Синтез, строение, фотолюминесцентные свойства и биологическая активность комплексов 3d-металлов хелатирующих лигандов производных 2-(N-тозиламино)бензальдегида тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Чальцев Богдан Валерьевич

• Чальцев Богдан Валерьевич
• кандидат наук
• 2025

Оглавление диссертации кандидат наук Чальцев Богдан Валерьевич

ОГЛАВЛЕНИЕ

Список сокращений

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Комплексы гидразоновых лигандных систем на основе 11 2-гидроксибензальдегида

1.2 Комплексы гидразоновых лигандных систем на основе 25 2-(К-тозиламино)бензальдегида

1.3 Гетеролигандные комплексы металлов на основе 28 гидразоновых лигандных систем

1.4 Комплексы азометиновых лигандных систем на основе 36 салицилового альдегида

1.5 Комплексы азометиновых лигандных систем на основе 45 2-(К-тозиламино)бензальдегида

Глава 2 МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1 Исходные соединения и материалы

2.2 Синтез соединений 1,3-37

2.3 Методы исследования синтезированных соединений 66 Глава 3 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1 Синтез, строение и свойства гетеролигандных комплексов

К'-[(2-((4-метилфенил)сульфамино)фенил)метилиден]

бензоилгидразона

3.1.1 Синтез и ИК-спектры №-[(2-((4-метилфенил) 70 сульфамино)фенил)метилиден]бензоилгидразона и гетеролигандных комплексов на его основе

3.1.2 Рентгеновская монокристальная дифракция 73 гетеролигандных комплексов К'-[(2-((4-метилфенил)сульфамино) фенил)метилиден]бензоилгидразона

3.1.3 Биологическая активность №-[(2-((4-метилфенил) 92 сульфамино)фенил)метилиден]бензоилгидразона и

гетеролигандных комплексов на его основе

Выводы к подглаве

3.2 Синтез, структура и биологическая активность комплексов 97 меди(П), никеля(П), марганца(П) и железа(П) азометинов -производных 2-(К-тозиламино)бензальдегида и алкилдиаминов

3.2.1 Синтез, элементный анализ и ИК-спектры азометинов 97 2-(К-тозиламино)бензальдегида и алкилдиаминов, и комплексов

на их основе

3.2.2 Рентгено-структурный анализ и Мёссбауэровская 99 спектроскопия комплексов азометинов 2-(К-тозиламино)бензальдегида и алкилдиаминов.

3.2.3 Биологическая активность азометинов 2-(К-тозиламино) 108 бензальдегида и алкилдиаминов, и комплексов на их основе Выводы к подглаве

3.3 Синтез и структура комплексов цинка(П) азометиновых 112 производных 2-(К-тозиламино)бензальдегида с циклогексил-амином и циклогексиланилином

3.3.1 Синтез и ИК-спектроскопия азометинов 2-(К-тозиламино) 112 бензальдегида с циклогексиламином и циклогексиланилином, и комплексы на их основе

3.3.2 Молекулярная структура азометинов 2-(К-тозиламино) 114 бензальдегида с циклогексиламином и циклогексиланилином, и комплексов на их основе

3.3.3 Спектральные исследования азометинов 2-(К-тозиламино) 120 бензальдегида с циклогексиламином и циклогексиланилином, и комплексов на их основе

3.3.4 Электролюминесцентные свойства комплексов цинка(П) 127 азометинов 2-(К-тозиламино) бензальдегида с циклогексил-амином и циклогексиланилином

Вывод к подглаве

3.4 Комплексы цинка(П) азометиновых производных 131 2-(К-тозиламино)бензальдегида с ароматическими аминами

3.4.1 Синтез, ИК- и ЯМР-спектры азометинов 2-(К-тозиламино) 131 бензальдегида и ароматических аминов, и комплексов цинка(П)

на их основе

3.4.2 Молекулярная структура комплексов цинка(П) 132 азометиновых производных 2-(К-тозиламино)бензальдегида с ароматическими аминами

3.4.3 Фотолюминесцентные свойства азометинов 135 2-(К-тозиламино)бензальдегида ароматических аминов, и комплексов цинка(П) на их основе

3.4.4 Электролюминесцентные свойства комплексов цинка(П) 140 азометиновых производных 2-(К-тозиламино)бензальдегида с ароматическими аминами

Вывод к подглаве

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ ПРИЛОЖЕНИЯ

144

146

183

Список сокращений

Py - пиридин

Bipy - бипиридин

Phen - фенантролин

BZm - бензимидазол

ITO - оксид индия-олова

ДМФА- диметилформамид

ДНК - дезоксирибонуклеиновая кислота

PEDOT:PSS - поли(3,4-этилендиокситиофен):полистиролсульфонат

mCP - 1,3-Бис(карбазол-9-ил)бензол

TPBI - 1,3,5-трис(№фенилбензимидазол-2-ил)бензол

OTA - олигомеры трифениламина

NPB - ^№-Бис(нафт-1-ил)-Ы,№-бис(фенил)-бензидин

TPD - Бис(3-метилфенил)-Ы,№-дифенилбензидин

TTA - Теноилтрифторацетон

TAPC - Бис[4-(^^-ди-(пара-толуиламино))-фенил]циклогексан

3TPYMB - бор-трис-(фенилпиридиновое) органическое соединение

2-TNATA - 4,4',4''-трис[2-нафтил-фениламино]трифениламин

spiro-TPD - N,N',N",N"'- тетра(фенил)-2,7-диамино-9,9-спиробифлуорен

BPhen - 4,7-Дифенил-1,10-фенантролин

BCP -2,9-диметил-4,7-дифенил-1, 10-фенантролин

EQE - внешняя квантовая эффективность

ф - квантовый выход

X - длина волны

Lmax - максимальная яркость

ФЛ - фотолюминесценция

ЭЛ - электролюминесценция

П - люминесцентная эффективность

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение, фотолюминесцентные свойства и биологическая активность комплексов 3d-металлов хелатирующих лигандов производных 2-(N-тозиламино)бензальдегида»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы Комплексы 3ё-металлов на основе бензоилгидразонов и азометинов ароматических альдегидов вызывают многолетний научный интерес среди исследователей, обусловленный широким спектром их биологической (противоопухолевой, цитотоксической, противогрибковой, протистоцидной, антимикробной) активности. В частности, гетеролигандные комплексов 3ё-металлов бензоилгидразонов, в зависимости от природы гетероциклических оснований, обладают большим структурным разнообразием, приводящим к изменению в широких пределах их биологической активности.

Особый интерес представляют комплексы металлов азометиновых лигандов, проявляющих фото- и электролюминесцентные (ФЛ и ЭЛ) свойства. Такие комплексы цинка(11) могут излучать во всем видимом интервале спектра, имеют значительные квантовые выходы ФЛ в растворах и твердом теле. Наиболее важными с точки зрения практического применения при создании полноцветных OLED устройств и высокоэффективных источников белого освещения, являются комплексы цинка(11), излучающие в синей области спектра. Варьирование заместителей в азометиновых лигандах и природы металла-комплексообразователя позволяют регулировать ФЛ характеристики комплексов и предсказуемо получать функциональные материалы с нужными физико-химическими свойствами. Важными характеристиками соединений при их использовании в качестве эммитеров в OLED являются их термическая стабильность, легкость сублимации при формировании аморфных пленок, высокие ФЛ и ЭЛ свойства и хорошие электронно-транспортные характеристики. Большинство ранее изученных комплексов металлов азометиновых соединений, используемых в качестве эммитеров, являлись производными 2-гидроксибензальдегидов. Нами было продемонстрировано, что замена 2-гидрокси-группы на 2-Ы-тозиламиновый фрагмент заметно улучшает термическую устойчивость комплексов, увеличивает квантовые выходы ФЛ. Таким образом, синтез, изучение

строения, люминесцентных свойств и биологической активности комплексов 3d-металлов на основе бензоилгидразонов и азометинов 2-(№-тозиламино)бензальдегида является важной и актуальной научной задачей.

Цель работы Целью данной работы являются синтез новых гетеролигандных комплексов меди(П), никеля(П), кобальта(П) бензоилгидразона 2-(К-тозиламино)бензальдегида и гетероциклических оснований. Установление строения полученных соединений, исследование их антимикробной, протистоцидной, фунгистатической активности.

Синтез новых азометиновых соединений на основе 2-(№ тозиламино)бензальдегида и комплексов Cu(П), Ni(П), Zn(П), Co(П), Fe(П), Mn(II) на их основе. Установление строения полученных соединений, исследование ФЛ и ЭЛ свойств и их биологической активности. Изготовление светоизлучающих устройств на основе комплексов цинка(П) азометиновых соединений 2-(№тозиламино)бензальдегида и определение их ЭЛ характеристик.

Научная новизна работы Получено 12 новых гетеролигандных комплексов на основе бензоилгидразона 2-(№тозиламино)бензальдегида ^(П), М(П) и ^(П), для которых определено кристаллическое и молекулярное строение. Изучена биологическая активность синтезированных комплексов. Показано, что некоторые из этих соединений обладают высокой протистоцидной активностью, многократно превосходящей активность широко используемого лекарственного препарата хлорохина. Получено 8 новых азометиновых соединений производных 2-(№

тозиламино)бензальдегида и 13 комплексов ^(П), М(П), Mn(П), Fe(II), Zn(П) на их основе. Для 10 соединений установлено кристаллическое и молекулярное строение.

Обнаружено, что цинковые комплексы на основе азометинов 2-(№ тозиламино)бензальдегида и ароматических и алифатических аминов обладают ФЛ свойствами с максимумом эмиссии в диапазоне = 467-578 нм. Квантовые выходы ФЛ азометиновых соединений доходили до 65% в

твердом теле, а для комплексов Zn(II) - до 30%. На основе полученных комплексов Zn(II) изготовлены 31 OLED устройство с вариативным количеством допанта и излучающего вещества в составе эмиссионного слоя. Максимальная яркость излучения OLED устройств достигала 3415 кд/м2. Максимальная внешняя квантовая эффективность составила 4.8% при 10 В.

Практическая значимость работы. По своим показателям биологической активности исследованные гетеролигандные комплексы 3d-металлов бензоилгидразона 2-(К-тозиламино)бензальдегида и гетероциклических оснований потенциально могут применяться в медицине, сельском хозяйстве и ветеринарии. В частности, полученные гетеролигандные комплексы Cu(II) и Ni(II) бензоилгидразона 2-(N-тозиламино)бензальдегида с 1-алкил-2-аминобензимидазолами проявляют высокую протистоцидную активность, превосходящую активность препарата сравнения хлорохина в 8-30 раз. Таким образом, поиск антипротозойных препаратов в ряду гетеролигандных комплексов ароилгидразона 2-(N-тозиламино)бензальдегида может быть перспективным.

Синтезированные комплексы цинка(П) с азометиновыми лигандами на основе 2-(№тозиламино)бензальдегида обладают ФЛ свойствами с максимумом эмиссии Xmax = 467-578 нм. Изготовленные на их основе OLED устройства продемонстрировали высокие ЭЛ характеристики, сопоставимые с другими устройствами на основе комплексов Zn(II), что делает их потенциальными кандидатами на роль синих эммитеров в производстве источников освещения, полноцветных дисплеев и т.д.

Личный вклад соискателя состоит: в анализе научной литературы по теме диссертации, синтезе новых лигандных систем на основе бензоилгидразонов и азометинов 2-(№тозиламино)бензальдегида, а также комплексов 3d-металлов на их основе; исследовании методами ИК-, УФ-, ЯМР ^-спектроскопии полученных соединений; оптимизации условий выращивания монокристаллов для РСА. Планирование экспериментов,

обсуждение и интерпретация результатов исследования, подготовка научных статей к печати проводились совместно с научным руководителем. Положения, выносимые на защиту:

- синтез гетеролигандных комплексов комплексов ^(П), М(П), ^(П) бензоилгидразона 2-(N-тозиламино)бензальдегида с гетероциклическими основаниями;

- синтез комплексов ^(П), М(П), Mn(II) и Fe(П) азометинов №(2-(Ы,№ диэтиламино(алкил)имино)фенил)-4-метилбензолсульфамидов;

- синтез комплексов Zn(П) азометиновых соединений производных 2-(№ тозиламино)бензальдегида алифатических и ароматических аминов;

- результаты исследования строения полученных лигандных систем и комплексов 3d-металлов на их основе методами элементного анализа, ИК-, ЯМР ^-спектроскопии, РСА и квантово-механических расчетов;

- результаты исследования ФЛ и ЭЛ свойств комплексов Zn(II) азометиновых лигандов;

- оценка биологической активности полученных соединений.

Апробация работы. Основные результаты диссертации докладывались и обсуждались на 14 научных всероссийских конференциях и конференциях с международным участием: «Международная Чугаевская конференция по координационной химии» (2021, г. Краснодар), «Спектроскопия координационных соединений» ( 2024 г. Туапсе), «Физика бессвинцовых пьезоактивных и родственных материалов» ( 2024, г. Ростов-на-Дону), Ежегодная молодежная научная конференция «Наука юга России: достижения и перспективы» издательства ЮНЦ РАН ( 2024, г. Ростов-на-Дону), Всероссийской научно-практической конференции студентов и молодых ученых «Химия: достижения и перспективы» издательства ЮФУ ( 2024, г. Ростов-на-Дону), IV Всероссийской молодежной конференция «Высокоточная диагностика функциональных материалов: лабораторные и синхротронные исследования» (2024, г. Воронеж).

Публикации автора. Основные результаты диссертации опубликованы в 14 работах, из которых 8 статей в рецензируемых научных журналах из Перечня ВАК Минобрнауки РФ, реферируемых в базах данных Web of Science и Scopus: Optical materials (Q1), Inorganica Chimica Acta (Q2), Applied Organometallic Chemistry (Q2), Journal of Molecular Structure (Q2), Координационная химия (Q3), Журнал структурной химии (Q4) и 6 тезисов докладов - в трудах международных и всероссийских конференций. Список основных публикаций автора с литерой А приведен в конце диссертации.

Соответствие специальности 1.4.4. Физическая химия.

Диссертационная работа соответствует следующим направлениям исследований специальности 1.4.4. Физическая химия (химические науки): п.1 - «Экспериментально-теоретическое определение энергетических и структурно-динамических параметров строения молекул и молекулярных соединений, а также их спектральных характеристик», п. 11 - «Получение методами квантовой химии и компьютерного моделирования данных об электронной структуре, поверхностях потенциальной и свободной энергии, реакционной способности и динамике превращений химических соединений, находящихся в различном окружении», п. 12 - «Физико-химические основы процессов химической технологии и синтеза новых материалов».

Поддержка. Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства науки и высшего образования РФ (гос. задания в сфере научной деятельности 2023 г. FENW-2023-0011 и FENW-2023-0014).

Структура и объём диссертации. Диссертация изложена на 192 страницах, состоит из титульного листа, списка сокращений, оглавления, введения, 3 глав, выводов, приложений, содержит 66 рисунков, 37 таблиц (27 в тексте и 10 в приложениях), списка литературы (204 ссылки) и списка литературы А (14 ссылок).

Глава 1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Комплексы гидразоновых лигандных систем на основе 2-

гидроксибензальдегида

Ароил(ацил)гидразоны ароматических альдегидов, являясь полидентатными органическими лигандами, в зависимости от условий синтеза и природы металла, образуют комплексы различного состава и строения (моно-, би- или полиядерные). Большую группу из полиядерных комплексов составляют соединения, содержащие обменно-связанные парамагнитные ионы переходных металлов. Ключевой ролью для понимания магнитных свойств в таких обменных кластерах является выявление взаимосвязи обменных параметров с особенностями строения подобных комплексов, что имеет большое значение для понимания магнитных взаимодействий и магнитоструктурных корреляций в молекулярных системах [1-4].

Исследование гидразонов ароматических альдегидов и их комплексов с металлами актуально с точки зрения их биологической активности: антибактериальной [5-8], антивирусной [9-11], антимикробной [12-14], антигрибковой [15,16], противоопухолевой [17-20], цитотоксической [21].

Комплексы ароил(ацил)гидразонов ароматических альдегидов также проявляют каталитическую активность [22-25]. Прикладное значение имеют соединения ароилгидразонов в качестве каталитических систем при селективной окислительной функционализации насыщеных углеводородов в другие ценные органические соединения, например, каталитическое окисление циклогексана до циклогексанола и циклогексанона для производства нейлона [24,26-29]. Известны случаи использования этих соединений в качестве противоизносных присадок в узлах трения [30,31].

Комплексы цинка и редкоземельных элементов бензоилгидразонов 2-гидрокси- или 2-(№тозиламино)бензальдегидов проявляют ФЛ и ЭЛ

свойства. На их основе получены эффективные светоизлучающие устройства [32-37].

В комплексных соединениях гидразонов и азометинов на основе замещённых салициловых и 2-(№тозиламино)бензальдегида с различными d-и ^элементами возможна реализация различных способов координации лигандов с образованием MN2O2-координационного узла (как в случае салициловых лигандов) или с MN4-координационным узлом для 2-№ тозиламиновых лигандов, что может оказывать различное влияние на их физико-химические свойства.

Ароил(ацил)гидразоны 2-гидроксибензальдегида и его аналоги могут существовать, в нескольких таутомерных формах, наиболее устойчивые из которых являются две: гидразонная (кето-форма) 1а и а-оксиазинная (енольная) форма 1б (схема 1.1).

Ароил(ацил)гидразоны салицилового альдегида и его замещенных соединений в свободном состоянии, согласно данным спектроскопии ИК, ЯМР 1Н, квантово-химических расчетов и РСА существуют в гидразонной (кето) таутомерной форме Как, например, показано в работе [38], молекула бензоилгидразона салицилового альдегида имеет плоскую структуру с сильной внутримолекулярной водородной связью между азометиновым атомом азота и атом водорода гидроксильной группы. Возможность существования в таких системах различных таутомерных форм обуславливает возможность (в зависимости от условий синтеза, природы металла-комплексообразователя) получения на их основе комплексных

Схема 1.1

соединений металлов с различными способами координации указанных лигандных систем [39-41].

В работах [39,40,42-45] показана возможность существования четырех основных типов координации ароил(ацил)гидразонов салицилового альдегида в комплексах металлов (11А-11Г) (схема 1.2).

нафтальдегида, о-оксиацетофенона, о-оксипропиофенона, о-оксибензофенона с ацетатами меди(П), никеля(П), марганца(П), железа(П) и ацетилацетонатом ванадила(П) в нейтральной или слабощелочной средах образуют комплексы, содержащие енольную 11Г форму, либо кето-форму бензоилгидразона типа IIA [46].

Комплексы металлов могут иметь как моноядерное, так и биядерное строение. Например, состав, строение и способ координации в комплексах никеля(П) ароилгидразонами салицилового альдегида могут существенно меняться от условий синтеза [47]. Бензоил-, «-хлорбензоил-, «-иодбензоил-, «-метоксибензоилгидразоны салицилового альдегида с избытком ацетата никеля(П) образуют парамагнитные моноядерные комплексы III с координацией лигандов в енольной форме типа ПГ.

(IIA-IIT) x= 1,2 где R1 = H, Alk, OCH3 R2 = Ar Схема 1.2

Бензоилгидразоны 2-гидроксибензальдегида, 2-гидрокси-1-

В работах [39,40,43-46,48] получены октаэдрические комплексы никеля(П), в которых лиганд координирует к атому никеля в гидразонной (кето-) форме. На рисунке 1.1 приведен пример такого октаэдрического комплекса никеля(П) на основе бензоилгидразона 3-метоксисалицилового альдегида [47].

IV

Рисунок 1.1 - Молекулярная структура комплекса никеля IV [47].

Тридентатно-координированная гидразонная форма

ацил(арил)гидразонов салицилового альдегида [49-53] реализуется в комплексах, например, с хлоридом и бромидом меди(П) V и хлоридом железа(П) VI [53,54], имеющими моноядерные структуры, установленные методом РСА (рисунок 1.2).

V VI

Рисунок 1.2 - Молекулярная структура комплексов V и VI [53,54]

Взаимодействие ацилгидразонов и ароилгидразонов салицилового альдегида с нитратом и перхлоратом меди(П) приводит к образованию биядерного VII или моноядерного VIII комплексов [55-58] с координацией лигандов в гидразонной (кето-) форме.

VII VIII

R = ^ 5-^2, 5ЮШ3, 5-Ш3, 5-а, 5^г; ^ = Ш3; X = Ш3, ^4"; L' = H2O, CHзOH, C2H5OH

о.

,Си

/ * А

о

N—Ч. Н \

IX

R: Ph, PhCHз, ^^ Рисунок 1.3 - Молекулярная структура комплекса меди IX ^=РК) [59].

Особенностью димерных комплексов данного типа является то, что мостиковую функцию способен выполнять феноксильный атом кислорода альдегидного фрагмента, как в комплексах IX (рисунок 1.3) [59], так и гидразонного атома кислорода лиганда X, XI, XII, XIII.

X

XII

R: Н, 5-ЫС2, 5-ОСЩ 5-СЩ 5-а, 5-Br; СНн-ь п = 1- 3, 5, 6, 11, 17

XI

N0,

XIII

M: Си2+, Mn2+, М2+, Co2+

В литературе известны оба способа образования димеров. Димерные структуры с мостиковыми феноксильными атомами кислорода получены для комплексов меди(П), урана(П), железа(Ш), хрома(Ш), кобальта(Ш), марганца(Ш), ванадия(П) [60-68], например, типа X или c гидразонным атомом кислорода типа XI, XIII. Во всех случаях вывод о координации в димерных комплексах сделан на основе данных ИК-спектроскопии.

Для всех димерных комплексов данного типа характерно обменное взаимодействие антиферромагнитного типа между парамагнитными ионами металлов, установленное методом температурной магнетохимии. Для биядерных комплексов меди(П) арилгидразонов салицилового альдегида димеризация мономерных объектов через феноксильные атомы кислорода носит, как это показано в работах [2, 69], системный характер, обусловленный особенностями строения лигандных систем.

Салицилоилгидразон 2-гидроксипропиофенона в моноядерных комплексах меди(П) XIV и марганца(П) (рисунок 4) координирует, согласно данным РСА, в кето-форме, а в биядерном комплексе цинка XV (рисунок 1.4) - в енольной [70]. Комплексы XIV, XV были изучены в качестве ингибиторов коррозии.

XIV XV

Рисунок 1.4. - Молекулярная структура XIV и XV [70]. Молекулярные структуры комплексов меди(П) XIV и марганца(П) XV близки и демонстрируют искаженную октаэдрическую геометрию вокруг

17

иона металла. Ион металла в обоих комплексах координирован двумя моноанионными лигандами через карбонильный атом кислорода О, азометиновый атом азота N и фенолятный атом кислорода О каждого лиганда.

Молекулярная структура XV представляет собой феноксимостиковый центросимметричный димер, имеющий 5-координатную искаженную квадратную пирамиду, в которой металл связывается через азометиновый атом азота N карбонильный атом кислорода О и два мостиковых фенолятных атома кислорода О лигандов, а сульфоксидный атом кислорода О молекулы ДМСО занимает апикальное положение. Гидроксигруппа салицилоил гидразонного фрагмента не координирует к металлу.

В димерном комплексе меди(11) с ДМФА XVI 2-гидроксибензоилгидразон 2-гидрокси-3-метокси-5-бромбензальдегида

координирует в енольной форме с образованием искаженной квадратно-пирамидальной геометрии. Образование димерной молекулы осуществляется за счет аксиальных атомов кислорода гидразонных фрагментов лигандов [71] (рисунок 1.5).

XVI

Рисунок 1.5. - Молекулярная структура XVI [71].

В работе [16] синтезирован большой ряд комплексов меди ароилгидразонов салицилового альдегида XVII и произведена оценка на цитотоксичность в отношении клеточной линии аденокарциномы человека. В этих комплексах XVII лиганды, по мнению авторов в работе [16], координируют к атому меди в кето-форме.

XVII

M = Си2+; R = И; 2-СИ3; 3-ОСЩ 5-ОСЩ 5-ОСЩ 5-С1; 5^0^; 5-CHз; R' = И, 2-CHз; 3-СИ3; 4-СИ3; 4-Б; 4-С1; 4-Вг; 4^0^; 2-ОИ; 4-ОИ; 4-СИ3; 4-С1; 4^0^;

Ь' = С1, N03.

С помощью рентгеноструктурного анализа охарактеризованы комплексы (моно- и биядерные) пиридиноилгидразона, 2-гидрокси-4-октилоксибензальдегида и 4-формил-3-гидроксифенил-4-октилоксибензола XVIII и XIX (рисунок 1.6), обладающие ФЛ свойствами [72] с высокими квантовыми выходами ФЛ.

XIX

Рисунок 1.6. - Молекулярная структура XVIII и XIX [72].

Геометрия координационного узла в комплексах XVIII и XIX является квадратно-пирамидальной или тригонально-бипирамидальной с цинком(П), координированным гидразонным 0,К,0-лигандом в енольной форме и одной либо двумя молекулами пиридина. Лиганды имеют вытянутую форму и почти плоскую конформацию. В димерном комплексе XVIII в качестве мостиков выступают атомы кислорода фенольных фрагментов салициловых альдегидов.

В работе [73] приведены данные РСА для мономерного комплекса цинка XX (рисунок 1.7), полученного взаимодействием 2-гидроксибензоилгидразона 2-метоксибензальдегида с 7п(0Ае)2 2Н2О, где лиганд координирует к атому цинка в енольной форме. Ион цинка(П), лежащий в центре симметрии, имеет октаэдрическое окружение и координирован четырьмя атомами кислорода О и двумя атомами азота N от двух анионных 2- гидрокси-Ы-(2-метоксибензилиден) бензоилгидразидных лигандов.

XX

Рисунок 1.7. - Молекулярная структура XX [74].

Для изучения регулирования динамики магнетизма в молекулярных магнетиках с помощью «гостевых» молекул растворителя в работе [74] синтезирован и структурно охарактеризован биядерный комплекс диспрозия(Ш) 2-гидроксибензоилгидразона с 2-гидрокси-3-метоксибензальдегидом [Бу2(Ъ)2(ОВМ)2(ДМФА)2р 2ДМФА (XXI), где H2L -2-гидрокси-К'-(2-гидрокси-3-метоксибензилиден)бензогидразон, HDBM -дибензоилметан (рисунок 1.8), и изучены его магнитные свойства в широком температурном интервале вплоть до 2 К. Лиганд в димерной молекуле координирует к диспрозию(Ш) в кето-форме.

XXI

Рисунок 1.8. - Молекулярная структура XXI [74].

Структура комплекса XXI представляет собой нейтральный димер, в котором два иона металла Dy(Ш) координируют два лиганда дианионного основания Шиффа (Ь2-), два бидентатных моноанионных лиганда DBM- и два осевых лиганда растворителя ДМФА. Ионы диспрозия(Ш) соединены двумя феноксильными группами двух лигандов.

XXIV

Рисунок 1.9. - Молекулярные структуры XXII, XXIII и XXIV [75].

Получены [75] моноядерные XXII, четырехъядерные комплексы меди(11) XXIII и биметаллические комплексы меди(11) и гадолиния(Ш) XXIV (рисунок 1.9) 2-гидрокси-Ы'-[(2-гидрокси-3-метоксифенил)метилиден] бензогидразидом (ЬН3), где лиганды координируют с ионами металлов в енольной форме. Кубановый гетерометаллический комплекс XXIV состоит из двух пар Cu-Gd, связанных дигидроксо-Gd-Gd мостиком, в котором ионы Си(11) и Gd(III) соединены несимметричным гидроксомостиком.

В некоторых случаях енольная и кето-формы лигандов одновременно координируются с ионом металла. В работе [76] получены комплексы [Бе(Ь1)(НЬ1)] (XXV) и [Со(Ь2)(НЬ2)] (XXVI) на основе (3,5-ди-трет-бутил-2-гидроксибензилиден)-2-гидроксибензогидразида (ШЬ1) и (3,5-ди-трет-бутил-2,3-дигидроксибензилиден)-2-гидроксибензогидразида (Н2Ь2)

(рисунок 1.10).

XXV XXVI

Рисунок 1.10. - Молекулярные структуры ШЬ2, XXV и XXVI [76].

Структурные исследования показали присутствие как кето-, так и енольных форм лиганда в XXV и XXVI. Оба катиона металла в этих соединениях имеют октаэдрическую геометрию, включающую два неэквивалентных тридентатных лиганда и приводящую к N2O4 -лигандному окружению.

В работе [77] cинтезированы новые комплексы Zn(П), Cd(П), М(П) и Со(П) с 3-гидроксинафтоилгидразона-3,5-ди-трет-бутилбензохиноном-1,2. Структура комплекса цинка XXVII определена методом РСА (рисунок 1.11). К атому Zn в комплексе тридентатно координированы два органических лиганда, представляющие собой монодепротонированный 3-гидроксинафтоилгидразон 3,5-ди-трет-бутилбензохинон-1,2 в енольной форме. Координационный полиэдр атома цинка в комплексе XXVII -искаженный октаэдр, образованный двумя атомами азота и четырьмя атомами кислорода.

XXVII

Рисунок. 1.11. - Молекулярная структура XXVII [77].

Таким образом, проведенный анализ научной литературы свидетельствует, что в комплексах металлов ароил(ацил)гидразонов, существует многообразие способов координации лигандов к металлам, как в кето- (гидразонной) или енольной, так и одновременно в обоих формах в зависимости от природы лигандов, условий синтеза, вида атомов металлов. Важно отметить, что при использовании ацетатов металлов в качестве исходных соединений для комплексов ароил(ацил)гидразонов обычно образуются соединения, содержащие лиганд координирующий в енольной форме, тогда как с галогенидами, перхлоратами, нитратами в образующихся соединениях лиганды координированны в монодепротонированной кетонной форме.

1.2 Комплексы гидразоновых лигандных систем на основе 2-(№-

тозиламино)бензальдегида

В меньшей степени, чем гидразоны салицилового альдегида и его замещенных, изучены гидразоны на основе 2-(К-тозиламино)бензальдегида XXVIII [78] (схема 1.3).

Схема 1.3. Синтез комплексов XXVIII

В работе [79-81] синтезированы биядерные комплексы металлов бензоилгидразонов 2-(К-тозиламино)бензальдегида типа XXVIII (схема 1.3). Координация лигандов в дважды депротонированной енольной форме в

комплексах XXVIII подтверждена данными ИК-спектроскопии и температурной магнетохимии, показавшей наличие сильного обменного взаимодействия антиферромагнитного типа. Димеризация в таких комплексах осуществляется единственным способом - через атомы кислорода гидразонных фрагментов [79-81].

Была синтезирована серия комплексов редкоземельных металлов (европия (III), лютеция(Ш), гадолиния(Ш), неодима(Ш), эрбия(Ш), иттербия(Ш)) с бензоилгидразонами 2-(№тозиламино)бензальдегида [33-35] Структуры некоторых из них (XXIX-XXXIII) охарактеризованы с помощью РСА (рисунок 1.12).

В комплексах эрбия(Ш) XXIX, иттербия(Ш) XXX, XXXI, европия(Ш) XXXII согласно данным РСА, один монодепротонированый лиганд координируется в гидразонной кето-форме, а другой дважды депротонированный лиганд - в енольной форме. В комплексе лютеция(Ш) XXXIII два монодепротонированных лиганда координируются к металлу в кетонной форме. Комплекс иттербия(Ш) показал рекордно высокую эффективность в качестве эмиссионного материала в OLED-устройстве 385 мкВт/Вт. Было установлено, что ХЭЛ излучения комплексов лютеция(Ш) и гадолиния(Ш) [34] лежит в красной области видимой части спектра. Пик излучения комплекса неодима(Ш) ХЭЛ приходится на 1100 нм (ближний ИК-диапазон), а эрбия(Ш) - порядка 1500-1550 нм (средний ИК-диапазон). Для комплексов иттербия(Ш) с незамещённым и галогенпроизводными гидразонами 2-(№тозиламино)бензальдегида была установлена Хэл в диапазоне 950нм-1000нм при высшем квантовом выходе ф=1,02% для незамещённого гидразона. [37,82-84]. Похожая ситуация наблюдается и для анионного комплекса иттербия(Ш) на основе гидразона 5-бром-2-(№ тозиламино)альдегида, для которого Xmax поглощения находится при 400 нм, ХЭЛ эмиссии - около 1020 нм, при этом это соединение демонстрируют квантовый выход около 1,64%, что выше незамещенных аналогов. [83,84].

XXX

XXXI

XXXII XXXIII

Рисунок. 1.12. - Молекулярная структура XXIX-XXXШ [34,35, 82]

Исследования ФЛ свойств редкоземельных элементов (европия(Ш) XXXII, лютеция(Ш) XXXIII, гадолиния(Ш)) с изоникотингидразоном и салицилгидразоном 2-(К-тозиламино)бензальдегида [35] демонстрируют эмиссию в ближней ИК области или красной области видимого спектра (ХФЛ комплекса европия (III) = 575 - 600 нм) ( Хех = 337 нм).

1.3 Гетеролигандные комплексы металлов на основе гидразоновых

лигандных систем

Гетеролигандные комплексы металлов на основе ароил(ацил)гидразонов салицилового альдегида могут образовываться с молекулами, имеющими донорные атомы. В обзорной статье [85] приведены доказательства существования таких соединений и исследована их биологическая активность. Как описано в этой работе, они проявляют цитотоксические свойства, противоопухолевые, обладают антиоксидантной активностью и способны взаимодействовать со спиралями ДНК в различных биологических объектах. Данные по бактериостатической активности в отношении некоторых самых распространённых микроорганизмов для гетеролигандных комплексов никеля(11) XXXIV и меди(11) XXXV приведены в публикации [86].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Чальцев Богдан Валерьевич, 2025 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Коган, В.А. Некоторые проблемы магнетохимии биядерных комплексов переходных металлов с гидразонами / В.А. Коган, В.В. Луков // Координационная химия. - 1997. - Т.23. - №1. -С.13-17.

2. Попов, Л.Д. Магнитные свойства комплексов меди(П) с некоторыми гидразонами замещенных салициловых альдегидов / Л.Д. Попов, Ю.П. Туполова, С.И. Левченков, В.В. Луков, В.А. Коган // Координационная химия. - 2007. - Т. 33. - № 3. - С. 216. https://doi.org/10.1134/S1070328407030098

3. Tupolova, Y.P. Crystal Structure and Magnetic Properties of Copper(II) and Nickel(II) Binuclear Complexes with Bisacylhydrazones Based on 2,6-Diformyl-4-methylphenol / Y.P. Tupolova, L.D. Popov, V.V. Lukov, I.N. Shcherbakov, S.I. Levchenkov, V.A. Kogan, O.V. Maevskiy, V.G. Vlasenko, A.A. Zubenko // Anorg. Allg. Chem. - 2009. - V. 635. -№ 3. - P. 530. https://doi.org/10.1002/zaac.200801299

4. Луков, В.В. Управляемый молекулярный магнетизм би- и полиядерных комплексов переходных металлов на основе гидразонов, азометинов и их аналогов / В.В. Луков, И.Н. Щербаков, С.И. Левченков, Ю.П. Туполова, Л.Д. Попов, И.В. Панков, С. В. Посохова // Координационная химия. - 2019. - T. 45. - № 3. - C. 131. https://doi.org/10.1134/s0132344x1903006x

5. Rollas S. Biological Activities of Hydrazone Derivatives / S. Rollas, S.G. Ku?ukguzel // Molecules. - 2007. - V.12. - № 8. - P. 1910. https://doi.org/10.3390/12081910

6. Xia, L.X. Benzaldehyde Schiff bases regulation to the metabolism, hemolysis, and virulence genes expression in vitro and their structure-microbicidal activity relationship / L. Xia, Y-F. Xia, L-R. Huang, X. Xiao, H-Y. Lou, T-J. Liu, W.-D. Pan, H. Luo // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2015. - V. 97. -P. 83-93. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.04.042

7. Nurkenov, O.A. Synthesis and biological activity of hydrazones of o-and p-hydroxybenzoic acids. Spatial structure of 5-Bromo-2-hydroxybenzylidene-4-hydroxybenzohydrazide / O.A. Nurkenov, Z.B. Satpaeva, I.A. Schepetkin, A. I. Khlebnikov, K. M. Turdybekov, T. M. Seilkhanov, S. D. Fazylov // Russian journal of general chemistry. - 2017. - V. 87. - P. 2299-2306. https://doi.org/10.1134/S1070363217100097

8. Raju, V.V. Synthesis, Characterization, Electrochemistry, Catalytic and Biological Activities of Ruthenium(III) Complexes with Tridentate ONO Donar Schiff Base Ligands / V.V. Raju, P.K. Balasubramanian, V. Chinnusamy // Asian Journal of Chemistry. - 2010. - V. 22. - № 9. - P. 7318-7326.

9. Badiger, D.S. Synthesis, physico-chemical characterization and antimicrobial activities of 3-methoxysalicylaldehyde-2-aminobenzoylhydrazone and its transition metal complexes / D.S. Badiger, R.S. Hunoor, B.R. Patil, R.S. Vadavi, C.V. Mangannavar, I.S. Muchchandi, K.B. Gudasi // Journal of Molecular Structure. - 2012. - V. 1019. - P. 159-165. https://doi.org/10.1016Zj.molstruc.2012.02.062

10. Singh, V.P. Synthesis, characterization and biocidal activity of some transition metal(II) complexes with isatin salicylaldehyde acyldihydrazones / V.P. Singh, S. Singh, D.P. Singh // Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. - 2012. - V. 27. - I. 3. - P. 319-329. https://doi.org/10.3109/14756366.2011.588228

11. Singh, V.P. Synthesis, physico-chemical characterization and antimicrobial activity of cobalt(II), nickel(II), copper(II), zinc(II) and cadmium(II) complexes with some acyldihydrazones/ V.P. Singh, P. Gupta // Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. - 2008. -V. 23. -I. 6. - P. 797-805. https://doi.org/10.1080/14756360701733136

12. Ferraz, K.S.O. Investigation on the pharmacological profile of 2,6-diacetylpyridine bis(benzoylhydrazone) derivatives and their antimony(III) and bismuth(III) complexes / K.S.O. Ferraz, N.F. Silva, J.G. da Silva, L.F. de Miranda, C.F.D. Romeiro, E.M. Souza-Fagundes, I.C. Mendes, H. Beraldo // European

Journal of Medicinal Chemistry. - 2012. - V. 53. - P. 98-106. https://doi.Org/10.1016/j.ejmech.2012.03.040

13. Singh, V.P. Synthesis, physico-chemical studies of manganese(II), cobalt(II), nickel(II), copper(II) and zinc(II) complexes with some p-substituted acetophenone benzoylhydrazones and their antimicrobial activity / V.P. Singh, S. Singh, A. Katiyar // Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. -2009. - V. 24. - I. 2. - P. 577-588. https://doi.org/10.1080/14756360802318662

14. Ku?uk H.B. A new series of Cu(II) and Ni(II) complexes of NO bidentate 4-NO$_{2}$-benzoylhydrazones: synthesis, characterization, and biological studies / H. B. Ku?uk, E. Mataraci, B.O. Qelik // Turkish Journal of Chemistry. - 2015. - V.39. - N.5. - P. 939-954. https://doi.org/10.3906/kim-1502-122

15. Backes, G.L. Synthesis and antifungal activity of substituted salicylaldehyde hydrazones, hydrazides and sulfohydrazides / G.L. Backes, D.M. Neuman, B.S. Jursic // Bioorganic and Medicinal Chemistry. - 2014. - V. 22. - № 17. - P. 4629-4636. https://doi.org/10.1016Zj.bmc.2014.07.022

16. Ainscough, E.W. Cytotoxicity of salicylaldehyde benzoylhydrazone analogs and their transition metal complexes: quantitative structure-activity relationships / E.W. Ainscough, A.M. Brodie, W.A. Denny, G.J. Finlay, S.A. Gothe, J.D. Ranford // Journal of Inorganic Biochemistry. 1999. - V. 77. - № 3-4. - P. 125-133. https://doi.org/10.1016/s0162-0134(99)00131-2

17. Mohan, M. Synthesis, characterization and antitumor activity of some metal complexes of 3- and 5-substituted salicylaldehyde o-hydroxybenzoylhydrazones / M. Mohan, N.S. Gupta, M.P. Gupta, A. Kumar, M. Kumar, N.K. Jha // Inorganica Chimica Acta. - 1988. - V. 152. - № 1. - P. 25-36. https://doi.org/10.1016/s0020-1693(00)90726-6

18. Kaplanek, R. Synthesis and biological activity evaluation of hydrazone derivatives based on a Troger's base skeleton / R. Kaplanek, M. Havlik , B. Dolensky , J. Rak , P. Dzubak, P. Konecny, M. Hajduch, J. Kralova, V. Kral //

Bioorganic and Medicinal Chemistry - 2015. - V. 23. - I. 7. - P. 1651-1659. https://doi.org/10.10167j.bmc.2015.01.029

19. Hunoor, R.S. Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes of isatinyl-2-aminobenzoylhydrazone: synthesis, characterization and anticancer activity / R.S. Hunoor, B.R. Patil, D.S. Badiger, I. S. Muchchandi, K. B. Gudasi // Applied Organometalic Chemistry. - 2015. -. V. 29. - I. 2. - P. 101-108. https://doi.org/10.1002/aoc.3252

20. Bakale, R.P. Synthesis and characterization of transition metal complexes of hydrochloride salt of 3-chlorobenzaldehyde hydralazine hydrazone: a new class of possible anti-cariogenic agents / R.P. Bakale, A.H. Pathan, G.N. Naik, S.S. Machakanur, C.V. Mangannavar, I.S. Muchchandi, K.B. Gudasi // Applied Organometalic Chemistry. - 2014. - V. 28. - I.9. - P. 720-724. https://doi.org/10.1002/aoc.3190

21. Tan, S. J. Structural requirements of salicylaldehyde benzoylhydrazones and their Cu(II) complexes for anticancer activity/ S.J. Tan, M.A. Sk, P.P.F. Lee, Y.K. Yan, K.H. Lim // Canadian Journal of Chemistry. -2012. - V. 90. - № 9. - P. 762-775. https://doi.org/10.1139/v2012-053

22. Rao, S.N. Catalytic oxidation of styrene using cis-MoO2(L)(solv) [L=salicylidene salicyloyl hydrazine) and its zeolite composite as catalysts in the presence of molecular oxygen / S.N. Rao, K.N. Munshi, N.N Rao // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2000. - V. 156. - № 1-2. - P. 205-211. https://doi.org/10.1016/s1381-1169(99)00413-6

23. Sutradhar, M. Oxidovanadium complexes with tridentate aroylhydrazone as catalyst precursors for solvent-free microwave-assisted oxidation of alcohols / M. Sutradhar, L. M.D.R.S. Martins, M.F.C. Guedes da Silva, A.J.L. Pombeiro // Applied Catalysis A: General. - 2015. - V. 493. - P. 5057. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2015.01.005

24. Shilov, A.E., Shul'pin G.B. Activation and Catalytic Reactions of Saturated Hydrocarbons in the Presence of Metal Complexes / A.E. Shilov, G.B Shul'pin. - The Netherlands, Dordrecht,Kluwer Academic Publishers . - 2000 p.

25. Pombeiro, A.J.L. In: Advances in Organometallic Chemistry and Catalysis / A.J.L. Pombeiro. - Hoboken, NJ, USA, Wiley, 2013. - Chapter 2. - pp. 15-25.

26. Gruenwald, K.R. Mono-, di- and polynuclear copper(II) compounds derived from N-butyldiethanolamine: structural features, magnetism and catalytic activity for the mild peroxidative oxidation of cyclohexane / K.R. Gruenwald, A.M. Kirillov, M. Haukka, J. Sanchiz, A.J.L. Pombeiro // Dalton Transactions. -2009. - I. 12. - P. 2109-2120. https://doi.org/10.1039/b813160k

27. Kirillova, M.V. Topologically Unique Heterometallic CuII/Li Coordination Polymers Self-Assembled from N,N-bis(2-Hydroxyethyl)-2-aminoethanesulfonic Acid Biobuffer: Versatile Catalyst Precursors for Mild Hydrocarboxylation of Alkanes to Carboxylic Acids / M.V. Kirillova, A.M. Kirillov, A.N.C. Martins, C. Graiff, A. Tiripicchio, A.J.L. Pombeiro // Inorganic Chemistry. - 2012. - V. 51. - I.9. - P. 5224-5234. https://dx.doi.org/10.1021/ic300123d

28. Shul'pin, G.B. Oxidation of alkanes and alcohols with hydrogen peroxide catalyzed by complex Os3(CO)10(^-H)2 / G.B. Shul'pin, Y.N. Kozlov, L.S. Shul'pina, P.V. Petrovskiy // Applied Organometallic Chemistry. - 2010. - V. 24. - P. 464-472. https://doi.org/10.1002/aoc.1641

29. Martins, L.M.D.R.S. Tris(pyrazol-1-yl)methane metal complexes for catalytic mild oxidative functionalizations of alkanes, alkenes and ketones / L.M.D.R.S. Martins, A.J.L. Pombeiro // Coordination Chemistry Reviews. - 2014. - V. 265. - P. 74-88. https://doi.org/10.1016/jxcr.2014.01.013

30. Jaiswal, V. Evaluation of antiwear activity of substituted benzoylhydrazones and their copper(II) complexes in paraffin oil as efficient low SAPS additives and their interactions with the metal surface using density functional theory / V. Jaiswal, S.R. Gupta, R.B. Rastogi, R. Kumar, V.P. Singh // Journal of Materials Chemistry A. - 2015. - V. 3. - № 9. - P. 5092-5109. https://doi.org/10.1039/c4ta05663a

31. Rastogi, R.B. Zero SAPs and Ash Free Antiwear Additives: Schiff Bases of Salicylaldehyde with 1, 2-Phenylenediamine, 1,4-Phenylenediamine, and 4,4'-Diaminodiphenylenemethane and Their Synergistic Interactions with Borate Ester / R.B. Rastogi, J.L. Maurya, V. Jaiswal // Tribology Transaction. - 2013. -V. 56. - I. 4. - P. 592-606. https://doi.org/10.1080/10402004.2012.748115

32. Гусев, А.Н. Фотолюминесценция координационных соединений цинка с ацилгидразонами 3-метил-1-фенил-4-формилпиразол-5-она /, А.Н. Гусев, Е.В. Брага, М.А. Крюкова, Н.В. Любомирский, Е.А. Замниус, В.Ф. Шульгин // Координационная химия. - 2020. - Т. 46. - № 4. - С. 232-240. https://doi.org/10.31857/s0132344x20040039X

33. Utochnikova, V.V., Lanthanide complexes with 2-(tosylamino)benzylidene-N-benzoylhydrazone, which exhibit high NIR emission / V.V. Utochnikova, A.D. Kovalenko, A.S. Burlov, L. Marciniak, I.V. Ananyev, A.S. Kalyakina, N.A. Kurchavov, N.P. Kuzmina // Dalton Transaction. - 2015. -V. 44. - P. 12660-12669. https://doi.org/10.1039/C5DT01161B

34. Kovalenko, A.D. The peculiarities of complex formation and energy transfer processes in lanthanide complexes with 2-(tosylamino)-benzylidene-N-benzoylhydrazone / A.D. Kovalenko, I.S. Bushmarinov, A.S. Burlov, L.S. Lepnev, E.G. Ilinae, V.V. Utochnikova // Dalton Transaction. - 2018. - V. 47. - P. 45244533. https://doi.org/10.1039/C7DT04387B

35. Kovalenko, A.D. Lanthanide Complexes with 2-(Tosylamino)-benzylidene-N-(aryloyl)hydrazones: Universal Luminescent Materials / P.O. Rublev; L.O. Tcelykh, A.S. Goloveshkin, L.S. Lepnev, A.S. Burlov; A.A. Vashchenko, L. Marciniak, A.M. Magerramov, N.G. Shikhaliyev; S.Z. Vatsadze, V.V. Utochnikova // Chemistry of Materials. - 2019. - V. 31. - I. 3. - P. 759-773. https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.8b03675

36. Kovalenko, A.D. Highly NIR-emitting ytterbium complexes containing 2-(tosylaminobenzylidene)-N-benzoylhydrazone anions: structure in solution and use for bioimaging / A.D. Kovalenko, A.A. Pavlov, I.D. Ustinovich, A.S. Kalyakina , A.S.Goloveshkin, L . Marciniak, L.S. Lepnev, A.S. Burlov, U.

Schepers, S. Bräse, V.V. Utochnikova // Dalton Transactions. - 2021. - V. 50. - I.

11. - P.3786-3791. https://doi.org/10.1039/D0DT03913F

37. Fedichkina, A.D. Ytterbium complexes with 2-tosylamino-4-bromobenzylidene-halogenbenzoyhydrazones for highly NIR emitting solution-processed OLEDs / A.D. Fedichkina, D.S. Koshelev, A.A. Vashchenko, L.O. Tcelykh, A.S. Goloveshkin, V.E. Gontcharenko, E.V. Latipov, A.V. Medved'ko, S.Z. Vatsadze, A.S. Burlov, V.V. Utochnikova, // Journal of Luminescence. -2022. - V. 244. - P. 118702. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2021.118702

38. Коган, B.A. Современные представления о строении координационных соединений переходных металлов с органическими производными гидразина / B.A. Коган, B.B. Зеленцов, H.B. Гэрбэлэу, В.В. Луков // Журнал неорганической химии. - 1986. - Т. 31. - № 11. - С. 28312843.

39. El Sayed, L. Coordination compounds of hydrazine derivatives with transition metals—III: The reaction of aroyl hydrazones with Ni(II) and Cu(II) salts / L. El Sayed, M.F. Iskander // Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry. -1971. - V. 33. - P. 435-443. https://doi.org/10.1016/0022-1902(71)80386-x

40. Iskander, M.F. Coordination compounds of hydrazine derivatives with transition metals—VI: The reaction of aroylhydrazines with nickel(II), cobalt(II) and copper(II) salts / M.F. Iskander, S.E. Zayan, M.A. Khalifa, L. El-Sayed // Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry. - 1974. - V. 36. - № 3. - P. 551-556. https://doi.org/10.1016/0022-1902(74)80112-0

41. Narang, K.K. Salicylaldehyde salicylhydrazone complexes of some transition metal ions / K.K. Narang, M. A. Aggarwal// Inorganica Chimica Acta. -1974. - V. 9. - P.137-142. DOI: 10.1016/S0020-1693(00)89895-3

42. Nagano, R. Metal Complexes of Isonicotinoyltydrazine and Related Compounds. IV. Composition Formulae and Infrared Absorption Spectra of Metal Complex Crystals of Isonicotinoylhydrazine and Related Compounds / R. Nagano, H. Kiroshita, A. Hirakawa // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. - 1964. - V.

12. - P. 1198-1206. https://doi.org/10.1248/cpb.12.1198

43. Aggarwal, R. C. Bahadur A. // Indian Journal of chemistry. -1969. -V. 7. -№ 10. - P. 1038.

44. Narang, K.K. N-benzamidosalicylaldimine complexes of copper(II), nickel(II), cobalt(II), iron(II), manganese(II), oxyvanadium(IV) and oxytitanium(IV) / K.K. Narang, A. Aggarwal // Transition Metal Chemistry. 1977. - V. 2. - N 1. - P. 29-30. https://doi.org/10.1007/bf01402673

45. Гогошвили, П.В. Каркарашвили М.В. Каландарашвили Д.З. // Журнал неорганической химии. - 1969. - Т. 14. - № 6. - С. 1516.

46. Rastogi, D.K., Stereochemical features of some copper (II) and nickel (II) complexes with tridentate schiff bases andbenzoylhydrazones ONO donor ligands / D.K. Rastogi, P.C. Pachauri, V.B. Rana // Acta chimica Academiae Scientiarum Hungaricae. - 1977. - V. 95. - N 2-3. - P. 223-231.

47. Iskander, M.F. Coordination compounds of hydrazine derivatives with transition metals. Part 20. Nickel(II) chelates witho-hydroxy ando-methoxy-benzaldehyde aroylhydrazones. An example of coordination isomerism / M.F. Iskander, L. El-Sayed, S. Saddeck, M. A. Abuo-Taleb. // Transition Metal Chemistry. - 1980. - V. 5. - № 1. - P. 168 - 172. https://doi.org/10.1007/bf01396903

48. Zou, L.F. Synthesis and Crystal Structures of Nickel(II) and Cobalt(II) Complexes with 3-Methoxysalicylaldehyde Benzoylhydrazide / Zou L.F. X.Y. Yang, D.X. Wang // Asian Journal of Chemistry. - 2012. - V. 24. - I. 7. - P. 29092912.

49. Biradar, N.S. Cadmium(II) complexes with aroyl hydrazones / N.S. Biradar, V.B. Mahale, B.R. Havinale // Current Science. - 1976. - V. 45. - № 1. -P. 6-8. https://www.jstor.org/stable/24215120

50. Jahagirdar, J.A. Cobalt (II), nickel (II) and copper (II) complexes of long chain fatty acid hydrazones / J.A. Jahagirdar, B.G. Patil, B.R. Havinale // Indian Journal of Chemistry. - 1991. - V. 30A. - P. 471-473. http://nopr.niscair.res.in/handle/123456789/41894

51. Wu, L-M. Copper(II) Complexes of Salicylaldehyde Hydrazones: Synthesis, Structure, and DNA Interaction / L-M. Wu, H.-B. Teng, X.-B. Ke, W.-J. Xu, J.-T. Su, S-C. Liang, X-M. Hu // Chemistry and biodeversity. - 2007. - V.4. -P. 2198-2209. https://doi.org/10.1002/cbdv.200790177

52. Issa, R.M. Coordination compounds of hydrazine derivatives with transition metals. I. Metal Chelates with Benzhydrazide and Salicylhydrazide / R. M. Issa, M. F. El-Shazly, M. F. Iskander // Journal of inorganic and general chemistry. - 1967. - V. 354. - № 1-2. - P. 90-97. https://doi.org/10.1002/zaac.19673540118

53. Aruffo, A.A. Structural studies of Fe(III) and Cu(II) complexes of salycylaldehyde benzoyl hydrazone, a synthetic chelating agent exhibiting diverse biological properties / A.A. Aruffo, T.B. Murphy, D.K. Johnson, N.J. Rose, V. Schomaker // Inorganica Chimica Acta . - 1982. - V. 67. - № 4. - P. L25-L27. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)85021-5

54. Aruffo, A.A. Structures of cis-dichloro(methanol)(salicylaldehyde benzoylhydrazonato)iron(III), [FeCl2(C14HnN2O2)(CH4O)], and chloro(salicylaldehyde benzoylhydrazonato) copper(II) monohydrate,[CuCl(C14HnN2O2)].H2O / A.A. Aruffo, T.B. Murphy, D.K. Johnson, N.J. Rose, V. Schomaker // Acta Crystalographica C. - 1984. - V. 40. -№ 7. - P. 1164-1169. https://doi.org/10.1107/s0108270184007198

55. Levchenkov S.I., Electronic Effects of Substituents on Magnetic Exchange in Binuclear Copper(II) Complexes Based on 5-R-Salicylaldehyde Acetylhydrazones / S.I. Levchenkov, I.N. Shcherbakov, V.V. Lukov, V.A. Kogan // Russian Journal of Coordination Chemistry. - 1997. - V. 23. - № 4. - P. 271273.

56. Levchenkov S.I. A magnetochemical study on the kinetics of dimerization of the copper(II) nitrate complex with 5-bromosalicylaldehyde acetylhydrazone / S.I. Levchenkov, V.V. Lukov, V.A. Kogan // Russian Journal of Coordination Chemistry. -1997. -V. 23. -№ 5. - P. 349-351.

57. Lukov V. V. The comparison of exchange parameters of copper (II) binuclear complexes based on 2, 6-diformyl-4-methylphenol bis-acethylhydrazone with the data of ligand's quantum-chemical modeling // V.V. Lukov, S.I. Levchenkov, I.N. Shcherbakov, V.A. Kogan // Russian journal of coordination chemistry. - 1997. - V. 23. - № 7. - P. 507.

58. Biradar, N.S. Dimeric square planar complexes of Cu(II) with aroyl hydrazones / N.S. Biradar, B.R. Havinale // Inorganica Chimica Acta. - 1976. - V. 17. - P. 157-160. https://doi.org/10.1016/s0020-1693(00)81975-1

59. Koh, L.L. Complexes of salicylaldehyde acylhydrazones: Cytotoxicity, QSAR and crystal structure of the sterically hindered t-butyl dimer / L.L Koh, O.L Kon, K.W Loh , Y.C Long , J.D Ranford , A.L.C Tan , Y.Y Tjan // Journal of Inorganic Biochemistry. - 1998. - V. 72. - P. 155-162. https://doi.org/10.1016/s0162-0134(98)10075-2

60. Syamal, A. Magnetic & Spectral Properties of Cu(lI) Complexes of Some Tridentate Dibasic Ligands having ONO Donor Atoms / A.Syamal, K.S. Kale // Indian Journal of Chemistry. - 1978. - V. 16A. - P. 46-48. http://nopr.niscair.res.in/handle/123456789/52277

61. Rastogi, D.K. Chemical significance of normalised spherical harmonic(NSH) hamiltonian and angular overlap parameters in some five- and six-coordinated trivalent chromium complexes with terdentate benzoyl hydrazones / D.K. Rastogi, S.K. Dua, S.K. Sahni // Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry. - 1980. - V. 42. - № 3. - P. 323-329. https://doi.org/10.1016/0022-1902(80)80002-9

62. Rastogi, D.K. Dimeric 5-coordinate oxovanadium(IV) complexes of tridentate benzoyl hydrazones / D.K. Rastogi, S.K. Sahni, V.B. Rana, K. Dua, S.K. Dua // Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry. - 1979. - V. 41. - № 1. - P. 21-24. https://doi.org/10.1016/0022-1902(79)80386-3

63. Rastogi, D.K. Five- and six-coordinate complexes of trivalent manganese and cobalt with benzoyl hydrazones / D.K. Rastogi, S.K. Sahni, V.B.

Rana, S. K. Dua // Journal of Coordination Chemistry. - 1978. - V. 8. - № 2. - P. 97-104. https://doi.org/10.1080/00958977808073078

64. Tupolova, Yu. P. Novel mono-and binuclear complexes of Cu(II) with hydrazones of salicylaldehyde derivatives / Yu. P. Tupolova, V. V. Lukov, V. A. Kogan & L. D. // Russian Journal of Coordination Chemistry. - 2007. - V. 33. - № 4. - P. 301-305. https://doi.org/10.1134/s1070328407040112

65. Lukov, V.V. Physicochemical Study of New Mono- and Binuclear Copper(II) Complexes with Sterically Hindered Acylhydrazones and Azomethines / V.V. Lukov, A.A. Knysh, S.N. Lyubchenko, Yu. P. Tupolova, V. A. Kogan // Russian Journal of Coordination Chemistry. - 2002. - V. 28. - №12. - P. 874 -876. https://doi.org/10.1023/A: 1021642530810

66. Lukov, V.V. Mono- and Binuclear Copper(II) Metal Chelates with 3,5-Di(tert-butyl)salicylaldehyde Acylhydrazones / V.V. Lukov, Yu.P. Tupolova, V.A. Kogan, L. D. Popov // Russian Journal of Coordination Chemistry. - 2003. -V. 29. - № 5. - P. 335-338. https://doi.org/10.1023/a:1023675801876

67. Repich, H.H. Influence of synthesis conditions on complexation of Cu (II) with O,N,O tridentate hydrazone ligand. X-ray diffraction and spectroscopic investigations / H.H. Repich, S.I.Orysyk, V.V. Orysyk, Yu.L. Zborovskii, A.K. Melnyk, V.V. Trachevskyi, V.I. Pekhnyo, M.V. Vovk // Journal of Molecular Structure. - 2017. - V. 1146. P. 222 - 232. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.05.140

68. Alagesan, M. Binuclear copper complexes: Synthesis, X-ray structure and interaction study with nucleotide/protein by in vitro biochemical and electrochemical analysis / M. Alagesan, N.S.P. Bhuvanesh, N. Dharmaraj // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2014. - V. 78. - P. 281-293. https://doi.org/10.1016Zj.ejmech.2014.03.043

69. Popov, L.D. l'-Phthalazine hydrazone of diacetyl monooxime and its complexes with transition metals: Physicochemical and theoretical study/ L.D. Popov, S.I. Levchenkov, I.N. Shcherbakov, V. A. Kogan, Yu. P. Tupolova //

Russian Journal of General Chemistry. - 2010. - V. 80. - N.3. - P. 493 - 500. https://doi.org/10.1134/S1070363210030217

70. Mishra, M. Synthesis, structural and corrosion inhibition studies on Mn(II), Cu(II) and Zn(II) complexes with a Schiff base derived from 2-hydroxypropiophenone / M. Mishra, K. Tiwari, A. K. Singh, V. P. Singh // Polyhedron. - 2014. - V. 77. - P. 57-65. https://doi.org/10.1016Zj.poly.2014.04.003

71. Zhao, S. Bis[^-N'-(5-bromo-3-meth--oxy-2-oxido-benzyl--idene)-2-hydroxybenzohydra-zidato]bis-[(N,N-di-methyl-formamide)-copper(II)] / S. Zhao, L. Li, X. Liu, W. Feng, X. Lub // Acta Crystallographica E. - 2012. - V. 68. - № 9. - P. m1216. https://doi.org/10.1107/S1600536812036100

72. Borbone, F. Mono-, Di-, and Polymeric Pyridinoylhydrazone ZnII Complexes:Structure and Photoluminescent Properties / F. Borbone, U. Caruso, S. Concilio, S. Nabha, B. Panunzi, S. Piotto, R. Shikler, A. Tuzi// Europian journal of inorganic chemistry. - 2016. - V. 2016. - № 6. P. 818-825. https://doi.org/10.1002/ejic.201501132

73. Yu, Z.X. Bis[2-hydr-oxy-N'-(2-methoxy-benzyl-idene)benzohydrazidato] zinc(II) / Z.-X. Yu, J.-S. Qi, K.-Z. Liang, Y.-X. Sun // Acta Crystallographica E. - 2006. - V. 62. - № 12. - P. m3284. https://doi.org/10.1107/S1600536806046745

74. Zhang, K. Synthesis, crystal structure and magnetic properties of a dinuclear dysprosium single-molecule magnet / K. Zhang, F-S. Guo, Y-Yu. Wang// Inorganic Chemistry Communications. - 2017. - V. 76. - P. 95-99. https://doi.org/10.1016/jinoche.2017.01.005

75. Costes, J.P. Synthesis, Structural Characterization, and Magnetic Properties of a Copper-Gadolinium Complex Derived from a Hydroxybenzohydrazide Ligand / J.P. Costes. C. Duhayon, L.Vendier // Inorganic Chemistry. - 2014. - V. 53. - № 4. - P. 2181-2187. https://doi.org/10.1021/ic4027283

76. Sutradhar, M. Iron(III) and cobalt(III) complexes with both tautomeric (keto and enol) forms of aroylhydrazone ligands: catalysts for the microwave assisted oxidation of alcohols / M. Sutradhar, E. C. B. A. Alegria, K. T. Mahmudov, M. F. C. Guedes da Silva, A. J. L. Pombeiro // RSC Advaces. - 2016.

- V. 6. - P. 8079 - 8088. https://doi.org/10.1039/c5ra25774c

77. Burlov, A. S. Synthesis, Structure, and Spectral Properties of 3,5-Di-tert-butyl-1,2-benzoquinone 3-Hydroxynaphthoyl Hydrazone and Its Complexes with Zn(II), Cd(II), Ni(II), and Co(II) / A. S Burlov, S. B Zaichenko, L. D Popov, V. G.Vlasenko, G. S. Borodkin, N. I. Makarova, I. S. Vasilchenko, E. V. Korshunova, K. A. Lysenko, S. I. .Levchenkov, I. N. Shcherbakov // Russian Journal of General Chemistry. - 2019. - V. 89. -№4. - P.727-735. https://doi.org/10.1134/S1070363219040157

78. Бурлов, А.С. Бензоилгидразонаты о-тозиламинобензальдегида / А.С. Бурлов, А.Д. Гарновский, В.А. Алексеенко, А.Э. Мистрюков, В.С. Сергиенко, В.Г. Залетов, В.В. Луков, А.В. Хохлов, М.А. Порай-Кошиц // Координационная химия. - 1992. - Т.18. - В.8. - С.859 - 868.

79. Levchenkov, S.I. Magnetic exchange in binuclear copper(II) complexes with a given type of dimerization / S.I. Levchenkov, V.V. Lukov, V.A. Kogan, V.A. Anisimova // Russian journal of coordination chemistry. - 1997. -V. 23. - № 3. - P. 163-165.

80. Луков В.В., Магнитные свойства ди- и моноядерных металлхелатов двухвалентной меди с ароилгидразонами 2-ацетонилбензимидазола / В.В. Луков, В.А. Коган, Е.В. Богатырева и др. // Журнал неорганической химии. - 1990. - Т.35. - №5. - С. 1336 - 1337.

81. Коган B.A., Синтез и физико-химическое исследование моно- и биядерных комплексов Си (II), Ni (II), Со (II) и Со(Ш) с ароилгидразонами, семи- и тиосемикарбазоном 2-ацетилбензимидазола / Коган B.A., Луков B.B., Богатырева E.B и др. // Журнал неорганической химии. - 1989. - Т.34. - №10.

- С.2554 - 2560.

82. Tcelykh, L. O. Ytterbium complexes with 2-(tosylamino)-benzylidene-N-(2-halobenzoyl)-hydrazones for solution-processable NIR OLEDs / L. O. Tcelykh, A. A. Vashchenko, A. V. Medved'ko, L. Marciniak, A. E. Aleksandrov, A. S. Goloveshkin, L. S. Lepnev, E. V. Latipov, A. S. Burlov, V. V. Utochnikova // Journal of Materials Chemistry C. - 2022. - V.10. -I.4. - P.1371-1380. https://doi.org/10.1039/D1TC04600D

83. Kovalenko, A. Record efficiency of 1000 nm electroluminescence from a solution-processable host-free OLED / A. Kovalenko, L. O. Tcelykh, D. Koshelev, A. A. Vashchenko, D. M. Tsymbarenko, A. S. Goloveshkin, A. Aleksandrov, A. Burlove, V. V. Utochnikova // Dalton Transactions. - 2022. -V.51. - P.3833-3838. https://doi.org/10.1039/D1DT04033B

84. Koshelev, D. S. NIR-emitting ytterbium complexes with a large Stokes shift for detection of sulfide / D. S. Koshelev, L. O. Tcelykh, R. E. Mustakimov, A. V. Medved'ko, E. V. Latipov, A. A. Pavlov, A. S. Goloveshkin, V. E. Gontcharenko, K. Yu. Vlasova, A. S. Burlov, L. S. Lepnev, S. Z. Vatsadze, V. V. Utochnikova // Journal of Luminescence. -2023. - V.263. - P. 120054 https://doi.org/10.1016/jjlumm.2023.120054

85. Ribeiro, N. A review of hydrazide-hydrazone metal complexes' antitumor potential / N. Ribeiro, I. Correia // Frontiers in Chemical Biology. -2024. - 3:1398873. https://doi.org/10.3389/fchbi.2024.1398873

86. Fekri, R. DNA/BSA interaction, bio-activity, molecular docking simulation study and electrochemical properties of hydrazone Schiff base derived Cu(II)/Ni(II) metal complexes: Influence of the nuclearity and metal ions / R. Fekri, M. Salehi, A. Asadi, M. Kubicki. // Polyhedron. - 2017. - V.128. - P.175-187. http://dx.doi.org/10.1016/j.poly.2017.02.047

87. Ghosh, S. Cu( II )-induced twisting of the biphenyl core: exploring the effect of structure and coordination environment of biphenyl-based chiral copper( II ) complexes on interaction with calf-thymus DNA. / S. Ghosh, M. Ali Khan, A. Bhattacharyya, Md. A. Alam, E. Zangrando, N. Guchhait. // New Journal of

Chemistry. - 2020. - V.44. - P. 20275 - 20284. https://doi.org/10.1039/C9NJ06184C

88. Iskander, M.F. Synthesis, magnetochemical studies and X-ray molecular structures of some mononuclear copper(II)-1H-pyrazole adducts and mono(^-pyrazolate) bridged dicopper(II) complexes derived from N-salicylidenearoylhydrazines / M.F. Iskander, T.E. Khalil, W. Haase, R. Werner, I. Svoboda, H. Fuess // Polyhedron. - 2001. - V.20. - I. 22-23. - P. 2787-2798. https://doi.org/10.1016/S0277-5387(01)00872-5.

89. Das, S. Copper(II) complexes with tridentate N-(benzoyl)-N'-(salicylidine)-hydrazine and monodentate N-heterocycles: Investigations of intermolecular interactions in the solid state / S. Das, S. Pal // Journal of Molecular Structure. - 2005. - V. 753. - I. 1-3. - P. 68-79. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2005.05.037

90. Vrdoljak, V. Copper(II) hydrazone complexes with different nuclearities and geometries: synthetic methods and ligand substituent effects / V. Vrdoljak, G. Pavlovic, N. Maltar-Strmecki, M. Cindric. // New journal of chemistry. - 2016. - V.40. - I. 11. - P. 9263-9274. https://doi.org/10.1039/C6NJ01036A

91. Liu, H. Self-assembly of copper(II) complexes with substituted aroylhydrazones and monodentate N-heterocycles: Synthesis, structure and properties / H. Liu, H. Wang, F. Gao, D. Niu, Z. Lu // Journal of Coordination Chemistry. - V. 60. - I. 24. - P. 2671-2678. D0I:10.1080/00958970701302404

92. Wu, Y. [3,5-Dibromo-salicylaldehyde (2-hydroxy-benzo-yl) hydrazonato-K3O,N,O']bis-(pyridme-KN)zmc(n) / Y. Wu, S.-M. Shi, B. Jia, Z.-Q. Hu // Acta Crystallographica section E. - 2006. - V. 62. - P. m648-m649. https://doi.org/10.1107/S160053680600657X

93. Sreeja, P.B. Spectral characterization, X-ray structure and biological investigations of copper(II) ternary complexes of 2-hydroxyacetophenone 4-hydroxybenzoic acid hydrazone and heterocyclic bases / P.B. Sreeja, M.R.P.

Kurup, A. Kishore, C. Jasmin // Polyhedron. - 2004. - V. 23. - I.4. - P. 575-581. https://doi.Org/10.1016/j.poly.2003.11.005

94. Patel, R.N. Synthesis, structure and biological activities of mixed ligand copper(II) and nickel(II) complexes of N'-(1E)-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylidene]benzoylhydrazone / R.N. Patel; S. P. Rawat; M. Choudhary; V.P. Sondhiya, D. K. Patel; K.K. Shukla, D. K. Patel; Y. Singh; R. Pandey // Inorganica Chimica Acta. -2012. - V. 392. - P. 283-291. doi: 10.1016/j.ica.2012.03.040

95. Шульгин, В.Ф. Комлексы меди(11) с ацилдигидразонами бензолдикарбоновых кислот и пирролидином или пиперидином / В. Ф. Шульгин, Ю. В. Труш, О. В. Конник, Э. Б. Русанов, В.Я. Зуб, В.В. Минин. // Журнал неорганической химии. -2011. - Т. 56. - № 6. - С. 917-923.

96. Chen, P. A. Novel 1-D Stacking Z-Type Supramolecular Complex, [Ni(sphs)(iz)] EtOH (sphs=4-(N-Salicylaldehyde Schiff Base) Benzeneformylhydrazone-N'-salicylaldehyde, iz=Imidazole), Constructed by Hydrogen Bonds / P. Chen, X. Shen, C. Ge, J. Kou, H. Zhang, H. Hou, H. Zhang. // Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry. - 2006. - V. 36. - I. 8. - P. 603-607. https://doi.org/10.1080/15533170600910280

97. Sutradhar, M. Mixed ligand aroylhydrazone and N-donor heterocyclic Lewis base Cu(II) complexes as potential antiproliferative agents / M. Sutradhar, Rajeshwari, T. R. Barman, A. R. Fernandes, F. Paradinha, C. Roma-Rodrigues, M. F. C. Guedes da Silva, A.J.L. Pombeiro // Journal of Inorganic Biochemistry. -2017. - V.175. - P. 267-275. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2017.07.034

98. Wu, Y. [3,5-Dibromosalicylaldehyde (2-hydroxybenzoyl)-hydrazonato-k3-O,N,O']bis(pyridine-kN)zinc(II) / Y. Wu, S.-M. Shi, B. Jia, Z.-Q. Hua. // Acta Crystallographica section E. - 2006. - V. 62. - № 3. - P. m648-m649. https://doi.org/10.1107/S160053680600657X

99. Huang J.S. Bis[^-2-hydroxy-N'-(4-hydroxy-2-oxidobenzylidene) benzohydrazide]-bis[pyridinezinc(II)] dimethylformamide disolvate / J.S. Huang,

M.T. Li // Acta Crystallographica section E. - 2007. - V. 63. - № 8. - P. m2170-m2171. https://doi.org/10.1107/S1600536807024944

100. Hu, Z.-Q. Tris(pyridine-kN)[salicylaldehyde (2-hydroxybenzoyl) hydrazonato-k2N,0]nickel(II) pyridine sesquisolvate / Z.-Q. Hu, W.-H. Li, Y. Ding, Y. Wua. // Acta Crystallographica section E. - 2005. - V. 61. - № 12. - P. m2526-m2527. https://doi.org/10.1107/S1600536805035701

101. Zhang, S.P. [2-Hydroxy-N'-(4-oxo-4-phenylbutan-2-ylidene) benzohydrazidato(2-)]pyridinecopper(II) / S.P. Zhang, Y. Wei, S.C. Shao // Acta Crystallographica section E. - 2010. - V. 66. - №. 12. - m1635. https://doi.org/10.1107/S1600536810047719

102. Lin, S.-Z. {2-Hydroxy-N'- [1 -(2-oxido-phenyl)ethylidene]benzohydrazi dato} morpholinecopper(II) / S.-Z. Lin, R.K. Jia, Y-L. Yuan, P. Zhana // Acta Crystallographica section E. - 2009. - V. 65. -№. 11. - P. m1422. https://doi.org/10.1107/S1600536809042810

103. Li, P. [5-Chloro-2-hydroxy-N'-(2-oxidobenzylidene) benzohydrazidato] pyridine-copper(II) / P. Li, D. Li, X. Shi // Acta Crystallographica section E. - 2009. - V. 65. - №. 7. - P. m738. https://doi.org/10.1107/S1600536809020546

104. Xu, D.-Y. [2-0xido-1-naphthaldehyde (2-hydroxy-benzoyl) hydrazonato] pyridine-copper(II) / D.-Y. Xu, Y. Liu, M.-L. Liu, J.-F. Wei, J.-M. Dou// Acta Crystallographica section E. - 2006. - V. 62. - P. m671-m673. https://doi.org/10.1107/S1600536806006696

105. Liu, H. Ternary copper(II) complexes of aroylhydrazones and mono/bidentate heterocycles with different structures: synthesis, crystal structure and properties / H. Liu, Z. Lu, D. Niu // Journal of Coordination Chemistry. -2008. - V. 61. - № 24. - P. 4040-4046. https://doi.org/10.1080/00958970802213476

106. Argeri, M. Color Tuning and Noteworthy Photoluminescence Quantum Yields in Crystalline Mono-/Dinuclear ZnII Complexes / M. Argeri, F. Borbone, U. Caruso, M. Causà, S. Fusco, B. Panunzi, A. Roviello, R. Shikler, A.

Tuzi. // European Journal of Inorganic Chemistry - 2014. - V. 2014. - № 34. - P. 5916-5924. https://doi.org/10.1002/ejic.201402717

107. Попов, Л. Д. Тиобензоилгидразон 2-(N-тозиламино)бензальдегида и его комплексы с медью(11) и цинком(11): синтез и строение / Л. Д. Попов, С. И. Левченков, , И. Н. Щербаков, А. А. Цатурян, Ю. П. Туполова, З. А. Старикова, А. С. Бурлов, В. В. Луков, В. А. Коган. // Координационная химия. - 2013. - T. 39. - № 5. - C. 259-263. DOI: 10.7868/S0132344X13040099

108. Levchenkov, S. I. Structural, EPR Spectroscopic, and Magnetochemical Study of Hydrogen-Bonded Dimeric Copper(II) Complexes with Hetaryl Hydrazones / S. I. Levchenkov, L. D. Popov, N. N. Efimov, V. V. Minin, E. A. Ugolkova, G. G. Aleksandrov, Z. A. Starikova, I. N. Shcherbakov, A. M. Ionov, V. A. Kogan // Russian Journal of Inorganic Chemistry. - 2015. - V. 60. -№. 9. - P. 1129-1136. https://doi.org/10.1134/S0036023615040129

109. Sano, T. Design of conjugated molecular materials for optoelectronics / T. Sano, Y. Nishio, Y. Hamada, H. Takahashi, T. Usuki, K. Shibata // Journal of Materials Chemistry. - 2000. - I. 10. - P.157-161. https://doi.org/10.1039/A903239H

110. Chen, L. Substituted azomethine-zinc complexes: Thermal stability, photophysical, electrochemical and electron transport properties/ L. Chen, J. Qiao, J. Xie, L. Duan, D. Zhang, Wang L., Qiu Y., Chen L. // Inorganica Chimica Acta. - 2009. - V. 362 - P. 2327-2333. https://doi.org/10.1016/jica.2008.10.016

111. Пивоваров А.П. Перенос энергии электронного возбуждения в твердом растворе 7-диэтиламино-3,4-бензофеноксазин-2-она (нильского красного) в бис[Ы-2-(оксибензилиден)-4-трет-бутиламин]цинке / А.П. Пивоваров, М.Г. Каплунов, И.К. Якущенко, М.Ю. Белов, Г.В. Николаева, О.Н. Ефимов // Известия РАН. Сер.хим. - 2000. - № 1.- С. 65-69.

112. Каплунов М.Г. Новые электролюминесцентные материалы на основе хелатных комплексов цинка / М.Г. Каплунов, И.К Якущунко, С.С.

Красникова, С.Н. Шамаев, А.П. Пивоваров, О.Н. Ефимов // Известия РАН. Сер.хим. - 2004. -№ 10. - C. 2056-2059.

113. Патент № 2155204 С2 Российская федерация, МПК С09К11/06, C07F3/06, C07C251/16 Органический электролюминесцентный материал, излучающий в красной области спектра/ Якущенко И.К, Каплунов М.Г., Шамаев С.Н., Ефимов О.Н., Николаева Г.В., Белов М.Ю., Пивоваров А.П., Скворцов А.Г., Воронина В.А. //Патентообладатель: ЗАО «Акционерный институт микроэлектронных технологий». № 98117427/04: заявл.:23.09.1998 опубл. 27.08.2000.

114. Xie, J. An azomethin-zinc complex for organic electroluminescence: Crystal structure, thermal stability and optoelectronic properties / J. Xie, J. Qiao, L. Wang, J. Xie, Y. Qiu // Inorganica Chimica Acta. - 2005. - V. 358. - I. 15. - P. 4451-4458. https://doi.org/10.1016/jica.2005.08.018

115. Ping, W. L. Synthesis, structure, optoelectronic properties of novel zinc Schiff-base complexes / W. L. Ping, Jiao Shi Bo, Zhang Wei Feng, Liu Yun Qi, Yu Gui. // China Science Bullitein Special issue: Molecular Materials and Devices. - 2013. - V. 58. - P. 2733-2740. https://doi.org/10.1007/s11434-013-5786-2

116. Kwok, C. C. Self-assembled zinc(II) Schiff basepolymers for applications in polymer light-emitting devices / C.C. Kwok, S.C. Yu, I.H.T. Sham, C.M. Che // Chemical Communications. - 2004. - I. 23. - P. 2758-2759. https://doi.org/10.1039/B412762E

117. Su, Q. Bis-salicylaldiminato zinc complexes: Syntheses, characterization and luminescent properties / Q. Su, Q.L. Wu, G.H. Li, X.M. Liu, Y. Mu // Polyhedron. - 2007. - V. 26. - I. 17. - P. 5053-5060. https://doi.org/10.1016Zj.poly.2007.07.006

118. Патент № 2140956 С1 Российская федерация, МПК С09К11/06, C07F3/00, 3/06 С 07 С 211/65, С 211/54 Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество / Якущено И.К., Каплунов М.Г., Шамаев С.Н., Ефимов О.Н., Николаева Г.В., Белов М.Ю.,

Марченко Е.П., Воронина В.А., Скворцов А.Г. // Патентообладатель: ЗАО «Акционерный институт микроэлектронных технологий». № 98108207/04: заявл.: 07.05.1998 опубл. 10.11.1999.

119. Zhu, D. Synthesis, crystal structures and properties of five-coordinate Shiff-base Zn(II) complexes / D. Zhu, Z. Su, Z. Mu, Y. Qiu, Y. Wang // Journal of Coordination Chemistry. - 2006. - V. 59. - I. 4. - P. 409-419. https://doi.org/10.1080/00958970500270877

120. Yu G. A new blue light-emitting material / G. Yu, Y. Liu, Y. Song, X. Wu, D. Zhu. // Synthetic Metals. - 2001. - V. 117. - I. 1-3. - P. 211-214. DOI: 10.1016/S0379-6779(00)00366-0

121. Chantarasiri, N. Structure and physico-chemical properties of hexadentate Schiff base zinc complexes derived from salicylaldehydes and triethylenetetramine / N. Chantarasiri, V. Ruangpornvisuti, N. Muangsin, H. Detsen, T. Mananunsap, C. Batiya, N. Chaichit // Journal of Molecular Structure. -2004. - V. 701. - I. 1-3. - P. 93-103. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2004.05.015

122. Yu, T. Synthesis, crystal structure and electroluminescent properties of a Schiff base zinc complex / T. Yu, W. Su, W. Li, Z. Hong, R. Hua, M. Li, B. Chu, B. Li, Z. Zhang, Z.Z. Hu // Inorganica Chimica Acta. - 2006. - V. 359. - P. 2246-2251. https : //doi.org/ 10.1016/j.ica.2006.01.019

123. Wang, P. A bis-salicylaldiminato Schiff base and its zinc complex as new highly fluorescent red dopants for high performance organic electroluminescence devices / P. Wang, Z. Hong, Z. Xie, S. Tong, O. Wong, C.-S. Lee, N. Wong, L. Hung, S. Lee // Chemical Communications. - 2003. - P. 16641665. https://doi.org/10.1039/B303591C

124. Burlov, A.S. Synthesis, structure, photo- and electroluminescent properties of zinc(II) complexes with bidentate azomethine ligands / A.S. Burlov, V.G. Vlasenko, Y.V. Koshchienko, M.S. Milutka, E.I. Mal'tsev, A.V. Dmitriev, D.A. Lypenko, N.V. Nekrasova, A.A. Kolodina, N.I. Makarova, A.V. Metelitsa, V.A. Lazarenko, Y.V. Zubavichus, V.N. Khrustalev, D.A. Garnovskii // Applied

Organometallic Chemistry. - 2021. - V. 35. - P. e6107. https://doi.org/10.1002/aoc.6107

125. Патент № 2295527 С1 Российская федерация, МПК C07F 3/06, C09K 11/06 Бис[2-(тозиламино)бензилиден-Ы-алкил (ариил, гетарил)аминаты]цинка, их применение в качестве люминофоров / Метелица

A.В., Бурлов А.С., Безуглый С.О., Гарновский А.Д., Брень В.А., Минкин

B.И., Харабаев Н.Н. // Патентообладатель: ГОУ ВПО «Ростовский государственный университет» (РГУ) № 2006100406/04 : заявл.:10.01.2006 опубл. 20.03.2007 Бюл.№ 8.

126. Патент № 2395512 С1 Российская федерация, МПК C07F 3/06, C09K 11/06 Бис-[2-тозиламино-бензилиден-Ы-алкилиминаты]цинка, обладающие люминесцентной активностью / Метелица А.В., Бурлов А.С., Безуглый С.О., Бородкина И.Г., Васильченко И.С., Гарновский А.Д., Мащенко С.А., Бородкин Г.С., Гарновский Д.А., Минкин В.И. // Патентообладатель: ФГОУ ВПО «Южный федеральный университет» №2008149897/04 : заявл. 18.12.2008 опубл.: 27.07.2010 Бюл. №21

127. Bormejo M.R. Zinc and cadmium complexes with an achiral symmetric helicand. Crystal structure of an enantiomerically pure Л-Zn^I) monohelicate / M.R. Bormejo, M. Vazques., J. Sanmartín, A.M. García-Deibe, M. Fondo, C. Lodeiro // New Journal of Chemistry. - 2002. - V. 26. - P. 1365-1370. https://doi.org/10.1039/B201433P

128. Метелица, А.В. Люминесцирующие комплексы с лигандами, содержащими C=N-связь. / А. В. Метелица, А.С. Бурлов, Безуглый С.О., Бородкина И.Г., Брень В.А., Гарновский А.Д., Минкин В.И. // Координационная химия. - 2006. -Т.32. - №12. - С. 894-905.

129. Бурлов, А.С. Синтез и спектрально-люминесцентные свойства тридентатных о-тозиламиноазометинов и их комплексов с кадмием и цинком / А.С. Бурлов, Д.А. Гарновский, Л.И. Кузнецова, Н.В. Волбушко, О.Ю. Коршунов, О.Т. Асмаев, Б.И. Харисов, Л.М. Бланко, А.Д. Гарновский // Координационная химия. - 1998. - Т. 24. -№ 12. - С. 915-918.

130. Гарновский, А.Д Электрохимический и химический синтезы новых люминесцирующих комплексов оснований Шиффа / А.Д. Гарновский, А.С. Бурлов, А.В. Метелица, И.Г. Бородкина, К.А. Лысенко, С.О. Безуглый, Е.Д. Гарновская, Е.В. Сенникова, Г.С. Бородкин, Д.А. Гарновский // Журнал общей химии. - 2010. -Т. 80. - № 3. - С. 267-275.

131. Патент RU2518893C1 МПК С09К11/06, ^7F3/06, H05B33/14 Бис-[2-(№тозиламино)бензилиден-4'-диметиламинофенилиминато] цинка(П) и электролюминесцентное устройство на его основе / Цивадзе А.Ю., Бурлов

A.С., Ванников А.В., Мальцев Е. И., Дмитриев А. В., Лыпенко Д.А., Позин С.И., Гарновский Д.А., Власенко В.Г., Ураев А.И., Метелица А.В., Минкин

B.И. // Патентообладатель: ФГАОУ ВПО «Южный федеральный университет»; ФГБУН Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН. № 2012149826/04 заявл.: 22.11.2012. опубл.: 10.06.2014 Бюл.№16

132. Патент RU2551675C2 МПК С09К11/06, ^7F3/06 Электролюминесцентное устройство / Никитенко В.Р., Бурлов А.С., Мальцев Е.И., Гарновский Д.А., Дмитриев А.В., Власенко В.Г., Лыпенко Д.А., Ванников А.В., Метелица А.В., Минкин В.И. // ФГАОУ ВПО «Национальный исследовательский ядерный университет МИФИ» № 2013146641/04 заявл. 21.10.2013 опубл. 27.04.2015 Бюл.№ 12.

133. Burlov A.S. Synthesis, structure, photo- and electroluminescent properties of bis{(4-methyl-N- [2- [(E)-2-pyridyliminomethyl]phenyl)] benzenesulfonamide} zinc(II) / A.S. Burlov, E.I. Mal'tsev, V.G. Vlasenko, D.A. Garnovskii, A.V. Dmitriev, D.A. Lypenko, A.V. Vannikov, P.V. Dorovatovskii, V.A. Lazarenko, Y.V. Zubavichus, V.N. Khrustalev // Polyhedron. - 2017. -V.133. - P. 231-237. https://doi.org/10.1016/j.poly.2017.05.045

134. Патент RU2562456C1 МПК С09К11/06, ^7F3/06, ^7F3/08 [Ы,№-бис(2-тозиламинобензилиден) диаминодипропилиминат] металла, обладающий люминесцентной активностью / Бурлов А.С., Власенко В.Г., Кощиенко Ю.В., Гарновский Д.А., Ураев А.И., Метелица А.В., Минкин В.И.

// ФГАОУ ВО «Южный федеральный университет» № 2014126715/04 заявл. 01.07.2014. опубл. 10.09.2015 Бюл.№25.

135. Лысакова, Т.П. Синтез, строение и фотолюминесцентные свойства N,N'- бис(2-Ы-тозиламинобензилиден)диамино-дипропилиминатов цинка(П) и кадмия(П) / Т.П. Лысакова, А.С. Бурлов, В.Г. Власенко, Ю.В. Кощиенко, Г.Г. Александров, С.И. Левченков, Я.В. Зубавичус, А.С. Чепрасов, Д.А. Гарновский, А.В. Метелица // Координационная химия. -2016. - Т. 42. - № 11. - С. 665-674. DOI: 10.7868/S0132344X16110086

136. Burlov, A.S. Synthesis, characterization, luminescent properties and biological activities of zinc complexes with bidentate azomethine Schiff-base ligands / A.S. Burlov, V.G. Vlasenko, Yu.V. Koshchienko, N.I. Makarova, A.A. Zubenko, Yu.D. Drobin, L.N. Fetisov, A.A. Kolodina, Ya.V. Zubavichus, A.L. Trigub, S.I. Levchenkov, D.A. Garnovskii // Polyhedron. - 2018. - V. 154. - P. 65-76. https://doi.org/10.1016Zj.poly.2018.07.034

137. Burlov, A.S. Synthesis, structure, and photoluminescence of Zn(II) and Cd(II) complexes with N-[2-(diethylaminoalkyliminomethyl)-phenyl]-4-methylbenzenesulfonamides / A.S. Burlov, V.G. Vlasenko, Yu.V. Koshchienko, M.S. Milutka, D.A. Garnovskii, A.A. Kolodina, Y.V. Zubavichus, M.A. Kiskin // Polyhedron. - 2021. - V. 208. - P. 115400. https://doi.org/10.1016/j.poly.2021.115400

138. Burlov, A.S. Complexes of zinc(II) with N-[2-(hydroxyalkyliminomethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamides: synthesis, structure, photoluminescence properties and biological activity / A.S. Burlov, V.G. Vlasenko, Yu.V. Koshchienko, N.I. Makarova, A.A. Zubenko, Yu.D. Drobin, G.S. Borodkin, A.V. Metelitsa, Ya.V. Zubavichus, D.A. Garnovskii // Polyhedron. -2018. - V.144. - P. 249-258. https://doi.org/10.1016/j.poly.2018.01.020

139. Кощиенко Ю.В Синтез, строение и фотолюминесцентные свойства Ж{2-[5-(2-гидроксифенилметиленамино)-1 -алкилбензимид азол-2-ил]-фенил}-4-метилбензолсульфамидов и их комплексов с цинком / Ю.В. Кощиенко, А.С. Бурлов, Н.И. Макарова, В.Г. Власенко, С.А. Николаевский,

М.А. Кискин, Г.Г. Александров, Д.А. Гарновский, А.В. Метелица, В.И. Минкин // Журнал общей химии. - 2017. - Т.87. -№1. - С.80-89.

140. Burlov, A.S. Chemical and electrochemical synthesis, structure, photoluminescent properties, and biological activity of 4-methyl-N-[2-[(Z)-2-(2-pyridyl) alkyliminomethyl]phenyl]benzenesulfamide zinc(II) complexes / A.S. Burlov, V.G. Vlasenko, Yu.V. Koshchienko, N.I. Makarova, M.A. Kiskin, A.A. Kolodina, D.A. Garnovskii, A.L. Trigub, A.V. Metelitsa // Applied Organometalic Chemistry. - 2020. - V.34. - I.1. - P.e5302. https://doi.org/10.1002/aoc.5302

141. Гордон, А. Спутник химика: физико-химические свойства, методики, библиография / A. Гордон, Р. Форд - М.: Мир, 1976. - 540 с.

142. Чернова, Н. И. 2-Ы-тозиламинобензальдегид и его произведные / Н.И. Чернова, Ю.С. Рябокобылко, В.К. Брудзь, Б.М. Болотин // Журнал органической химии. - 1971. - Т. 7. - № 8. - С. 1680-1687.

143. Пожарский А. Ф. Практические работы по химии гетероциклов/ А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак // Ростов-на-Дону: Издательство РГУ. - 1988. - 160 с.

144. Burlov, A.S. Synthesis, Structure, Spectral-Luminescent Properties, and Biological Activity of Chlorine-Substituted N-[2-(Phenyliminomethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfamide and Their Zinc(II) Complexes / A.S. Burlov, V.G. Vlasenko, M.S. Milutka, Yu.V. Koshchienko, N.I. Makarova, V.A. Lazarenko, A.L. Trigub, A.A. Kolodina, A.A. Zubenko, A.V. Metelitsa, D.A. Garnovskii, A.N. Gusev, W. Linert // International Journal of Molecular Sciences. — 2022. — V. 23. — P. 15259. https://www.doi.org/10.3390/ijms232315259

145. Lazarenko, V.A. High-Throughput Small-Molecule Crystallography at the 'Belok' Beamline of the Kurchatov Synchrotron Radiation Source: Transition Metal Complexes with Azomethine Ligands as a Case Study / V. A. Lazarenko, P. V. Dorovatovskii, Y.V. Zubavichus, A.S. Burlov, Y.V. Koshchienko,V.G. Vlasenko, V.N. Khrustalev // Crystals. - 2017. - V. 7. - I.11. - P. 325. https://doi.org/10.3390/cryst7110325

146. Svetogorov, R.D. Belok/XSA Diffraction Beamline for Studying Crystalline Samples at Kurchatov Synchrotron Radiation Source / R.D. Svetogorov, P.V. Dorovatovskii, V.A. Lazarenko // Crystal Research and Technology. - 2020. - V. 55. - I.5. - P. 1900184. https://doi.org/10.1002/crat.201900184

147. Kabsch, W. XDS/ W. Kabsch, // Acta Crystallographica Section D. -2010. - V. 66. - P. 125-132. https://doi.org/10.1107/S0907444909047337

148. Sheldrick, G.M. SHELXT - Integrated space-group and crystal-structure determination/ Sheldrick G.M. // Acta Crystallographica Section A: Found and Advance. - 2015. - V. 71. - P. 3-8. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370

149. Dolomanov, O.V. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea // Journal of Applied Crystallography. - 2009. - V.42. - P. 339-341. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726

150. Sheldrick, G.M. Crystal structure refinement with SHELXL / G.M. Sheldrick // Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry. - 2015. - V. 71. - P.3-8. DOI: 10.1107/S2053229614024218

151. под ред. Хабриева Р.У. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ / Москва: Медицина. - 2 издание. -2005. - с. 832.

152. Зубенко А. А. Вопросы нормативно-правового регулирования в ветеринарии / А.А. Зубенко, А.Н. Бодряков, М.А. Бодрякова / Материалы Международного паразитологического симпозиума «Современные проблемы общей и частной паразитологии» . - 2012. -№4/1. - С. 70-72

153. Миронов, А. Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. / Часть 1. М.: Гриф и К, 2012. — 944 с.

154. Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам: Методические указания.—М.: Федеральный центр Госсанэпиднадзора Минздрава России, 2004.—91 с.

155. Tanaka I. Precise Measurement of External Quantum Efficiency of Organic Light-Emitting Devices / I. Tanaka, S. Tokito. // Japanese Journal of Applied Physics. - 2004. - V.43. - P. 7733. https://doi.org/10.1143/JJAP.43.7733

156. Gusev, A.N. Luminescent properties of Zn complexes based on tetradentate N2O2-donor pyrazolone Schiff bases / A. N. Gusev, V. F. Shul'gin, E. V. Braga, E. A. Zamnius, M. A. Kryukova, W. Linert // Dyes and Pigments. -2020. - V. 183. - P.108626. https://doi.org/10.1016Zj.dyepig.2020.108626

157. Han, K. Dual enhancing properties of LiF with varying positions inside organic light-emitting devices / K. Han, Y. Yi, W. J. Song, S. W. Cho, P. E. Jeon, H. Lee, C.-N. Whang, K. Jeong. // Organic Electronics. - 2008. - V. 9. - I. 1. - P. 30-38. https: //doi.org/10.1016/j.orgel .2007.07.005

158. M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.P. Hratchian, A.F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.A. Montgomery, Jr., J.E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.J. Heyd, E. Brothers, K.N. Kudin, V.N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J.C. Burant, S.S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J.M. Millam, M. Klene, J.E. Knox, J.B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, R.L. Martin, K. Morokuma, V.G. Zakrzewski, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, S. Dapprich, A.D. Daniels, Ö. Farkas, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, J. Cioslowski, D.J. Fox,Gaussian 09, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.

159. Becke, A.D. Densityfunctional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A.D. Becke. // The journal of chemical physics. -1993. - V. 98. -P. 5648-5652. https: //doi.org/10.1063/1.464913

160. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr. // Physical Review. - 1988. - V. 37. - P. 785. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785

161. Petersson, G.A. A complete basis set model chemistry. I. The total energies of closedshell atoms and hydrides of the first-row elements / G.A. Petersson, A. Bennett, T.G. Tensfeldt, M.A. Allaham, W.A. Shirley, J. Mantzaris. // The journal of chemical physics. - 1988. - V. 89. - P. 2193-2218. https://doi.org/10.1063/L455064

162. Ditchfield, R. Self-Consistent Molecular-Orbital Methods. IX. An Extended Gaussian-Type Basis for Molecular-Orbital Studies of Organic Molecules / R. Ditchfield, W.J. Hehre, J.A. Pople. // The journal of chemical physics. - 1971. - V. 54. - P. 724-728. https://doi.org/10.1063/L1674902

163. Tomasi, J. Quantum Mechanical Continuum Solvation Models / J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi. // Chemical Reviews. - 2005. - V. 105. - P. 2999 -3094. https://doi.org/10.1021/cr9904009

164. Abdel-Rahman, L.H. Synthesis, characterization, and biological activity of new mixed ligand transition metal complexes of glutamine, glutaric, and glutamic acid with nitrogen based ligands / L.H. Abdel-Rahman, A.M. Abu-Dief, N.M. Ismail, M. Ismael. // Inorganic and Nano-Metal Chemistry. - 2017. - V. 47. - I. 3. - P. 467 - 480. https://doi.org/10.1080/15533174.2015.1137057.

165. Aljohani, E.T. Design, synthesis, structural inspection of Pd2+, VO2+, Mn2+, and Zn2+ chelates incorporating ferrocenyl thiophenol ligand: DNA interaction and pharmaceutical studies / E.T. Aljohani, M.R. Shehata, A.M. Abu-Dief // Applied Organometalic Chemistry. - 2021. - V.35. - P. e6169. https://doi.org/10.1002/aoc.6169.

166. Abu-Dief, A. M. Synthesis, structural elucidation, DFT calculation, biological studies and DNA interaction of some aryl hydrazone Cr3+, Fe3+, and Cu2+ chelates / A.M. Abu-Dief, R.M. El-Khatib, F.S. Aljohani, H.A. Al-Abdulkarim, S.Alzahrani, G.El-Sarrag, M. Ismael. // Computational Biology and Chemistry. - 2022. - V. 97. - P. 107643. https://doi.org/ 10.1016/j.compbiolchem.2022.107643.

167. Abu-Dief , A.M. Fabrication, structural elucidation of some new metal chelates based on N-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-guanidine ligand: DNA interaction,

172

pharmaceutical studies and molecular docking approach / A.M. Abu-Dief, R.M. El-Khatib, T. El Dabea, A. Abdou, F.S. Aljohani, E.S. Al-Farraj, I.O. Barnawi, M.A.E.A.A.A. El-Remaily. // Journal of Molecular Liquids. - 2023. - V. 386. - P. 122353. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2023.122353.

168. Yang, L. Structural variation in copper(I) complexes with pyridylmethylamide ligands: structural analysis with a new four-coordinate geometry index, t4 / L. Yang, D.R. Powell, R.P. Houser // Dalton Transactions. -2007. - I. 9. - P. 955-964. https://doi.org/10.1039/B617136B

169. Addison, W. Synthesis, structure, and spectroscopic properties of copper(II) compounds containing nitrogen-sulphur donor ligands; the crystal and molecular structure of aqua[1,7-bis(N-methylbenzimidazol-2'-yl)-2,6-dithiaheptane]copper(II) perchlorate / W. Addison, T. Nageswara, J. Reedijk, J.V. Rijn, G.C. Verchoor // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions -1984. - P. 1349-1356. https://doi.org/10.1039/DT9840001349

170. Iskander, M.F. Synthesis, reactivity and magnetochemical studies on copper(II) complexes derived from N-salicylidenearoylhydrazines. X-ray structure of [mononitratoOO(-1 )(N-salicylidenatobenzoylhydrazine)ONO(-1 )]copper(II) monohydrate / M.F Iskander, T.E Khalil, R Werner, W Haase, I Svoboda, H Fuess // Polyhedron. - 2000. -V. 19. - I. 8. - P. 949-958, https://doi.org/10.1016/S0277-5387(00)00340-5

171. Zhang, X.-F. (1H-Benz-imidazole-KN3)[3-methoxy-salicyl-aldehyde (4-methoxy-benzoyl)-hydrazonato-K3O,N,O']copper(II) methanol solvate / X.-F. Zhang, S. Gao, L.-H. Huo, H. Zhao. // Acta Crystalographica Section E. - 2004. -V60. - I. 11. - m1675-m1677. https://doi.org/10.1107/S1600536804026169

172. Nejad, F. K. A mixed-ligand quinazoline-based Ni(II) Schiff base complex: Synthesis, characterization, crystal structure, antimicrobial investigation and catalytic activity for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones. / F. K. Nejad, M. Khosravan, S.Y. Ebrahimipour, F. Bisceglie // Applied Organometallic Chemistry. - 2018. - V.32. - I.1. - P. e3907. https://doi.org/10.1002/aoc.3907

173. Subramanian, P.S. Synthesis, X-ray Structure, Single-Crystal EPR and 1H NMR Studies of a Distorted Square Planar Cu(salEen)2(ClÜ4)2 Complex in a Novel Bilayered Architecture: salEen = N,N-Diethylethylenesalicylidenamine / P.S. Subramanian, E. Suresh, D. Srinivas // Inorganic Chemistry. - 2000. - V. 39. - I. 10. - P. 2053-2060. https://doi.org/10.1021/ic990874q

174. Vlasenko, V.G. Electrochemical synthesis, structural, spectral studies and DFT calculations of heteroleptic metal-chelates bearing N, N, S tridentate tosylamino functionalized pyrazole containing Schiff base and 1,10-phenathroline / V. Vlasenko, D. Garnovskii, G.Aleksandrov; N. Makarova, S. Levchenkov, A. Trigub; Y. Zubavichus, A. Uraev, Y. Koshchienko; A. Burlov / Polyhedron. -2019. - V. 157. - P. 6-17. https://doi.org/10.1016Zj.poly.2018.09.065.

175. Burlov, A.S. XAFS study of metal chelates of phenylazo derivatives of Schiff bases / A.S. Burlov, S.A. Mashchenko, V.G. Vlasenko, Y.V. Zubavichus,

A.I. Uraev, K.A. Lyssenko, S.I. Levchenkov, I.S. Vasilchenko, D.A. Garnovskii, G.S. Borodkin // Journal of Molecular Structure. - 2014. - V. 1061. - P. 47 - 53. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2013.12.007.

176. Burlov, A.S. Synthesis, XAFS and X-ray structural studies of mono-and binuclear metal-chelates of N,O,O (N,O,S) tridentate Schiff base pyrazole derived ligands / A.S. Burlov, A.I. Uraev, D.A. Garnovskii, K.A. Lyssenko, V.G. Vlasenko, Y.V. Zubavichus, V.Y. Murzin, E.V. Korshunova, G.S. Borodkin, S.I. Levchenkov, I.S. Vasilchenko, V.I. Minkin // Journal of Molecular Structure. -2014. - V. 1064. - P. 111 -121. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2014.02.019

177. Jana, S. Field-Induced Ferromagnetism and Multiferroic Behavior in End-on Pseudohalide-Bridged Dinuclear Copper(II) Complexes with Tridentate Schiff Base Blocking Ligands / S. Jana, B.K. Shaw, P. Bhowmik, K. Harms, M. G.

B. Drew, S. Chattopadhyay, S. K. Saha. // Inorganic Chemistry. - 2014. - V. 53. -I. 16. - P. 8723-8734. https://doi.org/10.1021/ic501353g

178. Mei, Y. Synthesis, characterization, and crystal structures of mononuclear and dinuclear copper(II) complexes derived from similar tridentate Schiff bases / Y. Mei, S. Zhang, C. Hu, J. Zhang, M. Yang // Inorganic and Nano-

Metal Chemistry - 2017. - V. 47. - P. 1270 - 1274. http://dx.doi.org/10.1080/24701556.2017.1284115

179. Cabaleiro, S. Copper(II) [(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-imino-(2-phenyl-2-oxazoline) complexes / S. Cabaleiro, P. Perez-Lourido, J. Castro, J. Romero, J.A. Garcia-Vazquez, A. Sousa // Transition Metal Chemistry. - 2001. -V.26. - P. 709-716. https://doi.org/10.1023/A:1012078813896.

180. Dorokhov, A.V. Synchrotron powder diffraction in a systematic study of 4'-[2-(tosylamino)benzylideneamino]-2,3-benzo-15-crown-5 complexes / A.V. Dorokhov, D.Yu. Chernyshov, A.S. Burlov, A.D. Garnovskii, I.S. Ivanova, E.N. Pyatova, A.Yu. Tsivadze, L.A. Aslanov, V.V. Chernyshev // Acta Crystallographica section B. - 2007. - B63 P. 402-410. https://doi.org/10.1107/s0108768107003898.

181. Garcia-Vazquez, J.A. Electrochemical synthesis of metal (II) complexes of Schiff base 2-tosylamino (2'-pyridyl)aniline: the crystal structure of bis-[2-tosylamino(2'-pyridyl)anilinato]cobalt(II) / J.A. Garcia-Vazquez, J. Romero, M.L. Duran, A. Sousa, A.D. Garnovskii, A.S. Burlov, D.A. Garnovskii // Polyhedron. - 1998. - V. 17. - P. 1547 - 1552. https://doi.org/10.1016/S0277-5387(97)00376-8

182. Castro, J. Electrochemical synthesis, X-ray diffraction and spectroscopic characterisation of Co(II) compounds with [(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-imino-2-phenyl-2-oxazolines / J. Castro, S. Cabaleiro, P. Perez-Lourido, J. Romero, J.A. Garcia-Vazquez, A. Sousa // Polyhedron. -2001. - V. 20. - P. 2329-2337. https://doi.org/10.1016/S0277-5387(01)00847-6.

183. Li, J. Synthesis, Structures, and Reactivity of Nickel Complexes Incorporating Sulfonamido-Imine Ligands / J. Li, D. Tian, H. Song, C. Wang, X. Zhu, C. Cui, J.P. Cheng // Organometallics. - 2008. - V.27. - P. 1605 - 1611. https://doi.org/10.1021/om800001w.

184. Cirera, J. Mapping the Stereochemistry and Symmetry of Tetracoordinate Transition-Metal Complexes / J. Cirera, P. Alemany, S. Alvarez //

Chemistry a european journal. - 2004. - V. 10. - I. 1. - P. 190-207. https://doi.org/10.1002/chem.200305074

185. Vigato, P.A. The challenge of cyclic and acyclic Schiff bases and related derivatives / P.A. Vigato, S. Tamburini, // Coordination Chemistry Reviews. - 2004. - V. 248. - I. 17 - 20. - P. 1717-2128. https://doi.org/10.1016/j.cct.2003.09.003

186. Vigato, P.A. The development of compartmental macrocyclic Schiff bases and related polyamine derivatives / P.A. Vigato, S.Tamburini, L. Bertolo, // Coordination Chemistry Reviews. - 2007. - V. 251. - I.11-12. - P. 1311-1492. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.11.016

187. Vigato, P.A. Advances in acyclic compartmental ligands and related complexes / P.A. Vigato, S. Tamburini // Coordination Chemistry Reviews. -2008. - V. 252. - I. 18-20. - P. 1871-1995. https://doi.org/10.1016/jxcr.2007.10.030

188. Deda, M.D. A new blue photoluminescent Salen-like zinc complex with excellent emission quantum yield / M.D. Deda, M. Ghedini, I. Aiello, A. Grisolia // Chemistry Letters. - 2004. - V. 33. - I. 8. - P. 1060-1061. https://doi.org/10.1246/cl.2004.1060

189. Kaplunov, M.G. New organic electroluminescent materials / M.G. Kaplunov, S.S. Krasnikova, I.K. Yakushchenko, S.N. Shamaev, A.P. Pivovarov, O.N. Efimov // Molecular Crystals and Liquid Crystals. - 2005. - V. 426. - I. 1. -P. 287-293. https://doi.org/10.1080/15421400590891317

190. Kotova, O.V. Zinc(II) complexes with Schiff bases derived from ethylenediamine and salicylaldehyde: the synthesis and photoluminescent properties / O.V. Kotova, S.V. Eliseeva, A.S. Averjushkin, L.S. Lepnev, A.A. Vaschenko, A.Yu. Rogachev, A.G. Vitukhnovskii, N.P. Kuzmina // Russian Chemical Bulletin. - 2008. - V. 57. - P. 1880-1889. https://doi.org/10.1007/s11172-008-0254-x

191. Chen, C.H. Metal chelates as emitting materials for organic electroluminescence / C.H. Chen, J. Shi // Coordination Chemistry Reviews. -1998. - V. 171. - P. 161-174. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(98)90027-3

192. Burlov, A.S. Synthesis, structure, photo- and electroluminescent properties of zinc(II) complexes with aminomethylene derivatives of 1-phenyl-3-methyl-4-formylpyrazol-5-one and 3- and 6-aminoquinolines / A.S. Burlov, V.G. Vlasenko, A.V. Dmitriev, V.V. Chesnokov, A.I. Uraev, D.A. Garnovskii, Y.V. Zubavichus, A.L. Trigub, I.S. Vasilchenko, D.A. Lypenko, E.I. Mal'tsev, T.V. Lifintseva, G.S. Borodkin // Synthetic Metals. - 2015. - V. 203. - P. 156 - 163. https://doi.org/10.1016/j .synthmet.2015.02.028

193. Burlov, A.S. Mixed-ligand Zn(II) complexes of 1-phenyl-3-methyl-4-formylpyrazole-5-one and various aminoheterocycles: Synthesis, structure and photoluminescence properties / A.S. Burlov, Y.V. Koshchienko, N.I. Makarova, T.A. Kuz'menko, V.V. Chesnokov, M.A. Kiskin, S.A. Nikolaevskii, D.A. Garnovskii, A.I. Uraev, V. G. Vlasenko, A.V. Metelitsa // Synthetic Metals. -2016. - V. 220. - P. 543-550. https://doi.org/10.1016Zj.synthmet.2016.06.025

194. Gusev, A.N. Photoluminescence of the Coordination Zinc Compounds with 3-Methyl-4-Formyl-1-Phenylpyrazol-5-one Acylhydrazones / A.N. Gusev, E. V. Braga, M.A. Kryukova, N.V. Lyubomirskii, E.A. Zamnius, V.F. Shul'gin // Russian Journal of Coordination Chemistry. - 2020. - V. 46. - P. 251-259. doi.org/ 10.1134/S107032842004003X

195. Gusev, A.N. Schiff Base Zinc(II) Complexes as Promising Emitters for Blue Organic Light-Emitting Diodes / A.N. Gusev, M.A. Kiskin, E.V. Braga, M.A. Kryukova, G.V. Baryshnikov, N.N. Karaush-Karmazin, V.A. Minaeva, B.F. Minaev, K. Ivaniuk, P. Stakhira, H. Âgren, W. Linert // ACS Applied Electronic Materials. - 2021. - V. 3. - I. 8. - P. 3436-3444. https://doi.org/10.1021/acsaelm.1c00402

196. Gusev, A.N. Novel Zinc Complex with an Ethylenediamine Schiff Base for High-Luminance Blue Fluorescent OLED Applications / A.N. Gusev, M.A. Kiskin, E.V. Braga, M. Chapran, G. Wiosna-Salyga, G.V. Baryshnikov, V.A.

Minaeva, B.F. Minaev, K. Ivaniuk, P. Stakhira, H. Âgren, W. Linert // The Journal of Physical Chemistry C. -2019. - V. 123. - I. 18. - P. 11850-11859. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.9b02171

197. Gusev, A.N. Luminescent Properties of Zn and Mg Complexes on N-(2-Carboxyphenyl)salicylidenimine Basis / A.N. Gusev, E. V. Braga, V. F. Shul'gin, K. Lyssenko, I. Eremenko, L. Samsonova, K. Degtyarenko, T. Kopylova, W. Linert // Materials. - 2017. - V. 10. - I. 8. - P. 897 https://doi.org/10.3390/ma10080897

198. Kotova, O. Low temperature X-ray diffraction analysis, electronic density distribution and photophysical properties of bidentate N,O-donor salicylaldehyde Schiff bases and zinc complexes in solid state / O. Kotova, K. Lyssenko, A. Rogachev, S. Eliseeva, I. Fedyanin, L. Lepnev, L. Pandey, A. Burlov, A. Garnovskii, A. Vitukhnovsky, M. Van der Auweraer, N. Kuzmina. // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. - 2011. - V. 218. - I. 1. - P. 117 - 129. https://doi.org/10.1016/jjphotochem.2010.12.011

199. Obodovskaya, A.E. Crystal and molecular structure of N-(2-tosylaminobenzylidene) aniline / A.E. Obodovskaya; Z.A. Starikova; V.K. Trunov; B.M. Bolotin // Journal of Structural Chemistry. - 1981. - V. 22. - I. 1. - P. 78 -81. https://doi.org/10.1007/BF00745985

200. Nishio, M. CH/n hydrogen bonds in crystals / Nishio, M. // CrystEngComm. - 2004. - V. 6. - №. 27. - P. 130 - 158. https://doi.org/10.1039/B313104A

201. Suezawa, H. The CH-n interaction as an important factor in the crystal packing and in determining the structure of clathrates. / H. Suezawa, T. Yoshida, M. Hirota, H. Takahashi, Y. Umezawa, K. Honda, S. Tsuboyama, M. Nishio // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. - 2001. - V. 2001. - P. 2053-2058. https://doi.org/10.1039/B106052J

202. Tweedy, B.G. Plant extracts with metal ions as potential antimicrobial agents / B.G. Tweedy // Phytopathology. - 1964. - V. 55. - P. 910 - 914.

203. Gowda, K.R.S. Synthesis, antimicrobial, DNA-binding and photonuclease studies of Cobalt(III) and Nickel(II) Schiff base complexes / K.R.S. Gowda, H.S.B. Naik, B.V. Kumar, C.N. Sudhamani, H.V. Sudeep, T.R.R. Naik, G. Krishnamurthy // Spectrochim. Acta Part A. - 2013. - V. 105. - P. 229-237. https://doi.org/10.1016/j.saa.2012.12.011

204. Abu-Dief, A.M. Tailoring, physicochemical characterization, antibacterial and DNA binding mode studies of Cu (II) Schiff bases amino acid bioactive agents incorporating 5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde / A.M. Abu-Dief, L.A.M.E. Nassr // Journal of the Iranian Chemical Society. - 2015. - V. 12. - P. 943-955. https://doi.org/10.1007/s13738-014-0557-9

Список публикаций автора с литерой А:

A1. Синтез, строение, свойства и биологическая активность комплексов меди(П) бензоилгидразона 2-(Жтозиламино)бензальдегида / Б.В. Чальцев, А.С. Бурлов, В.Г. Власенко, Ю.В. Кощиенко, А.А. Зубенко, А.И. Клименко, В.А. Лазаренко, В.А. Мащенко, Е.В. Коршунова,Т.В. Лифинцева // Координационная химия. - 2024. - Т. 50. - № 12. - С. 818-832. https://doi.org/10.31857/s0132344X241220026 - K1

A2. Synthesis, structure, and biological activities of mixed-ligand nickel(II) and cobalt(II) complexes of benzoylhydrazone 2-(N-tosylamino)benzaldehyde and benzimidazole derivatives / B.V. Chaltsev, A.S. Burlov, V.G. Vlasenko, A.A. Shiryaeva, Y.V. Koshchienko, A.A. Zubenko, A.I. Klimenko, V.A. Lazarenko.// Inorganica Chimica Acta. - 2024. - V. 572. - P. 122272. https://doi.org/10.1016/j.ica.2024.122272 - K1

A3. Синтез, строение и биологическая активность биядерных разнолигандных комплексов никеля(П) бензоилгидразона 2-(N-тозиламино)бензальдегида/ Б.В. Чальцев, В.Г. Власенко, А.С. Бурлов, А.А. Ширяева, Ю.В. Кощиенко, А.А. Зубенко, А.И. Клименко, Т.В. Лифинцева, В.А. Лазаренко // Журнал структурной химии. - 2024. - Т. 65. - № 10. - P. 133485. https://doi.org/10.26902/JSC_id133485 - K2

A4. Synthesis, X-ray structure and biological activity of mono- and dinuclear copper complexes derived from N-{2-[(2-diethylamino(alkyl)imino)-methyl]-phenyl}-4-methyl-benzenesulfonamide / V.G. Vlasenko, A.S. Burlov, Y.V. Koshchienko, A.A. Kolodina, B.V. Chaltsev, Y.V. Zubavichus, V.N. Khrustalev, T.N. Danilenko, A.A. Zubenko, L.N. Fetisov, A.I. Klimenko // Inorganica Chimica Acta. - V.523. - 2021. - 120408. https://doi.org/10.1016/j.ica.2021.120408 - K1

A5. Synthesis, structural characterization, and biological activities of mononuclear Fe(II), Mn(II), and Ni(II) complexes derived from N-[2-(2-diethylaminoethyliminomethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide / V. G. Vlasenko, A. S. Burlov, Y. V. Koshchienko, A. A. Kolodina, S. P. Kubrin, B. V. Chaltsev, Y. V. Zubavichus, V. A. Lazarenko, A. A. Zubenko, A. I. Klimenko. // Journal of Molecular Structure. - 2022. - V. 1247. - P. 131370. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.131370 - K1

A6. Zinc (II) complexes with Schiff bases obtained from N-[2-(cyclohexyliminomethyl)- or 2-(4-cyclohexylphenyliminomethyl) phenyl]-4-methylbenzenesulfonamides and their application as highly luminescent blue emitters for OLEDs / A.S. Burlov, Y.V. Koshchienko, V.G. Vlasenko, O.P. Demidov, B.V. Chaltsev, M.A. Kiskin, D.A. Garnovskii, A.A. Kolodina, A.N. Gusev, E.V. Braga, I.A. Nauhatsky, W. Linert // Applied Organometallic Chemistry. - 2024. - V. 38. - I. 3. - P. e7375. https://doi.org/10.1002/aoc.7375 -K1

A7. Synthesis, structure, photo- and electroluminescent properties of methyl- and alkoxy-substituted 4-methyl-N-[2-(phenyliminomethyl)phenyl] benzenesulfamides and their zinc(II) complexes / A. S. Burlov,V. G. Vlasenko,Y. V. Koshchienko, B.V. Chaltsev, O. P. Demidov, D. Yu. Pobedinskaya, A. A. Kolodina, E. V. Braga, A. N. Gusev, W. Linert // Optical Materials. - 2024. - P. 116412. https://doi.org/10.1016/j.optmat.2024.116412 - K1

A8. Комплексы металлов ароил(ацил)бензоилгидразонов

ароматических альдегидов, кетонов: способы координации и свойства /

Бурлов, В. Г. Власенко, Б. В. Чальцев, Ю. В. Кощиенко, С. И. Левченков // Координационная химия. - 2021. - Т. 47, №7. - С. 391 - 423. - DOI 10.31857/S0132344X2107001X - K1

A9. Власенко, В.Г Синтез, структура и биологическая активность комплексов Fe(II), Mn(II) и Ni(II) производных N-[2-(2-диэтиламиноэтилиминометил)фенил] -4-метилбензолсульфонамида / В.Г. Власенко, А.С. Бурлов, Ю.В. Кощиенко, Б.В. Чальцев, А.А. Колодина, С.П. Кубрин, В.А. Лазаренко, Я.В. Зубавичус, А.А. Зубенко, А.И. Клименко. // XXVIII Международная Чугаевская конференция по Координационной химии, г.Туапсе 03-08 октября 2021 г. : материалы конференции. -Краснодар: КубГУ, 2021. - С. 359 .

Режим доступа: http://chugaev2021.kubsu.ru/files/ Sbornik_Chugaev2021.pdf (Дата обращения: 01.02.2025)

A10. Чальцев, Б. В. Комплексы цинка бисхелатных азометиновых соединений 2-(К-тозиламино)бензальдегида: синтез, строение, фото- и электролюминесцентные свойства / Б. В. Чальцев, А. С. Бурлов //XX Всероссийская ежегодная молодежная научная конференция с международным участием «Наука Юга России: достижения и перспективы»: тезисы докладов, г. Ростов-на-Дону, 15-26 апреля 2024 г. - Ростов-на-Дону: Издательство ЮНЦ РАН, 2024. - С. 67. - Режим доступа: https://www.ssc-ras.ru/uploads/files/2024/11/29/Финальный_БК_2024_для_сайта_6749bf8e3dcc 2.pdf (Дата обращения: 01.02.2025)

A11. Чальцев, Б.В. Синтез и строение разнолигандных комплексов Cu(II) ароилгидразонов 2-(К-тозиламино)бензальдегида / Б.В. Чальцев // Химия: достижения и перспективы : Сборник научных статей по материалам IX Всероссийской научно-практической конференции студентов и молодых ученых, Ростов-на-Дону, 23-25 мая 2024 года. - Ростов-на-Дону: Южный федеральный университет, 2024. - С. 342-344. - Режим доступа: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=75124395 (Дата обращения: 01.02.2025)

A12. Ширяева, А.А. Атомное строение смешанно-лигандных комплексов никеля(П) на основе производных бензоилгидразона 2-(N-тозиламинбензальдегида) и 1-алкил-2аминобензимидазолов / А.А. Ширяева, В.Г. Власенко, Б.В. Чальцев, А.С. Бурлов, Ю.В. Кощиенко, В.А. Лазаренко. // Высокоточная диагностика функциональных материалов: лабораторные и синхротронные исследования: сборник тезисов IV Всероссийской молодежной конференции - г. Воронеж, 30 сентября - 5 октября 2024 г. -Воронеж: Издательско-полиграфический центр «Научная книга». - 2024. -224-226. - Режим доступа: https://cloud.mail.ru/public/rP18/51sHKorf6 (Дата обращения: 01.02.2025)

A13. Бурлов, А.С. Комплексы цинка(П) азометиновых соединений 2-(^тозиламино)бензальдегида: синтез, строение и люминесцентные свойства / А.С. Бурлов, В.Г. Власенко, Ю.В. Кощиенко, Б.В. Чальцев, Е.В. Коршунова, В.А. Лазаренко, Е.В. Брага, А.Н. Гусев. // XX Международная конференция «Спектроскопия координационных соединений». - 29 сентября - 5 октября 2024 г. - изд. Краснодар: КубГУ. - г. Туапсе. - C.14. Режим доступа:

https://spec-complex.kubsu.ru/Materials/Sbornik_2024.pdf (Дата обращения: 01.02.2025)

A14. Ширяева, А.А. Синтез и структура комплексов никеля(П) со смешанными лигандами на основе бензоилгидразона 2-(N-тозиламинбензальдегида) и производных бензимидазола / А.А. Ширяева, В.Г. Власенко, Б.В. Чальцев, А.С. Бурлов, Ю.В. Кощиенко, В.А. Лазаренко // Физика бессвинцовых пьезоактивных и родственных материалов. Моделирование эко-систем (анализ современного состояния и перспективы развития). - 28-30 октября 2024 года. - Труды Тринадцатого Международного междисциплинарного молодежного симпозиума г. Ростов-на-Дону. - г. Ростов-на-Дону: КИБИ МЕДИА ЦЕНТРА ЮФУ. - Том 2. - C. 341 - 347. Режим доступа: http://lfpm.sfedu.ru/Files/2024/LFPM-2024_Proceedings_V2.pdf (Дата обращения: 01.02.2025)

ПРИЛОЖЕНИЯ

Таблица П1. Таблица кристаллографических данных 3,4,6-14

Соединение 3 4 6 7

ССБС 2341480 2341468 2341478 2341477

Эмпирич. Сз1ИзоСиКбОз8 С34Н36Си^ С31Н25Си№О3 С33Ш6Си№О38

формула •СН4О О3Б Б •0.5(СЩО)

> бб2.25 672.29 611.16 652.21

Т, К 100 100 100 100

Размер 0.2 х 0.2 х 0.2 0.15 х 0.08 х 0.15 х 0.1 х 0.2 х 0.1 х 0.03

кристалла 0.08 0.1

(мм)

Сингония Триклинная Триклинная Моноклинная Моноклинная

Пр. группа Р~1 Р"1 Р21/с Р21/с

а, А 8.7300 (18) 8.2683 (16) 8.9179 (18) 15.882 (3)

Ъ, А 12.280 (3) 14.118 (3) 24.463 (5) 22.744 (5)

с, А 14.720(3) 14.260 (3) 12.581 (3) 16.366 (3)

а, ° 79.07(3) 85.46 (3)° 90 90

Р, ° 81.02(3) 81.70 (3)° 96.66 (3) 95.41 (3)

У, ° 79.36 (3) 76.18 (3)° 90 90

V, А3 1510.8(6) 1597.7(6) 2726.2(10) 5885(2)

I 2 2 4 8

ё (г см-3) 1.456 1.397 1.489 1.472

Р(000) 690 702 1260 2696

Л, мм-1 1.17 1.10 1.28 1.19

в диапазон, ° 2.3-31.0 3.4-31.4 3.2-30.9 1.5-31.0

Диапазон к = -11—>11 к = -10—10; к = -11 — 11 к = -20—19

кристаллогра к = -15—15 к = -17—17; к = -31—31 к = -29—29

ф. индексов 1 = -18—18 1 = -18—18 1 = -16—16 1 = -20—20

Кол-во 23940 16655 51585 75792

записанных

отражений

Кол-во 6407 6628 5966 12969

уникальных

отражений

Кол-во 6264 3777 5546 11590

отражений с

(I >2^/))

Число 402 409 372 798

параметров

Ш 0.0326 0.146 0.0364 0.0379

wRl(F2) 0.0912 0.3290 0.1018 0.1035

Оценка 1.085 1.054 1.104 1.05

данных (ООБ

при Р2 )

Аршах/ А^шп, 0.29; -0.48 1.95; -2.08 0.45; -0.60 0.85; -0.67

еА-3

Таблица П1(продолжение). Таблица кристаллографических данных 3,4,6-14

Соединение 8 9 10 11

ССБС 2341479 2348671 2348669 2348678

Эмпирич. формула С2бН2зСи№Оз8 С31Н31К6О38№ С34Н37К6О38№ С33Н34К6О5БСо

> 550.10 626.39 668.46 685.65

Т, К 100 100 100 100

Размер кристалла 0.15 х 0.1 х 0.2 х 0.1 х 0.1 0.15 х 0.15 х 0.12 х 0.07 х

(мм) 0.05 0.15 0.07

Сингония Триклинная Триклинная Триклинная Триклинная

Пр. группа Р~1 Р~1 Р~1 Р"1

а, А 8.0116 (16) 8.6572 (17) 9.2276 (19) 9.3317 (19)

Ь, А 11.553 (2) 13.105 (3) 13.390 (3) 13.033 (3)

с, А 13.423 (3) 14.165 (3) 14.140 (3) 13.518 (3)

а, ° 105.18 (3) 65.82 (3) 103.76 (3) 84.51 (3)

& ° 91.96 (3) 74.01 (3) 96.53 (3) 88.68 (3)

7, ° 101.71 (3) 84.92 (3) 108.10 (3) 77.72 (3)

V, А3 1169.1(5) 1408.8 (6) 1579.3 (6) 1599.1 (6)

I 2 2 2 2

й (г см-3) 1.563 1.477 1.406 1.424

Р(000) 568 654 702 714

Л, мм-1 1.48 1.12 1.01 0.91

в диапазон, ° 2.1-30.9 1.8/30.9 3.4/30.9 3.4/30.9

Диапазон И = -10—10 И = -11—>11 И = -11 — 11 И = -11 — 11

кристаллограф. к = -14—>14 к = -16—16 к = -17—17 к = -16—16

индексов 1 = -17—17 1 = -18—18 1 = -18—18 1 = -17—17

Кол-во записанных 26471 19583 26105 16514

отражений

Кол-во уникальных 5091 5851 6914 6769

отражений

Кол-во отражений с (/ >2о(1)) 4974 5573 4868 5007

Число параметров 327 396 675 419

Ш 0.0383 0.044 0.062 0.092

wRl(F2) 0.1055 0.122 0.177 0.246

Оценка данных 1.086 1.115 1.047 1.067

(ООБ при Р2 )

А^пах," А^шп, еА3 0.50; -0.65 0.51;-1.03 0.43; -0.63 0.81; -1.22

Таблица П1(продолжение). Таблица кристаллографических данных 3,4,6-14

Соединение 12 13 14

ССБС 2348677 2350330 2350306

Эмпирич. С36Н40К6О5БСо-СН4О 0.5(С53Н46К8М2От82) С55Н43К8М2От82

формула

fw 759.77 544.26 1108.50

Т, К 100 100 100

Размер кристалла 0.15 х 0.1 х 0.07 0.1 х 0.1 х 0.1 0.15 х 0.1 х 0.1

(мм)

Сингония ТпсНшс триклинная триклинная

Пр. группа Р~1 Р-1 Р-1

а, А 10.089 (2) 13.648(3) 13.390(3)

Ь, А 12.844 (3) 14.575(3) 13.563(3)

с, А 14.966 (3) 14.941(3) 15.641(3)

а, ° 86.88 (3) 62.22(3) 68.82(3)

Р, ° 79.17 (3) 79.97(3) 66.87(3)

У, ° 70.07 (3) 64.75(3) 88.14(3)

V, А3 1790.7 (7) 2377.2(12) 2415.7(11)

ъ 2 4 2

ёс (г см-3) 1.409 1.521 1.524

Б(000) 798 1128 1144

ц, мм-1 0.83 1.31 1.29

0 диапазон, ° 1.6-31.0 1.7-31.0 3.1-30.8

Диапазон к = -12—>12 к = -17—16 к = -17—16

кристаллограф. к = -16—16 к = -18—18 к = -17—17

индексов 1 = -19—19 1 = -19—19 1 = -19—19

Кол-во 28771 33779 35065

записанных

отражений

Кол-во 7765 10438 10144

уникальных

отражений

Кол-во 7137 7805 8233

отражений с (I >2о(1))

Число параметров 467 653 669

Ш 0.035 0.064 0.076

wRl(F2) 0.098 0.185 0.199

Оценка данных 1.054 1.06 1.04

(GOF при F2 )

Артах/ Артт, еА 3 0.58; -0.43 2.02/-1.01 0.78/-1.44

Таблица П2. Кристаллографические параметры для комплексов 19 -23.

Соединение 19 20

Эмпирич. формула С20Н26С1Си№О28 С44Н58СщК14О482

fw 471.49 1038.24

Т, К 100(2) 100(2)

Размер кристалла (мм) 0.20 х 0.20 х 0.10 0.20 х 0.08 х 0.05

Сингония МопосНшс ТпсНшс

Пр. группа Р21/п Р-1

а, А 12.900 (3) 9.5300 (19)

Ь, А 11.455 (2) 11.360 (2)

с, А 14.610 (3) 12.300 (3)

а, ° 90 105.74 (3)

Р, ° 98.64 (3) 106.62 (3)

У, ° 90 95.91 (3)

V, А3 2134.4 (8) 1204.3 (5)

ъ 4 1

dc (г см-3) 1.467 1.432

F(000) 980 542

/л, мм-1 2.94 2.36

в range, ° 3.62-35.25 2.49-38.45

Диапазон кристаллограф. индексов -15 < h < 15; -12 < h < 12;

-14 < k < 14; -14 < k < 14;

-18 < l < 18 -15 < l < 15

Кол-во записанных отражений 21806 20836

Кол-во уникальных отражений 3737 (0.068) 5006 (0.080)