Новые схемы концентрирования и определения фенола, нитро-,хлор- и алкилфенолов в объектах окружающей среды (вода, почвы, донные отложения, рыбы) тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, доктор наук Губин Александр Сергеевич

• Губин Александр Сергеевич
• доктор наук
• 2025

Оглавление диссертации доктор наук Губин Александр Сергеевич

СОДЕРЖАНИЕ

СОДЕРЖАНИЕ...............^

ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНИИ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Источники эмиссии фенолов в водные среды

1.2. Содержание фенолов в природных водных объектах, почвах и донных отложениях

1.3. Токсичность фенолов

1.4. Сорбция фенолов сорбентами различной природы (в том числе природного происхождения)

1.4.1 Сорбция активными углями, биоуглями и материалами на их

основе

1.4.2. Сорбция материалами на основе графена, углеродных нанот-

рубок и других материалов на основе углерода

1.4.3 Сорбция сорбентами на основе диоксида кремния и металлов

1.4.4 Сорбция фенолов из водных растворов глинистыми и природными материалами

1.4.5 Сорбция полимерными сорбентами

1.5 Концентрирование и определение фенолов в водах различного состава

1.5.1 Твердофазная экстракция и ее варианты

1.5.2 Твердофазная микроэкстракция

1.5.3 Жидкостная микроэкстракция и ее варианты для концентрирования фенолов

1.6 Определение фенолов в водных растворах

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Объекты исследования

2.2. Общая структура экспериментальных исследований

2.3. Приборы и оборудование

2.4. Синтез наночастиц магнетита

2.5. Синтез магнитного сорбента, модифицированного молекулярно-импринтированным полимером на основе N винилпирролидона

2.6. Синтез сорбентов на основе сверхсшитого полистирола (FeзO4@HCP)

2.7. Синтез сорбентов на основе аминированного сверхсшитого полистирола (FeзO4@HCPNH2)

2.8. Выделение гуминовых кислот из природных источников

2.9. Синтез магнитных сорбентов, модифицированных гуматами (FeзO4@SiO2-HA)

2.10. Синтез магнитных сорбентов, покрытых ионными жидкостями (FeзO4@SiO2-IL)

2.11. Синтез композитного материала на основе оксида графена, нано-частиц магнетита и ионной жидкости (Ви1тС02-ГО-СО-КН-

2.12. Синтез магнитных сорбентов на основе углей, модифицированных обращенными фазами

2.13. Способы концентрирования органических соединений

2.14. Выбор условий концентрирования

2.15. Построение изотерм сорбции и кинетических кривых сорбции

2.16. Расчет основных характеристик экстракционного извлечения и концентрирования

2.17. Определение фенолов

2.18. Обоснование выбора сорбентов для синтеза

2.19. Применение матричного твердофазного диспергирования

2.20. Применение способов концентрирования и определения при анализе модельных и реальных образцов

2.21. Соблюдение норм биоэтики

2.22. Общая схема проведенных экспериментальных работ

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Общие принципы изучения сорбентов

3.1.1. Характеристика наночастиц Fe3O4

3.2. Характеристики сорбентов

3.2.1. Характеристики сорбентов, модифицированных молекулярно импринтированными полимерами (МИП)

3.2.2. Характеристики молекулярно импринтированных полимерных сорбентов на основе КЫ-винилкапролактама (Fe3O4@TMOS@пВк) и КЫ-винилпирролидона (Fe304@тM0S@ПВП) с отпечатками 2,4°

3.2.3. Характеристики магнитных сорбентов, модифицированных

сверхсшитым полистиролом ^е304@НСР)

3.2.3. Характеристики сорбентов на основе сверхсшитого полисти-рола^304@НСРКЩ

3.2.5. Характеристики магнитных сорбентов, покрытых гуматами

3.2.6. Характеристики магнитных сорбентов, покрытых ионными жидкостями

3.2.7. Характеристики магнитного композита на основе наночастиц магнетита, оксида графена и ионной жидкости (Ви1тС02-ОГ-СО-КН^04)

3.2.8. Характеристики магнитных сорбентов на основе углей, модифицированных обращенной фазой

3.3. Общие принципы выбора сорбента и оценки его эффективности

для концентрирования

3.4. Сравнение синтезированных сорбентов с коммерческими и некоммерческими аналогами

ГЛАВА 4. ПРИМЕНЕНИЕ МАГНИТНЫХ СВОЙСТВ СОРБЕНТОВ В ОН-ЛАЙН СИСТЕМАХ ТВЕРДОФАЗНОЙ МИКРОЭКСТРАКЦИИ

4.1. Основные принципы твердофазной он-лайн магнитной экстракции

4.2. Выбор и корректировка условий синтеза магнитных сорбентов

4.2.1. Выбор и корректировка условий синтеза магнитных сорбентов

на основе сверхсшитого полистирола FeзO4@HCP

4.2.2. Выбор и корректировка условий синтеза магнитных сорбентов на основе молекулярно импринтированных полимеров ^е304@МИП)

4.2.3. Выбор и корректировка условий синтеза магнитных сорбентов

на основе гуматов и ионных жидкостей

4.3. Управление магнитными частицами при динамическом концентрировании

4.4. Автоматизированные системы он-лайн концентрирования

4.4.1. Автоматизированная он-лайн система динамического концентрирования с использованием колонки, заполненной магнитным сорбентом

4.4.2. Автоматизация схемы анализа

4.4.3. Автоматизированная система для он-лайн концентрирования с использованием концентрирующего патрона с микромешалкой

4.4.4. Общие подходы к проектированию и автоматизации систем

он-лайн концентрирования с использованием магнитных сорбентов

ГЛАВА 5. ПРИМЕНЕНИЕ МАТРИЧНОГО ТВЕРДОФАЗНОГО ДИСПЕРГИРОВАНИЯ И МАГНИТНОЙ ДИСПЕРСИОННОЙ ТВЕРДОФАЗНОЙ МИКРОЭКСТРАКЦИИ В АНАЛИЗЕ ПРИРОДНЫХ ОБЪЕКТОВ

5.1. Основные принципы матричного твердофазного диспергирования

5.2. Определение ВРА в донных отложениях методом МТФД

5.3. Определение ВРА в рыбе методом МТФД

5.4. Возможности метода МТФД с применением магнитных наноча-

стиц

5.5. Принципы магнитной дисперсионной твердофазной микроэкс-

тракции (МДТМЭ)

5.6. Применение МДТФЭ для извлечения и концентрирования эндокринных дизрапторов с последующим определением методом ГХ-МС

ГЛАВА 6. ПРИМЕНЕНИЕ СОРБЕНТОВ С МАГНИТНЫМИ СВОЙСТВАМИ ДЛЯ ПРЕДВАРИТЕЛЬНОГО КОНЦЕНТРИРОВАНИЯ ФЕНОЛОВ В АНАЛИЗЕ МОДЕЛЬНЫХ ОБРАЗЦОВ И РЕАЛЬНЫХ ОБЪЕКТОВ

6.1. Требования к модельным образцам

6.2. Проблемы определения фенолов в природных объектах

6.3. Целевой скрининг фенольных токсикантов в объектах окружаю- 347 щей среды

6.4. Определение 4-нитрофенола и бисфенола А в сточных водах с предварительным концентрированием на молекулярно импринтиро-ванном полимере

6.4.1. Определение 4-нитрофенола

6.4.2. Определение бисфенола А

6.4.3. Способ высокочувствительного определения ВРА в природных средах с применением сочетания динамического онлайн концентрирования на МИП-ВРА и ГХ-МС

6.4.4 Определение фенольных ксеноэстрогенов в водах Воронежского водохранилища с использованием МИП для предварительного концентрирования

6.4.5 Применение метода ГХ-МС в сочетании с предварительным концентрированием на МИП-ВРА для определения ВРА в почвах

6.4.6. Применение МИП с молекулярными отпечатками 2,4--О для анализа природных сред

6.5 Определение фенолов в природных объектах методом газовой хроматографии - масс-спектрометрии с предварительным концентрированием на магнитном сорбенте, покрытом аминированным сверхсшитым полистиролом

^304@НСРКЩ

6.5.1. Концентрирование проб с применением Fe3O4@HCPNH2

6.5.2. Определение фенолов методом хромато-масс-спектрометрии

6.5.3. Общие закономерности определения фенолов

6.5.4 Мониторинг фенолов в водах и донных отложениях Воронежского водохранилища

6.5.5. Определение хлорфенолов в тканях пресноводной рыбы с

применением FeзO4@HCP

6.6. Определение хлорфенолов методом капиллярного электрофореза (КЭ) с предварительным концентрированием на магнитном сорбенте, покрытом аминированным сверхсшитым полистиролом (FeзO4@HCPNH2)

6.6.1. Приготовление модельных растворов и сорбционное концентрирование

6.6.2. Капиллярный электрофорез. Выбор условий проведения разделения смеси фенолов

6.6.3. Определение фенолов в растворах, приготовленных в деиони-

зированной воде

6.6.4 Определение фенолов в чистой речной воде

6.6.5. Определение фенолов в речной воде с высоким загрязнением тяжелыми металлами

6.6.7. Определение фенолов в сточной воде

6.6.8. Определение фенолов в воде эвтрофизированного водоема

6.6.9. Определение фенолов в родниковой воде

6.7. Применение сорбента на основе наночастиц магнетита, модифицированных карбоксилатом диметилимидазолия ^е304@ЗЮ2-0М1т) в сочетании с ГХ-МС для определения 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-0), ее эфира и метаболитов в воде, почве и донных отложениях

6.7.1 Подготовка модельных образцов воды, почв, донных отложений

6.7.2. Определение аналитов в пробах с применением метода ГХ-МС

6.7.3. Результаты определения 2,4-0, 2,4-ОВ и их метаболитов в модельных образцах

6.8. Применение сорбента на основе наночастиц магнетита, модифицированных гуматами ^е304@8Ю2-НА) в сочетании с ГХ-МС для определения фенольных ксеноэстрогенов в донных отложениях

6.8.1. Подготовка модельных образцов

6.8.2. Определение фенольных ксеноэстрогенов методом ГХ-МС

6.8.3. Результаты определения

6.9. Сравнение разработанных методов с аналогами

6.10. Основные проблемы при анализе модельных и реальных образцов

ВЫВОДЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

ПРИЛОЖЕНИЯ

ПРИЛОЖЕНИЕ А. Применение метода ГХ-МС в сочетании предварительным концентрированием на МИП-ВРА для определения ВРА в почве

ПРИЛОЖЕНИЕ Б. Мониторинг фенолов в водах и донных отложениях Воронежского водохранилища

ПРИЛОЖЕНИЕ В. Применение сорбента на основе наночастиц магнетита, модифицированных карбоксилатом диметилимидазолия (Fe3O4@SiO2-DMIm) в сочетании с ГХ-МС для определения пестицида на основе 2,4-О и 2,4-ОВ, его метаболитов в речных и грунтовых водах, донных отложениях и почвах

ПРИЛОЖЕНИЕ Г. Применение сорбента на основе наночастиц магнетита, модифицированных гуматами (Fe3O4@SiO2-НА) в сочетании с ГХ-МС для определения фенольных ксеноэстроге-

нов

ПРИЛОЖЕНИЕ Д. Применение МИП с молекулярными отпечатками 2,4-О для исследования распределения пестицида в почве

ПРИЛОЖЕНИЕ Е. Схема очистки гуминовых кислот от фракций, растворимых в органических растворителях и воде

ПРИЛОЖЕНИЕ Ж. Механизмы извлечения аналитов

ПРИЛОЖЕНИЕ З. Патенты на изобретение

ПРИЛОЖЕНИЕ И. Акты апробации

ПРИЛОЖЕНИЕ К. Соблюдение нормы биоэтики

ПРИЛОЖЕНИЕ Л. Эффективность извлечения феноловмагнитными сорбентами, модифицированных молекулярно импринтированными

полимерами на основе КЫ-винлкапролактама

ПРИЛОЖЕНИЕ М. Схемы выполненных экспериментальных работ

ПРИЛОЖЕНИЕ Н. Свойства сорбентов Fe3O4/C и Fe3O4@C

ПРИЛОЖЕНИЕ П. Мониторинг эндокринных дизрапторов (бисфенол

А, алкилфенолы, фталаты)

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые схемы концентрирования и определения фенола, нитро-,хлор- и алкилфенолов в объектах окружающей среды (вода, почвы, донные отложения, рыбы)»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. При определении фенолов в объектах окружающей среды чаще нормируются не содержания индивидуальных соединений, а обобщенный показатель - фенольный индекс. Однако фенолы по токсичности различаются: для водных объектов установлены нормативы ПДК, варьирующие от 0,1 мкг/л (хлорфенолы в водоемах рыбохозяйственного назначения) до 0,1 - 0,2 мг/л (алкилфенолы в водоемах культурно-бытового назначения). Большинство фенолов относятся к ядам общетоксического действия, что выражается в быстром всасывании в кровь и многообразном токсическом воздействии на различные органы и ткани. Алкилфенолы и бисфенол А относятся к группе эндокринных дизрапторов (фенольных ксеноэстрогенов), их структура сходна с молекулой 17р-эстрадиола. Они могут связываться с рецепторами гормона и оказывать негативное действие на эндокринную систему морской и речной биоты, приводить к феминизации мужских особей. Производные многих фенолов применяются в качестве пестицидов. В природные объекты фенольные токсиканты поступают с бытовыми и производственными сточными водами или в результате непрямой эмиссии при деградации или биотрансформации под действием окружающей среды, в том числе, микроорганизмов.

Для определения фенольных токсикантов требуются надежные подходы, приемы и методы концентрирования, обеспечивающие легкость их отделения от анализируемой матрицы и эффективность извлечения. Действующие методики определения фенолов в окружающей среде преимущественно многооперацион-ны, трудоемки и продолжительны. Для повышения чувствительности определения аналитов применяют многостадийную экстракцию органическими растворителями и/или дериватизацию. Однако задачи экоаналитических исследований требуют более высокой чувствительности. При экологическом мониторинге оценивается загрязнение на уровнях ниже ПДК, необходимо выявлять распре-

деление по компартментам окружающей среды, миграцию или передачу вещества по пищевой цепи, установить природные среды или организмы, способные к аккумуляции загрязнителей. Для решения таких задач применение аттестованных методик определения фенольных загрязнителей ограничено.

При анализе большинства природных объектов необходимо устранить влияние матрицы. Например, донные отложения содержат нефтепродукты и гуминовые кислоты, эвтрофизированные воды характеризуются высокими показателями БПК5. При анализе таких объектов необходимо разрабатывать новые приемы извлечения и концентрирования аналитов, обеспечивающие высокую чувствительность методик выполнения измерений. Современным подходом к концентрированию аналитов является применение наночастиц магнетита (в качестве магнитного ядра), покрытого органическим модификатором сорбента. При этом расширяются возможности извлечения и концентрирования. Важными характеристиками таких материалов являются (наряду с сорбционными характеристиками) намагниченность насыщения, характеризующая полное и быстрое извлечение аналитов из матрицы. При этом важна полнота покрытия наночастиц органическим модификатором, оболочка которого должна быть тонкой, сплошной и обеспечивать минимальное снижение намагниченности насыщения по сравнению с нативным магнетитом.

Перспективным направлением применения магнитных сорбентов является динамическое концентрирование, особенно различные варианты динамического он-лайн концентрирования. Hyok-Chol Ri с соавторами (Anal. Chim. Acta 2021), P. Rocha с соавторами (Talanta 2021), Giakisikli G. с соавторами (Talanta, 2013) описаны колоночные варианты концентрирования, в которых сорбент иммобилизован одним или двумя магнитами - «твердофазное концентрирование в режиме он-лайн в магнитном поле», или Mei M. с соавт. (Anal. Chem., 2016) -«магнитная твердофазная микроэкстракция в трубке». Известны также микрореакторные проточные системы периодического действия с мешалкой, в кото-

рых сорбент иммобилизуется на стенках патрона (Ayala A. et al. J. Anal. Atom. Spect. 2018). Основной проблемой, ограничивающей развитие динамических способов концентрирования, является равномерность распределения или иммобилизации магнитного сорбента с образованием однородного слоя определенной толщины. Barker, S. A. (J. Chromatogr. A, 2000) предложил подход, когда анализ природных объектов проводится с применением матричного твердофазного диспергирования (МТФД). При этом сорбент добавляется в матрицу испытуемого образца без предварительного извлечения аналита. Далее образец с сорбентом переносится в колонку или несколько колонок для селективного выделения аналитов. Использование магнитных сорбентов упрощает пробоподго-товку за счет отсутствия необходимости в промывке сорбента в колонках.

Степень разработанности темы диссертационного исследования. Сорбенты на основе магнитных наночастиц широко применяют для извлечения различных веществ, в первую очередь для решения проблем очистки сточных вод и биомедицинских задач. Данному направлению исследований посвящено большое количество публикаций. Высокие требования по степени извлечения аналитов (95 % и более) ограничивают применение сорбентов на основе магнитных наночастиц для аналитических целей. Эти обстоятельства усложняют требования к синтезу и свойствам сорбентов на основе магнитных наночастиц, возрастает их стоимость по сравнению с материалами, используемыми в решении технологических задач. В последнее время развиваются различные подходы динамического он-лайн концентрирования аналитов магнитными сорбентами и матричным твердофазным диспергированием, являющимися относительно новыми направлениями сорбционного концентрирования.

Цели диссертационного исследования:

1. Разработка методологии концентрирования и извлечения фенолов из объектов окружающей среды с использованием сорбентов на основе наночастиц магнетита, покрытых различными модификаторами, расширяющей возможности извлечения и создания оригинальных средств их концентрирования.

2. Реализация оригинальных схем (методов) синтеза новых модификаторов магнитных наночастиц, обеспечивающих высокую кратность концентрирования различных типов фенолов из природных объектов.

3. Обоснование и разработка оригинальных приемов концентрирования, селективных методик определения фенола, нитро-, хлор- и алкилфенолов с использованием покрытых различными органическими модификаторами сорбентов на основе наночастиц магнетита в природных объектах.

Для достижения поставленных целей решали следующие задачи:

1. Обоснование и синтез магнитных сорбентов на основе наночастиц магнетита, специфичных для извлечения различных групп фенолов и их производных из объектов окружающей среды, а также универсальных сорбентов с высокими коэффициентами концентрирования;

2. Разработка новых способов динамического и статического концентрирования различных фенолов из вод с использованием синтезированных магнитных сорбентов;

3. Концентрирование и определение гидрофобных фенолов в природных матрицах сложного состава (донные отложения, биологические объекты) с использованием матричного твердофазного диспергирования магнитными сорбентами на основе наночастиц магнетита;

4. С учетом содержания фенолов в природном объекте и загрязненности анализируемой матрицы разработка способов пробоподготовки и методик определения аналитов в концентратах;

5. Создание автоматизированных лабораторных установок для динамического концентрирования, обеспечивающих полноту и скорость извлечения за счет достижения сорбционного равновесия и высоких коэффициентов концентрирования различных фенолов;

6. Разработка схем анализа реальных природных объектов, включающих способы пробоподготовки, концентрирования и определения аналитов, оценку возможностей и ограничений для анализа конкретных объектов.

Научная новизна

1. Разработана методология выбора сорбентов на основе магнитных наночастиц, обеспечивающих максимальное извлечение и высокие степени концентрирования фенольных токсикантов в зависимости от их физико-химических свойств.

2. Получены новые магнитные сорбенты на основе ионных жидкостей -карбоксилатов алкилимидазолия, и функционализованные гуматами магнитные сорбенты, характеризующиеся высокими сорбционными характеристиками по отношению к фенолам.

3. Синтезированы и исследованы сорбенты на основе магнитных наночастиц и молекулярно импринтированных полимеров на основе N винилпирролидона и ^винилкапролактама с отпечатками девяти фенолов. Полученные сорбенты характеризуются селективностью по отношению к фенолам-темплатам.

4. Показана возможность совершенствования схем синтеза магнитных сорбентов на основе сверхсшитого полистирола и аминированного сверхсшитого полистирола с упрощенным процессом модификации наночастиц, селективных по отношению к фенольным соединениям.

5. Для эффективного концентрирования гидрофобных фенолов (алкилфенолы и бисфенол А) из донных отложений предложено

применять магнитную дисперсионную твердофазную микроэкстракцию с использованием магнитных углей, функционализированных обращенными фазами.

6. Для динамического он-лайн концентрирования аналитов разработаны оригинальные конструкции патронов с подвижным и неподвижным слоем магнитных сорбентов, обеспечивающие их интегрирование в схемы автоматизированных установок для определения фенольных токсикантов.

7. При определении фенолов в сложных природных объектах предложено твердофазное матричное диспергирование магнитными сорбентами на основе гуматов или композита на основе наночастиц магнетита, оксида графена и ионных жидкостей с частичной автоматизацией процедуры анализа.

8. Разработаны аналитические схемы определения фенолов различной природы в модельных средах и реальных природных объектах (речные и грунтовые воды, почва, донные отложения, рыба), включающие предварительное концентрирование аналитов магнитными сорбентами и детектирование методами ГХ-МС, капиллярного электрофореза и спектрометрии.

Теоретическая и практическая значимости работы определяются:

• многоплановым подходом при концентрировании фенольных токсикантов оригинальными сорбентами, характеризующимися селективностью и универсальностью при извлечении аналитов;

• установленными взаимосвязями свойств и структур синтезированных сорбентов для оценки возможных областей их применения в аналитической химии;

• выявленными механизмами и закономерностями сорбции фенолов на синтезированных сорбентах, принципам их подбора для максимального извлечения аналитов;

• оригинальными конструкциями разработанных патронов для динамического концентрирования фенолов магнитными сорбентами, обеспечивавшими высокие степени извлечения и коэффициенты концентрирования, а также экспрессность анализа;

• разработанными новыми подходами для анализа природных объектов матричным твердофазным диспергированием аналитов;

• апробацией схем пробоподготовки и определения фенольных токсикантов в модельных и реальных объектах природного и антропогенного происхождения.

Положения, выносимые на защиту

1. Схемы синтеза магнитных сорбентов с наночастицами магнетита, покрытых сверхсшитым полистиролом, аминированным сверхсшитым полистиролом, молекулярно импринтированными полимерами на основе К-винилпирролидона, гуматами, ионными жидкостями, магнитных углей, модифицированных обращенными фазами, а также композита на основе оксида графена и ионной жидкости.

2. Результаты исследований методами сканирующей и просвечивающей электронной микроскопии, магнитометрии (кривых намагниченности) и БЭТ свойств и структур синтезированных сорбентов.

3. Особенности изготовления и применения концентрирующих патронов и автоматизированных установок, основанные на использовании магнитных свойств сорбента, для концентрирования аналитов.

4. Влияние условий сорбции фенольных загрязнителей магнитными материалами в зависимости от продолжительности сорбции, массы

сорбента, рН, приемов динамического концентрирования с применением различных конструкций патронов. Особенности выбора сорбентов для извлечения различных групп фенолов (алкил-, нитро-, хлорзамещенных, незамещенного фенола) и некоторых их производных (дихлорфеноксикарбоновые кислоты).

5. Возможности матричного твердофазного диспергирования при определении бисфенола А в донных отложениях и рыбе.

6. Метрологические характеристики методик определения фенолов с концентрированием аналитов синтезированными магнитными сорбентами.

7. Возможности применения магнитных сорбентов для концентрирования различных групп фенолов при анализе реальных объектов и мониторинге окружающей среды.

Методология и методы исследования

Методологическая основа диссертационного исследования включала комплекс общенаучных (анализ, синтез, дедукция, проверка истинности теории путем обращения к практике и др.) и частнонаучных (абстрактно-логический метод, эмпирический метод, моделирование и др.) методов познания. В основу методологии положен системный подход, как метод научного подхода к исследованию процессов производства. В работе использовали стандартные методики экспериментальных исследований, сбора, обработки и анализа информации, средства измерений и методы математической статистики. Для хемометрической обработки результатов исследований использовали специализированные прикладные программные комплексы. Обработка результатов включала установление пределов определения и обнаружения аналитов, интервала линейности градуировочных функций, коэффициентов регрессии зависимостей, статистических характеристик методик измерений.

Все полученные сорбенты исследовали по единому алгоритму. Первоначально проводили выбор условий синтеза с целью получения сорбента, который обеспечивал максимальные степени извлечения и концентрирования фенолов. Далее проводили многоэтапную процедуру изучения свойств сорбента. Свойства магнитного ядра и оболочки модификатора изучались методами ИК-спектроскопии, рентгеновской дифрактометрии и элементного анализа. Методами низкотемпературной сорбции-десорбции азота и БЭТ оценивали и устанавливали удельные площади поверхности сорбентов и размеры пор.

Для установления условий концентрирования фенолов строили изотермы сорбции в координатах уравнений Ленгмюра и Фрейндлиха, оценивали механизм извлечения, устанавливали сорбционную емкость.

Определение фенолов в процессе концентрирования и определения проводили методами спектрофотометрии, капиллярного электрофореза и газовой хроматографии - масс-спектрометрии.

Изучение процедур концентрирования и определения фенолов проводили с использованием модельных сред, имитирующих природные и техногенные объекты, и реальных природных объектов (почвы, грунтовая и речная воды, стоки с полей, донные отложения, рыба), а также промышленных стоков. Принцип отбора и формирования модельной пробы состояли в ее отборе в фоновой местности (для исключения антропогенного воздействия), находящейся территориально близко к исследуемому природному объекту.

Локальный мониторинг загрязнения фенолами и их производными проводили в период с 2015 по 2024 годы с учетом метеоусловий и особенностей определения аналитов в окружающей среде.

Личный вклад автора заключается в формулировании нового научного направления и разработке основных положений, выносимых на защиту, постановке целей и задач исследований, планировании эксперимента и

выполнении теоретических и экспериментальных исследований, разработке схем апробации для анализа реальных объектов, подготовке публикаций, обобщении результатов и использовании их на практике. Анализ и обсуждение экспериментальных данных проведены совместно с научным консультантом и соавторами публикаций. Результаты диссертационной работы являются совокупностью многолетних (2012 - 2024 гг.) научных исследований, проведенных в Воронежском государственном университете инженерных технологий лично автором и с его непосредственным участием в качестве руководителя или ответственного исполнителя.

Апробация результатов работы. Основные результаты диссертационного исследования обсуждены на: XXII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Сириус, 2024); IV Всероссийской школе-семинаре с международным участием «Сорбция и хроматография» (Воронеж, 2023), 3-м и 4-м съездах аналитиков России (Москва 2017, 2022); V и VI Всероссийских симпозиумах «Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии» с международным участием (Краснодар 2018, 2021); XI Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды с международным участием «Экоаналитика-2019 и 2025» (Пермь, 2019, Санкт-Петербург, 2025); II Всероссийской конференции с международным участием «Химия биологически активных веществ» (Саратов, 2019); III и IV Всероссийской конференциях по аналитической спектроскопии с международным участием (Краснодар, 2019 и 2023), Всероссийских конференциях «Проблемы и инновационные решения в химической технологии» (ПИРХТ) (Воронеж, 2019 и 2022), V Международной научной конференции «Донецкие чтения», (Донецк, 2020 г.), VII Всероссийской конференции по водной экотоксикологии (Борок, 2020) и других.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 29 статей в рецензируемых журналах, входящих в перечень ВАК, международные базы цитирования Web of Science и Scopus, получено 2 патента на изобретение.

Объем диссертации. Диссертация изложена на 547 страницах, содержит 194 рисунка и 100 таблиц, включает введение, 6 глав, выводы, список литературы из 543 наименований и 14 Приложений.

Заключение диссертации по теме «Другие cпециальности», Губин Александр Сергеевич

Выводы

1. Разработаны схемы и условия синтеза новых магнитных сорбентов на основе наночастиц магнетита, покрытых молекулярно импринтиро-ванными полимерами, сверхсшитыми полистиролами, гуматами, ионными жидкостями, а также получен композит на основе наночастиц Fe3O4, оксида графена и ионной жидкости. Обоснованы условия магнитной сорбции, обеспечивающие высокие степени извлечения и сорбционной емкости: до 96% и 250 мг/г с покрытиями магнитных наночастиц МИП; до 98 % и 909 мг/г - сверхсшитыми полистиролами; до 95 % и 322 мг/г - гуматами, до 98% и на уровне 303 - 520 мг/г ионными жидкостями. Синтезированы сорбенты, селективные к отдельным фенольным токсикантам, группам фенолов, и универсальные для всех фенолов. Магнитные сорбенты, покрытые МИП наиболее селективны к 4-нитрофенолу и бисфенолу А (импринтинг-факторы составили 3,8 и 7,1 соответственно). Магнитные сорбенты, модифицированные гуматами, эффективны для содержащих гидрофобные заместители фенольных соединений, и применимы для анализа растворов, матриц сложного состава (ткани рыб с большим содержанием жировой ткани) и сильно загрязненных матриц (донные отложения). Для гидрофобных фенолов (бисфенол А, длинноцепочечные алкилфенолы) эффективно сочетание жидкостно-жидкостной экстракции ионными жидкостями в присутствии ПАВ и магнитной дисперсионной твердофазной микроэкстракции магнитными углями, модифицированными обращенными фазами С8 или С18. Такой подход обеспечивает степени извлечения фенолов до 99

2. Для сорбционного динамического концентрирования анали-тов магнитными сорбентами разработаны конструкции патронов с: а) неподвижным слоем сорбента, размещенным внутри колонки из боросили-катного стекла и зафиксированным перпендикулярно расположенным относительно друг друга магнитами; б) слоем сорбента, фиксированном на

вращающемся магните, помещенном в полипропиленовую ячейку; в) иммобилизованным слоем сорбента, зафиксированным магнитом на стенках ячейки с микромешалкой внутри. Лучшие характеристики показали колонки с неподвижным слоем сорбента с максимально высокими коэффициентами концентрирования (К) фенолов и применимые, например, для определения бисфенола А (К = 3216); 11 фенолов в природных водах (К = 1595 - 1716); хлорфенолов, 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и 2,4-дихлорфеноксимасляной кислоты (К = 1602 - 1710). Менее эффективными оказались ячейки с иммобилизованным на стенках слоем сорбента (К = 1035 для 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты).

3. Синтезированные магнитные сорбенты на основе гуматов применимы для анализа растворов, матриц сложного состава (ткани рыб с большим содержанием жировой ткани) и сильно загрязненных матриц (донные отложения). Возможно применение сорбента на основе гумата, а также композита на основе наночастиц Ре3О4, оксида графена и ионной жидкости в формате матричного твердофазного диспергирования, не требующего предварительного извлечения определяемого компонента из пробы с дальнейшим его концентрированием. Применение магнитных сорбентов существенно упрощает процедуру за счет исключения стадии фильтрования пробы через колонку и позволяет частично автоматизировать процедуру. Для бисфенола А достигнуты коэффициенты концентрирования до 694 - 718.

4. Предложены лабораторные автоматические стендовые установки для исследования сорбции аналитов в динамическом режиме, включающие систему подачи анализируемого раствора, растворителей и растворов для десорбции и промывки, распределения и переключения потоков, концентрирующий патрон и опционально систему регенерации сорбента. Системы успешно использовали при определении фенолов в модельных и реальных природных объектах, и оказались значительно более эффективными

при однократной их сорбции различными магнитными сорбентами. Автоматизированные установки для динамического концентрирования позволяют минимизировать роль оператора практически на всех стадиях процедуры концентрирования, что в совокупности приводит к улучшению метрологических характеристик метода и упрощению процедуры в целом.

5. Для апробации методик и определения аналитических характеристик способов перед анализом, а также оценки мешающих влияний предложены модельные образцы вод (речных и грунтовых), почв различных типов, биологических объектов (рыбы). Образцы искусственно загрязнялись фенольными токсикантами. При разработке методик с использованием реальных объектов установлено, что обычно происходит снижение чувствительности определения в 2 - 4 раза за счет матричных эффектов, обусловленных присутствием гуминовых кислот, нефтепродуктов и жиров.

6. Разработаны способы предварительного концентрирования фенолов из сточных вод магнитными сорбентами с их детектированием различными методами. Для определения высоких концентраций токсикантов (более 1 мг/л или мг/кг) в промышленных стоках целесообразно сорбционно-фотометрическое детектирование; природных средах (выше 1 мкг/л или мкг/кг) - капиллярный электрофорез; следовых содержаний фенолов (нг/л или нг/кг) и их деградации - ГХ-МС. Возможность определения феноль-ных токсикантов апробировали на модельных образцах сточных, грунтовых и природных вод, донных отложений и почвы. Пределы определения фенолов в модельных образцах при сорбционно-ГХ-МС детектировании составили от 2,1 (бисфенол А) до 3,0 - 9,5 нг/л для фенола, хлорфенолов, нитрофенолов, гваякола в чистых речных водах с он-лайн динамическим концентрированием. Пределы определения для всех фенолов снижаются до 10 - 300 нг/л (нг/кг) и более при анализе сложных матриц воды с высокими показателями БПК5, донных отложений, почв. Методом капиллярного электрофореза достигнуты пределы определения для хлорфенолов от 0,3

мкг/л в чистых речных водах до 110 мкг/л в водах с высокими значениями БПК5. При сорбционно-спектрофотометрическом определении с использованием молекулярно импринтированных полимеров для предварительного концентрирования пределы определения составляют на уровне 2,5 - 9,0 мкг/л для бисфенола А и 4-нитрофенола в присутствии других фенолов в промышленных сточных водах с низким уровнем загрязнения другими органическими веществами.

7. Сочетание предварительного концентрирования синтезированными магнитными сорбентами с методом ГХ-МС или капиллярного электрофореза успешно применено для решения задач экологического мониторинга фенольных токсикантов в природных и биологических объектах. Установленные концентрации токсикантов менялись от нг/кг (нг/л) до десятков мкг/л (мкг/кг). Метод твердофазного матричного диспергирования применен для определения гидрофобных фенолов и их производных: накопления бисфенола А в тканях рыб и определения фенольных ксеноэст-рогенов (бисфенол А, нонил- и октилфенолы) в донных отложениях на уровнях от десятков нг/л (нг/кг) до нескольких мкг/л (мкг/кг).

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Губин Александр Сергеевич, 2025 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

1. Singh, A. Assessment of bioremediation of oil and phenol contents in refinery waste water via bacterial consortium / A. Singh, V. Kumar, J.N. Srivas-tava // Journal of Petroleum and Environmental Biotechnology. - 2013. - №4. -P. 1000145.

2. Химическая энциклопедия: в 5 томах. Том 5. Три-Ятр. / Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др. - Москва: Большая Российская энциклопедия, 1998. - 783 с.

3. Bruce, R. Summary review of the health effects associated with phenol / R. Bruce, J. Santodonato, M. Neal // Toxicology and Industrial Health. - 1987. - №3. - P. 535-568.

4. Мельников, Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение / Н.Н. Мельников. - Москва: Химия, 1987. - 712 с.

5. Niedan, V. Chloroperoxidase mediated chlorination of aromatic groups in fulvic acid. / V. Niedan, J. Pavasars, G. Oberg // Chemosphere. - 2000. - Vol. 41, №5. - P. 779-785.

6. Potential impact of the herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid on human and ecosystems / F. Islam, J. Wang, M. A. Farooq [et al] // Environment International. - 2018. - Vol. 111. - P. 332-351.

7. Matsui, S. Endocrine Disruptors: Encyclopedia of Ecology / S. Matsui. -Academic Press (Elsevier B.V.), 2008. - 305 с.

8. World Health Organization //World Health Organization & International Programme on Chemical Safety. (1994). Phenol: health and safety guide: сайт. - URL: https://apps.who.int/iris/handle/10665/39958 (дата обращения 03.02.2022 г.)

9. U.S. Environmental Protection Agency (US EPA) // Phenol: сайт. -URL:

https://cfpub.epa.gov/ncea/iris2/chemicalLanding.cfm?substance_nmbr=88 (дата обращения 03.02.2022 г.)

10. Biological phenol removal using suspended growth and packed bed reactors / G. Tziotzios, M. Teliou, V. Kaltsouni [et al.] // Biochemical Engineering Journal. - 2005. - Vol. 26. - P. 65-71.

11. Legislation.gov.uk // The Water Framework Directive (Standards and Classification) Directions (England and Wales): сайт. - URL: https://www.legislation.gov.uk (дата обращения 03.02.2022 г.)

12. Al Zarooni, M. Characterization and assessment of Al Ruwais refinery wastewater / M. Al Zarooni, W. Elshorbagy // Journal of Hazardous Materials. -Vol. 2006, № 136. - P. 398-405.

13. Ministry of the Environment (Government of Japan // JEGS (Japan Environmental Governing Standard). Department of defense. Chapter 4: waste-water: сайт. - URL: https://www.env.go.jp/en/coop/pollution.html (дата обращения 03.02.2022 г.)

14. Application of Brassica napus root cultures for phenol removal from aqueous solutions / M. Coniglio, V. Busto, P.S. Gonzalez [et al] // Chemos-phere. - 2008. - Vol. 72. - P. 1035-1042.

15. National Standards / Institute of Standard and Industrial Research of Iran (ISIRI): сайт. - URL: https://en.isiri.gov.ir/portal/home/7333311/Standardization (дата обращения 03.02.2022 г.)

16. ГН 2.1.5.2307-07. Ориентировочные допустимые уровни (ОДУ) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования // Кодекс: [сайт]. - URL: https://docs.cntd.ru/document/902081158 (дата обращения 05.02.2022 г.)

17. ГН 2.2.5.1315-03. Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и

культурно-бытового водопользования // Кодекс: [сайт]. - URL: https://docs.cntd.ru/document/901862249 (дата обращения 05.02.2022 г.)

18. СанПиН 2.1.4.1074-01. Питьевая вода. Гигиенические требования к качеству воды централизованных систем питьевого водоснабжения. Контроль качества. Гигиенические требования к обеспечению безопасности систем горячего водоснабжения. Санитарно-эпидемиологические правила и нормативы // Кодекс: [сайт]. - URL: https://docs.cntd.ru/document/901798042 (дата обращения 05.02.2022 г.)

19. СанПиН 1.2.3685-21. Санитарные правила и нормы. "Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания" // Кодекс: [сайт]. - URL: https://docs.cntd.ru/document/573500115 (дата обращения 05.02.2022 г.)

20. Приказ №552 от 13.12.2016. Министерства сельского хозяйства РФ. «Об утверждении нормативов качества воды водных объектов рыбохозяйственного значения, в том числе нормативов предельно допустимых концентраций вредных веществ в водах водных объектов рыбохозяйственного значения» // Кодекс: [сайт]. - URL: https://docs.cntd.ru/document/ 420389120 (дата обращения 05.02.2022 г.).

21. World Health Organization // A global overview of national regulations and standards for drinking-water quality: сайт. -URL: http://www.who.int/water_sanitation_health/water-quality/en/ (дата обращения 03.02.2022 г.)

22. Bisphenol A, nonylphenols, benzophenones, and benzotriazoles in soils, groundwater, surface water, sediments, and food: a review / A. Careghini, A.F. Mastorgio, S. Saponaro [et al.] // Environmental Science and Pollution Research International. - 2015. - Vol. 22, №8. - Р. 5711-5741.

23. Pollution characteristics and mixture risk prediction of phenolic environmental estrogens in rivers of the Beijing-Tianjin-Hebei urban agglomeration

/ K. Lei, H-Y. Pan, Y. Zhu [et al] // Science of The Total Environment. - 2021. - Vol. 787. - P. 147646.

24. Spatiotemporal distribution, source apportionment and risk assessment of typical hormones and phenolic endocrine disrupting chemicals in environmental and biological samples from the mariculture areas in the Pearl River Delta, China, / C. Yupeng, X. Haiwen, J. Muhammad [et al] // Science of The Total Environment. - 2022. - Vol. 807. - P. 150752.

25. Occurrence of phenolic derivatives in Buffalo River of Eastern Cape South Africa: Exposure risk evaluation / A. Yahaya, O.O. Okoh, F.O. Agun-biade [et al] // Ecotoxicology and Environmental Safety. - 2019. - Vol. 171 - P. 887- 893.

26. Evaluation of total phenol pollution in water of San Martin Canal from Santiago del Estero, Argentina / C.A. Acosta, C.E. López Pasquali, G. Paniagua [et al] // Environmental Pollution. - 2018. - Vol. 236. - P. 265-272.

27. Sanjay Darade, S. A study and abatement of phenolic content in water-from varioussampling points in the vicinity of River Patalganga / S. Sanjay Darade, N.N. Bandela // Environmental Nanotechnology, Monitoring & Management. - 2017. - Vol. 7. - P. 1-8.

28. Levels and spatial distribution of chlorophenols - 2,4-Dichlorophenol, 2,4,6-trichlorophenol, and pentachlorophenol in surface water of China / J. Gao, L. Liu, X. Liu [et al] // Chemosphere. - 2008. - Vol. 71 - P. 1181-1187.

29. Highly sensitive determination of chlorophenols in sea water by gas chromatography-tandem mass spectrometry / S.A. Pokryshkin, D.S. Kosyakov, A.Y. Kozhevnikov [et al] // Journal of Analytical Chemistry. - 2018. - Vol.73, № 10. - P. 991-998

30. Jeon, H. Simultaneous determination of benzophenone-type UV filters in water and soil by gas chromatography-mass spectrometry / H. Jeon, Y. Chung, J. Ryu // Journal of Chromatography A. - 2006. - Vol. 1131. - P. 192202.

31. Micic, V. Variations of common riverine contaminants in reservoir sediments. / V. Micic, M.A. Kruge, T. Hofmann // Science of the Total Environment. - 2013. - Vol. 458-460. - P. 90-100.

32. Michalowicz, J. Phenols - sources and toxicity / J. Michalowicz, W. Duda // Polish Journal of Environmental Studies. - 2007. - Vol. 16. - P.347-362.

33. Perinatal exposure to bisphenol A alters peripubertal mammary gland development in mice. / M. Muñoz de Toro, C.M. Markey, P.R. Wadia [et al] // Endocrinology. - 2005. - Vol.146. - P. 4138-4147.

34. Vom Saal, F.S. An extensive new literature concerning low- dose effects of bisphenol A shows the need for a new risk assessment / F.S. Vom Saal, C. Hughes // Environmental Health Perspectives. - 2005. - Vol. 133. - P. 926933.

35. Comparative QSAR evidence for a free-radical mechanism of phenol-induced toxicity / C. Hansch, S. McCarns, C. Smith [et al] // Chemico-Biological Interactions. - 2000. - V. 127, №1, Р. 61 - 72.

36. Ullmann's Encyclopedia of industrial chemistry. - Wiley-VCH, 2003.

- P. 589-604.

37. Agency for toxic substances and disease registry // Toxicological Profile: phenol: URL: https://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiledocs/ (дата обращения 03.02.2022 г.)

38. Kulkarni, S.J. Review on research for removal of phenol from wastewater / S.J. Kulkarni, J.P. Kaware // International Journal of Science and Research.

- 2013, №3 - P. 1-4.

39. US Environmental Protection Agency / EPA 2008 Toxic Release Inventory National Analysis: сайт. - URL http://www.epa.gov/ (дата обращения 03.02.2022 г.)

40. Application of biochar for the adsorption of organic pollutants from wastewater: Modification strategies, mechanisms and challenges / Q. Bingbing,

S. Qianni , S. Jicheng [et al] // Separation and Purification Technology. - 2022. -Vol. 300. - P. 121925.

41. G<?ca, M. Biochars and activated carbons as adsorbents of inorganic and organic compounds from multicomponent systems - A review / M. G<?ca, M. Wisniewska, P. Nowicki // Advances in Colloid and Interface Science. - 2022. -Vol. 305. - P. 102687.

42. Phenol and/or Zn adsorption by single- or dual-cation organomontmo-rillonites / G. Wang, S. Zhang, Y. Hua [et al] // Applied Clay Science. - 2017. -Vol. 140. - P. 1-9.

43. Effective adsorption of phenolic compound from aqueous solutions on activated semi coke / X. Gao, Y. Dai, Y. Zhang [et al] // Journal of Physics and Chemistry of Solids. - 2017. - Vol. 102. - P. 142-150.

44. Hierarchical porous carbon from semi-coke via a facile preparation method for p-nitrophenol adsorption / X. Yang, X. Hou, X. Gao [et al] // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. - 2019. - Vol. 563. - P. 50-58.

45. Optimization studies of porous carbon preparation from oil shale using response surface methodology and its application for phenol adsorption / S. Mansouri, H. Majdoubi, Y. Haddaji [et al] // Chemical Research in Chinese Universities. - 2020. - Vol. 36. - P. 1339-1347.

46. Adsorption of phenol by activated carbons based on fossil coals of various degrees of metamorphism / Y.V. Tamarkina, V.M. Anishchenko, A.M. Redko [et al] // Solid Fuel Chem. - 2021. - Vol. 55. - P. 133-141.

47. Physicochemical properties of Hebi semi-coke from underground coal gasification and its adsorption for phenol / B. Xu, L. Chen, B. Xing [et al] // Process Safety and Environmental Protection. - 2017. - Vol. 107. - P. 147-152.

48. Changmai, M. Kinetics, equilibrium and thermodynamic study of phenol adsorption using NiFe2O4 nanoparticles aggregated on PAC / M. Changmai,

49. Karri, R.R. Optimal isotherm parameters for phenol adsorption from aqueous solutions onto coconut shell based activated carbon: Error analysis of linear and non-linear methods / R.R. Karri, J.N. Sahu, N.S. Jayakumar // Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers. - 2017. - Vol. 80. - P. 472-487.

50. Al-Malack, M.H. Competitive adsorption of cadmium and phenol on activated carbon produced from municipal sludge / M.H. Al-Malack, M. Dauda // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2017. - Vol. 5, №3. - P. 2718-2729.

51. Evaluation of chitosan-carbon based biocomposite for efficient removal of phenols from aqueous solutions / U. Soni, J. Bajpai, S.K. Singh [et al] // Journal of Water Process Engineering. - 2017. - Vol. 16. - P. 56-63.

52. The relative performance of microwave regenerated activated carbons on the removal of phenolic pollutants / E. Yagmur, S. Turkoglu, A. Banford [et al] // Journal of Cleaner Production. - 2017. - Vol. 149. - P. 1109-1117.

53. Sorption of phenol from synthetic aqueous solution by activated saw dust: Optimizing parameters with response surface methodology / O. Sahu, D.G. Rao, N. Gabbiye [et al] // Biochemistry and Biophysics Reports. - 2017. -Vol. 12. - P. 46-53.

54. Enhancement of p-nitrophenol adsorption capacity through N2-thermal-based treatment of activated carbons / S. Álvarez-Torrellas, M. Martin-Martinez, H.T. Gomes [et al] // Applied Surface Science. - 2017. - Vol. 414. - P. 424-434.

55. Adsorption of p-nitrophenols (PNP) on microalgal biochar: Analysis of high adsorption capacity and mechanism / H. Zheng, W. Guo, S. Li [et al] // Bioresource Technology. - 2017. - Vol. 244. - P. 1456-1464.

56. Chen, C. Adsorption of 4-chlorophenol and aniline by nanosized activated carbons / C. Chen, X. Geng, W. Huang // Chemical Engineering Journal. -2017. - Vol. 327. - P. 941-952.

57. Enhanced adsorption of 2,4-dichlorophenol from aqueous solution using modified low cost Algerian geomaterial / K. Bentaleb, Z. Bouberka, K. Chi-noune [et al] // Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers. - 2017. -Vol. 80. - P. 578-588.

58. Adsorption of 2,4-dichlorophenol on paper sludge/wheat husk biochar: Process optimization and comparison with biochars prepared from wood chips, sewage sludge and hog fuel/demolition waste / D. Kalderis, B. Kayan, S. Akay [et al] // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2017. - Vol. 5, №3. - 2222-2231.

59. Shen, Y. KOH-activated rice husk char via CO2 pyrolysis for phenol adsorption / Y. Shen, Y. Fu // Materials Today Energy. - 2018. - Vol. 9. - P. 397-405.

60. Mono and binary component adsorption of phenol and cadmium using adsorbent derived from peanut shells / B.M. Villar da Gama, G. Elisandra do Nascimento, D.C. Silva Sales [et al] // Journal of Cleaner Production. - 2018. -Vol. 201. - P. 219-228.

61. Adsorption of phenol by activated carbon in rotating packed bed: Experiment and modeling / W. Li, J. Yan, Z. Yan [et al] // Applied Thermal Engineering. - 2018. - Vol. 142. - P. 760-766.

62. Phenol adsorption on biochar prepared from the pine fruit shells: Equilibrium, kinetic and thermodynamics studies / N.A.S. Mohammed, R.A. Abu-Zurayk, I. Hamadneh [et al] // Journal of Environmental Management. - 2018. -Vol. 226. - P. 377-385.

63. Statistical analysis of phenols adsorption on diethylenetriamine-modified activated carbon / T.A. Saleh, S.O. Adio, M. Asif [et al] // Journal of Cleaner Production. - 2018. - Vol. 182. - P. 960-968.

64. Taraba, B. Adsorption enthalpy of lead(II) and phenol on coals and activated carbon in the view of thermodynamic analysis and calorimetric mea-

surements / B. Taraba, P. Bulavová // The Journal of Chemical Thermodynamics. - 2018. - Vol. 116. - P. 97-106.

65. Magnetic particles modification of coconut shell-derived activated carbon and biochar for effective removal of phenol from water / Z. Hao, C. Wang, Z. Yan [et al] // Chemosphere. - 2018. - Vol. 211. - P. 962-969.

66. Prashanthakumar T.K.M. A quick removal of toxic phenolic compounds using porous carbon prepared from renewable biomass coconut spathe and exploration of new source for porous carbon materials / T.K.M. Prashanthakumar, S.K. Ashok Kumar, Suban K. Sahoo// Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2018. - Vol. 6, №1. - P. 1434-1442.

67. Adsorption of selected nitrophenols on activated carbon in the presence of nicotinamide / B. Kordic, B. Jovic, J. Trickovic [et al] // Journal of Molecular Liquids. - 2018. - Vol. 259. - P. 7-15.

68. Preparation of activated carbon from black wattle bark waste and its application for phenol adsorption / S.F. Lütke, A.V. Igansi, L. Pegoraro [et al] // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2019. - Vol. 7, №5. - P. 103396.

69. Adsorption of phenol on microwave-assisted activated carbons: Modelling and interpretation / L. Sellaoui, M. Kehili, E.C. Lima [et al] // Journal of Molecular Liquids. - 2019. - Vol. 274. - P. 309-314.

70. Insight into the mechanism of adsorption of phenol and resorcinol on activated carbons with different oxidation degrees / J. Sun, X. Liu, F. Zhang [et al] // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. -2019. - Vol. 563. - P. 22-30.

71. Corn husk derived magnetized activated carbon for the removal of phenol and para-nitrophenol from aqueous solution: Interaction mechanism, insights on adsorbent characteristics, and isothermal, kinetic and thermodynamic properties / S. Mishra, S.S. Yadav, S. Rawat [et al] // Journal of Environmental Management. - 2019. - Vol. 246. - P. 362-373.

72. Adsorption of 2-nitrophenol using rice straw and rice husks hydrolyzed by subcritical water / E.R. Abaide, G.L. Dotto, M.V. Tres [et al] // Bioresource Technology. - 2019. - Vol. 284. - P. 25-35.

73. A functional activated carbon for efficient adsorption of phenol derived from pyrolysis of rice husk, KOH-activation and EDTA-4Na-modification / S. Lv, C. Li, J. Mi [et al] // Applied Surface Science. - 2020. - Vol. 510. - P. 145425.

74. Adsorption of phenol on porous carbon from Toona sinensis leaves and its mechanism / X. Kong, H. Gao, X. Song [et al] // Chemical Physics Letters. -2020. - Vol. 739. - P. 137046.

75. Mandal, A. Phenol removal from wastewater using low-cost natural bioadsorbent neem (Azadirachta indica) leaves: Adsorption study and MLR modeling / A. Mandal, N. Bar, S.K. Das // Sustainable Chemistry and Pharmacy. - 2020. - Vol. 17. - P. 100308.

76. Experimental and theoretical insight into the adsorption of phenol and 2,4-dinitrophenol onto Tithonia diversifolia activated carbon / A. Supong, P. Chandra Bhomick, R. Karmaker [et al] // Applied Surface Science. - 2020. -Vol. - 529. -P. 147046.

77. A high-performance biochar produced from bamboo pyrolysis with in-situ nitrogen doping and activation for adsorption of phenol and methylene blue / Z. Li, B. Xing, Y. Ding [et al] // Chinese Journal of Chemical Engineering. -2020. - Vol. 28, № 11. - P. 2872-2800.

78. Mohammadi, S.Z. Fast and efficient removal of phenol by magnetic activated carbon-cobalt nanoparticles / S.Z. Mohammadi, Z. Darijani, M.A. Kari-mi // Journal of Alloys and Compounds. - 2020. - Vol. 832. - P. 154942.

79. Coupling adsorption and degradation in p-nitrophenol removal by biochars / Q. Chen, C. Ma, W. Duan [et al] // Journal of Cleaner Production. -2020. - Vol. 271. - P. 122550.

80. Activated carbon/MOFs composite: AC/NH2-MIL-101(Cr), synthesis and application in high performance adsorption of p-nitrophenol / A.M. Aldaw-sari, I.H. Alsohaimi, H.M.A. Hassan [et al] // Journal of Saudi Chemical Society. - 2020. - Vol. 24, № 9. - P. 693-703.

81. Hakim Mohd Azmi, L. Can metal organic frameworks outperform ad-sorptive removal of harmful phenolic compound 2-chlorophenol by activated carbon? / L. Hakim Mohd Azmi, D. Williams, B.P. Ladewig // Chemical Engineering Research and Design. - 2020. - Vol. 158. - P. 102-103.

82. Simultaneous adsorption of Cr(VI) and phenol by biochar-based iron oxide composites in water: Performance, kinetics and mechanism / F.-X. Dong, L. Yan, X.-H. Zhou [et al] // Journal of Hazardous Materials. - 2021. - Vol. 416. - P. 125930.

83. Highly effective adsorption of synthetic phenol effluent by a novel activated carbon prepared from fruit wastes of the Ceiba speciosa forest species /

D.S.P. Franco, J. Georgin, M.S. Netto [et al] // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2021. - Vol. 9, № 5. - P. 105927.

84. Utilization of bark waste of Acacia mangium: The preparation of activated carbon and adsorption of phenolic wastewater / F. Zhang, S. Zhang, L. Chen [et al] // Industrial Crops and Products. - 2021. - Vol. 160. - P. 113157.

85. Sahu, J.N. Improvement in phenol adsorption capacity on eco-friendly biosorbent derived from waste Palm-oil shells using optimized parametric modelling of isotherms and kinetics by differential evolution / J.N. Sahu, Rama Rao Karri, N.S. Jayakumar // Industrial Crops and Products. - 2021. - Vol. 164. - P. 113333.

86. Adsorption of phenol and 2,4-dichlorophenol on carbon-containing sorbent produced from sugar cane bagasse / A.A. Greish, P.V. Sokolovskiy,

E.D. Finashina [et al] // Mendeleev Communications. - 2021. - Vol. 31, № 1. -P. 121-122.

87. Adsorption mechanism and effectiveness of phenol and tannic acid removal by biochar produced from oil palm frond using steam pyrolysis / A.A. Lawal, M.A. Hassan, M.A. Ahmad Farid [et al] // Environmental Pollution. -2021. -Vol. 269. - P. 116197.

88. Adsorption behaviour of high performance activated carbon from demineralised low rank coal (Rawdon) for methylene blue and phenol / Y.Gokce, S. Yaglikci, E. Yagmur [et al] // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2021. - Vol. 9, № 2. - P. 104819.

89. Enhanced adsorption of phenol from aqueous solution by carbonized trace ZIF-8-decorated activated carbon pellets / Yan X., Li Y., Hu X. [et al] // Chinese Journal of Chemical Engineering. - 2020. - Vol. 33. - P. 279-285.

90. Mishra, P. Adsorption, kinetics and thermodynamics of phenol removal by ultrasound-assisted sulfuric acid-treated pea (Pisum sativum) shells / P. Mishra, K. Singh, U. Dixit // Sustainable Chemistry and Pharmacy. - 2021. - Vol. 22. - P. 100491.

91. Fabrication of MIL-53(Al) based composites from biomass activated carbon (AC) for efficient p-nitrophenol adsorption from aqueous solution / L. Qi, H. Jiang, T. Lin [et al] // Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers. - 2021. - Vol. 127. - P. 220-227.

92. Nitrophenols removal from aqueous solutions by activated carbon -temperature effect of adsorption kinetics and equilibrium / M. Wasilewska, A.W. Marczewski, A. Derylo-Marczewska [et al] //Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2021. - Vol. 9, № 4. - P. 105459.

93. Adsorption of ketoprofen and 2- nitrophenol on activated carbon prepared from winery wastes: A combined experimental and theoretical study / L.Sellaoui, L.F.O. Silva, M. Badawi [et al] // Journal of Molecular Liquids. -2021. - Vol. 333. -P. 115906.

94. Novel biochar and hydrochar for the adsorption of 2-nitrophenol from aqueous solutions: An approach using the PVSDM model / P.S. Pauletto, J. Mo-

reno-Pérez, L.E. Hernández-Hernández [et al] // Chemosphere. - 2021. - Vol. 269. - P. 128748.

95. Production of activated biochar from Luffa cylindrica and its application for adsorption of 4-Nitrophenol / M. Salimi, Z. Salehi, H. Heidari [et al]// Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2021. - Vol. 9, № 4. - P. 105403.

96. Adebayo, M.A. Removal of phenol and 4-nitrophenol from wastewater using a composite prepared from clay and Cocos nucifera shell: Kinetic, equilibrium and thermodynamic studies / M.A. Adebayo, F.I. Areo // Resources, Environment and Sustainability. - 2021. - Vol. 3. - P. 100020.

97. Adsorption of 4-chlorophenol by magnetized activated carbon from pomegranate husk using dual stage chemical activation / S. Hadi, E. Taheri, M.M. Amin [et al] // Chemosphere. - 2021. - Vol. 270. - P. 128623.

98. Adsorption of 4-chlorophenol by wheat straw biochar and its regeneration with persulfate under microwave irradiation / T. Shen, P. Wang, L. Hu [et al] // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2021. - Vol. 9, № 4. -P. 105353.

99. Abd Razak, N. Removal of 2-chlorophenol using pomelo (Citrus Maxima) albedo as a new low cost adsorbent / N. Abd Razak, N. Ainirazali, N. Abdullah // Materials Today: Proceedings. - 2021. - Vol. 41. - P. 43-46.

100. Ingole, R.S. Adsorption of phenol onto Banana Peels Activated Carbon / R.S. Ingole, D.H. Lataye, P.T. Dhorabe // KSCE J. Civ. Eng. - 2017. -Vol. 21. - P. 100-110.

101. Lallan Singh, Y. Adsorption of phenol from aqueous solutions by bael furit shell activated carbon: kinetic, equilibrium, and mass transfer studies / Y. Lallan Singh, M. Bijay Kumar, A. Kumar // Theoretical Foundations of Chemical Engineering. - 2019. - Vol. 53, № 1. - P. 122-131.

102. Preparation, characterization, and application of low-cost a?aí seed-based activated carbon for phenol adsorption / L.A. De Sousa Ribeiro, G.P.

Thim, M.O. Alvarez-Mendez [et al] // International Journal of Environmental Research. - 2018. - Vol. 12. - P. 755-764.

103. Adsorption of phenol from wastewater using microwave-assisted ag-au nanoparticle-modified mango seed shell-activated carbon / I.O. Okeowo, E.O. Balogun, A.J. Ademola [et al] // International Journal of Environmental Research. - 2020. - Vol. 14. - P. 215-233.

104. Wang, F. Novel high performance magnetic activated carbon for phenol removal: equilibrium, kinetics and thermodynamics / F. Wang // Journal of Porous Materials. - 2017. - Vol. 24, №5. - P. 1309-1317.

105. The effects of the thermal treatment of activated carbon on the phenols adsorption / K. Kusmierek, A. Swi^tkowski, K. Skrzypczynska [et al] / Korean Journal of Chemical Engineering. - 2017. - Vol. 34, № 4. - P. 1081-1090.

106. Suresh, S. Equilibrium Modeling of Ternary Adsorption of Phenols onto Modified Activated Carbon / S. Suresh, V.C. Srivastava, I.M. Mishra // Theor. Found. Chem. Eng. - 2018. - Vol. 52. - P. 271-285.

107. Rong, Y. Adsorption of p-chlorophenol and p-nitrophenol in single and binary systems from solution using magnetic activated carbon / Y. Rong, R. Han // Korean Journal of Chemical Engineering. - 2019. - Vol. 36, № 6. - P. 942-953.

108. Adsorption of p-nitrophenol onto activated carbon prepared from fir sawdust: isotherm studies and error analysis / D.R. Popovici, M. Neagu, Duses-cu- C.M. Vasile [et al]// Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis. - 2021. -Vol. 133, № 1, P. 483-500.

109. A combined experimental and theoretical investigation of the adsorption of 4-Nitrophenol on activated biocarbon using DFT method / A.Supong, P.C. Bhomick, U.B. Sinha [et al] // Korean Journal of Chemical Engineering. -2019. - Vol. 36, № 12. - P. 2023-2034.

110. Preparation of magnetic porous aromatic framework for rapid and efficient removal organic pollutants from water / W. Yu, H. Li, L. Zhang [et al] // Analytical Sciences. - 2020. - Vol. 36. - P. 1157-1161.

111. Microwave-assisted ammonia modification of activated carbon for effective removal of phenol from wastewater: DFT and experiment study / X. Liu, Y. Han, Y. Cheng [et al] // Applied Surface Science. - 2020. - Vol. 518. - P. 146258.

112. Ghahghaey, Z. Theoretical investigation of phenol adsorption on func-tionalized graphene using DFT calculations for effective removal of organic contaminants from wastewater / Z. Ghahghaey, M. Hekmati, M.D. Ganji // Journal of Molecular Liquids. - 2021. -Vol. 324. - P.114777.

113. Adsorption mechanism of emerging and conventional phenolic compounds on graphene oxide nanoflakes in water / H.N. Catherine, M.-H. Ou, B. Manu [et al] // Science of The Total Environment. - 2018. - Vol. 635. - P. 629638.

114. Ice segregation induced self-assembly of graphene oxide into gra-phene-based aerogel for enhanced adsorption of heavy metal ions and phenolic compounds in aqueous media / L.M. Huong, D.B. Thinh, T.H. Tu [et al] // Surfaces and Interfaces. - 2021. - Vol. 26. - P. 101309.

115. Adsorption and competition investigation of phenolic compounds on the solid-liquid interface of three-dimensional foam-like graphene oxide / W. Wang, Q. Gong, Z. Chen [et al] // Chemical Engineering Journal. - 2019. - Vol. 378. - P. 122085.

116. p-Phenylenediamine-modified graphene oxide as a sorbent for solidphase extraction of phenylurea herbicides, nitroimidazoles, chlorophenols, phe-nylurea insecticides and phthalates / L. Guo, L. Hao, T. Gao [et al] // Microchi-mica Acta. - 2019. - Vol. 186, 7. - P. 464.

117. Simultaneous removal of Cd(II) and phenol pollutions through magnetic graphene oxide nanocomposites coated polyaniline using low temperature

plasma technique / P. Zong, Y. Cheng, S. Wang [et al] // International Journal of Hydrogen Energy. - 2020. - Vol. 45, № 38. - P. 20106-20119.

118. Removal of phenol and ß-naphthol from aqueous solution by decorated graphene oxide with magnetic iron for modified polyrhodanine as nano-composite adsorbents: Kinetic, equilibrium and thermodynamic studies / N. Par-vin, A. Babapoor, A. Nematollahzadeh [et al] // Reactive and Functional Polymers. - 2020. - Vol. 156. - P. 104718.

119. Removal of p -chlorophenol from aqueous solutions by carbon nano-tube hybrid polymer adsorbents / L. Xu, Z. Wang, S. Ye [et al] // Chemical Engineering Research and Design. - 2017. - Vol. 123. - P. 76-83.

120. Super-sieving effect in phenol adsorption from aqueous solutions on nanoporous carbon beads / P. Kowalczyk, A. Deditius, W.P. Ela [et al] // Carbon. - 2018. - Vol. 135. - P. 12-20.

121. Polyimide-based carbon nanofibers: A versatile adsorbent for highly efficient removals of chlorophenols, dyes and antibiotics / Y. Zhang, H. Ou, H. Liu [et al] // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. - 2018. - Vol. 537. - P. 92-101.

122. Removal of 4-chlorophenol from water using different carbon nano-structures: A comparison study / S. Madannejad, A. Rashidi, S. Sadeghhassani, [et al] // Journal of Molecular Liquids. - 2018. - Vol. 249. - P. 877-885. doi: 10.1016/j.molliq.2017.11.089

123. Adsorption of phenol onto chitosan hydrogel scaffold modified with carbon nanotubes / D.C.S. Alves, J.O. Gonçalves, B.B. Coseglio [et al] // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2019. - Vol. 7, № 6. - P. 103460.

124. Carbon nanotube-grafted chitosan and its adsorption capacity for phenol in aqueous solution / M. Guo, J. Wang, C. Wang [et al] // Science of The Total Environment. - 2019. - Vol. 682. - P. 340-347.

125. Theoretical and experimental adsorption studies of phenol and crystal violet dye on carbon nanotube functionalized with deep eutectic solvent / I.A. Lawal, , Lawal M.M., M.A. Azeez [et al] // Journal of Molecular Liquids. -2019. - Vol. 288. - P. 110895.

126. High performance removal of phenol from aqueous solution by magnetic chitosan based on response surface methodology and genetic algorithm / M. Salari, M.H. Dehghani, A. Azari [et al] // Journal of Molecular Liquids. -2019. - Vol. 285. - P. 146-157.

127. Uniform mesoporous carbon hollow microspheres imparted with surface-enriched gold nanoparticles enable fast flow adsorption and catalytic reduction of nitrophenols / M. Zhou, X. Wei, X. Zhang [et al] // Journal of Colloid and Interface Science. - 2019. - Vol. 537. - P. 112-122.

128. Effective elimination of endocrine disrupting bisphenol A and S from drinking water using phenolic resin-based activated carbon fiber: Adsorption, thermodynamic and kinetic studies / A. Srivastava, M. Singh, K. Karsauliya [et al] // Environmental Nanotechnology, Monitoring & Management. - 2020. -Vol. 14. - P. 100316.

129. The impact of surface chemistry of carbon xerogels on their performance in phenol removal from wastewaters via combined adsorption-catalytic process / A. Malaika, K. Morawa Eblagon, O.S. Soares [et al] // Applied Surface Science. - 2020. - Vol. 511. - P. 145467.

130. Bin-Dahman, O.A. Synthesis of carbon nanotubes grafted with PEG and its efficiency for the removal of phenol from industrial wastewater / O.A. Bin-Dahman, T.A. Saleh, // Environmental Nanotechnology, Monitoring & Management. - 2020. - Vol. 33. - P. 100286.

131. Scavanging nitrophenol from aquatic effluents with triethyl amine catalyzed ambient pressure dried Carbon Aerogel / V. Sivanandan Achari, R.M. Lopez, A.S. Rajalekshmi [et al] // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2020. - Vol. 8, № 2. - P. 103670.

132. Park, J.M. Melamine/polyaniline-derived carbons with record-high adsorption capacities for effective removal of phenolic compounds from water / J.M. Park, C.M. Kim, S.H. Jhung // Chemical Engineering Journal. - 2021. -Vol. 420, № 2. - P. 127627.

133. One-pot synthesis of ß-cyclodextrin magnetic carbon nanotube (ß-CD@MMWCNT) for effective removal of phenol from oily wastewater / L. Shuai Z. Changjun, C. Yixuan [et al] // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2021. - Vol. 9, № 6. - P. 106494.

134. Super facile one-step synthesis of aromatic amine waste residue derived N-rich porous carbon for hyper efficient p-nitrophenol adsorption / J. Ding, X. Li, Y. Shan [et al] // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2021. - Vol. 9, № 2. - P. 105106.

135. Adsorption of 4-Nitrophenol on calcium alginate-multiwall carbon nanotube beads: Modeling, kinetics, equilibriums and reusability studies / S.D. Ashrafi, G.H. Safari, K. Sharafi [et al] // International Journal of Biological Ma-cromolecules. - 2021. - Vol. 185. - P. 66-76.

136. Porous and ultrafine nitrogen-doped carbon nanofibers from bacterial cellulose with superior adsorption capacity for adsorption removal of low-concentration 4-chlorophenol / Y. Gao, D. He, L. Wu [et al] // Chemical Engineering Journal. - 2021. - Vol. 420. - P. 127411.

137. Simultaneous adsorption of uranium(VI) and 2-chlorophenol by activated carbon fiber supported/modified titanate nanotubes (TNTs/ACF). Effectiveness and synergistic effects / J. Duan, H. Ji, T. Xu [et al] // Chemical Engineering Journal. - 2021. - Vol. 406. - P. 126752.

138. Analysis of the adsorption activity of the UVIS-AK carbon fiber towards phenols dissolved in water / E.R. Valinurova, G.F. Shaimukhametova, E.M. Khamitov [et al] // Russian Journal of Physical Chemistry A. - 2018. -Vol. 92, № 8. - P. 1609-1614.

139. Microporous carbon fibers prepared from cellulose as efficient sor-bents for removal of chlorinated phenols / E. Bilgin Simsek, I. Novak, O. Sausa [et al] // Res. Chem. Intermed. - 2017. - Vol. 43. - P. 503-522.

140. Chlorophenol sorption on multi-walled carbon nanotubes: DFT modeling and structure-property relationship analysis / M. Watkins, N. Sizochenko, Q. Moore [et al] // Journal of Molecular Modeling. - 2017. - Vol. 23. - P. 39.

141. Sorption mechanism and dynamic behavior of graphene oxide as an effective adsorbent for the removal of chlorophenol based environmental-hormones: A DFT and MD simulation study / D. Wei, C. Zhao, A. Khan [et al] // Chemical Engineering Journal. - 2019. - Vol. 375. - P. 121964.

142. Han, Y. Influence on the adsorption of phenol on single-walled carbon nanotubes caused by NaCl and an electrostatic field in saline / Y. Han, Q. Zhang, L. Wu // Desalination. - 2020. - Vol. 477. - P. 114270.

143. Ghahghaey, Z. Theoretical investigation of phenol adsorption on func-tionalized graphene using DFT calculations for effective removal of organic contaminants from wastewater / Z. Ghahghaey, M. Hekmati, M.D. Ganji // Journal of Molecular Liquids. - 2021. - Vol. 324. - P. 114777.

144. Mandeep. DFT study on the adsorption of p-nitrophenol over vacancy and Pt-doped graphene sheets / Mandeep, L. Sharma, R. Kakkar // Computational and Theoretical Chemistry. - 2018. - Vol. 1142. - P. 88-96.

145. Shielding immobilized biomass cryogel beads with powdered activated carbon for the simultaneous adsorption and biodegradation of 4-chlorophenol / J.-W. Lim, H.F. Mohd Zaid, M.H. Isa [et al]// Journal of Cleaner Production. - 2018. - Vol. 205. - P.828-835.

146. Carbon gel monoliths with introduced straight microchannels for phenol adsorption / K. Takahashi, S. Yoshida, K. Urkasame [et al] // Adsorption. -2019. - Vol. 25. - P. 1241-1249.

147. Yangui, A. Amine-modified mesoporous silica for quantitative adsorption and release of hydroxytyrosol and other phenolic compounds from

olive mill wastewater / A. Yangui, M. Abderrabba, A. Sayaric // Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers. - 2017. - Vol. 70. - P.111-118.

148. Marwani, H.M. Selective adsorption of 4-chlorophenol based on silica-ionic liquid composite developed by sol-gel process / H.M. Marwani, E.M. Bakhsh // Chemical Engineering Journal. - 2017. - Vol. 326. - P. 794-802.

149. A strategy for the efficient removal of chlorophenols in petrochemical wastewater by organophilic and aminated silica@alginate microbeads: Taguchi optimization and isotherm modeling based on partition coefficient / S.A. You-nis, E.A. Motawea, Y.M. Moustafa [et al] // Journal of Hazardous Materials. -2020. - Vol. 397. - P. 122792.

150. Phenol removal from aqueous solution using amino modified silica nanoparticles / S. Saleh, A. Younis, R. Ali [et al] // Korean Journal of Chemical Engineering. - 2019. - Vol. 36, № 4. - P. 529-539.

151. Imidazolium-based mesoporous organosilicas with bridging organic groups for microextraction by packed sorbent of phenoxy acid herbicides, poly-cyclic aromatic hydrocarbons and chlorophenols / K.Z. Mousavi, Y. Yamini, B. Karimi [et al] // Microchimica Acta. - 2019. - Vol. 186. - P. 239.

152. Adsorption of metha-nitrophenol onto alumina and HDTMA modified alumina: Kinetic, isotherm and mechanism investigations / M. Aazza, H. Ahlafi, H. Moussout [et al] // Journal of Molecular Liquids. - 2018. - Vol. 268. - P. 587-597.

153. Synthesis of cerium oxide (IV) hollow nanospheres with tunable structure and their performance in the 4-nitrophenol adsorption / M. Guzman, M. Estrada, S. Miridonov [et al] // Microporous and Mesoporous Materials. -2019. -Vol. 278. - P. 241-250.

154. Comparative study of malachite green and phenol adsorption on synthetic hematite iron oxide nanoparticles (a-Fe2O3) / A. Dehbi, Y. Dehmani, H. Omari [et al] // Surfaces and Interfaces. - 2020. - Vol. 21. - P. 100637.

155. Phenol adsorption mechanism on the zinc oxide surface: Experimental, cluster DFT calculations, and molecular dynamics simulations / Y. Dehmani, H. Lgaz, A.A. Alrashdi [et al] // Journal of Molecular Liquids. - 2021. - Vol. 324. - P. 114993.

156. Adsorption mechanism of phenol, p-chlorophenol, and p-nitrophenol on magnetite surface: A molecular dynamics study / J. Kuntail, Y.M. Jain, M. Shukla [et al] // Journal of Molecular Liquids. - 2019. - Vol. 288. - P. 111053.

157. Removal of phenol from aqueous solution by adsorption onto hematite (a-Fe2O3): mechanism exploration from both experimental and theoretical studies / Y. Dehmani, A.A. Alrashdi, H. Lgaz [et al] // Arabian Journal of Chemistry. - 2020. - Vol. 13, № 5. - P. 5474-5486.

158. Dehmani, Y. Study of the adsorbent properties of nickel oxide for phenol depollution / Y. Dehmani, S. Abouarnadasse // Arabian Journal of Chemistry. - 2020. - Vol. 13, № 5. - P. 5312-5325.

159. Ortho-Nitro-Phenol adsorption onto alumina and surfactant modified alumina: kinetic, isotherm and mechanism / M. Aazza, H. Ahlafi, H. Moussout [et al] // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2017. - Vol. 5, № 4. - P. 3418-3428.

160. Mechanism and performance for adsorption of 2-chlorophenol onto zeolite with surfactant by one-step process from aqueous phase / S. Peng, Z. Tang, W. Jiang [et al] // Science of The Total Environment. - 2017. - V. 581582. - P. 550-558.

161. Enhanced removal of p-nitrophenol from aqueous media by montmo-rillonite clay modified with a cationic surfactant / A. Dos Santos, M.F. Viante, D.J. Pochapski [et al] // Journal of Hazardous Materials. - 2018. - Vol. 355. - P. 136-144.

162. Phenol and/or Zn adsorption by single- or dual-cation organomont-morillonites / G. Wang, S. Zhang, Y. Hua [et al] // Applied Clay Science. -2017. - Vol. 140. - P. 1-9.

163. Magnetic SN-functionalized diatomite for effective removals of phenols / Y. Yu, Z. Hu, Y. Wang [et al] // International Journal of Mineral Processing. - 2017. - Vol. 162. - P. 1-5.

164. Yang, Q. Comparative study of 2,4,6-trichlorophenol adsorption by montmorillonites functionalized with surfactants differing in the number of head group and alkyl chain / Q. Yang, M. Gao, W. Zang // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. - 2017. - V. 520. - P. 805-816.

165. Enhanced adsorption of 2,4-dichlorophenol from aqueous solution using modified low cost Algerian geomaterial / K. Bentaleb, Z. Bouberka, K. Chi-noune [et al] // Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers. - 2017. -Vol. 80. - P. 578-588.

166. Adsorptive removal of 2,4,6-trichlorophenol in aqueous solution using calcined kaolinite-biomass composites / B.I. Olu-Owolabi, A.H. Alabi, P.N. Di-agboya [et al] // Journal of Environmental Management. - 2017. - Vol. 192. - P. 94-99.

167. Adsorption behavior of phenol by reversible surfactant-modified montmorillonite: Mechanism, thermodynamics, and regeneration / Y. Li, X. Hu, X. Liu [et al] // Chemical Engineering Journal. - 2018. - Vol. 334. - P. 12141221.

168. Novel multi amine-containing Gemini surfactant modified montmoril-lonite as adsorbents for removal of phenols / Y. Xu, M.A. Khan, F. Wang [et al] // Applied Clay Science. - 2018. - Vol. 162. - P. 204-213.

169. Ben Moshe, S. Thiamine-based organoclay for phenol removal from water / S. Ben Moshe, G. Rytwo // Applied Clay Science. - 2018. - Vol. 155. -P. 50-56.

170. Preparation of nanocomposites for the removal of phenolic compounds from aqueous solutions / K.A. Hernández-Hernández, J. Illescas, M.delC. Díaz-Nava [et al] // Applied Clay Science. - 2018. - Vol. 157. - P. 212217.

171. Mirbagheri, N.S. A natural kaolin/y-Fe2O3 composite as an efficient nano-adsorbent for removal of phenol from aqueous solutions / N.S. Mirbagheri, S. Sabbaghi / Microporous and Mesoporous Materials. - 2018. - Vol. 259. - P. 134-141.

172. Organo-vermiculites modified by low-dosage Gemini surfactants with different spacers for adsorption toward p -nitrophenol / M. Yu, M. Gao, T. Shen [et al] // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. -

2018. - Vol. 553. - P. 601-611.

173. Efficient removal of cadmium and 2-chlorophenol in aqueous systems by natural clay: Adsorption and Photo-Fenton degradation processes / H. Bel Hadjltaief, A. Sdiri, W. Ltaief [et al] // Comptes Rendus Chimie. - 2018. - Vol. 21, № 3-4. - P. 253-262. doi:10.1016/j.crci.2017.01.009

174. Phenol adsorption on scoria stone as adsorbent - Application of response surface method and artificial neural networks / K. Sharafi, M. Pirsaheb, V.K. Gupta [et al] // Journal of Molecular Liquids. - 2018. - Vol. 274. - P. 699714.

175. Adsorptive removal of phenol using faujasite-type Y zeolite: Adsorption isotherms, kinetics and grand canonical Monte Carlo simulation studies / B.B. Mohammed, K. Yamni, N. Tijani [et al] // Journal of Molecular Liquids. -

2019. - Vol. 296. - P. 111997.

176. Mandal, A. Phenol adsorption from wastewater using clarified sludge from basic oxygen furnace / A. Mandal, S.K. Das // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2019. - Vol. 7, № 4. - P. 103259.

177. Microwave/ultrasound-assisted modification of montmorillonite by conventional and gemini alkyl quaternary ammonium salts for adsorption of chromate and phenol: Structure-function relationship / W. Luo, J. Ouyang, P. Antwi [et al] // Science of The Total Environment. - 2019. - Vol. 655. - P. 1104-1112.

montmorillonite nanocomposite for the simultaneous removal of Pb and p-nitrophenol / C. Zhang, J. Luan, X. Yu [et al] // Journal of Hazardous Materials.

- 2019. - Vol. 378. - P. 120739.

179. Simultaneous adsorption and degradation of 2,4-dichlorophenol on sepiolite-supported bimetallic Fe/Ni nanoparticles / N. Ezzatahmadi, D.L. Marshall, K. Hou [et al] // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2019.

- Vol. 7, № 2. - P.102955.

180. Single and simultaneous adsorption of methyl orange and p-chlorophenol on organo-vermiculites modified by an asymmetric gemini surfactant / Y. Ji, H. Zhong, P. Chen [et al] // Colloids and Surfaces A. Physicochemi-cal and Engineering Aspects. - 2019. - Vol. 580. - P. 123740.

181. Calcined products of Mg-Al layered double hydroxides/single-walled carbon nanotubes nanocomposites for expeditious removal of phenol and 4-chlorophenol from aqueous solutions / Z. Zhang, D. Sun, G. Li [et al] // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. - 2019. - Vol. 565.

- P. 143-153.

182. Adsorption of phenol and bisphenol A on river sediments: Effects of particle size, humic acid, pH and temperature / X. Wang, A. Chen, B. Chen [et al] // Ecotoxicology and Environmental Safety. - 2020. - Vol. 204. - P. 111093.

183. Removal of phenolic compounds from wastewaters by using synthesized Fe-nano zeolite / N.L.M. Tri, P.Q. Thang, L. Van Tan [et al] // Journal of Water Process Engineering. - 2020. - Vol. 33. - P. 101070.

184. Adsorptive potential of Zn-Al and Mg-Fe layered double hydroxides for the removal of 2-nitrophenol from aqueous solutions / F.B. Dalla Nora, V.V.C. Lima, M.L.S. Oliveira [et al] // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2020. - Vol. 8, № 4. - P. 103913.

185. Adsorption and co-adsorption of chlorophenols and Cr(VI) by functional organo-vermiculite: Experiment and theoretical calculation/ S. Mao, T.

Shen, T. Han [et al] // Separation and Purification Technology. - 2021. - Vol. 277. - P. 119638.

186. Ahmadi, S. Adsorptive removal of phenol and aniline by modified bentonite: adsorption isotherm and kinetics study / S. Ahmadi, C.A. Igwegbe // Applied Water Science. - 2018. - Vol. 8. - P. 170.

187. Adsorption of phenol from aqueous solution by four types of modified attapulgites / X. Guo, C. He, X. Sun [et al] // International Journal of Environmental Science and Technology. - 2019. - Vol. 16. - P. 793-800.

188. Efficient removal of phenol from aqueous solutions using hydroxya-patite and substituted hydroxyapatites / I. Fierascu, S.M. Avramescu, I. Petreanu [et al] // Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis. - 2017. - Vol. 122, № 1.

- P. 155-175.

189. Adsorption of 2,4-dichlorophenol and phenol from aqueous solutions by silicate sorbent / G.I. Gusev, A.A. Gushchin, V.A. Grinevich [et al] // Russ. J. Phys. Chem. - 2021. - Vol. 95. - P. 389-394.

190. Competitive adsorption, selectivity and separation of valuable hy-droxytyrosol and toxic phenol from olive mill wastewater / A. Yangui, J.R. Nji-mou, A. Cicci [et al] // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2017.

- Vol. 5, № 4. - P. 3581-3589.

191. Phenol adsorption and desorption with physically and chemically tailored porous polymers: mechanistic variability associated with hyper-cross-linking and amination / M. Ghafari, Y. Cui, A. Alali [et al] // Journal of Hazardous Materials. - 2019. - Vol. 361. - P. 162-168.

192. Hyper cross-linked polymers for the capture of aromatic volatile compounds / G. Paul, F. Begni, A. Melicchio [et al] // ACS Applied Polymer Materials. - 2020. - Vol. 2. - P. 647-658.

193. Al-Malack, M.H. (2017). Competitive adsorption of cadmium and phenol on activated carbon produced from municipal sludge / M.H. Al-Malack,

M. Dauda // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2017. - Vol. 5, № 3. - P. 2718-2729.

194. Adsorption of phenol onto four hyper-cross-linked polymeric adsorbents: Effect of hydrogen bonding receptor in micropores on adsorption capacity / G. Xiao, R. Wen, P. You [et al] // Microporous and Mesoporous Materials. -2017. - Vol. 239. - P. 40-44.

195. Shao, L. Controllable synthesis of N-vinylimidazole-modified hyper-cross-linked resins and their efficient adsorption of p-nitrophenol and o-nitrophenol / L. Shao, J. Huang // Journal of Colloid and Interface Science. -2017. - Vol. 507. - P. 42-50.

196. Wang, X. Adsorption of p- chlorophenol on three amino-modified hyper-cross-linked resins / X. Wang, H. Li, J. Huang // Journal of Colloid and Interface Science. - 2017. - Vol. 505. - P. 585-592.

197. One-pot synthesis of highly porous anionic hypercrosslinked polymer for ultrafast adsorption of organic pollutants / R. Shen, X. Yan, Y.-J. Guan [et al] // Polymer Chemistry. - 2018. - Vol. 9. - P. 4724-4732.

198. Wang, X. One-pot synthesis of hyper-cross-linked polymers chemically modified with pyrrole, furan, and thiophene for phenol adsorption from aqueous solution / X. Wang, H. Ou, J. Huang // Journal of Colloid and Interface Science. - 2019. - Vol. 538. - P. 499-506.

199. A low-cost crosslinked polystyrene derived from environmental wastes for adsorption of phenolic compounds from aqueous solution / K. Zhang, Q. Wang, Y. Zhou [et al] // Journal of Molecular Liquids. - 2020. - Vol. 314. -P. 113641.

200. Preparation of phenylboronic acid based hypercrosslinked polymers for effective adsorption of chlorophenols / W. Liu, J. Wang, J. Liu [et al] // Journal of Chromatography A. - 2020. - Vol. 1628. - P. 461470.

201. Ice segregation induced self-assembly of graphene oxide into gra-phene-based aerogel for enhanced adsorption of heavy metal ions and phenolic

compounds in aqueous media / L.M. Huong, D.B. Thinh, T.H. Tu [et al] // Surfaces and Interfaces. - 2021. - Vol. 26. - P. 101309.

202. Synthesis and characterization of AN/EGDMA-based adsorbents for phenol adsorption / J.A. Galicia-Aguilar, J.D. Santamaría-Juárez, M. López-Badillo [et al] // Reactive and Functional Polymers. - 2017. - Vol. 117. - P. 112-119.

203. Younis, S.A. Development of aminated poly(glycidyl methacrylate) nanosorbent by green gamma radiation for phenol and malathion contaminated wastewater treatment / S.A. Younis, M.M. Ghobashy, M. Samy // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2017. - Vol. 5, № 3. - P. 2325-2336.

204. Zhang, S.-X. Porous aromatic framework as an efficient adsorbent in removing phenol from water / S.-X. Zhang, F.-X. Sun, G.-S. Zhu // Inorganic Chemistry Communications. - 2017. - Vol. 85. - P. 110-112.

205. Adsorption removal of o -nitrophenol and p -nitrophenol from wastewater by metal-organic framework Cr-BDC / J. Chen, X. Sun, L. Lin [et al] // Chinese Journal of Chemical Engineering. - 2017. - Vol. 25, № 6. - P. 775-781.

206. Mahmoud, M.E. Nano zirconium silicate coated manganese dioxide nanoparticles: Microwave-assisted synthesis, process optimization, adsorption isotherm, kinetic study and thermodynamic parameters for removal of 4-nitrophenol / M.E. Mahmoud, G.M. Nabil // Journal of Molecular Liquids. -2017. - Vol. 240. - P. 280-290.

207. Jia, Z. Amino-MIL-53(Al) sandwich-structure membranes for adsorption of p-nitrophenol from aqueous solutions / Z. Jia, M. Jiang, G. Wu // Chemical Engineering Journal. - 2017. - Vol. 307. - P. 283-290.

208. Pectin-c rosslinked-guar gum/SPION nanocomposite hydrogel for adsorption of m-cresol and o-chlorophenol / G. Sharma, A. Kumar, C. Chauhan [et al] // Sustainable Chemistry and Pharmacy. - Vol. 6. - P. 96-106.

209. 4-Vinylpyridine-modified post-cross-linked resins and their adsorption of phenol and Rhodamine B / X. Wang, T. Zhang, X. Wang [et al] // Journal of Colloid and Interface Science. - 2018. - Vol. 531. - P. 394-403.

210. Dolaksiz, Y.E. Adsorption of phenolic compounds onto calix[4]arene-bonded silica gels from aqueous solutions / Y.E. Dolaksiz, F. Temel, M. Tabakci // Reactive and Functional Polymers. - 2018. - Vol. 126. - P. 27-35.

211. Phenol adsorption using Aliquat 336 functionalized Zn-Al layered double hydroxide / L. Lupa, L. Cocheci, R. Pode [et al] // Separation and Purification Technology. - 2018. - Vol. 196. - P. 82-95.

212. Majumdar, S. Surface modified polypyrrole for the efficient removal of phenolic compounds from aqueous medium / S. Majumdar, J. Nath, D. Ma-hanta // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2018. - Vol. 6, № 2. - P. 2588-2596.

213. Alharbi, O.M.L. Sorption, kinetic, thermodynamics and artificial neural network modelling of phenol and 3-amino-phenol in water on composite iron nano-adsorbent / O.M.L. Alharbi // Journal of Molecular Liquids. - 2018. -Vol. 260. - P. 261-269.

214. Kinetics and equilibrium study of 2-nitrophenol adsorption onto polyurethane cross-linked pine cone biomass / A.J.K. Kupeta, E.B. Naidoo, A.E. Ofomaja // Journal of Cleaner Production. - 2018. - Vol. 179. - P. 191-209.

215. An ionic liquid functionalized polymer for simultaneous removal of four phenolic pollutants in real environmental samples / G. Zhu, G. Cheng, T. Lu [et al] // Journal of Hazardous Materials. - 2019. - Vol. 373. - P. 347-358.

216. Goswami, B. Polyaniline coated nickel oxide nanoparticles for the removal of phenolic compounds: equilibrium, kinetics and thermodynamic studies / B. Goswami, D. Mahanta // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. - 2019. - Vol. 582. - P. 123843.

217. Supramolecularly imprinted polymeric solid phase microextraction coatings for synergetic recognition nitrophenols and bisphenol A / Y. Liu, Y.

Liu, Z. Liu [et al] // Journal of Hazardous Materials. - 2019. - Vol. 368. - P. 358-364.

218. Ferrocene-based nanoporous organic polymer as solid-phase extraction sorbent for the extraction of chlorophenols from tap water, tea drink and peach juice samples / Q. Wang, L. Yao, L. Hao [et al] // Food Chemistry. -2019. - Vol. 297. - P. 124962.

219. One-step preparation of polyimide-inlaid amine-rich porous organic block copolymer for efficient removal of chlorophenols from aqueous solution / Y. Liu, H. Ou, S. Li [et al] // Journal of Environmental Sciences. - 2018. - Vol. 78. - P. 215-229.

220. Zhang, L. Hierarchical porous polymeric ionic liquids with excellent adsorption performance for phenolic compounds / L. Zhang, Y. Ding, B. Long // Journal of Molecular Liquids. - 2020. - Vol. 312. - P. 113440.

221. High-efficiency adsorption of and competition between phenol and hydroquinone in aqueous solution on highly cationic amino-poly(vinylamine)-functionalized go-(o-mwcnts) magnetic nanohybrids / K. Zhou, J. Zhang, Y. Xiao [et al] // Chemical Engineering Journal. - 2020. - Vol. 389. - P. 124223.

222. Development of Spirulina/chitosan foam adsorbent for phenol adsorption / D.C.S. Alves, B.B. Coseglio, L.A.A. Pinto [et al] // Journal of Molecular Liquids. - 2020. - Vol. 309. - P. 113256.

223. Imidazolium-functionalized stable gel materials for efficient adsorption of phenols from aqueous solutions / Z. Yang, C. Gan, X. Feng [et al] // Environmental Technology & Innovation. - 2020. - Vol. 37. - P. 100511.

224. Efficient adsorption of four phenolic compounds using a robust nano-composite fabricated by confining 2D porous organic polymers in 3D anion exchangers / Z. Yang, Y. Zhang, X. Wang [et al] // Chemical Engineering Journal. - 2020. - Vol. 396. - P. 125296.

225. A hydrophilic surface molecularly imprinted polymer on a spherical porous carbon support for selective phenol removal from coking wastewater / Y.

Zhang, L. Qin, Y. Cui [et al] // New Carbon Materials. - 2020. - Vol. 35, № 3. -P. 220-231.

226. Magnetic cross-linked chitosan modified with ethylenediamine and P-cyclodextrin for removal of phenolic compounds / T.A.C. Balbino, C.R. Bellato, A.D. da Silva [et al] // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. - 2020. - Vol. 602. - P. 125119.

227. Porous carbon nanospheres aerogel based molecularly imprinted polymer for efficient phenol adsorption and removal from wastewater / J. Zhang, L. Qin, Y. Yang [et al] // Separation and Purification Technology. - 2021. - Vol. 274. - P. 119029.

228. Preparation of new triptycene- and pentiptycene-based crosslinked polymers and their adsorption behavior towards aqueous dyes and phenolic organic pollutants / S. Zhou, P. Gu, H. Wan [et al] // Separation and Purification Technology. - 2021. - Vol. 278. - P. 119495.

229. Yang, N. Tetraphenylpyrene-bridged silsesquioxane-based fluorescent hybrid porous polymer with selective metal ions sensing and efficient phenolic pollutants adsorption activities / N. Yang, H. Liu // Polymer. - 2021. -Vol. 230. - P. 124083.

230. Nakhjiri, M.T. Preparation of magnetic double network nanocompo-site hydrogel for adsorption of phenol and p-nitrophenol from aqueous solution / M.T. Nakhjiri, G. Bagheri Marandi, M. Kurdtabar // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2021. - Vol. 9, № 2. - P. 105039.

231. Adsorption of phenol on environmentally friendly Fe3O4/chitosan/ zeolitic imidazolate framework-8 nanocomposite: Optimization by experimental design methodology / M. Keshvardoostchokami, M. Majidi, A. Zamani [et al] // Journal of Molecular Liquids. - 2021. - Vol. 323. - P. 115064.

232. Fabricating magnetic hydrophilic molecularly imprinted resin with enhanced adsorption and recognition performance for targeted detecting chloro-

phenols in environmental water / T. Zhou, Y. Wang, T. Li [et al] // Chemical Engineering Journal. - 2021. - Vol. 420. - P. 129904.

233. A novel magnetic mesoporous resorcinol-melamine-formaldehyde resin for removal of phenols from aqueous solution / J. Heydaripour, M. Gazi, A.A. Oladipo [et al] // Journal of Porous Materials. - 2019. - Vol. 26, № 5. - P. 1249-1258.

234. Synthesis and radical polymerization of styrene bearing 2-oxazolidone moiety derived from a-amino acid and investigation of its phenol adsorption behavior / S. Yamada, S. Nagai, K. Soraku [et al] // Polym. Bull. - 2017. - Vol. 74. - P. 2671-2683.

235. DMAEMA-grafted cellulose as an imprinted adsorbent for the selective adsorption of 4-nitrophenol / D. Lang, M. Shi, X. Xu [et al] // Cellulose. -2021. - Vol. 28. - P. 6481-6498.

236. Adsorption study of p-nitrophenol on a silver(I) triazolate MOF / H. Miao, S. Song, H. Chen [et al] // Journal of Porous Materials. - 2020. - Vol. 27. - p. 1409-1417.

237. Magnetic molecularly imprinted polymer particles based micro-solid phase extraction for the determination of 4-nitrophenol in lake water / A. Yi-gaimu, T. Muhammad, W. Yang [et al] // Macromolecular Research. - 2019. -Vol. 27. - P. 1089-1094.

238. Surface-Initiated controlled radical polymerization: state-of-the-art, opportunities, and challenges in surface and interface engineering with polymer brushes / J.O. Zoppe, N.C. Ataman, P. Mocny [et al] // Chemical Reviews. -2017 - Vol. 117, № 3. - P. 1105-1318.

239. Microwave-assisted synthesis of magnetic surface molecular imprinted polymer for adsorption and solid phase extraction of 4-nitrophenol in wastewater / W. Liang, Y. Lu, N. Li [et al] // Microchemical Journal. - 2020. -Vol. 159. - P. 105316.

240. Abu-Alsoud, G.F. Assessment of cross-reactivity in a tailor-made mo-lecularly imprinted polymer for phenolic compounds using four adsorption isotherm models / G.F. Abu-Alsoud, K.A. Hawboldt, C.S. Bottaro // Journal of Chromatography A. - 2020. - Vol. 1629. - P. 461463.

241. Facile synthesis of porous polynorbornene with azobenzene subunit: selective adsorption of 4-nitrophenol over 4-aminophenol in water / S.-Q. Peng, B. Zhang, W. Fan [et al] // Polymer Chemistry. - 2020. - Vol. 11. - P. 64296432.

242. Magnetic beads embedded in poly (sodium-p-styrenesulfonate) and ZIF-67: Removal of nitrophenol from water / Q. Yang, R. Lu, S. Ren [et al] // Journal of Solid State Chemistry. - 2018. - Vol. 265. - P. 200-207.

243. Research progress in phenol adsorption mechanism over metal-organic framework from wastewater / J. Bolong, S. Shunjie, J. Hailin [et al] // Chemical Industry and Engineering Progress. - 2021. - Vol. 40, № 8. - P. 45254539.

244. Dogan, M. High-performance adsorption of 4-nitrophenol onto ca-lix[6]arene-tethered silica from aqueous solutions / M. Dogan, F. Temel, M. Ta-bakci // Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials. -2020. - Vol. 30. - P. 4191-42202.

245. Facile room-temperature synthesis of a spherical mesoporous covalent organic framework for ultrasensitive solid-phase microextraction of phenols prior to gas chromatography-tandem mass spectrometry / L. Liu, W.-K. Meng, L. Li [et al] // Chemical Engineering Journal. - 2019. - Vol. 369. - P. 920-927.

246. Covalent organic frameworks: synthesis, properties and applications-an overview / T.F. Machado, M.E.S. Serra, D. Murtinho [et al] // Polymers (Basel). - 2021. - Vol. 13, № 6. - P. 970.

247. Ma, W. Solid-phase extraction of chlorophenols in seawater using a magnetic ionic liquid molecularly imprinted polymer with incorporated silicon

dioxide as a sorbent / W. Ma, K.H. Row // Journal of Chromatography A. -2018. - Vol. 1559. - P. 78-85.

248. Determination of nitrophenols in environmental samples using stir bar sorptive extraction coupled to thermal desorption gas chromatography-mass spectrometry / M. Pastor-Belda, M.J. Sanchez-Lopez, N. Campillo [et al] // Ta-lanta. - 2018. - Vol. 189. - P. 543-549.

249. Ma, W. Solid-phase extraction of chlorophenols in seawater using a magnetic ionic liquid molecularly imprinted polymer with incorporated silicon dioxide as a sorbent / W. Ma, K.H. Row // Journal of Chromatography A. -2018. - Vol. 1559. - P. 78-85.

250. An ionic liquid functionalized polymer for simultaneous removal of four phenolic pollutants in real environmental samples / G. Zhu, G. Cheng, T. Lu [et al] // Journal of Hazardous Materials. - 2019. - Vol. 373. - P. 347-358.

251. Facile room-temperature synthesis of a spherical mesoporous covalent organic framework for ultrasensitive solid-phase microextraction of phenols prior to gas chromatography-tandem mass spectrometry / L. Liu, W.-K. Meng, L. Li [et al] // Chemical Engineering Journal. - 2019. - Vol. 369. - P. 920-927.

252. Simple fabrication of zirconium and nitrogen co-doped ordered meso-porous carbon for enhanced adsorption performance towards polar pollutants / C. Ni, J. Huang, X. Xie [et al] // Analytica Chimica Acta. - 2019. - Vol. 1070. -P. 43-50.

253. Microwave-assisted synthesis of magnetic surface molecular imprinted polymer for adsorption and solid phase extraction of 4-nitrophenol in wastewater / W. Liang, Y. Lu, N. Li [et al] // Microchemical Journal. - 2020. -Vol. 158. - P. 105316.

254. Ghani, M. Template-directed synthesis of zeolitic imidazolate frame-work-8 derived Zn-Al layered double oxides decorated on the electrochemically anodized nanoporous aluminum substrate for thin film microextraction of chlorophenols followed by determination with high-performance liquid chromato-

graphy / M. Ghani, J.B. Raoof, S. Masoum // Journal of Chromatography A. -2021. - Vol. 1656. - P. 462550.

255. imprinted polymers for simultaneous selective solid-phase extraction of six phenolic compounds in water samples followed by determination using capillary electrophoresis / W. Lu, X. Wang, X. Wu [et al] // Journal of Chromatography A. - 2017. - Vol. 1483. - P. 30-39.

256. Synthesis of carboxyl functionalized microporous organic network for solid phase extraction coupled with high-performance liquid chromatography for the determination of phenols in water samples / X. Li, Y.-Y. Cui, C.-X. Yang [et al] // Talanta. - 2020. - Vol. 208. - P. 120434.

257. Boontongto, T. Evaluation of metal-organic framework NH2-MIL-101(Fe) as an efficient sorbent for dispersive micro-solid phase extraction of phenolic pollutants in environmental water samples / T. Boontongto, R. Burak-ham // Heliyon. - 2019. - Vol. 5, № 11. - P. e02848.

258. Magnetic solid phase extraction of bisphenol A, phenol and hydroqui-none from water samples by magnetic and thermo dual-responsive core-shell nanomaterial / Q. Zhou, M. Lei, Y. Wu [et al] // Chemosphere. - 2020. - Vol. 238. - P. 124621.

259. Zong-Da, D. Synthesis of silica amino-functionalized microporous organic network composites for efficient on-line solid phase extraction of trace phenols from water / D. Zong-Da, C. Yuan-Yuan, Y. Cheng-Xiong // Journal of Chromatography A. - 2020. - Vol. 1616. - P. 460791.

260. Gamonchuang, J. Amino-based magneto-polymeric-modified mixed iron hydroxides for magnetic solid phase extraction of phenol residues in environmental samples / J. Gamonchuang, R. Burakham // Journal of Chromatography A. - 2021. - Vol. 1643. - P. 462071.

261. Supramolecular solvent combined with dispersive solid phase extraction based magnetic silicone surfactant activated charcoal adsorbent for extraction of phenolic compounds from industrial wastewater / K. Gopal, Al-d. Ibra-

him, M. Raaov [et al] // Microchemical Journal. - 2020. - Vol. 157. - P. 105110.

262. Zeolitic imidazolate framework-8/fluorinated graphene coated SiO2 composites for pipette tip solid-phase extraction of chlorophenols in environmental and food samples / J. Zhang, C. Yu, Z. Chen [et al] // Talanta. - 2021. -Vol. 228. - P. 122229.

263. Solid-phase extraction and microextraction of chlorophenols and tri-azine herbicides with a novel hydrazone-based covalent triazine polymer as the adsorbent / N. Mokhtari, M.M. Khataei, M. Dinari [et al] // Microchemical Journal. - 2021. - Vol. 160. - P. 105634.

264. Ma, W. Solid-phase extraction of chlorophenols in seawater using a magnetic ionic liquid molecularly imprinted polymer with incorporated silicon dioxide as a sorbent / W. Ma, K.H. Row // Journal of Chromatography A. -2018. - Vol. 1559. - P. 78-85.

265. Novel porous Fe3O4@C nanocomposite from magnetic metal-phenolic networks for the extraction of chlorophenols from environmental samples / L. Hao, W. Liu, C. Wang [et al] // Talanta. - 2019. - Vol. 194. - P. 673-679.

266. In-syringe extraction using compressible and self-recoverable, amphi-philic graphene aerogel as sorbent for determination of phenols / S. Tang, J. Sun, D. Xia [et al] // Talanta. - 2019. - Vol. 199. - P. 165-172.

267. Novel microporous p -cyclodextrin polymer as sorbent for solid-phase extraction of bisphenols in water samples and orange juice / Y. Li, P. Lu, J. Cheng [et al] // Talanta. - 2018. - Vol. 187. - P. 207-215.

268. A core-shell structured magnetic covalent organic framework (type Fe3O4@COF) as a sorbent for solid-phase extraction of endocrine-disrupting phenols prior to their quantitation by HPLC / Z.-H. Deng, X. Wang, X.-L. Wang [et al] // Microchimica Acta. - 2019. - Vol. 186, № 2. - P. 108.

269. Phenolic compounds seasonal occurrence and risk assessment in surface and treated waters in Minas Gerais - Brazil / R.L. Ramos, V.R. Moreira,

270. Boontongto, T. Amine-functionalized metal-organic framework as a new sorbent for vortex-assisted dispersive micro-solid phase extraction of phenol residues in water samples prior to HPLC analysis: experimental and computational studies / T. Boontongto, K. Siriwong, R. Burakham // Chromatographia. - 2018. - Vol. 81, № 5. - P. 735-747.

271. Exploiting a combined computational/experimental sorbent-injection vortex-assisted dispersive microsolid-phase extraction for chromatographic determination of priority phenolic pollutants in water samples / S. Soonrat, T. Boontongto, K. Siriwong [et al] // Journal of the Iranian Chemical Society. -

2017. - Vol. 15, № 3. - P. 685-695.

272. Ghaemi, F. Microcrystalline cellulose/metal-organic framework hybrid as a sorbent for dispersive micro-solid phase extraction of chlorophenols in water samples / F. Ghaemi, A. Amiri // Journal of Chromatography A. - 2020. -Vol. 1626. - P. 461386.

273. Layered porous organic frameworks as a novel adsorbent for the solid phase extraction of chlorophenols prior to their determination by HPLC-DAD / Q. Wang, G. Li, C. Wang [et al] // Microchimica Acta. - 2020. - Vol. 187. - P. 211.

274. Karrat, A. Solid-phase extraction combined with a spectrophotometric method for determination of Bisphenol-A in water samples using magnetic mo-lecularly imprinted polymer / A. Karrat, A. Amine // Microchemical Journal. -2021. -Vol. 168. - P. 106496.

275. Application of polyethyleneimine-modified attapulgite for the solidphase extraction of chlorophenols at trace levels in environmental water samples / M. Chai, Y. Chen, R. Xuan [et al] // Analytical and Bioanalytical Chemistry. -

2018. - Vol. 410. - P. 6643-6651.

276. Quantitative analysis of phenols and PAHs in the Nandoni Dam in Limpopo Province, South Africa: a preliminary study for dam water quality management / L.N. Nthunya, N.P. Khumalo, A.R. Verliefde [et al] // Physics and Chemistry of the Earth, Parts A/B/C. - 2019. - Vol. 112. - P. 228-236.

277. Highly sensitive determination of chlorophenols in sea water by gas chromatography-tandem mass spectrometry / S.A. Pokryshkin, D.S. Kosyakov, A.Y. Kozhevnikov [et al] // Journal of Analytical Chemistry. - 2018. - Vol. 73, № 10. - P. 991-998.

278. Jalilian, N. A nanosized magnetic metal-organic framework of type MIL-53(Fe) as an efficient sorbent for coextraction of phenols and anilines prior to their quantitation by HPLC / N. Jalilian, H. Ebrahimzadeh, A.A. Asgharinez-had // Microchimica Acta. - 2019. - Vol. 186. - P. 597.

279. Enrichment of phenolic compounds from water samples by using magnetic Fe3O4 nanoparticles coated with a Keggin type heteropoly acid of type H6[BFe(OH2)W11O39] as a sorbent / A. Amiri, F.M. Zonoz, A. Targhoo [et al] // Microchimica Acta. - 2017. - Vol. 184. - P.1093-1101.

280. Dispersive solid-phase extraction of selected nitrophenols from environmental water samples using a zirconium-based amino-tagged metal organic framework nanosorbent / M. Salimi, M. Behbahani, H.R. Sobhi [et al] // Journal of Separation Science. - 2018. - Vol. 41, № 22. - P. 4159-4166.

281. Mixed hemimicelles dispersive solid phase extraction using polyani-line coated magnetic nanoparticles for chlorophenols from water samples / M. Iqbal, J. Shah, M.R. Jan [et al] // Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials. - 2020. - Vol. 30. - P. 1430-1437.

282. Sohaniyan, M. Liquid chromatographic determination of trace levels of nitrophenols in water samples after dispersive magnetic solid phase extraction / M. Sohaniyan, M. Manoochehri, M.D. Asli // Journal of Separation Science. -2019. - Vol. 42, № 23. - P. 3528-3534.

283. Sensitive determination of typical phenols in environmental water samples by magnetic solid-phase extraction with polyaniline@SiO2@Fe as the adsorbents before HPLC / Q. Zhou, Y. Yuan, Y. Wu [et al] // Journal of Separation Science. - 2017. - Vol. 40, № 20. - P. 4032-4040.

284. Covalent triazine-based frameworks/iron oxide for highly sensitive magnetic solid-phase extraction of phenolic pollutants in water samples / J.-Q. Ma, J.-Y. Ren, L.-L. Wang [et al] // Journal of Separation Science. - 2018. -Vol. 41, № 19. - P. 3724-3732.

285. Boontongto, T. Simple magnetization of Fe3O4/MIL- 53(Al)- NH2 for a rapid vortex- assisted dispersive magnetic solid phase extraction of phenol residues in water samples / T. Boontongto, R. Burakham // Journal of Separation Science. - 2018. - Vol. 43, № 15. - P. 3082-3092.

286. Asgharinezhad, A.A. A novel polymer coated magnetic porous carbon nanocomposite derived from a metal-organic framework for multi-target environmental pollutants preconcentration / A.A. Asgharinezhad, H. Ebrahimzadeh // Journal of Chromatography A. - 2020. - Vol. 1634. - P. 461664.

287. Spin-column micro-solid phase extraction of chlorophenols using MFU-4l metal-organic framework / A. Esrafili, M. Ghambarian, M. Tajik [et al] // Microchimica Acta. - 2019. - Vol. 187. - P. 39.

288. Imidazolium-based mesoporous organosilicas with bridging organic groups for microextraction by packed sorbent of phenoxy acid herbicides, poly-cyclic aromatic hydrocarbons and chlorophenols / K.Z. Mousavi, Y. Yamini, B. Karimi [et al] // Microchimica Acta. - 2019. - Vol. 186, № 4. - P. 239.

289. Plugged bifunctional periodic mesoporous organosilica as a highperformance solid phase microextraction coating for improving extraction efficiency of chlorophenols in different matrices / K.Z. Mousavi, Y. Yamini, B. Karimi [et al] // Talanta. - 2021. - Vol. 235. - P. 122724.

290. A graphene oxide-based polymer composite coating for highly-efficient solid phase microextraction of phenols / Y. Liu, Y. Huang, G. Chen [et al] // Analytica Chimica Acta. - 2018. - Vol. 1015. - P. 20-26.

291. Covalent organic framework-graphene oxide composite: a superior adsorption material for solid phase microextraction of bisphenol A / W. Gao, J. Cheng, X. Yuan [et al] // Talanta. - 2021. - Vol. 222. - P. 121501.

292. An amino-functionalized ordered mesoporous polymer as a fiber coating for solid phase microextraction of phenols prior to GC-MS analysis / L. Li, L. Huang, S. Sun [et al] // Microchimica Acta. - 2021. - Vol. 186. - P. 665.

293. Polyphenylene core-conjugated microporous polymer coating for highly sensitive solid-phase microextraction of polar phenol compounds in water samples / W.-K. Meng, L. Liu, X. Wang [et al] // Analytica Chimica Acta. -2018. - Vol. 1015. - P. 27-34.

294. A simple strategy based on fibers coated with surfactant-functionalized multiwalled carbon nanotubes to improve the properties of solidphase microextraction of phenols in aqueous solution / X. Zhou, Y. Xie, Z. Zhao [et al] // BMC Chemistry. - 2020. - Vol. 14. - P. 15.

295. Multiple-helix cobalt(II)-based metal-organic nanotubes on stainless steel fibers for solid-phase microextraction of chlorophenol and nitrophenols from water samples / Q.-L. Li, F. Huang, X.-L. Wang [et al] // Microchimica Acta. - 2017. - Vol. 184, № 6. - P. 1817-1825.

296. Eskandarpour, N. Electrospun polyurethane fibers doped with manganese oxide nanoparticles as an effective adsorbent for determination of priority pollutant mono-nitrophenols in water samples / N. Eskandarpour, H. Sereshti // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2019. - Vol. 7, № 1. - P. 102926.

297. Application of amine and phosphotungstic acid groups as a novel bi-functional fiber coating in SPME-HPLC of volatile phenols in water / M. Bord-

bar, J. Noori-Ahmadabadi, A. Yeganeh-Faal [et al] // Chromatographia. - 2021.

- Vol. 80. - P. 1605-1613.

298. Controlling contamination for determination of ultra-trace levels of priority pollutants chlorophenols in environmental water matrices / Y. Kadmi, L. Favier, T. Yehya [et al] // Arabian Journal of Chemistry. - 2019. - Vol. 12, № 8.

- P. 2905-2913.

299. Abu-Alsoud, G.F. Porous thin-film molecularly imprinted polymer device for simultaneous determination of phenol, alkylphenol and chlorophenol compounds in water / G.F. Abu-Alsoud, C.S. Bottaro // Talanta. - 2021. - Vol. 223. - P. 121727.

300. Green adsorption-desorption of mixed triclosan, triclocarban, 2-phenylphenol, bisphenol A and 4-tert-octylphenol using MXene encapsulated polypropylene membrane protected micro-solid-phase extraction device in amplifying the HPLC analysis / N.H.R. Muhammad, K. Worapon, S. Bahruddin [et al] // Microchemical Journal. - 2021. -Vol. 170. - P. 106695.

301. Micro-solid phase extraction of chlorophenols using reduced graphene oxide functionalized with magnetic nanoparticles and graphitic carbon nitride as the adsorbent / X. Zang, Q. Chang, W. Liang [et al] // Microchimica Acta. -2017. - Vol. 185. - P. 18.

302. Fast and easy multiresidue method employing acetonitrile extraction/partitioning and "dispersive solid-phase extraction" for the determination of pesticide residues in produce / M. Anastassiades, S.J. Lehotay, D. Stajnbaher [et al] // J. AOAC Int. - 2003. - Vol. 86. - P. 412-431.

303. Winterton, N. The green solvent: a critical perspective / N. Winterton // Clean. Techn. Environ. Policy. - 2021. - Vol. 23. - P. 2499-2522.

304. Chisvert, A. Dispersive micro-solid phase extraction / A. Chisvert, S. Cárdenas, R. Lucena // TrAC Trends in Analytical Chemistry. - 2019. - Vol. 112. - P. 226-233.

305. Solid-phase extraction of organic substances: unconventional methods and approaches / P.S. Fedotov, G.I. Malofeeva, E.Y. Savonina [et al] // J. Anal. Chem. - 2019. - Vol. 74. - P. 205-212

306. Electro-enhanced solid-phase microextraction with covalent organic framework modified stainless steel fiber for efficient adsorption of bisphenol A / Y.-H. Pang, Y.-Y. Huang, X.-F. Shen [et al] // Analytica Chimica Acta. - 2021. - Vol. 1142. - P. 99-107.

307. Bagheri, H. A magnetic multifunctional dendrimeric coating on a steel fiber for solid phase microextraction of chlorophenols / H. Bagheri, M. Manou-chehri, M. Allahdadlalouni // Microchim Acta. - 2017. - Vol. 184. - P. 22012209.

308. Uptake of micropollutant-bisphenol A, methylene blue and neutral red onto a novel bagasse-p-cyclodextrin polymer by adsorption process / F.M. Mpa-tani, A.A. Aryee, A.N. Kani [et al] // Chemosphere. - 2020. - Vol. 259. - P. 127439.

309. Efficient removal of phenol from aqueous solutions using hydroxya-patite and substituted hydroxyapatites / I. Fierascu, S.M. Avramescu, I. Petreanu [et al] // Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis. - 2017. - Vol. 122. - P. 155-175.

310. Monohydroxycucurbit[7]uril-coated stir-bar sorptive extraction coupled with high-performance liquid chromatography for the determination of apolar and polar organic compounds / N. Dong, L. Zhang, J. Yao [et al] // Mi-crochimica Acta. - 2019. - Vol. 186. - P. 846.

311. Determination of nitrophenols in environmental samples using stir bar sorptive extraction coupled to thermal desorption gas chromatography-mass spectrometry / M. Pastor-Belda, M.J. Sanchez-Lopez, N. Campillo [et al] // Ta-lanta. - 2018. - Vol. 189. - P. 543-549.

312. Bruheim, I. Thin-film microextraction / I. Bruheim, X. Liu, J. Pawlis-zyn // Anal. Chem. - 2003. - Vol. 75. - P. 1002-1010.

313. Urkude, R. Pesticide residues in beverages / R. Urkude // Quality Control in the Beverage Industry. - 2019. - Vol. 17. - P. 529-560.

314. Shamsipur, M. Selective determination of ultra trace amounts of gold by graphite furnace atomic absorption spectrometry after dispersive liquidliquid microextraction / M. Shamsipur, M. Ramezani // Talanta. - 2008. - Vol. 75, № 1. - P. 294-300.

315. A green solvent holder in electro-mediated microextraction for the extraction of phenols in water / Y.T. Chong, M. Mohd Ariffin, N. Mohd Tahir [et al] // Talanta. - 2018. - Vol. 176. - P. 558-564.

316. Ionic liquid based ultrasound-assisted emulsification microextraction for preconcentration of phenol using central composite design / S. Shariati, E. Bozorgzadeh, F. Shariati [et al] // Journal of Analytical Chemistry. - 2018. -Vol. 73, № 1. - P. 36-41.

317. Dispersive liquid-liquid microextraction of organic compounds: an overview of reviews / S.G. Dmitrienko, V.V. Apyari, V.V. Tolmacheva [et al] // Journal of Analytical Chemistry. - 2020. - Vol. 75, № 10. - P. 1237-1251.

318. Rapid synergistic cloud point extraction for simultaneous determination of five polar phenols in environmental water samples via high performance liquid chromatography with fluorescence detection / W. Liu, M. Xie, X. Hao [et al] // Microchemical Journal. - 2021. - Vol. 164. - P. 105963.

319. Cloud point extraction for simultaneous determination of 12 phenolic compounds by high performance liquid chromatography with fluorescence detection / X. Luo, H. Zheng, Z. Zhang [et al] // Microchemical Journal. - 2018. -Vol. 137. - P. 148-154.

320. Molecular complex based dispersive liquid-liquid microextraction for simultaneous HPLC determination of eight phenolic compounds in water samples / J. Cao, Q. Xie, H. Di [et al] // Journal of Molecular Liquids. - 2020. - Vol. 309. - P. 113115.

321. Homogenizer assisted dispersive liquid-phase microextraction for the extraction-enrichment of phenols from aqueous samples and determination by gas chromatography / T. Javadi, B. Farajmand, M.R. Yaftian [et al] // Journal of Chromatography A. - 2020. - Vol. 1614. - P. 460733.

322. Determination of fifteen phenols in wastewater from petroleum refinery samples using a dispersive liquid-liquid microextraction and liquid chroma-tography with a photodiode array detector / G.M. Salcedo, L. Kupski, L. Degang [et al] // Microchemical Journal. - 2019. - Vol. 146. - P. 722-728.

323. Temperature sensitive polymer-dispersive liquid-liquid microextraction with gas chromatography-mass spectrometry for the determination of phenols / X. Chen, Z. Guo, Y. Wang [et al] // Journal of Chromatography A. -2019. - Vol. 1592. - P. 183-187.

324. A green deep eutectic solvents microextraction coupled with acid-base induction for extraction of trace phenolic compounds in large volume water samples / D. Yang, Y. Wang, J. Peng [et al] // Ecotoxicology and Environmental Safety. - 2019. - Vol. 178. - P. 130-136.

325. Determination of endocrine disruptive phenolic compounds by gas chromatography mass spectrometry after multivariate optimization of switchable liquid-liquid microextraction and assessment of green profile / S. Karayaka, D.S. Chormey, M. Firat [et al] // Chemosphere. - 2019. -Vol. 235. - P. 205-210.

326. Magnetic Fe3O4@ porous activated carbon effervescent tablet-assisted deep eutectic solvent-based dispersive liquid-liquid microextraction of phenolic endocrine disrupting chemicals in environmental water / W. Zhao, X. Jing, Y. Tian [et al] // Microchemical Journal. - 2020. - Vol. 159. - P. 105416.

327. Faraji, M. Preparation of a ternary deep eutectic solvent as extraction solvent for dispersive liquid-liquid microextraction of nitrophenols in water samples / M. Faraji, F. Noormohammadi, M. Adeli // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2020. - Vol. 8, № 4. - P. 103948.

328. Bigus, P. Implementation of multicriteria decision analysis in design of experiment for dispersive liquid-liquid microextraction optimization for chlo-rophenols determination / P. Bigus, J. Namiesnik, M. Tobiszewski // Journal of Chromatography A. - 2018. - Vol. 1553. - P. 25-31.

329. Moslemzadeh, M. A combination of dispersive liquid-liquid microextraction and smartphone-based colorimetric system for the phenol measurement / M. Moslemzadeh, A. Larki, K. Ghanemi // Microchemical Journal. - 2020. -Vol. 159. - P. 105583.

330. Nowak, I. Orthogonal array design optimisation of an in situ ionic liquid dispersive liquid-liquid microextraction for the detection of phenol and endocrine-disrupting phenols in aqueous samples / I. Nowak, I. Rykowska, J. Ziemblinska-Bernart // J. Iran. Chem. Soc.- 2020. - Vol. 17. - P. 825-838.

331. Centrifugeless dispersive liquid-liquid microextraction based on salting-out phenomenon as an efficient method for determination of phenolic compounds in environmental samples / E. Mirparizi, M. Rajabi, M. Bazregar [et al] // Analytical and Bioanalytical Chemistry. - 2017. - Vol. 409, № 11. - P. 30073016.

332. Dispersive liquid- liquid microextraction based on a new hydrophobic deep eutectic solvent for the determination of phenolic compounds in environmental water samples / X. Hu, L. Zhang, H. Xia [et al] // Journal of Separation Science. - 2021. - Vol. 44, № 7. - P. 1510-1520.

333. Dispersive liquid- liquid microextraction coupled with pressure- assisted electrokinetic injection for simultaneous enrichment of seven phenolic compounds in water samples followed by determination using capillary electrophoresis / S. Ma, F. Gao, W. Lu [et al] // Journal of Separation Science. -2019. - Vol. 42, № 13. - P. 2263-2271.

334. Dispersive liquid-liquid microextraction of five chlorophenols in water samples followed by determination using capillary electrophoresis / F. Gao,

335. Ionic liquid-based headspace in-tube liquid-phase microextraction coupled with CE for sensitive detection of phenols / M.-E. Yue, Q. Lin, J. Xu [et al] // Electrophoresis. - Vol. 39, № 14. - P. 1771-1776.

336. 5-Amino-2-mercapto-1,3,4-thiadiazole coated nitrogen-doped-carbon sphere composite for the determination of phenolic compounds / D.R. Kumar, M.S. Sayed, M.L. Baynosa [et al] // Microchemical Journal. - 2020. - Vol. 157. -P. 105023.

337. Combination of electrochemical biosensor and textile threads: A mi-crofluidic device for phenol determination in tap water / F.R. Caetano, E.A. Carneiro, D. Agustini [et al] // Biosensors and Bioelectronics. - 2018. - Vol. 99.

- P. 382-388.

338. Liu, Z. Sensitive determination of trace 4-nitrophenol in water based on thio-p-cyclodextrin functionalized graphene/copper nanospheres / Z. Liu, Y. Guo // Journal of Electroanalytical Chemistry. - 2018. - Vol. 825. - P. 57-64.

339. Determination of 4-nitrophenol in water by use of a screen-printed carbon electrode modified with chitosan-crafted ZnO nanoneedles B. Thiruma-lraj, C. Rajkumar, S.-M. Chen [et al] // Journal of Colloid and Interface Science.

- 2017. - Vol. 499. - P. 83-92.

340. Resorcin[4]arene-based microporous metal-organic framework/reduced graphene oxide composite as an electrocatalyst for effective and simultaneous determination of p-nitrophenol and o-nitrophenol isomers / M.-Y. Yu, J.-H. Liu, C. Liu [et al] // Sensors and Actuators B: Chemical. - 2021. -Vol. 347. - P. 130604.

341. Simultaneous determination of nitrophenol isomers based on reduced graphene oxide modified with sulfobutylether-p-cyclodextri / L. Cong, Z. Ding, T. Lan [et al] //Carbohydrate Polymers. - 2021. - Vol. 271. - P. 118446.

342. Anodic differential pulse voltammetric determination of 2-nitrophenol at a non-traditional carbon film composite electrode / T. Birhanzlova - Rumlova, J. Barek, J. Fischer [et al] // Journal of Electroanalytical Chemistry. - 2020. -Vol. 877. - P. 114510.

343. Simultaneous electrochemical determination of nitrophenol isomers Based on spirofluorene - based microporous polymer film modified electrodes through one-step electropolymerization strategy / Y. Fang, D. Wang, X. Lv [et al] // Sensors and Actuators B: Chemical. - 2021. - Vol. 333. - P. 129568.

344. Polyaniline nanoconical array on carbon nanofiber for supersensitive determination of nitrophenol / G. Zhu, Q. Tang, M. Huang [et al] // Sensors and Actuators B: Chemical. - 2020. - Vol. 320. - P. 128593.

345. L-Cysteine functionalized Nd2O3/rGO modified glassy carbon electrode: A new sensing strategy for the rapid, sensitive and simultaneous detection of toxic nitrophenol isomers / Z. Sabir, M. Akhtar, S. Zulfiqar [et al] // Synthetic Metals. - 2021. - Vol. 277. - P. 116774.

346. Water insoluble, self-binding viologen functionalized ionic liquid for simultaneous electrochemical detection of nitrophenol isomers / M. Murphy, D. Manoj, D. Saravanakumar [et al] // Analytica Chimica Acta. - 2020. - Vol. 1138. - P. 89-98.

347. Ultrasensitive and simultaneous determination of p-Nitrophenol and p-Nitrobenzoic acid by a modified glassy carbon electrode with N-rich nanoporous carbon derived from ZIF-8 / Y. Baikeli, X. Mamat, L. Chen [et al] // Journal of Electroanalytical Chemistry. - 2021. - Vol. 899. - P. 115567.

348. Novel synthesis of a-Fe2O3@Mg/Al-CO3-LDH nanocomposite for rapid electrochemical detection of p-nitrophenol / M. Dib, A. Moutcine, H. Ou-chetto [et al] // Inorganic Chemistry Communications. - 2021. - Vol. 131. - P. 108788.

349. Superior conductivity FeSe2 for highly sensitive electrochemical detection of p-nitrophenol and o-nitrophenol based on synergistic effect of adsorp-

tion and catalysis / X.-L. Cheng, X. Xia, Q.-Q. Xu [et al] // Sensors and Actuators B: Chemical. - 2021. - Vol. 348. - P. 130692.

350. Highly sensitive determination of 4-nitrophenol with coumarin-based fluorescent molecularly imprinted poly (ionic liquid) / H. Dai, Z. Deng, Y. Zeng [et al] // Journal of Hazardous Materials. - 2020. - Vol. 398. - P. 122854.

351. Highly sensitive and selective determination of p-nitrophenol at an interpenetrating networks structure of self-assembled rod-like lanthanum hydroxide-oxidized multi-walled carbon nanotubes nanocomposite / M.-M. Yuan, J. Zou, J.-F. Guan [et al] // Ecotoxicology and Environmental Safety. - 2020. -Vol. 201. - P. 110862.

352. Simultaneous detection of nitrophenol isomers using an easy-to-fabricate thiophene-based microporous polymer film modified electrode / Y. Huang, S. Bai, J. Huang [et al] // Microchemical Journal. - 2019. - Vol. 153. -P. 104465.

353. Voltammertic determination of 4-nitrophenol by N,N'-bis(salicyl-aldimine)-benzene-1,2-diamine manganese(II) Schiff base complex modified GCE / S. Praveen Kumar, S. Munusamy, S. Muthamizh [et al] // Materials Today: Proceedings. - 2018. - Vol. 5, № 2. - P. 8973-8980.

354. 3D-printed nanocarbon sensors for the detection of chlorophenols and nitrophenols: Towards environmental applications of additive manufacturing / Jyoti, E. Redondo, O. Alduhaish [et al] // Electrochemistry Communications. -2021. -Vol. 125. - P. 106984.

355. Glassy carbon electrode modified with poly(methyl orange) as an electrochemical platform for the determination of 4-nitrophenol at nanomolar levels / K. Giribabu, Y. Haldorai, M. Rethinasabapathy [et al] // Current Applied Physics. - 2017. - Vol. 17, № 8. - P. 1114-1119.

356. Rana, A. Simple and sensitive detection of 4-nitrophenol in real water samples using gold nanoparticles modified pretreated graphite pencil electrode /

A. Rana, A.-N. Kawde, M. Ibrahim // Journal of Electroanalytical Chemistry. -2018. -Vol. 820. - P. 24-31.

357. The development of cobalt oxide nanoparticles based electrode to elucidate the rapid sensing of nitrophenol / R. Wahab, N. Ahmad, M. Alam [et al] // Materials Science and Engineering: B. - 2021. - Vol. 265. - P. 114994.

358. Ultrasonically assisted synthesis of barium stannate incorporated graphitic carbon nitride nanocomposite and its analytical performance in electrochemical sensing of 4-nitrophenol / S. Vinoth, P. Sampathkumar, K. Giribabu [et al]// Ultrasonics Sonochemistry. - 2021. - Vol. 125. - P. 104855.

359. Gerent, G.G. Magnetite-platinum nanoparticles-modified glassy carbon electrode as electrochemical detector for nitrophenol isomers / G.G. Gerent, A. Spinelli // Journal of Hazardous Materials. - 2017. - Vol. 330. - P. 105-115.

360. Non-toxic poly(vinyl alcohol)/clay composites as electrode material for detection of 4-chlorophenol and 4-nitrophenol / S. Marinovic, T. Mudrinic, N. JoviC-Jovicic [et al] // Journal of Electroanalytical Chemistry. - 2019. - Vol. 848. - P. 113280.

361. Ahmed Hira, S. Fabrication of PdAg nanoparticle infused metal-organic framework for electrochemical and solution-chemical reduction and detection of toxic 4-nitrophenol / S. Ahmed Hira, M. Nallal, K.H. Park // Sensors and Actuators B: Chemical. - 2019. - Vol. 62. - P. 126861.

362. Efficient 4-Nitrophenol sensor development based on facile Ag@Nd2O3 nanoparticles / M.M. Rahman, A. Wahid, M.M. Alam [et al] // Materials Today Communications. - 2018. - Vol. 16. - P. 307-313.

363. Mn-Fe3O4 nanoparticles anchored on the urushiol functionalized 3D-graphene for the electrochemical detection of 4-nitrophenol / Y. Su, X. Zheng, H. Cheng [et al] // Journal of Hazardous Materials. - 2021. - Vol. 409. - P. 124926.

364. AL-Ammari, R.H. Electrochemical molecularly imprinted polymer based on zinc oxide/graphene/poly(o-phenylenediamine) for 4-chlorophenol de-

tection / AL-Ammari, R.H., A.A. Ganash, M.A. Salam // Synthetic Metals. -2019. - Vol. 254. - P. 141-152.

365. Voltammetric determination of o-chlorophenol using ß-cyclodextrin /graphene nanoribbon hybrids modified electrode / G. Zhu, J. Qian, H. Sun [et al] // Journal of Electroanalytical Chemistry. - 2017. - Vol. 794. - P. 126-131.

366. Flexible graphene oxide-wrapped SnO2 hollow spheres with high electrochemical sensing performance in simultaneous determination of 4-aminophenol and 4-chlorophenol / T. Gan, Z. Wang, Y. Wang [et al] // Electro-chimica Acta. - 2017. - Vol. 250. - P. 1-9.

367. A novel electrochemical sensor for chlorophenols based on the enhancement effect of Al-doped mesoporous cellular foam / Y. Ya, C. Jiang, F. Yan [et al] // Journal of Electroanalytical Chemistry. - 2018. - Vol. 808. - P. 107-113.

368. Electrochemical sensor based on hydroxylated carbon nanotubes / platinum nanoparticles/rhodamine B composite for simultaneous determination of 2,4,6-trichlorophenol and 4-chlorophenol / X. Zhu, K. Zhang, D. Wang [et al] // Journal of Electroanalytical Chemistry. - 2018. - Vol. 810. - P. 199-206.

369. High sensitive and selective graphene oxide/molecularly imprinted polymer electrochemical sensor for 2,4-dichlorophenol in water / Y. Liang, L. Yu, R. Yang [et al] // Sensors and Actuators B: Chemical. - 2017. - Vol. 240. - P. 1330-1335.

370. Hollow molecularly imprinted fluorescent sensor using europium complex as functional monomer for the detection of trace 2,4,6-trichlorophenol in real water samples / B. Hu, L. Chen, Z. Yu [et al] // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2021. - Vol. 246. - P. 119051.

371. Facile synthesis of ZIF-8@poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly (4-styrenesulfonate) and its application as efficient electrochemical sensor for the determination dichlorophenol / F. Gao, J. Yang, X. Tu [et al] // Synthetic Metals. - 2021. - Vol. 277. - P. 116769.

372. Molecularly imprinted PEDOT on carbon fiber paper electrode for the electrochemical determination of 2,4-dichlorophenol / C.G. Maria, S. Rison, A. Varghese [et al] // Synthetic Metals. - 2020. - Vol. 261. - P. 116309.

373. Nakhostin, R. Simultaneous determination of nitrophenol isomers at multi-walled carbon nanotube-P-cyclodextrin-poly (diphenylamine) composite modified glassy carbon electrode / R. Nakhostin, K. Zarei // Russian Journal of Electrochemistry. - 2020. - Vol. 56, № 3. - P. 206-213.

374. Dispersed copper nanoparticles promote the electron mobility of nitrogen-rich graphitized carbon aerogel for electrochemical determination of 4-nitrophenol / S. Gong, X. Xiao, D.K. Sam [et al] // Microchimica Acta. - 2019. -Vol. 186. - P. 853.

375. Interrupted amperometry on solid electrodes: Determination of hydro-quinone and phenol / E.A. Semenova, D.V. Navolotskaya, S.S. Ermakov [et al] // Journal of Analytical Chemistry. - 2017. - Vol. 72, № 1. - P. 113-119.

376. Synergic effect of silver nanoparticles and carbon nanotubes on the simultaneous voltammetric determination of hydroquinone, catechol, bisphenol A and phenol / L.A. Goulart, R. Gonfalves, A. A. Correa [et al] // Microchimica Acta. - 2017. - Vol. 185. - P. 18.

377. Electrochemical determination of 2,4-dichlorophenol by using a glassy carbon electrode modified with molybdenum disulfide, ionic liquid and gold/silver nanorods / H. Huang, M. Wang, Y. Wang [et al] // Microchimica Acta. - 2018. - Vol. 185. - P. 292.

378. Ghazizadeh, A.J. Voltammetric determination of 4-nitrophenol using a glassy carbon electrode modified with a gold-ZnO-SiO2 nanostructure / A.J. Ghazizadeh, A. Afkhami, H. Bagheri // Microchimica Acta. - 2018. - Vol. 185. - P. 296.

379. In situ formed zinc oxide/graphitic carbon nitride nanohybrid for the electrochemical determination of 4-nitrophenol / K. Shamsa, P.S.M. Rajaitha, S. Vinoth [et al] // Microchimica Acta. - 2020. - Vol. 185. - P. 552.

380. Asadpour-Zeynali, K. Electrochemical synthesis of nickel-cobalt oxide nanoparticles on the glassy carbon electrode and its application for the voltammetric determination of 4-nitrophenol / K. Asadpour-Zeynali, E. Delna-vaz // Journal of the Iranian Chemical Society. - 2017. - Vol. 14, № 10. - P. 2229-2238.

381. Reduced graphene oxide nanosheets modified with nickel disulfide and curcumin nanoparticles for non-enzymatic electrochemical sensing of methyl parathion and 4-nitrophenol / Mejri, A., A. Mars, H. Elfil [et al] // Micro-chimica Acta. - 2019. - Vol. 186. - P. 704.

382. Voltammetric simultaneous quantification of p-nitrophenol and hydra-zine by using magnetic spinel FeCo2O4 nanosheets on reduced graphene oxide layers modified with curcumin-stabilized silver nanoparticles / A. Mejri, A. Mars, H. Elfil [et al] // Microchimica Acta. - 2019. - Vol. 186. - P. 561.

383. Electrochemical determination of 2,4,6-trinitrophenol using a hybrid film composed of a copper-based metal organic framework and electroreduced graphene oxide / Y. Wang, W. Cao, L. Wang [et al] // Microchimica Acta. -2018. - Vol. 185. - P. 315.

384. Efficient dual sensor of alternate nanomaterials for sensitive and rapid monitoring of ultra-trace phenols in sea water / R.M. Kamel, A. Shahat, Z.M. Anwar [et al] // Journal of Molecular Liquids. - 2019. - Vol. 297. - P. 111798.

385. Adsorptive stripping voltammetric determination of 2,4- dichlorophenol by laponite modified carbon paste electrode / M. Stoytche-va, R. Zlatev, Z. Velkova [et al] // Electroanalysis. - 2020. - Vol. 33, № 3. - P. 695-704.

386. Facile synthesis of fluorescent sulfur quantum dots for selective detection of p-nitrophenol in water samples / X. Peng, Y. Wang, Z. Lu [et al] // Mi-crochemical Journal. - 2021. - Vol. 170. - P. 106735.

387. Highly selective fluorometric detection of para-nitrophenol from its isomers by nitrogen-doped graphene quantum dots / F. Wang, X. Fu, X. Chai [et al] // Microchemical Journal. - 2021. - Vol. 168. - P. 106389.

388. Fluorescent nitrogen-doped carbon dots for high selective detecting p-nitrophenol through FRET mechanism S. Liao, Z. Ding, S. Wang [et al] // Spec-trochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2021. -Vol. 259. - P. 119897.

389. Delnavaz, E. An ultrasensitive chemiluminescence assay for 4-nitrophenol by using luminol-NaIO4 reaction catalyzed by copper, nitrogen co-doped carbon dots / E. Delnavaz, M. Amjadi // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2020. - Vol. - P. 118608.

390. (2020). Nitrogen, silicon co-doped carbon dots as the fluorescence na-noprobe for trace p-nitrophenol detection based on inner filter effect / X. Wang, Y. Liu, Q. Wang [et al] // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2020. - Vol. - P. 118876.

391. Soni, H. Green synthesis of N, S co-doped carbon quantum dots from triflic acid treated palm shell waste and their application in nitrophenol sensing / H. Soni, P. Sudhakar // Materials Research Bulletin. - 2018. - Vol. 108. - P. 250-254.

392. Chromium(III)-doped carbon dots: fluorometric detection of p-nitrophenol via inner filter effect quenching / C. Li, Y. Zheng, H. Ding [et al] // Microchimica Acta. - 2019. - Vol. 186. - P. 384.

393. CeO2 quantum dots for highly selective and ultrasensitive fluorescence detection of 4-nitrophenol via the fluorescence resonance energy transfer mechanism / H. Xu, H. Wang, Y. Lu [et al] // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2021. - Vol. 262. - P. 120115.

394. El-Shaheny, R. Graphene quantum dots as a nanoprobe for analysis of o- and p-nitrophenols in environmental water adopting conventional fluorometry and smartphone image processing-assisted paper-based analytical device. In-

depth study of sensing mechanisms / El-Shaheny, R., S. Yoshida, T. Fuchigami // Microchemical Journal. - 2020. - Vol. 158. - P. 105241.

395. Magnetic nanoparticles coated with a molecularly imprinted polymer doped with manganese-doped ZnS quantum dots for the determination of 2,4,6-trichlorophenol / X. Wei, M. Yu, C. Li [et al] // Microchimica Acta. - 2018. -Vol. 185. - P. 208.

396. Dai, J. Molecularly imprinted polymers labeled with amino-functionalized carbon dots for fluorescent determination of 2,4-dinitrotoluene / J. Dai, X. Dong, M. Fidalgo de Cortalezzi // Microchimica Acta. - 2017. - Vol. 184. - P. 1369-1377.

397. Phosphorimetric determination of 4-nitrophenol using mesoporous molecular imprinting polymers containing manganese(II)-doped ZnS quantum dots / S. Luo, Y. Miao, J. Guo [et al] // Microchimica Acta. - 2019. - Vol. 186. - P. 249.

398. Saraji, M. A molecularly imprinted polymer on chromium (Ill) oxide nanoparticles for spectrofluorometric detection of bisphenol A / M. Saraji, S. Alijani // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2019. - Vol. 255. - P. 119711.

399. One-pot synthesis of green-emitting gold nanoclusters as a fluorescent probe for determination of 4-nitrophenol / Y. Li, Q.-L. Wen, A.-Y. Liu [et al] // Microchimica Acta. - 2020. - Vol. 187. - P. 106.

400. Fabrication of water soluble and luminescent Eu2O3 nanoparticles for specific quantification of aromatic nitrophenols in aqueous media / S. Chaud-hary, S. Kumar, S.K. Mehta [et al] // Chemical Physics Letters. - 2019. - Vol. 736. - P. 136799.

401. Simultaneous measurement of phenols by three-way fluorescence spectroscopy: A comparison of N-PLS/RBL, U-PLS/RBL and PARAFAC / W. Zhu, N.J. Zhao, R.F. Yang [et al] // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. - 2020. - Vol. 239. - P. 118511.

402. A molecularly imprinted nanoprobe incorporating Cu2O@Ag nanopar-ticles with different morphologies for selective SERS based detection of chloro-phenols / Y. Li, Y. Wang, M. Wang [et al] // Microchimica Acta. - 2020. - Vol. 187. - P. 59.

403. Shahvar, A. Smartphone-based on-cell detection in combination with emulsification microextraction for the trace level determination of phenol index / A. Shahvar, M. Saraji, D. Shamsaei // Microchemical Journal. - 2020. - Vol. 154. - P. 104611.

404. Cu-modified MOF

as laccase-mimicking material for colorimetric determination and discrimination of phenolic compounds with 4-aminoantipyrine / C.Y. Hu, Z.W. Jiang, C.Z. Huang [et al] // Microchimica Acta. - 2021. - Vol. 188. - P. 272.

405. Doronin, S.Y. Micellar extraction preconcentration and colorimetric determination of some phenols / S.Y. Doronin, E.S. Zhestovskaya, E.I. Tsygule-va // Journal of Analytical Chemistry. - 2020. - Vol. 75, № 6. - P. 726-732.

406. Brilenok, N.S. UV-spectrometric determination of total phenols using diazotized sulfanilic acid / N.S. Brilenok, M.V. Bakhareva, V.I. Vershinin // Journal of Analytical Chemistry. - 2018. - Vol. 73, № 6. - P. 551-559.

407. Kinetic spectrophotometric method for 4-nitrophenol determination in drinking water / A.S. Miletic, E.T. Pecev-Marinkovic, Z.M. Grahovac [et al] // Journal of Analytical Chemistry. - 2019. - Vol. 74, № 6. - P. 521-527.

408. Field-amplified sample injection combined with capillary electropho-resis for the simultaneous determination of five chlorophenols in water samples / F. Gao, X. Chen, X. Li [et al] // Electrophoresis. - 2019. - Vol. 40, № 14. - P. 1771-1778.

409. HMDB // the Human Metabolome Database: сайт. - URL: https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0038982 (дата обращения 03.02.2022 г.)

410. National Library of Medicine // National Center for Biotechnology Information: сайт. - URL: http s : //pubchem.ncbi.nlm.nih. gov/compound/bisphenol - A

411. He T. Transformation of magnetite to goethite under alkaline pH conditions / T. He, S. Traina // Clay Minerals - 2007. - Vol. 42. - P. 13-19.

412. Mohammed A.H. Synthesis and monomer reactivity ratios of [3-(trimethoxysilyl) propyl methacrylate/N-vinyl pyrrolidone] copolymer / A.H .Mohammed, N.A. Ibrahim, N. Zainuddin // Int. J. Chem. Sci. - 2016. - Vol. 14, № 4. - Р. 2279 - 2291.

413. Olson, E. C. Rapid micromethods of elemental analysis. I. Determination of chlorine in organic compounds. / E. C. Olson, A. F. Krivi // Microchem. J. - 1960. - Vol.4, №2. - Р. 181 - 186.

414. Effect of structural composition of humic acids on the sorption of a branched nonylphenol isomer / C.Li, A.E. Berns, A. Schäffer [et al] // Chemos-phere. - 2011. - Vol. 84, №4. - P. 409 - 414.

415. Кислотно-основные и адсорбционные свойства пористого микродисперсного детонационного наноалмаза / С.Н. Ланин, С. А. Рычкова, А.Е. Виноградов [и др.] // Сорбционные и хроматографические процессы. -2017. - Т. 17, № 1. - C. 63 - 77.

416. Bremner J. Determination of nitrogen in soil by the Kjeldahl method / J. Bremner // The Journal of Agricultural Science. - 1960. - Vol. 556 № 1. - P. 11 - 33.

417. 1-N-Butyl-3-methylimidazolium-2-carboxylate: a versatile precatalyst for the ring-opening polymerization of e-caprolactone andrac-lactide under solvent-free conditions. / Hoppe A., Sadaka F., Brachais C.-H. [et al] // Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 2013. - Vol. 9. - P. 647-654.

418. Imidazolium Carboxylates as versatile and selective n-heterocyclic carbene transfer agents: synthesis, mechanism, and applications / Voutchkova

A.M., Feliz M., Clot E. [et al] // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - Vol. 129. - № 42. -P. 12834.

419. Giakisikli G. Automated magnetic sorbent extraction based on octade-cylsilane functionalized maghemite magnetic particles in a sequential injection system coupled with electrothermal atomic absorption spectrometry for metal determination. / G. Giakisikli, AN. Anthemidis // Talanta. - 2013. - Vol.110. -P. 229 - 235.

420. A modified spectrophotometric method for the determination of trace amounts of phenol in water / Kang U. C., Wang Y., Li R . [et al] // Microchem. J. - 2000. - Vol. 64, №2. - P. 161 - 171.

421. Динамическая сорбция нитрофенолов из водных растворов полимерами на основе N-винилпирролидона / Кушнир А.А., Суханов П.Т., Чу-рилина Е.В [и др.]. // Журн. прикл. химии. - 2014. - Т. 87, № 5. - С. 589 -594.

422. T. R. Sahoo, Nanomaterials for the Detection and Removal of Waste-water Pollutants / T. R. Sahoo, B. Prelot // Chapter 7 - Adsorption processes for the removal of contaminants from wastewater: the perspective role of nanomaterials and nanotechnology // T. R. Sahoo, B. Prelot. - Elsevier, 2020 - P. 161 -222.

423. C. R. Bern Improved enrichment factor calculations through principal component analysis: Examples from soils near breccia pipe uranium mines, Arizona, USA / Bern C. R., Walton-Day K., Naftz D. L. // Environ. Poll. - 2019. -Vol. 248. - P. 90 - 100.

424. A modified spectrophotometric method for the determination of trace amounts of phenol in water / Kang U. C., Wang Y., Li R . // Microchem. J. -2000. - V. 64, №2. - P. 161-171.

425. Determination of nonylphenol polyethoxylates in water samples of microbial degradation by second derivative ultraviolet spectrum / Y. H. Xie, H. Yu, Y. H. Pan // J. Chem. Pharm. Res. - 2014. - Vol.6, №6. - P. 110-115.

426. A. Sao, A.K. Pillai, V.K. Gupta An extractive colorimetric method for the determination of pentachlorophenol. / Sao A., Pillai A.K., Gupta V.K.// Indian Journal of Chemical Technology. - 2006. - Vol.13. - P. 294 - 297.

427. Use of Fe3O4 nanoparticles for enhancement of biosensor response to the herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid / K.-S. Loh, Y. Lee, A. Musa [et al] // Sensors. - 2008. - Vol.9, №8. - Р. 5775-5791.

428. Preparation of magnetic molecularly imprinted polymer for rapid determination of bisphenol A in environmental water and milk samples / Y. Ji, J. Yin, Z. Xu [et al] // Anal. Bioanal. Chem. - 2009. - Vol. 395. - Р. 1125 - 1133.

429. Mohammed A.H. Synthesis and monomer reactivity ratios of [3-(trimethoxysilyl) propyl methacrylate/N-vinyl pyrrolidone] copolymer / A.H .Mohammed, N.A. Ibrahim, N. Zainuddin // Int. J. Chem. Sci. - 2016. - Vol. 14, № 4. - Р. 2279 - 2291.

430. Molecularly imprinted polyethersulfone microspheres for the binding and recognition of bisphenol A / K. Yang, Z. Liu, M. Mao [et al] //Anal. Chim. Acta. - 2005. - Vol. 546, № 1. - P. 30 - 36.

431 .Новые полимеры на основе виниламидов для концентрирования н итрофенолов из водных сред / Чурилина Е.В., Суханов П.Т., Ермак С.С [и др.] // Журнал аналитической химии. - 2012. - Т. 67, № 9. - С. 855-859.

432. Khayyun T.S. Comparison of the experimental results with the Lang-muir and Freundlich models for copper removal on limestone adsorbent / T.S. Khayyun, A.H. Mseer // Appl Water Sci. - 2019. - Vol. 9. - Р. 170 - 177.

433.National Library of Medicine // National Center for Biotechnology Information: сайт. - URL: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/

434. Сравнение сорбции 4-гидроксибензальдегида активированными углями различных марок в статических условиях. // Е.С. Свиридова, И. В.

Воронюк, Т. В. Елисеева, В. Ф. Селеменев, В. М. Мухин // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2022. - Т.22, №1. - С. 50-57.

435.Davankov V.A. Hypercrosslinked Polymeric Networks and Adsorbing Materials, Synthesis, Structure, Properties and Application / Davankov V.A., Tsyurupa M.P.// New York: Elsevier. - 2011. - 648 p.

436. Цюрупа М.П. Сверхсшитые полистирольные сетки с предельными степенями сшивания и их сорбционная активность / М.П. Цюрупа, З.К. Блинникова, В.А. Даванков // Журнал физической химии. - 2010. - Т. 84, № 10. - С. 1937 - 1942.

437.Thommes M. Physisorption of gases, with special reference to the evaluation of surface area and pore size distribution (IUPAC Technical Report). / M. Thommes, K. Kaneko, A. V. Neimark [et al] // Pure Appl. Chem. - 2015. -Vol. 87, №9-10. - Р. 1052 - 1069.

438.Davankov V.A. Porous structure of hypercrosslinked polystyrene: State-of-the-art mini-review / Davankov V.A., Tsyurupa M.P.// React. Funct. Polym. - 2006. - Vol. 66, №7. - Р. 768 - 779.

439.Barrett E. P. The determination of pore volume and area distributions in porous substances. i. computations from nitrogen isotherms. / E. P. Barrett, L. G. Joyner, P. P. Halenda // J. Am. Chem. Soc. - 1951. - Vol. 73, №1. - Р. 373 -380.

440. A hyper-cross-linked polystyrene with nano-pore structure./ Q-Q.Liu, W. Li, A-G. Xiao [et al] // European Polym. J. - 2008. - V. 44, № 8. - P. 2516 -2522.

441. Adsorption of phenolic compounds from aqueous solution onto a ma-croporous polymer and its aminated derivative: isotherm analysis / B.C. Pan, X. Zhang, W.M. Zhang [et al] // J. Hazard. Mater. - 2005. - Vol. 121, № 1-3. - Р. 233-241.

442.Comparison of hyper-cross-linked polysty-rene/polyacryldiethylenetriamine (HCP/PADETA) interpenetrating polymer

networks (IPNs) with hyper-cross-linked polystyrene (HCP): structure, adsorption and separation properties / Z. Fu, S. Han, J. Huang, Y. Liu // RSC Adv. -2016, №6. - Р. 32340 - 32348.

443.Щелочные комплексы полихлорвиниленов и их способность к обратимой сорбции фенола / Е.С.Мартыненко, В.С. Солодовниченко, Ю.Г. Кряжев [и др.]// Химия твердого топлива. - 2015. - № 6. - С. 50 - 54.

444.Preparation of a novel magnetic microporous adsorbent and its adsorption behavior of p-nitrophenol and chlorotetracycline / Y. Ma, Q. Zhou, A. Li [et al] // J. Hazard. Mater. - 2014. - Vol. 266. - P. 84 - 93.

445.Different ionic liquid modified hypercrosslinked polystyrene resin for purification of catechins from aqueous solution / P. Dong, W. Xiaoyu, L. Yi [et al] // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects. - 2016. - Vol. 509. - P. 158 - 165.

446. Methylamino-group-modified hypercrosslinked polystyrene resin for the removal of phenol from aqueous solution / C. He, J. Huang, J. Liu [et al] // J. Appl. Polym. Sci. - 2011. - Vol. 119. - 1435 - 1442.

447. Preparation of a nano bio-composite based on cellulosic biomass and conducting polymeric nanoparticles for ibuprofen removal: Kinetics, isotherms, and energy site distribution / A. Khadir, M. Motamedi, M. Negarestani [et al] // Int. J. Biol. Macromol. - 2020. - Vol. 162. - P. 663 - 677.

448. Mehraban M. Determination of chlorophenols in water by liquid chromatography method after magnetic solid phase extraction based on Si02/MIL@101@Fe304 nanoadsorbent / M. Mehraban, M. Manoochehri // Sep. Sci. Plus. - 2020. - Vol. 3, №5. - Р. 150 - 157.

449.Khadir A. Low-cost sisal fibers/polypyrrole/polyaniline biosorbent for sequestration of reactive orange 5 from aqueous solutions / A. Khadir, M. Negarestani, H. Ghiasinejad // J. Environ. Chem. Eng. - 2020. - Vol. 8, №4. - Р. 103956.

450.Hypercrosslinked polystyrene: The first nanoporous polymeric material / Tsyurupa M. P., Blinnikova Z. K., Proskurina N. A. [et al]. // Nanotechnol Russia. - 2009. - Vol. 4. - №9-10. - P. 665 - 675.

451. Spectroscopic and elementary characterization of humic substances in organic substrates / R. Ribeiro da Silva, G. Nunes Lucena, A. Franciely Machado [et al] // Comunicata Scientiae. - 2018. - Vol. 9, № 2. - P. 264 - 274.

452.Elemental analysis, FTIR and 13C-NMR of humic acids from sewage sludge composting / S. Amia, M. Hafidi, G. Merlina [et al] // Agronomie. -2004. - Vol. 24. - P. 13 - 18.

453.Pospisilova L. Spectroscopic characteristics of humic acids originated in soils and lignite / L. Pospisilova, N. Fasurova // Soil. Water Res. 2009. - Vol. 4, №4. - P. 168 - 175.

454. Humic acid coated Fe3O4 nanoparticle for phenol sorption / S. Koes-narpadi, S.J. Santosa, D.Siswanta, B. Rusdiarso // Indones. J. Chem. - 2017. -Vol. 17, №2. - P. 274 - 283.

455.Ford A.T. The effects of antidepressants appear to be rapid and at environmentally relevant concentrations / A.T. Ford, P.P. Fong // Environ. Toxicol. Chem. - 2015. - Vol. 35, №4. - P.794-798.

456. Rendal C. Optimal choice of pH for toxicity and bioaccumulation studies of ionizing organic chemicals / C. Rendal, K. O. Kusk, S. Trapp // Environ. Toxicol. Chem. - 2011. - 30, №11. - P. 2395-2406.

457. Preparation of cellulose acetate-Sn(IV) iodophosphate nanocomposite

9+ 9+

for efficient and selective removal of Hg and Mn ions from aqueous solution / A. Sharma, M. Singh, K. Arora[et al] // Environ. Nanotechnol. Monit. Manag. - 2021, № 16. - P. 100478.

458. Planar graphene oxide-based magnetic ionic liquid nanomaterial for extraction of chlorophenols from environmental water samples coupled with liquid chromatography-tandem mass spectrometry [et al] / M.Q. Cai, J. Su, J.Q .Hu // J. Chromatogr. A. - 2016. - V. 1459. - P. 38.

459. Characterization of structural transformation of graphene oxide to reduced graphene oxide during thermal annealing / I. Sengupta, S. Suddhapalli, S.Pal [et al] // J. Mater. Res. - 2020. - V. 35. - P. 1197.

460. Covalent Organic Framework/Reduced Graphene Oxide Composite for Solid-Phase Microextraction of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Honey / C. Yu, X. Luo, F. Wu [et al] // Food Anal. Methods. - 2023. - Vol. 16. - 11311144.

461. Palovics, P., Rencz, M. Investigation of the motion of magnetic nano-particles in microfluidics with a micro domain model / P. Palovics, M. Rencz // Microsyst Technol. - 2022. - V.28. - P. 1545-1559.

462. Diamagnetic repulsion—a versatile tool for label-free particle handling in microfluidic devices / S.A. Peyman, E.Y. Kwan, O. Margarson // J. Chromatogr. A. - 2009. - Vol. 1216. - P. 9055-9062.

463. Yazdanpanah M. Micro-solid phase extraction of some polycyclic aromatic hydrocarbons from environmental water samples using magnetic P-cyclodextrin-carbon nano-tube composite as a sorbent / M. Yazdanpanah, S. No-javan // J. Chromatogr. A. - 2019. - Vol.1585. - P. 34-45.

464. Chen, Z. Automatic soft independent modeling for class analogies / Z. Chen, P. de Boves Harrington// Anal. Chim. Acta. - 2019. - V. 1090. - P. 4756.

465. A reciprocating magnetic field assisted on-line solid-phase extraction coupled with liquid chromatography-tandem mass spectrometry determination of trace tetracyclines in water / R. Hyok-Chol, P. Jishou, C. Long [et al] // Anal. Chim. Acta. - 2021. - V. 1182. - P.338957

466. A digital capture movie-based robotized Flowbatch luminometer for in-line magnetic nanoparticle solid phase extraction and chemiluminescent measurement / R. Andrade , F. Cunha , S. Andrade // Microchem. J. - 2019. - V. 153. - P.104387.

467. Safarik I. Magnetic nano- and microparticles in biotechnology / I. Sa-farik, M. Safarikova // Chem. Papers. - V. 63. - P. 497-505.

468. A hyper-cross-linked polystyrene with nano-pore structure / Q-Q. Liu, W. Li, A-G. Xiao [et al] // European Polym. J. 2008. V. 44. P. 2516 - 2522.

469. Mohammed A.H., Ibrahim N.A., Zainuddin N. Synthesis and monomer reactivity ratios of [3-(trimethoxysilyl) propyl methacrylate /N-vinyl pyrro-lidone] copolymer / A.H. Mohammed, N.A. Ibrahim, N. Zainuddin // Int. J. Chem. Sci. - 2016. - V. 14. №4. - P. 2279-2291.

470. Barker S. A. Solid-phase matrix dispersion: extraction / S. A. Barker // Encyclopedia of Separation Science. - 2000. - 4148-4153

471. Pawliszyn J. Comprehensive sampling and sample preparation / J. Pawliszyn // Academic Press. - 2012. - P. 1-25.

472. Tu X. A Review on the Recent Progress in Matrix Solid Phase Dispersion / X. Tu, W. Chen // Molecules. - 2018. - V. 23, №11. - P. 2767 - 2775.

473. Newest applications of molecularly imprinted polymers for extraction of contaminants from environmental and food matrices: A review / A. Speltini, A. Scalabrini, F. Maraschi [et al] //Anal. Chim. Acta. - 2017. - Vol. 974. P. 126.

474. Molecularly imprinted polymers for sample preparation and biosens-ing in food analysis: Progress and perspectives / J. Ashley, M.-A. Shahbazi, K. Kant [et al] // Biosens. Bioelectron. - 2017. - Vol. 91. - P.606-615.

475. Wang Y. Analysis of malachite green in aquatic products by carbon nanotube-based molecularly imprinted—Matrix solid phase dispersion / Y. Wang, L. Chen // J. Chromatogr. B. - 2015. - Vol. 1002. - P. 98-106.

476. Molecularly imprinted polymer cartridges coupled to liquid chromato-graphy for simple and selective analysis of penicilloic acid and penilloic acid in milk by matrix solid-phase dispersion / Z. Luo, W. Du, P. Zheng // Food Chem. Toxicol. - 2015. - Vol. 83, P. 164-173.

477. Arabi M. Development of dummy molecularly imprinted based on functionalized silica nanoparticles for determination of acrylamide in processed food by matrix solid phase dispersion. M. Arabi, M. Ghaedi, A. Ostovan // Food Chem. - 2016. - Vol. 210. - P. 78-84.

478. Evaluation of mesoporous imprinted silicas as MSPD selective sor-bents of ketoprofen in powder milk / J. Ganan, S. Morante-Zarcero, D. Perez-Quintanilla [et al.] // Mater. Lett. - 2017. - Vol.197. - P. 5-7.

479. The role of graphene-based sorbents in modern sample preparation techniques / A.L. De Toffoli, E.V. Soares Maciel, B.H. Fumes [et al.] /J. Sep. Sci. - 2018. Vol. 41. - P. 288-302.

480. Application of carbon-based nanomaterials in sample preparation: A review / B.T. Zhang, X. Zheng, H.F. Li [et al.] //Anal. Chim. Acta. - 2013. -Vol. 784. - P.1-17.

481. Graphene-encapsulated silica as matrix solid-phase dispersion extraction sorbents for the analysis of poly-methoxylated flavonoids in the leaves of Murrayapanaculata (L.) Jack. / T. Sun, X. Li, J. Yang [et al.] // J. Sep. Sci. -2015. - Vol. 38. - P. 2132-2139.

482. Arar S. A new solvent extraction method with gas chromatography-mass spectrometry for bisphenol A determination in canned foods /S. Arar, M. Alawi// Acta Chromatogr. - 2019. - Vol. 31, №1. - P. 71-78.

483. Huelsmann R. A Simple and Effective Liquid-Liquid-Liquid Microextraction Method with Ultraviolet Spectrophotometric Detection for the Determination of Bisphenol A in Aqueous Matrices and Plastic Leachates / R. Huelsmann, E. Martendal // J. Braz. Chem. Soc. 2020. - Vol. 31, № 8 - P. 1575-1584.

484. Caban M. Determination of bisphenol A in size fractions of indoor dust from several microenvironments / M. Caban, P. Stepnowski // Microchem. J. - 2019. - Vol. 153. - P. 104392.

485. A Method Validation for Simultaneous Determination of Phthalates and Bisphenol A Released from Plastic Water Containers / I. Notardonato, C.

486. O'Neil. M.J. The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals / M.J. O'Neil. // Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry. - 2013. - 226 р.

487. EPA 528/EPA 528A // Analysis of Phenols in Drinking Water Using EPA Method 528 with Semi-Automated Solid Phase Extraction (EZSpe®): URL: unitedchem.com>wp-content/uploads/2019/08/EPA_... (дата обращения 03.02.2022 г.)

488. Cao G. Simultaneous Determination of Bisphenol A and Bisphenol S in Environmental Water using Ratio Derivative Spectroscopy / G. Cao, Y. Zhuang, B. S. Liu // Afr. J. Chem. - 2014. - Vol. 67. - P. 99-103

489. Единый государственный реестр почвенных ресурсов России // Почвенный институт им. В.В. Докучаева: [сайт]. - URL: https://egrpr.esoil.ru/content/1sem.html#id_soil

490. Amelin V.G. Screening and determination of pesticides from various classes in natural water without sample preparation by ultra HPLC-high-resolution quadrupole time-of-flight mass spectrometry/ V.G. Amelin, D.S.Bol'shakov, A.M. Andoralov // J. Anal. Chem. - 2018 - Vol. 73, №3. - Р. 257-265.

491. Лужняк, В.А. Материалы по ихтиофауне бассейна срднего Дона /

B.А. Лужняк // Вопросы ихтиологии. - 2010. - Т.50, №6. С 782 - 789.

492. Zheng, D. Chlorophenols in marine organisms from the southern coast of Hangzhou Bay, China, and an assessment of risks posed to human health H. Jiao, H. Zhong, J.Qiu [et al] // J. Ocean. Limnol. - 2018. - V. 36. - P. 726 -735.

493. Андреев, Ю.А. Газохроматографическое определение полихлор-фенолов с дериватизацией ангидридом монохлоруксусной кислоты / Ю.А. Андреев, М.С. Черновьянц // Журн. аналит. химии. - 2010. - Т. 65, № 10. -

C. 1046 - 1054.

494. Андреев, Ю.А. Идентификация и определение хлорированных фенолов в воде после дериватизации ангидридом монохлоруксусной кислоты газохроматографическим методом / Ю.А. Андреев, М.С. Черно-вьянц, В.Е. Морозова // Сорбц. и хром. процессы. - 2014. - Т. 14. № 3. - С. 449 - 457.

495. Kim, H. Gas chromatographic determination of phenol in fish tissues as a phenyl acetate derivative following solvent extraction of acidified samples H. Kim, Y.Kim, S. Park [et al] // Acta Chromatographics - 2018. - V. 32. № 14. - P. 64 - 74

496. Anku W. W. Phenolic Compounds-Natural Sources, Importance and Applications/ W. W. Anku, M. A. Mamo, P. P. Govender // InTechOpen. -2017. - P. 420-443.

497. Sorption of phenolic compounds by suspended particulates / H. Zhang, Y. Zhu, L. Chen, J. Zhao // Environ. Sci. - 2008. - Vol. 29, №1. - Р. 71 - 76.

498. Ahmed Adam O. E.-A. The removal of phenol and its derivatives from aqueous solutions by adsorption on petroleum asphaltene / O. E.-A. Ahmed Adam, A. H. Al-Dujaili // J. Chem. - 2013. - Р. 1-8.

499. Determination of chlorophenols in water using dispersive liquidliquid microextraction coupled with water-in-oil microemulsion electrokinetic chromatography in normal stacking mode / L. Shi, J. Wang, J. Feng [et al]// J. Sep. Sci. - 2017. - Vol. 40, №12. - Р. 2662-2670.

500. Dispersive liquid-liquid microextraction coupled with pressure-assisted electrokinetic injection for simultaneous enrichment of seven phenolic compounds in water samples followed by determination using capillary electro-phoresis / S. Ma, F. Gao, W. Lu [et al] // J. Sep. Sci. - 2019. - Vol. 42, №13. -P. 2263-2271.

501. Tabaraki R. Spectrophotometric determination of phenol and chloro-phenols by salting out assisted liquid-liquid extraction combined with dispersive

liquid-liquid microextraction. / Tabaraki R., Heidarizadi E. // Spectrochim. Acta, Part A - 2019. - Vol. 215. - P. 405-409.

502. Zhang P.P. Determination of phenols in environmental water samples by two-step liquid-phase microextraction coupled with high performance liquid chromatography / P.P. Zhang, Z.G. Shi, Y.Q. Feng // Talanta. - 2011. - Vol. 85, №5. - P. 2581-2586.

503. Lu W. Molecularly imprinted polymers for dispersive solid-phase extraction of phenolic compounds in aqueous samples coupled with capillary elec-trophoresis / W. Lu, W. Ming, X. Zhang, L. Chen // Electrophoresis. - 2016. -Vol. 37, №19. - P. 2487-2495.

504. Simultaneous determination of bisphenol A and its halogenated analogues in soil by fluorescence polarization assay / T. Guan, Y. Sun, T. Zhang [et al] // J. Soils. Sediments 2017. - Vol. 18, N 3. - P. 845 - 851.

505. Lu Y. C. Rapid isolation and determination of bisphenol A in complicated matrices by magnetic molecularly imprinted electrochemical sensing // Y. C. Lu, W. W. Xiao, J. Y. Wang, X. H. Xiong / Anal. Bioanal. Chem. - 2020. -Vol. 413, N 2. - P. 389 - 401.

506. Determination and occurrence of bisphenol A and thirteen structural analogs in soil / Y. Xu, A. Hu, Y. Li [et al]// Chemosphere. 2021. - Vol. 277. -Article 130232.

507. Valdez C. A. Carbene-based difluoromethylation of bisphenols: application to the instantaneous tagging of bisphenol a in spiked soil for its detection and identification by electron ionization gas chromatography-mass spectrometry / C. A. Valdez, R. N. Leif, S. Hok // Sci. Rep. 2019. - Vol. 9. - Article 17360.

508. Abril C. Determination of perfluorinated compounds, bisphenol A, anionic surfactants and personal care products in digested sludge, compost and soil by liquid-chromatography-tandem mass spectrometry / C. Abril, J. L. Santos, J. L. Malvar // J. Chromatogr. A. - 2018. - Vol. 1576. - P. 34 - 41.

509. Sanchez-Brunete C. Determination of tetrabromobisphenol-A, tetrach-lorobisphenol-A and bisphenol-A in soil by ultrasonic assisted extraction and gas chromatography-mass spectrometry / C. Sanchez-Brunete, E. Miguel, J. L. Tadeo // J. Chromatog. A. - 2009. - Vol. 1216, N 29. - P. 5497 -5503.

510. Sensitive determination of bisphenol A, 4-nonylphenol and 4-octylphenol by magnetic solid phase extraction with Fe@MgAl-LDH magnetic nanoparticles from environmental water samples / Q. Zhou, M. Lei, J. Li [et al]// Separation and Purification Technology. - 2017. - Vol. 182. - P. 78-86.

511. Han S. Multifunctional imprinted polymers based on CdTe/CdS and magnetic graphene oxide for selective recognition and separation of p-t-octylphenol / S. Han, X. Li, Y. Wang, S. Chen // Chemical Engineering Journal.

- 2015. - Vol. 271 - P. 87-95.

512. Magnetic dummy molecularly imprinted polymers based on multi-walled carbon nanotubes for rapid selective solid-phase extraction of 4-nonylphenol in aqueous samples/ W. Rao, R. Cai, Y. Yin [et al] // Talanta. -2014. - Vol. 128. - P.170-176.

513. Du Z.-D. Synthesis of magnetic amino-functionalized microporous organic network composites for magnetic solid phase extraction of endocrine disrupting chemicals from water, beverage bottle and juice samples/ Z.-D. Du, Y.-Y. Cui, C.-X. Yang, X.-P. Yan // Talanta. - 2020. - Vol. 206 - Article 120179.

514. Magnetic solid-phase extraction and pre-concentration of 170-estradiol and 17a-ethinylestradiol in tap water using maghemite-graphene oxide nanoparticles and determination via HPLC with a fluorescence detector / F. N. Ferreira, A. P. Benevides, D. V. Cesar [et al] // Microchem.l J. - 2020- Vol.157.

- 104947.

515. Chen S. Solid phase extraction of bisphenol A using magnetic core-shell (Fe3O4@SiO2) nanoparticles coated with an ionic liquid, and its quantita-

tion by HPLC / S. Chen, J. Chen, X. Zhu / Microchim. Acta. - 2016. - V. 183, N4. - P. 1315-1321.

516. Magnetic multi-walled carbon nanotubes matrix solid-phase dispersion with dispersive liquid-liquid microextraction for the determination of ultratrace bisphenol А in water samples. / C. Li., Z. Wang, A. Sun [et al] //Chromatographic - 2017. - V. 80, N8. - 1189-1197.

517. Kim D. On-line solid-phase microextraction of triclosan, bisphenol A, chlorophenols, and selected pharmaceuticals in environmental water samples by high-performance liquid chromatography-ultraviolet detection / D. Kim, J. Han, Y. Choi // Anal. Bioanal. Chem. - 2012. - V. 405, N1. - P. 377-387.

518. Li Y., Lu P., Cheng J., Wang Q., He C. Simultaneous solid-phase extraction and determination of three bisphenols in water samples and orange juice by a porous P-cyclodextrin polymer/ Li Y., Lu P., Cheng J., Wang Q., He C. // Food Anal. Methods. - 2017. - V.11, N5. - P. 1476-1484.

519. Shariati S. Extraction and preconcentration of Bisphenol A and 4-Nonylphenol in aqueous solutions using microfunnel supported liquid-phase microextraction prior to high performance liquid chromatography / S. Shariati, K.Yekeh Falah, A. Saleh, S. Molaei // J. Iran. Chem. Soc. - 2020 - V.18, N4. -P. 887-892.

520. Bayatloo M.R., Nojavan S. Rapid and simple magnetic solid-phase extraction of bisphenol A from bottled water, baby bottle, and urine samples using green magnetic hydroxyapatite/p-cyclodextrin polymer nanocomposite / M.R. Bayatloo, S. Nojavan // Microchem. J. - 2022 - V. 175. - Article 107180.

521. Tolmacheva, V.V. A polymeric magnetic adsorbent based on Fe3O4 nanoparticles and hypercrosslinked polystyrene for the preconcentration of tetracycline antibiotics / V.V. Tolmacheva, V.V. Apyari, B.N. Ibragimova, et al. // J. Anal. Chem. - 2015. - V. 70. - P. 1313-1321.

522. Хрящевский А В. Применение сверхсшитого макросетчатого полистирола для концентрирования фенолов / А В. Хрящевский, М Б.

Подловченко, П Н. Нестеренко, О А. Шпигун // Вестник Московского университета. Серия 2. Химия. - 1998. - Т. 39, №3.- С. 196-200.

523. Guo, W. Selective adsorption and separation of BPA from aqueous solution using novel molecularly imprinted polymers based on kaolinite/Fe3O4 composites / W. Guo, W. Hu, J. Pan et al. // Chem. Eng. J. - 2011. - V. 171. - P. 603-611.

524. Mehdinia, A. Magnetic molecularly imprinted nanoparticles based on grafting polymerization for selective detection of 4-nitrophenol in aqueous samples. / A. Mehdinia, T. Baradaran Kayyal, A. Jabbari et. al // J. Chromatogr. A. -2013. - V.1283. - P. 82-88.

525. Yasir, N. Ionic Liquid Agar-Alginate Beads as a Sustainable Phenol Adsorbent / N. Yasir, A.S. Khan, M.F. Hassan [et. al.] // Polymers. - 2022. -V. 14. - P. 984.

526. Environmental Protection Agency // Method 604 Phenols: сайт. -URL: https: //www.epa.gov/sites/default/files/2015-08/documents/method_604_1984.pdf (Дата обращения 29.12.2024).

527. Environmental Protection Agency // Method 8041 Phenols by gas chromatography : сайт. - URL: https://www.epa.gov/sites/default/files/2015-08/documents/method_8041.pdf (Дата обращения 29.12.2024).

528. Консорциум «Кодекс». Электронный фонд нормативно-технических документов // МУК 4.1.667-97. Хромато-масс-спектрометрическое определение концентраций фенолов и хлорпроизвод-ных в воде: сайт. - URL: https://docs.cntd.ru/document/1200035804 (дата обращения 29.12.2024).

529. Kovacs A. Determination of phenols and chlorophenols as trimethyl-silyl derivatives using gas chromatography-mass spectrometry / A. Kovacs, A. Kende, M. Mortl et al.// J. Chromatogr A. - 2008. - V.1194, №1, - Р. 139-42.

530. Jeannot R. Determination of endocrine-disrupting compounds in environmental samples using gas and liquid chromatography with mass

spectrometry / R. Jeannot, H. Sabik, E. Sauvard // J. Chromatogr A. - 2002. - V. 974. - P.143-59.

531. Антонова Т.В. К вопросу о точности спектрофотометрических оценок суммарного содержания фенолов / Т.В. Антонова, В.И. Вершинин,

B.А. Иванова, П.В. Шилигин // Аналитика и контроль. - 2012, Т. 16, №4. -

C. 343 - 349.

532. Лурье Ю.Ю. Аналитическая химия промышленных сточных вод / Ю.Ю. Лурье // М:Химия. - 1984. - 448 с.

533. Ahmaruzzaman Md. Phenolic compounds in water: From toxicity and source to sustainable solutions - An integrated review of removal methods, advanced technologies, cost analysis, and future prospects / Md. Ahmaruzzaman, S. R. Mishra, V. Gadore [et. al.] // J. Environ. Chem. Eng. - 2024. - V. 12, № 3. - Р. 112964,

534. Ghorbali R. Adsorption of phenolic compounds on polymeric ionic liquids: Adsorption isotherms interpretation and thermodynamic study / R. Ghorbali, L. Sellaoui, F. Dhaouadi // J. Mol. Liq. - 2024. - V.414, Part A. - P. 126155.

535. Sánchez-Avila J. Determination and occurrence of phthalates, alkyl-phenols, bisphenol A, PBDEs, PCBs and PAHs in an industrial sewage grid discharging to a municipal wastewater treatment plant/ J. Sánchez-Avila, J. Bonet, G.Velasco, S. Lacorte // Sci. Total. Environ. 2009. - V. 407, № 13. - P. 4157 -4165.

536. ГОСТ 17.1.5.01-80. Охрана природы. Гидросфера. Общие требования к отбору проб донных отложений водных объектов для анализа на загрязненность // Москва, ИПК Издательство стандартов. - 2002. - 7 с.

537. Rahman, A. Effect of pH on the critical micelle concentration of sodium dodecyl sulphate / A. Rahman, C.W. Brown // J. Appl. Polym. Sci. - 1983. - V. 28, № 4. - P. 1331 - 1340.

538. Marvin Sketch: сайт // URL: https://chemaxon.com/marvin (дата обращения 10.02.2025 г).

539. Ghosh S., Sahu M. Phthalate pollution and remediation strategies: A review/ S.Ghosh, M. Sahu // J. Hazard. Mater. - 2022. - V. 6. - Article 100065.

540. Qureshi U.A. Utilization of Pine Nut Shell derived carbon as an efficient alternate for the sequestration of phthalates from aqueous system / U.A. Qureshi, A.R. Solangi, S.Q. Memon [et al]// Arab. J. Chem. 2014. V. 7. № 6. P. 1166.

541. Signal, Noise, and Detection Limits in Mass Spectrometry. // Agilent Technologies Technical Note, publication 5990-7651EN. - 2011. - № 3.

542. ПНД Ф 14.1:2:3:4.212-05. Количественный химический анализ вод. Методика выполнения измерений массовых концентраций 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) газохроматографическим методом в пробах питьевых, природных и сточных водах: сайт. // URL: https://chromatec.ru/application/analiz-2-4-d-v-vodakh/.

543. Dmitrienko S. Dispersive and Magnetic Solid-Phase Extraction of Organic Compounds: Review of Reviews. / S. Dmitrienko, V. Apyari, V. Tolma-cheva [et al] // J. of Anal. Chem. - 2024. - V. 79. - P. 105-118.