowak, A. Selective electrochemical detection of pirarubicin by means of DNA-modified graphite biosensor / A. Paziewska-Nowak, J. Jankowska-Sliwinska, M. Dawgul, D.G. Pijanowska // Electroanalysis. - 2017. - V. 29. - P. 1810-1819.

168. Hahn, K.A. High performance liquid chromatographic analysis of doxorubicin and its metabolites in canine urine / K.A. Hahn, T.C.K. Chan, W.B. Morrison, E.A. Hahn // J. Am. Animal Hosp. Ass. - 1994. - V. 39. - P. 276-280.

169. Chai, M. Pharmacokinetics of intravesical doxorubicin in superficial bladder cancer patients / M. Chai, M.G. Wientjes, R.A. Badalament, J.K. Burgers, J.L.-S. Au // J. Urology.

- 1994. -V. 152. - P. 374-378.

170. Stepanova, V. DNA-Polylactide modified biosensor for electrochemical determination of the DNA-drugs and aptamer-aflatoxin M1 interactions / V. Stepanova, V. Smolko, V. Gorbatchuk, I. Stoikov, G. Evtugyn, T. Hianik // Sensors. - 2019. -V. 19.

- Art. 4962. -16 p.

171. Kappo, D. Electrochemical DNA sensor based on carbon black—poly(methylene blue)—poly(neutral red) composite / D. Kappo, D. Shurpik, P. Padnya, I. Stoikov, A. Rogov, G. Evtugyn //Biosensors. - 2022. -V. 12. - Art. 329. - 15 p.

172. Kappo, D. Voltammetric DNA sensor based on redox-active dyes for determining doxorubicin / D. Kappo, Yu.I. Kuzin, D.N. Shurpik, I.I. Stoikov, G.A. Evtyugin // J. Anal. Chem. - 2022. - V. 77. - P. 94-100.

173. Karadurmus, L. The interaction between DNA and three intercalating anthracyclines using electrochemical DNA nanobiosensor based on metal nanoparticles modified screen-printed electrode / L. Karadurmus, B. Dogan-Topal, S. Kurbanoglu, A. Shah, S.A. Ozkan // Micromachines. - 2021. - V. 12. - Art. 1337. - 14 p.

174. Kulikova, T. Electrochemical sensing of interactions between DNA and charged macrocycles / T. Kulikova, P. Padnya, I. Shiabiev, A. Rogov, I. Stoikov, G. Evtugyn // Chemosensors. - 2021. - V. 9. - Art. 347. - 14 p.

175. Saljooqi, A. Ag-4-ATP-MWCNT electrode modified with dsDNA as label-free electrochemical sensor for the detection of daunorubicin anticancer drug / A. Saljooqi, T. Shamspur, A. Mostafavi // Bioelectrochem. - 2017. - V. 118. - P. 161-167.

176. Eksin, E. Electrochemical monitoring of biointeraction by graphene-based material modified pencil graphite electrode / E. Eksin, E. Zor, A. Erdem, H. Bingol // Biosens. Bioelectron. - 2017. - V. 92. - P. 207-214.

177. Findik, M. Electrochemical detection of interaction between daunorubicin and DNA by hybrid nanoflowers modified graphite electrodes / M. Findik, H. Bingol, A. Erdem // Sens. Actuators B. - 2021. - V. 329. - Art. 129120. - 10 p.

178. Karimi-Maleh, H. Guanine-based DNA biosensor amplified with Pt/SWCNTs nanocomposite as analytical tool for nanomolar determination of daunorubicin as an anticancer drug: a docking/experimental investigation / H. Karimi-Maleh, M. Alizadeh, Y. Orooji, F. Karimi, M. Baghayeri, J. Rouhi, S. Tajik, H. Beitollahi, S. Agarwal, V.K. Gupta, S. Rajendran, S. Rostamnia, L. Fu, F. Saberi-Movahed, S. Malekmohammadi // Ind. Eng. Chem. Res. - 2021. - V. 60. - P. 816-823.

179. Karimi-Maleh, H. A green and sensitive guanine-based DNA biosensor for idarubicin anticancer monitoring in biological samples: A simple and fast strategy for control of health quality in chemotherapy procedure confirmed by docking investigation / H. Karimi-Maleh, A. Khataee, F. Karimi, M. Baghayeri, L. Fu, J. Rouhi, C. Karaman, O. Karaman, R. Boukherroub // Chemosphere. - 2022. - V. 291. - Art. 132928. - 9 p.

180. Foroughi, M.M. Investigation of a high-sensitive electrochemical DNA biosensor for determination of Idarubicin and studies of DNA-binding properties / M.M. Foroughi, S. Jahani //Microchem. J. - 2022. - V. 179. - Art. 107546. - 9 p.

181. Hajian, R. Fabrication of an electrochemical sensor based on carbon nanotubes modified with gold nanoparticles for determination of valrubicin as a chemotherapy drug: Valrubicin-DNA interaction / R. Hajian, Z. Mehrayin, M. Mohagheghian, M. Zafari, P. Hosseini, N. Shams // Mater. Sci. Eng., C. - 2015. - V. 49. - P. 769-775.

182. Khodadadi, A. A new epirubicin biosensor based on amplifying DNA interactions with polypyrrole and nitrogen-doped reduced graphene: Experimental and docking

theoretical investigations / A. Khodadadi, E. Faghih-Mirzaei, H. Karimi-Maleh, A. Abbaspourrad, S. Agarwal, V.K. Gupta // Sens. Actuators, B. - 2019. - V. 284. -P. 568-574.

183. Alizadeh, M. A DNA based biosensor amplified with ZIF-8/ionic liquid composite for determination of mitoxantrone anticancer drug: an experimental/docking investigation / M. Alizadeh, P.A. Azar, S.A. Mozaffari, H. Karimi-Maleh, A.-M. Tamaddon // Front. Chem. - 2020. - V. 8. - Art. 814. - 10 p.

184. Saljooqi, A. The MWCNT-Ag-PT GCE electrochemical sensor functionalized with dsDNA for mitoxantrone sensing in biological media / A. Saljooqi, T. Shamspur, A. Mostafavi // IEEE Sens. J. - 2019. - V. 19. - P. 4364-4368.

185. Shah, A. Determination of binding parameters and mode of ferrocenyl chalcone DNA interaction/ A. Shah, R. Qureshi, A.M. Khan, F.L. Ansari, S. Ahmad // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2009. - V. 82. - P. 453-457.

186. Zhu, J.-J. DNA modified carbon paste electrode for the detection of 6-mercaptopurine / J.-J. Zhu, K. Gu, J.-Z. Xu, H.-Y. Chen // Anal. Lett. - 2001. -V. 34. -P. 329-337.

187. Karimi-Maleh, H. A novel DNA biosensor based on a pencil graphite electrode modified with polypyrrole/functionalized multiwalled carbon nanotubes for determination of 6-mercaptopurine anticancer drug / H. Karimi-Maleh, F. Tahernejad-Javazmi, N. Atar, M.L. Yola, V.K. Gupta, A.A. Ensafi // Ind. Eng. Chem. Res. -2015. - V. 54. - P. 36343639.

188. Mirmomtaz, E. An electrochemical DNA sensor for determination of 6-thioguanine using adsorptive stripping voltammetry at HMDE: An anticancer drug DNA interaction study / E. Mirmomtaz, A. Zirakbash, A.A. Ensafi // Russ. J. Electrochem. - 2016. - V. 52. - P. 320-329.

189. Unal, N. Carbon nanotubes modified graphite electrodes for monitoring of biointeraction between 6-thioguanine and DNA / N. Unal, E. Eksin, A. Erdem // Electroanalysis. -2017. -V. 29. - P. 2292-2299.

190. Perez, P. Interactions of surface-confined DNA with electroreduced mitomycin C comparison with acid-activated mitomycin C / P. Perez, C. Teijeiro, D. Marin //Chem.-Biol. Interact. - 1999. - V. 117. - P. 65-81.

191. Karadeniz, H. Electrochemical investigation of interaction between mitomycin C and DNA in a novel drug-delivery system / H. Karadeniz, L. Alparslan, A. Erdem, E. Karasulu // J. Pharm. Biomed. Anal. - 2007. - V. 45. - P. 322-326.

192. Findik, M. Hybrid nanoflowers modified pencil graphite electrodes developed for electrochemical monitoring of interaction between Mitomycin C and DNA / M. Findik, H. Bingol, A. Erdem // Talanta. - 2021. - V. 222. - Art. 121647. - 9 p.

193. Temerk, Y.M. Interaction of antitumor flavonoids with dsDNA in the absence and presence of Cu (II) / Y.M. Temerk, M.S. Ibrahim, M. Kotb, W. Schuhmann // Anal. Bioanal. Chem. - 2013. - V. 405. - P. 3839-3846.

194. Chen, J. A graphene oxide-DNA electrochemical sensor based on glassy carbon electrode for sensitive determination of methotrexate / J. Chen, B. Fu, T. Liu, Z. Yan, K. Li // Electroanalysis. - 2018. - V. 30. - P. 288-295.

195. Beitollahi, H. A sensitive electrochemical DNA biosensor for anticancer drug Topotecan based on graphene carbon paste electrode / H. Beitollahi, G. Dehghannoudeh, H.M. Moghaddam, H. Forootanfar // J. Electrochem. Soc. - 2017. - V. 164. - P. H812-H817.

196. Mahmoudi-Moghaddama, H. A new electrochemical DNA biosensor based on modified carbon paste electrode using graphene quantum dots and ionic liquid for determination of topotecan / H. Mahmoudi-Moghaddama, S. Tajik, H. Beitollahi // Microchem. J. - 2019. - V.150. - Art. 104085. - 9 p.

197. Javar, H.A. A label-free DNA biosensor for determination of topotecan as an anticancer drug: electrochemical, spectroscopic and docking studies / H.A. Javar, H. Mahmoudi-Moghaddam // J. Electrochem. Soc. - 2020. - V. 167. - Art. 127502. - 10 p.

198. Babkina, S.S. Bioaffine methods for determining ajmaline using an amperometric DNA-sensor and an immunoenzyme spectrophotometry test system / S.S. Babkina, G.K. Budnikov, N.A. Ulakhovich // J. Anal. Chem. - 2009. - V. 64. - P. 958-963.

199. Babkina, S.S. Determination of pharmaceuticals based on indole alkaloids with amperometric DNA-sensors and enzyme immunoassay test-system / S.S. Babkina, N.A. Ulakhovich //Anal. Lett. - 2011. - V. 44. - P. 837-849.

200. Radi, A.-E. Voltammetric and ultraviolet-visible spectroscopic studies on the interaction of etoposide with deoxyribonucleic acid / A.-E. Radi, H.M. Nassef, A. Eissa // Electrochim. Acta. - 2013. - V. 113. - P. 164-169.

201. Taylor, S.M. Multiple new phenotypes induced in 10T12 and 3T3 cells treated with 5-azacytidine / S.M. Taylor, P.A. Jones // Cell. - 1979. - V. 17. - P. 771-779.

202. Tahernejad-Javazmi, F. Gold nanoparticles and reduced graphene oxide-amplified label-free DNA biosensor for dasatinib detection / F. Tahernejad-Javazmi, M. Shabani-Nooshabadi, H. Karimi-Maleh // New J. Chem. - 2018. - V.42. - P. 16378-16383.

203. Javar, H.A. Development of a new electrochemical DNA biosensor based on Eu3+ doped NiO for determination of amsacrine as an anti-cancer drug: Electrochemical, spectroscopic and docking studies / H.A. Javar, Z. Garkani-Nejad, G. Dehghannoudeh, H. Mahmoudi-Moghaddam //Anal. Chim.Acta. -2020. - V. 1133. - P. 48-57.

204. Nimal, R. Development of the electrochemical, spectroscopic and molecular docking approaches toward the investigation of interaction between DNA and antileukemic drug azacytidine / R. Nimal, D.N. Unal, C. Erkmen, B. Bozal-Palabiyik, M. Siddiq, G. Eren, A. Shah, B. Uslu // Bioelectrochem. - 2022. - V. 146. - Art. 108135. - 11 p.

205. Li, Z. Electrochemical methods for probing DNA damage mechanisms and designing cisplatin-based combination chemotherapy / Z. Li, Y. Zilberman, Q.-B. Lu, X. Tang // BioTechniques. - 2019. - V. 66. -P. 35-142.

206. Karimi-Maleh, H. Surface amplification of pencil graphite electrode with polypyrrole and reduced graphene oxide for fabrication of a guanine/adenine DNA based electrochemical biosensors for determination of didanosine anticancer drug / H. Karimi-Maleh, A. Bananezhad, M.R. Ganjali, P. Norouzi, A. Sadrnia // Appl. Surf. Sci. - 2018. -V. 441. - P. 55-60.

207. Temerk, Y. Electrochemical studies and spectroscopic investigations on the interaction of an anticancer drug flutamide with DNA and its analytical applications / Y. Temerk, H. Ibrahim // J. Electroanal. Chem. - 2015. - V. 736. -P. 1-7.

208. Temerk, Y. Interactions of an anticancer drug lomustine with single and double stranded DNA at physiological conditions analyzed by electrochemical and spectroscopic methods / Y. Temerk, M. Ibrahim, H. Ibrahim, M. Kotb // J. Electroanal. Chem. - 2016. -V. 769. - P. 62-71.

209. Kuralay, F. Designing functional materials: DNA/Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) interfaces for advanced DNA direct electrochemistry and DNA-

drug interaction detection / F. Kuralay, N. Dukar, Y. Bayramli //Mater. Sci. Eng., B. -2021. - V.272. - Art. 115382. - 8 p.

210. Moarefdoust, M. A DNA biosensor based on a raspberry-like hierarchical nano-structure for the determination of the anticancer drug nilotinib / M. Moarefdoust, S. Jahani, M. Moradalizadeh, M.M. Motaghi, M.M. Foroughi // ChemistryOpen. - 2022. - V. 11. -Art. e202100261. - 11 p.

211. Hatamluyi, B. Quantitative biodetection of anticancer drug rituxan with DNA biosensor modified PAMAM dendrimer/reduced graphene oxide nanocomposite / B. Hatamluyi, Z. Es'haghi // Electroanalysis. - 2018. - V. 30. - P. 1659-1668.

212. Jahandari, S. A powerful DNA-based voltammetric biosensor modified with Au nanoparticles, for the determination of Temodal; an electrochemical and docking investigation / S. Jahandari, M.A. Taher, H. Karimi-Maleh, A. Khodadadi, E. Faghih-Mirzaei // J. Electroanal. Chem. - 2019. - V. 840. - P. 313-318.

213. Bayraktepe, D.E. The development of electrochemical DNA biosensor based on poly-l-methionine and bimetallic AuPt nanoparticles coating: picomolar detection of imatinib and erlotinib / D.E. Bayraktepe, C. Yildiz, Z. Yazan //Talanta. - 2023. - V. 257.

- Art. 124361. - 10 p.

214. Bolat, G. Investigation of poly(CTAB-MWCNTs) composite based electrochemical DNA biosensor and interaction study with anticancer drug irinotecan /G. Bolat // Microchem. J. - 2020. - V. 159. - Art. 105426. - 9 p.

215. Stankovic, D.M. Electrochemical determination of natural drug colchicine in pharmaceuticals and human serum sample and its interaction with DNA / D.M. Stankovic, L. Svorc, J.M.L. Mariano, A. Ortner, K. Kalcher // Electroanalysis. -2017. - V. 29. -P. 2276-2281.

216. Lim, S.A. A simple DNA-based electrochemical biosensor for highly sensitive detection of ciprofloxacin using disposable grapheme / S.A. Lim, M.U. Ahmed //Anal. Sci.

- 2016. - V. 32. - P. 687-693.

217. Cheraghi, S. A nanostructure label-free DNA biosensor for ciprofloxacin analysis as a chemotherapeutic agent: an experimental and theoretical investigation / S. Cheraghi, M.A. Taher, H. Karimi-Maleh, E. Faghih-Mirzaeide // New J. Chem. - 2017. - V. 41. -P. 4985-4989.

218. Garbellini, G.S. Voltammetric determination of ciprofloxacin in urine samples and its interaction with dsDNA on a cathodically pretreated boron-doped diamond electrode /

G.S. Garbellini, R.C. Rocha-Filho, O. Fatibello-Filho // Anal. Methods. - 2015. - V. 7. -P. 3411-3418.

219. El-Desoky, H. Electrochemical sensor based on functionalized multiwalled carbon nanotubes, domperidone determination, DNA binding and molecular docking / H. El-Desoky, M. Ghoneim, M. Abdel-Galeil, A. Khalifa // J. Electrochem. Soc. - 2017. -V. 164. - P. H1133-H1147.

220. Asghary, M. A genosensor based on CPE for study the interaction between ketamine as anesthesia drug with DNA / M. Asghary, J.B. Raoof, R. Ojani, E. Hamidi-Asl // Intern. J. Biol. Macromol. - 2015. -V. 80. - P. 512-519.

221. Mahmoudi-Moghaddam, H. Determination of anti-Parkinson drug pramipexole using a label-free biosensor and evaluation of its Interaction with ds-DNA / H. Mahmoudi-Moghaddam, Z. Garkani-Nejad // Electroanalysis. - 2022. - V.34. - P. 787-797.

222. Tig, G.A. Interaction of prednisone with dsDNA at silver nanoparticles/poly (glyoxal-bis(2-hydroxyanil))/dsDNA modified electrode and its analytical application / G.A. Tig, D.K. Zeybek, B. Zeybek, §. Pekyardimci // Bioelectrochemistry. - 2019. - V. 126. - P.56-63.

223. Chen, J. A Simple and fast method for the simultaneous determination of liquiritigenin and liquiritin at DNA/carboxyl MWCNTs modified GCE / J. Chen, B. Fu, T. Liu, K. Li // J. Electrochem.Soc. - 2019. - V.166. - P H730-H735.

224. Sun, Y. Electrochemical behaviors of ceftazidime at Gr/GCE and its interaction with DNA studied by fluorescence and CV method / Y. Sun, M. Chen, L. Chen, X. Wang, T. Wang // Int. J. Electrochem. Sci. - 2019. - V. 14. - P. 6522-6531.

225. Mahmoudi-Moghaddam, H. Development of the electrochemical biosensor for determination of antibiotic drug isoniazid using ds-DNA/Carbon/La3+/CuO/CPE /

H. Mahmoudi-Moghaddam, Z. Garkani-Nejad // Measurement. - 2022. - V. 189. -Art. 110580. - 8 p.

226. Li, J. A novel electrochemical biosensor based on layered hydroxide nanosheets/DNA composite for the determination of phenformin hydrochloride / J. Li, J. Bai, L. Dong, M. Yang, Y. Hu, L. Gao, H. Qian // Int. J. Electrochem. Sci. - 2021. -V. 16. - Art. 210237. - 13 p.

227. Amouzad, F. Fabrication of DNA/2-thiobarbituric acid-osmium tetroxide/pencil graphite electrode and its application for the electrochemical determination of trace amounts of efavirenz / F. Amouzad, K. Zarei // Mater. Chem. Phys. - 2023. -V. 301. -Art. 127618. - 9 p.

228. Hasanjani, H.R.A. DNA/Au-Pt bimetallic nanoparticles/graphene oxide-chitosan composites modified pencil graphite electrode used as an electrochemical biosensor for sub-picomolar detection of anti-HIV drug zidovudine / H.R.A. Hasanjani, K. Zarei // Microchem. J. - 2021. - V. 164. -Art. 106005. - 6 p.

229. Fotouhi, L. MWCNT modified glassy carbon electrode: Probing furazolidone-DNA interactions and DNA determination / L. Fotouhi, F. Bahmani // Electroanalysis. -2013. -V. 25. -P. 757-764.

230. Peraica, M. Toxic effects of mycotoxins in humans / M. Peraica, B. Radic, A. Lucic, M. Pavlovic // WHO Bull. - 1999. - V. 77. - P.754-766.

231. Shepard, G.S. Developments in mycotoxin analysis: an update for 2010-2011 / G.S. Shepard, F. Berthiller, P.A. Burdaspal, C. Crews, M.A. Jonker, P. Krska, S. Mc Donald, R.J. Malone, C. Maragos, M. Sabino, M. Solfrizzo, H.P. Van Egmont, T.B. Whitaker // World Mycotoxin J. - 2012. - V.5. - P.3-30.

232. Pitt, J.I. Toxigenic fungi: Which are important? / J.I. Pitt // Med. Mycol. - 2000. -V. 38. - P. 17-22.

233. Do, J.-H. Aflatoxins: detection, toxicity and biosynthesis. / J. -H. Do, D. -K. Choi // Biotechnol. Bioprocess Eng. - 2007. -V. 12. -P. 585-593.

234. Zheng, M.Z. A review of rapid methods for the analysis of mycotoxins / M.Z. Zheng, J. L. Richard, J. Binder // Mycopathologia. - 2006. - V. 161. - P. 261-273.

235. Parkin, D.M. Estimates of the worldwide incidence of 25 major cancers in 1990 / D.M. Parkin, P. Pisani, J. Ferlay // Int. J. Cancer. - 1999. - V. 80. - P. 827-841.

236. Malir, F. Ochratoxin a: 50 Years of research / F. Malir, V. Ostry, A. Pfohl-Leszkowicz, J. Malir, J. Toman // Toxins. - 2016. - V. 8. - Art. 191. - 49 p.

237. Palumbo, J.D. Occurrence of ochratoxin a contamination and detection of ochratoxigenic Aspergillus species in retail samples of dried fruits and nuts. / J.D. Palumbo, T.L. O'Keeffe, Y.S. Ho, C.J. Santillan // J. Food Prot. - 2015. - V. 78. -P. 836-842.

238. Bennett, J.W. Mycotoxins / J.W. Bennett, M. Klich // Clin. Microbiol. Rev. - 2003. -V. 16. - P. 497-516.

239. Rocha, O. Effects of trichothecene mycotoxins on eukaryotic cells: a review /

0.Rocha, K. Ansaril; F.M. Doohan // Food Addiv. Contaminant. - 2005. - V. 22. - P. 369378.

240. Ji, X.F. Occurrence of patulin in various fruit products and dietary exposure assessment for consumers in China / X.F. Ji, R. Li; H. Yang, P.P. Qi, Y.P. Xiao, M.R. Qian // Food Control. - 2017. - V.78. -P. 100-107.

241. Puel, O. Biosynthesis and toxicological effects of patulin / O. Puel, P. Galtier,

1.P. Oswald // Toxins. - 2010. -V. 2. - P. 613-631.

242. Zinedine, A. Review on the toxicity, occurrence, metabolism, detoxification, regulations and intake of zearalenone: An oestrogenic mycotoxin / A. Zinedine, J.M. Soriano, J.C. Molto, J. Manes // Food Chem. Toxicol. - 2007. -V. 45. -P. 1-18.

243. Mitterbauer, R. A sensitive and inexpensive yeast bioassay for the mycotoxin zearalenone and other compounds with estrogenic activity/ R. Mitterbauer, H. Weindrofer, N. Safaie, R. Krska, M. Lemmens, P. Ruckenbauer, K. Kuchler, G. Adam // Appl. Environ. Microbiol. - 2003. -V. 69. - P. 805-811.

244. Kamle, M. Fumonisins: Impact on agriculture, food, and human health and their management strategies / M. Kamle, D.K. Mahato, S. Devi, K.E. Lee, S.G. Kang, P. Kumar // Toxins. - 2019. -V. 11. - Art. 328. - 23 p.

245. Rahmani, A. Qualitative and quantitative analysis of mycotoxins / A. Rahmani, S. Jinap, F. Soleimany // Compr. Rev. Food Sci. Food Saf. - 2009. - V. 8. - P. 202-251.

246. Vidal, A. Determination of aflatoxins, deoxynivalenol, ochratoxin A and zearalenone in wheat and oat based bran supplements sold in the Spanish market / A. Vidal, S. Marin, A.J. Ramos, G. Cano-Sancho, V. Sanchis // Food Chem. Toxicol. - 2013. - V. 53. -P. 133138.

247. Spanjer, M.C. Mass spectrometry in multi-mycotoxin and fungal spore analysis. In: Determining mycotoxins and mMycotoxigenic fungi in food and feed / In: Woodhead Publishing Series in Food Science, Technology and Nutrition ed. by S. De Saeger. -Cambridge, UK: Woodhead Publishing Limited, 2011. - P. 90-134.

248. Man, Y. Recent advances in mycotoxin determination for food monitoring via microchip / Y. Man, G. Liang, A. Li, L. Pan // Toxins. - 2017. - V. 9. - Art. 324. - 24 p.

249. Xing, K.Y. Recent advances of lateral flow immunoassay for mycotoxins detection / K.Y. Xing, S. Shan, D.F. Liu, W.H. Lai // TrAC-Trends Anal.Chem. - 2020. - V. 133. -Art. 116087. - 10 p.

250. Chaubey, A. Mediated biosensors / A. Chaubey, B.D. Malhotra //Biosens. Bioelectron. - 2002. - V. 17. - P. 441-456.

251. Geleta, G.S. A novel reduced graphene oxide/molybdenum disulfide/polyaniline nanocomposite-based electrochemical aptasensor for detection of aflatoxin B1 / G.S. Geleta, Z. Zhao, Z. Wang // Analyst. - 2018. - V. 143. - P. 1644-1649.

252. Peng, G. Aflatoxin B1 electrochemical aptasensor based on tetrahedral DNA nanostructures functionalized three dimensionally ordered macroporous MoS2-AuNPs film / G. Peng, X. Li, F. Cui, Q. Qiu, X. Chen, H. Huang // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2018. - V. 10. - P. 17551-17559.

253. Wang, C. Fabrication of magnetically assembled aptasensing device for label-free determination of aflatoxin B1 based on EIS / C. Wang, J. Qian, K. An, C. Ren, X. Lu, N. Hao, Q. Liu, H. Li, X. Huang, K. Wang // Biosens. Bioelectron. - 2018. - V. 108. -P. 9-75.

254. Wu, S.S. Electrochemical aptasensor for aflatoxin B1 based on smart host-guest recognition of -cyclodextrin polymer / S.S. Wu, M. Wei, W. Wei, Y. Liu, S. Liu // Biosens. Bioelectron. - 2019. - V. 129. - P. 58-63.

255. Li, Y. Sensitivity programmable ratiometric electrochemical aptasensor based on signal engineering for the detection of aflatoxin B1 in peanut / Y. Li, D. Liu, C. Zhu, X. Shen, Y. Liu, T. You // J. Hazard. Mater. -2020. -V. 387. - Art. 122001. - 8 p.

256. Wang, C. A signal-on electrochemical aptasensor for rapid detection of aflatoxin B1 based on competition with complementary DNA / C. Wang, Y. Li, Q. Zhao // Biosens. Bioelectron. - 2019. -V. 144. - Art. 111641. - 6 p.

257. Selvolini, G. Electrochemical enzyme-linked oligonucleotide array for aflatoxin B1 detection / G. Selvolini, M. Lettieria, L. Tassoni, S. Gastaldello, M. Grillo, C. Maran, G. Marrazza // Talanta. - 2019. - V. 203. - P. 49-57.

258. Wang, C. A reagentless electrochemical sensor for aflatoxin B1 with sensitive signal-on responses using aptamer with methylene blue label at specific internal thymine / C. Wang, Q. Zhao // Biosens. Bioelectron. - 2020. - V. 167. - Art. 112478. - 6 p.

259. Lin, T. Fabricating electrochemical aptasensors for detecting aflatoxin B1 via layer-by-layer self-assembly / T. Lin, Y. Shen // J. Electroanal. Chem. - 2020. - V. 870. -Art. 114247. - 8 p.

260. Jalalian, S.H. A novel electrochemical aptasensor for detection of aflatoxin Ml based on target-induced immobilization of gold nanoparticles on the surface of electrode / S.H. Jalalian, M. Ramezani, N.M. Danesh, M. Alibolandi, K.H. Abnous, S.M. Taghdisi // Biosens. Bioelectron. - 2018. - V. 117. - P. 487-492.

261. Ong, C.C. Iron nanoflorets on 3D-graphene-nickel: A 'Dandelion' nanostructure for selective deoxynivalenol detection / C.C. Ong, S.S. Sangu, N.M. Illias, S.C.B. Gopinath, M.S.M. Saheed // Biosens. Bioelectron. - 2020. - V. 154. - Art. 112088. - 6 p.

262. Li, D. Preparation of an OTA aptasensor based on a metal-organic framework / D. Li, X. Zhang, Y. Ma, Y. Deng, R. Hu, Y. Yang // Anal. Methods. - 2018. - V. 10. - P. 32733279.

263. Zejli, K. Label free aptasensor for ochratoxin A detection using polythiophene-3-carboxylic acid / K. Zejli, K.Y. Goud, J.-L. Marty // Talanta. - 2018. - V. 185. - P. 513-519.

264. Wang, Y. A novel ratiometric electrochemical assay for ochratoxin A coupling Au nanoparticles decorated MoS2 nanosheets with aptamer / Y. Wang, G. Ning, H. Bi, Y. Wu, G. Liu, Y. Zhao // Electrochim. Acta. - 2018. - V. 285. - P. 120-127.

265. Suea-Ngam, A. An exonuclease I-assisted silver-metallized electrochemical aptasensor for ochratoxin A detection / A. Suea-Ngam, P.D. Howes, C.E. Stanley, A.J. de Mello // ACS Sens. - 2019. - V. 28. - P. 1560-1568.

266. Gokçe, G. Aptamer-modified pencil graphite electrodes for the impedimetric determination of ochratoxin A / G. Gokçe, S.B. Aissa, K. Nem^cekovâ, G. Catanante, N. Raouafi, J.-L. Marty // Food Control. - 2020. - V. 115. - Art. 107271. -7 p.

267. Qiao, X. A label-free aptasensor for the detection of Ochratoxin A based on competitive molecule-level interactions / X. Qiao, Y. Wang, M. Arsalan, S. Yang, Y. Wang, Q. Sheng, T. Yue // J. Electrochem. Soc. - 2020. -V. 167. - Art. 147518. - 8 p.

268. Zhang, X. Electrochemical/visual dual-readout aptasensor for Ochratoxin A detection integrated into a miniaturized paper-based analytical device / X. Zhang, H. Zhi, M. Zhu, F. Wang, H. Meng, L. Feng // Biosens. Bioelectron. - 2021. -V. 180. - Art. 113146. - 8 p.

269. Mejri-Omrani, N. Direct detection of OTA by impedimetric aptasensor based on modified polypyrrole-dendrimers / N. Mejri-Omrani, A. Miodek, B. Zribi, M. Marrakchi, M. Hamdi, J.-L. Marty, H. Korri-Youssouf // Anal. Chim. Acta. - 2016. - V. 920. - P. 37-46.

270. Hou, Y. Development of a Nafion-MWCNTs and in-situ generated Au nanopopcorns dual-amplification electrochemical aptasensor for ultrasensitive detection of OTA / Y. Hou, N. Long, Q. Xu, Y. Li, P. Song, M. Yang, J. Wang, L. Zhou, P. Sheng, W. Kong // Food Chem. - 2023. - V. 403. - Art. 134375. - 9 p.

271. Kaur, N. An electrochemical aptasensor based on graphene doped chitosan nanocomposites for determination of Ochratoxin A / N. Kaur, A. Bharti, S. Batra, S. Rana, S. Rana, A. Bhalla, N. Prabhakar // Microchem. J. - 2019. - V. 144. - P. 102-109.

272. Zhu, X. Label-free ochratoxin A electrochemical aptasensor based on target-induced noncovalent assembly of peroxidase-like graphitic carbon nitride nanosheet / X. Zhu, F. Kou, X. Xu, Y. Han, G. Yang, X. Huang, W. Chen, Y. Chie, Z. Lin // Sens. Actuators B. - 2018. - V. 270. - P. 263-269.

273. Khan, R. Development of an impedimetric aptasensor for label free detection of patulin in apple juice / R. Khan, S.B. Aissa, T.A. Sherazi, G. Catanante, A. Hayat, J.-L. Marty // Molecules. - 2019. - V. 24. -Art. 1017. - 12 p.

274. He, B. Aptamer based voltammetric patulin assay based on the use of ZnO nanorods / B. He, X. Dong // Microchim. Acta. - 2018. - V. 185. - Art. 462. - 8 p.

275. Zhong, T. A novel sandwich aptasensor for detecting T-2 toxin based on rGO-TEPAAu@Pt nanorods with a dual signal amplification strategy / T. Zhong, C. Yu, R. Gao, J. Chen, Y. Yu, Y. Geng, Y. Wen, J. He // Biosens. Bioelectron. - 2019. -V. 144. -Art. 111635. - 8 p.

276. Mu, Z. A target-induced amperometic aptasensor for sensitive zearalenone detection by CS@AB-MWCNTsnanocomposite as enhancers / Z. Mu, L. Ma, J. Wang, J. Zhou, Y. Yuan, L. Bai // Food Chem. - 2021. - V. 340. - Art. 128128. - 6 p.

277. Azri, F.A. Electrochemical determination of zearalenone using a label-free competitive aptasensors / F.A. Azri, S. Eissa, M. Zourob, R. Chinnappan, R. Sukor, N.A. Yusof, N.H.A. Raston, A. Alhoshani, S. Jinap // Microchim. Acta. - 2020. - V. 187. - Art. 266. - 10 p.

278. Ma, L. An electrochemical aptasensor for highly sensitive detection of zearalenone based on PEI-MoS2-MWCNTs nanocomposite for signal enhancement / L. Ma, L. Bai, M. Zhao, J. Zhou, Y. Chen, Z. Mu // Anal. Chim. Acta. - 2019. - V. 1060. - P. 71-78.

279. Lai, H. An electrochemical aptasensor based on P-Ce-MOF@MWCNTs as signal amplification strategy for highly sensitive detection of zearalenone / H. Lai, P. Ming, M. Wu, S. Wang, D. Sun, H. Zhai // Food Chem. - 2023. - V. 423. - Art. 136331. - 9 p.

280. He, B. An amperometric zearalenone aptasensor based on signal amplification by using a composite prepared from porous platinum nanotubes, gold nanoparticles and thionine-labelled graphene oxide / B. He, X. Yan // Microchim. Acta. - 2019. - V. 186. - Art. 383. -10 p.

281. Han, Z. Dual-target electrochemical aptasensor based on co-reduced molybdenum disulfide and Au NPs (rMoS2-Au) for multiplex detection of mycotoxins / Z. Han, Z. Tang, K. Jiang, Q. Huang, J. Meng, D. Nie, Z. Zhao // Biosens. Bioelectron. - 2020. -V. 150. -Art. 111894. - 8 p.

282. Huang, X. Nano biosensors: properties, applications and electrochemical techniques / X. Huang, Y. Zhu, E. Kianfar // J. Mater. Res. Technol. -2021. -V. 12. - P. 1649-1672.

283. Fojta, M. Recent progress in electrochemical sensors and assays for DNA damage and repair / M. Fojta, A. Danhel, L. Havran, V. Vyskocil //TrAC, Trends in Anal. Chem. -2016. -V. 79. -P. 160-167.

284. Yu, Z. G-quadruplex targeting chemical nucleases as a nonperturbative tool for analysis of cellular G-quadruplex DNA / Z. Yu, A.L. Hendricks, J.A. Cowan //iScience. -2021. -V. 24. -Art. 102661. - 18 p.

285. Rehman, S.U. Studying non-covalent drug-DNA interactions / S.U. Rehman, T. Sarwar, M.A. Husain, H.M. Ishqi, M. Tabish // Arch. Biochem. Biophys. - 2015. - V. 576. - P. 49-60.

286. Radstake, W.E. Radiation-induced DNA double-strand breaks in cortisol exposed fibroblasts as quantified with the novel foci-integrated damage complexity score (FIDCS) / W.E. Radstake, A. Parisi, S. Miranda, K. Gautam, R. Vermeesen, E. Rehnberg, K. Tabury, R. Coppes, M.-J. van Goethem, S. Brandenburg, U. Weber, C. Fournier, M. Durante, B. Baselet, S. Baatout // Sci. Rep. - 2024. - V. 14. - Art. 10400. - 15 p.

287. Furusawa, Y. Ultrasound-induced DNA damage and cellular response: Historical review, mechanisms analysis, and therapeutic implications / Y. Furusawa, T. Kondo, K. Tachibana, L.B. Feril //Radiat. Res. -2022. -V. 197. -P. 662-672.

288. Habibi, P. Effect of heat stress on DNA damage: A systematic literature review / P. Habibi, S.N. Ostad, A. Heydari, S. Aliebrahimi, V. Montazeri, A.R. Foroushani,

M.R. Monazzam, M. Ghazi-Khansari, F. Golbabaei // Int. J. Biometeorol. - 2022. - V. 66. - P. 2147-2158.

289. Ceron-Carrasco, J.P. Electric field induced DNA damage: An open door for selective mutations / J.P. Ceron-Carrasco, D. Jacquemin, // Chem. Commun. - 2013. -V. 49. - P. 7578-7580.

290. Kapralova, F. Voltammetric DNA sensor for the DNA damage detection based on poly(Methylene blue) electrodeposited from deep eutectic solvent / F. Kapralova, A. Erlanova, T. Krasnova, R. Shamagsumova, A. Porfireva // Chimica Techno Acta. -2025. - V. 12. - I. 4. - Art. 9204. - 11 p.

291. Drzezdzon, J. The impact of environmental contamination on the generation of reactive oxygen and nitrogen species - Consequences for plants and humans / J. Drzezdzon, D. Jacewicz, L. Chmurzynski // Environ. Int. - 2018. - V. 119. - P. 133151.

292. Chandimali, N. Free radicals and their impact on health and antioxidant defenses: a review / N. Chandimali, S.G. Bak, E.H. Park, H.-J. Lim, Y.-S. Won, E.-K. Kim, S.-I. Park, S.J. Lee // Cell Death Discov. - 2025. - V. 11. - Art. 19. - 17p.

293. Yang, H. The role of cellular reactive oxygen species in cancer chemotherapy / H. Yang, R.M. Villani, H. Wang, M.J. Simpson, M.S. Roberts, M. Tang, X. Liang // J. Exp. Clin. Cancer Res. - 2018. - V. 37. - Art. 266. - 10p.

294. Dalle-Donne, I. Biomarkers of oxidative damage in human disease / I. Dalle-Donne, R. Rossi, R. Colombo, D. Giustarini, A. Milzani // Clin. Chem. - 2006. -V. 52. -P. 601-623.

295. Nakamura, H. Reactive oxygen species in cancer: Current findings and future directions / H. Nakamura, K. Takada // Cancer Sci. - 2021. - V. 112. -P.3945-3952.

296. Higashi, Y. Roles of oxidative stress and inflammation in vascular endothelial dysfunction-related disease / Y. Higashi // Antioxidants. - 2022. -V. 11. -Art. 1958. -15p.

297. Singh, A. Oxidative stress: a key modulator in neurodegenerative diseases / A. Singh, R. Kukreti, L. Saso, S. Kukreti // Molecules. - 2019. -V. 24. -Art. 1583.-20p.

298. Tian, T. Pathomechanisms of oxidative stress in inflammatory bowel disease and potential antioxidant therapies / T. Tian, Z. Wang, J. Zhang // Oxid Med Cell Longev. -2017. -V. 2017. -Art. 4535194. - 18p.

299. Франк, Л. А. Биоорганическая химия: учеб. пособие. - Красноярск: Сиб. федер. ун-т, 2018. - 174 с.

300. Cahova-Kucharikova, K. Use of DNA repair enzymes in electrochemical detection of damage to DNA bases in vitro and in cells / K. Cahova-Kucharikova, M. Fojta, T. Mozga, E. Palecek //Anal. Chem. - 2005. - V. 77. - P. 2920-2927.

301. Svitkova, V. Application of silver solid amalgam electrodes in electrochemical detection of DNA damage / V. Svitkova, K. Nemcekova, V. Vyskocil // Anal Bioanal Chem. - 2022. - V. 414. - P. 5435-5444.

302. Malanina, A. Novel nanocomposites of carbon nanomaterials and poly(Neutral red) electropolymerized from reline for DNA damage detection and beverage antioxidant influence assessment / A. Malanina, R. Derbisheva, T. Krasnova, R. Shamagsumova, V. Evtugyn, A. Ivanov, A. Porfireva // Biosensors. - 2025. - V. 15. -Art. 735. - 23p.

303. Reipa, V. Controlled potential electro-oxidation of genomic DNA / V. Reipa, D.H. Atha, S.H. Coskun, C.M. Sims, B.C. Nelson // PLoS ONE. - 2018. - V. 13. -Art. e0190907. - 18p.

304. Bangruwa, N. CISS-based label-free novel electrochemical impedimetric detection of UVC-induced DNA damage / N. Bangruwa, M. Srivastava, D. Mishra // ACS Omega. - 2022. - V. 7. -P. 37705-37713.

305. Беленький, Д.Н. Переливание крови [текст] / Д.Н. Беленький. - Москва: МЕДГИЗ, 1958. - С. 252.

306. Laube, N. Laser-probe-based investigation of the evolution of particle size distributions of calcium oxalate particles formed in artificial urines / N. Laube, B. Mohr, A. Hesse // J. Cryst. Growth. - 2001. -V.233.- I. 1-2.- P. 367-374.

307. Kolosova, A.Y. Direct competitive ELISA based on a monoclonal antibody for detection of aflatoxin B1. Stabilization of ELISA kit components and application to grain samples / A.Y. Kolosova, W.B. Shim, Z.Y. Yang, S.A. Eremin, D.H.Chung // Anal. Bioanal. Chem. - 2006. - V. 384.- P. 286-294.

308. Istamboulie, G. Development of an impedimetric aptasensor for the determination of aflatoxin Ml in milk / G. Istamboulie, N. Paniel, L. Zara, L. Reguillo Granados, L. Barthelmebs, T. Noguer // Talanta. - 2016. - V.146.- P.464-469.

309. Sauerbrey, G. The use of quartz oscillators for weighing thin layers and for microweighing / G. Sauerbrey // Zeitschrift für Physik. - 1959. -V. 155. - I. 2. - P. 206-222.

310. Malkowski, M.G. The co-crystal structure of unliganded bovine alpha-thrombin and prethrombin-2: movement of the Tyr-Pro-Pro-Trp segment and active site residues upon

ligand binding / M.G. Malkowski, P.D. Martin, J.C. Guzik, B.F. Edwards // Protein Sci. -1997. - V. 6. -I. 7. -P. 1438-1448.

311. Hayward, G.L. A transverse shear model of a piezoelectric chemical sensor / G.L. Hayward, M. Thompson // J. Appl. Phys. - 1998. - V. 83. - P. 2194-2201.

312. Hianik, T. Detection of aptamer-protein interactions using QCM and electrochemical indicator methods / T. Hianik, V. Ostatna, Z. Zajacova, E. Stoikova, G. Evtugyn // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2005. - V.15. - I. 2. - P. 291-295.

313. Hamaguchi, N. Aptamer beacons for the direct detection of proteins / N. Hamaguchi, A. Ellington, M. Stanton //Anal. Biochem. - 2001. -V. 294. - I. 2. -P. 126131.

314. Abeliovich, H. An empirical extremum principle for the hill coefficient in ligand-protein interactions showing negative cooperativity / H. Abeliovich // Biophys. J. - 2005.

- V. 89. - I. 1. - P. 76-79.

315. Zhang, R.-Y. Investigation of ordered ds-DNA monolayers on gold electrodes / R.-Y. Zhang, D.-W. Pang, Z.-L. Zhang, J.-W. Yan, J.-L. Yao, Z.-Q. Tian, B.-W. Mao, S.-G. Sun // J. Phys. Chem. B. - 2002. - V. 106. - P. 11233-11239.

316. Bichler, J. Detection of thrombin in human blood by ex-vivo hirudin /J. Bichler, J.A. Heit, W.G. Owen // Thromb. Res. - 1996. -V. 84. - P. 289-294.

317. Strobel, M. Self-Assembly of amphiphilic calix[4]arenes in aqueous solution / M. Strobel, K. Kita-Tokarczyk, A. Taubert, C. Vebert, P.A. Heiney, M. Chami, W. Meier // Adv. Funct. Mater. - 2006. - V. 16. - P. 252-259.

318. Pauliukaite, R. Poly(neutral red): electrosynthesis, characterization, and application as a redox mediator /R.Pauliukaite, C.M.A. Brett // Electroanalysis. - 2008. - V.20. -I.12.

- P.1275-1285.

319. Crumbliss, A.L. Redox properties of phosphazene polymers with pendant ferrocene groups / A.L. Crumbliss, D. Cooke, J. Castillo, P. Wisian-Neilson // Inorg. Chem. - 1993.

- V. 32. - I. 26. -P. 6088-6094.

320. Bard, J. & Faulkner, L.R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications. - New York: John Wiley and Sons, Inc., 2001. - 864 p.

321. Barzegar, A. Spectroscopic studies of the effects of glycation of human serum albumin on L-Trp binding/ A. Barzegar, A.A. Moosavi-Movahedi, N. Sattarahmady,

M.A. Hosseinpour-Faizi, M. Aminbakhsh, F. Ahmad, A.A. Saboury, M.R. Ganjali, P. Norouzi //Protein and Peptide Lett. - 2007. - V. 14. - I. 1. - P. 13-18.

322. Porfirieva, A. Polyphenothiazine modified electrochemical aptasensor for detection of human <alfa>thrombin / A. Porfirieva, G. Evtugyn, T. Hianik // Electroanalysis. - 2007. -V. 19. -P. 1915-1920.

323. Liu, J. The electrochemical polymerization of methylene blue and properties of polymethylene blue / J. Liu, S. Mu // Synth. Met. - 1999. - V. 107. - P. 159-165.

324. Jeykumari, D.R.S. Covalent modification of multiwalled carbon nanotubes with neutral red for the fabrication of an amperometric hydrogen peroxide sensor /D.R.S. Jeykumari, S.S. Narayanan// Nanotechnology. - 2007. - V. 18. - Art. 125501. -6 p.

325. Chen, R.J. Controlled precipitation of solubilized carbon nanotubes by delamination of DNA / R.J. Chen, Y. Zhang // J. Phys. Chem. B. - 2006. -V. 110. - P.54-57.

326. Prusiner, S.B. Prions / S.B. Prusiner// Proc. Natl. Acad. Sci. USA. - 1998. -V. 95. -I. 23. - P. 13363-13383.

327. Evtugyn, G. A. Dopamine sensor based on a composite of silver nanoparticles implemented in the electroactive matrix of calixarenes / G.A. Evtugyn, R.V. Shamagsumova, R.R. Sitdikov, I.I. Stoikov, I.S. Antipin, M.V. Ageeva, T. Hianik // Electroanalysis. - 2011. -V. 23. - I.10. - P. 2281-2289.

328. Yushkova, E.A. p-tert-Butyl thiacalix[4]arenes functionalized with amide and hydrazide groups at the lower rim in cone, partial cone, and1,3-alternate conformations are "smart" building blocks for constructing nanosized structures with metal cations of s-, p-, and d-elements in the organic phase / E.A. Yushkova, I.I. Stoikov // Langmuir. - 2009. -V. 25. - I.9. -P. 4919-4928.

329. Castillo, G. Impedimetric DNA aptasensor for sensitive detection of ochratoxin A in food. / G. Castillo, I. Lamberti, L. Mosiello, T. Hianik, // Electroanalysis. - 2012. -V.24. -P. 512-520.

330. D. Benford, C. Boyle, W. Dekant, etc. Ochratoxin A // Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives, 56th Meeting (Geneva, 2001). Switzerland.: WHO, 2001. P.281 - 415.

331. Commission Regulation (EC) No 123/2005 of 26 January 2005 amending Regulation (EC) No 466/2001 as regards ochratoxin AText with EEA relevance OJ L 25, 28.1.2005, P. 3.

332. Liu, X.P. Ultrasensitive electrochemical immunosensor for ochratoxin A using gold colloid-mediated hapten immobilization / X.P. Liu, Y.J. Deng, X.Y. Jin, L.G. Chen, J.H. Jiang, G.L. Shen, R.Q. Yu. // Anal. Biochem. - 2009. -V.389. - P.63-68.

333. Xia, F. Colorimetric detection of DNA, small molecules, proteins, and ions using unmodified gold nanoparticles and conjugated polyelectrolytes / F. Xia, X. Zuo, R. Yang, X. Xiao, D. Kang, A. Vallee-Belisle, G. Gong, J.D. Yuen, B.B.Y. Hsu, A.J. Heeger, K.W. Plaxco // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. - 2010. - V. 107. - P. 10837-10841.

334. Adams, R.N. Electrochemistry at Solid Electrodes / New York: Marcel-Dekker, 1969. - 386p.

335. Perignon, N. Formation and stabilization in water of metal nanoparticles by a hyperbranched polymer chemically analogous to PAMAM dendrimers / N. Perignon, A.F. Mingotaud, J.D. Marty, I.R. Lattes, C. Mingotaud // Chem. Mater. - 2004. -V. 16. -P. 4856-4858.

336. Commission Regulation (EC) No 466/2001 of 8 March 2001 setting maximum levels for certain contaminants in foodstuffs (Text with EEA relevance.) OJ L 77, 16.3.2001, pp. 113.

337. Commission Regulation (EC) No 1881/2006 of 19 December 2006 setting maximum levels for certain contaminants in foodstuffs (Text with EEA relevance) OJ L 364, 20.12.2006, pp. 5-24.

338. Steentjes, T. Electron transfer mediated by surface-tethered redox groups in nanofluidic devices / T. Steentjes, S. Sarkar, P. Jonkheijm, S.G. Lemay, J. Huskens // Small. - 2017. -V. 13. - Art. 1603268. - 7 p.

339. Istamboulie, G. Development of an impedimetric aptasensor for the determination of aflatoxin Ml in milk / G. Istamboulie, N. Paniel, L. Zara, L. R. Granados, L. Barthelmebs, T. Noguer // Talanta. - 2016. -V. 146. - P. 464-469.

340. Liu, S. Advances in pesticide biosensors: current status, challenges, and future perspectives / S. Liu, Z. Zheng, X. Li //Anal. Bioanal. Chem. - 2013. -V. 405. -P. 63-90.

341. Arteshi, Y. Biocompatible and electroconductive polyaniline-based biomaterials for electrical stimulation / Y. Arteshi, A. Aghanejad, S. Davaran, Y. Omidi // Eur. Polym. J. -2018. -V. 108. -P. 150-170.

342. Komkova, M.A. Novel reagentless label-free detection principle for affinity interactions resulted in conductivity increase of conducting polymer / M.A. Komkova,

E.A. Andreyev, V.N. Nikitina, V.A. Krupenin, D.E. Presnov, E.E. Karyakina, A.K. Yatsimirsky, A.A. Karyakin // Electroanalysis. -2015. - V. 27. -P. 2055-2062.

343. Evtugyn, G. Aptasensor for thrombin based on carbon nanotubes-methylene blue composites / G. Evtugyn, A. Porfireva, M. Ryabova, T. Hianik // Electroanalysis. - 2008.

- V.20. - P. 2310-2316.

344. Hianik, T. Aptabodies - new type of artificial receptors for detection proteins / T. Hianik, A. Porfireva, I. Grman, G. Evtugyn // Protein Pept. Lett. - 2008. - V.15. - P. 799 - 805.

345. Hianik, T. Aptabodies immobilized on carbon nanotubes - new artificial receptor for detection of proteins / T. Hianik, A. Porfireva, I. Grman, G. Evtugyn // FEBS journal.

- 2008. - V.275. - Suppl.1. - P. 97.

346. Evtugyn, G. Molecularly imprinted polymerized methylene green as a platform for electrochemical sensing of aptamer-thrombin interactions / G. Evtugyn, A. Porfireva, A. Ivanov, O. Konovalova, T. Hianik // Electroanalysis. - 2009. - V.21. - P. 1272-1277.

347. Hianik, T. EQCM biosensors based on DNA aptamers and antibodies for rapid detection of prions / T. Hianik, A. Porfireva, I. Grman, G. Evtugyn // Protein Peptide Lett.

- 2009. - V.16. - P.363 - 367.

348. Porfireva, A.V. Impedimetric aptasensors based on carbon nanotubes -poly(methylene blue) composite /A.V. Porfireva, G.A. Evtugyn, A.N. Ivanov, T. Hianik // Electroanalysis. - 2010. - V.22. - P.2187-2195.

349. Evtugyn, G. Electrochemical aptasensor based on a macrocyclic ligand bearing Neutral Red / G. Evtugyn, V. Kostyleva, R. Sitdikov, A. Porfireva, M. Savelieva, I. Stoikov, I. Antipin, T. Hianik // Electroanalysis. - 2012. -V.24. - P.91-100.

350. Evtugyn, G.A. Label-free aptasensor for thrombin determination based on the nanostructured phenazine mediator / G.A. Evtugyn, V.B. Kostyleva, A.V. Porfireva, M.A. Savelieva, V.G. Evtugyn, R.R. Sitdikov, I.I. Stoikov, I.S. Antipin, T. Hianik // Talanta. - 2012. - V.102. - P.156-163.

351. Evtugyn, G. Electrochemical aptasensor for the determination of ochratoxin A at the Au electrode modified with Ag nanoparticles decorated with macrocyclic ligand / G. Evtugyn, A. Porfireva, R. Sitdikov, V. Evtugyn, I. Stoikov, I. Antipin, T. Hianik // Electroanalysis. - 2013. - V.25. - P.1847-1854.

352. Evtugyn, G. Electrochemical aptasensor based on ZnO modified gold electrode / G. Evtugyn, U. Cherkina, A. Porfireva, J. Danzberger, A. Ebner, T. Hianik // Electroanalysis. - 2013. - V.25. - P.1855-1863.

353. Evtugyn, G. Impedimetric aptasensor for ochratoxin A determination based on Au nanoparticles stabilized with hyper-branched polymer / G. Evtugyn, A. Porfireva, V. Stepanova, M. Kutyreva, A. Gataulina, N. Ulakhovich, V. Evtugyn, T. Hianik // Sensors. - 2013. - V.13. - P.16129-16145.