Сопряженные ениноны в синтезе полифункциональных алкинов, диенов, карбо- и гетероциклов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор наук Голованов Александр Александрович

• Голованов Александр Александрович
• доктор наук
• 2020

Оглавление диссертации доктор наук Голованов Александр Александрович

СОДЕРЖАНИЕ

Введение

Глава 1 Сопряженные ениноны: синтез, свойства и химические превращения

(Литературный обзор)

1.1. Методы синтеза

1.1.1 2,4,1-Ениноны

1.1.2 4,2,1-Ениноны

1.1.3 1,4,3-Ениноны

1.2 Спектральные характеристики

1.3 Химические превращения

1.3.1 Восстановление до спиртов

1.3.2 Реакции, протекающие под действием электрофилов

1.3.3 Реакции нуклеофильного присоединения

1.3.4 Циклоконденсация

1.3.5 Перициклические реакции

1.3.6 Другие реакции

Глава 2 Результаты и их обсуждение

2.1 Разработка способов синтеза сопряженных полиненасыщенных кетонов

2.1.1 Ениновые спирты

2.1.2 Линейно-сопряженные ениноны и их аналоги

2.1.3 Кросс-сопряженные ениноны

2.2 Химические свойства сопряженных енинонов

2.2.1 Реакции присоединения мононуклеофилов. Региохимические и кинетические аспекты

2.2.2 Реакции присоединения Ы,¿-центрированных динуклеофилов к 2,4,1-енинонам

2.2.3 Реакции линейно- и кросс-сопряженных енинонов с Ы,Ы-центрированными динуклеофилами

2.2.4 Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения линейно- и кросс-сопряженных енинонов. Синтез азотистых гетероциклов

2.2.5 Реакции енинонов в суперкислых средах

2.3 Строение и нелинейно-оптические свойства сопряженных енинонов

2.3.1 Молекулярное и кристаллическое строение сопряженных енинонов

2.3.2 Нелинейно-оптические свойства линейно-сопряженных енинонов . . . . 148 2.4 Биологическая активность синтезированных соединений

Глава 3 Экспериментальная часть

3.1 Методы и средства измерений

3.2 Исходные вещества, растворители и вспомогательные материалы

3.3 Методы синтеза и характеристики соединений

3.3.1 Винилацетиленовые спирты

3.3.2 Ацетали а-ацетиленовых альдегидов

3.3.3 а-Ацетиленовые альдегиды

3.3.4 2,4,1-Ениноны и полиненасыщенные кетоны на их основе

3.3.5 Алкинилиденциклоалканоны

3.3.6 4,2,1-Ениноны

3.3.7 1,4,3-Ениноны

3.3.8 Продукты присоединения аминов

3.3.9 Продукты присоединения бензилтиола и тиофенолов

3.3.10 Бензазолилфурфурилсульфиды

3.3.11 2-(7-Арил-2-фенил-5Н-имидазо[2,1-Ь][1,3]тиазин-5-ил)-1 -арилэтан-1 -оны

3.3.12 3 -Этинилпиразолины

3.3.13 Изоксазольные производные 4,5-дигидро-1Н-пиразола

3.3.14 5-Этинилпиразолины и их производные

3.3.15 1,2,3-Триазольные халконы

3.3.16 1,2,3-Триазольные производные азолов

3.3.17 Производные никотинонитрилов

3.3.18 4-Арилэтинил-3-ацил-4,5-дигидро-1Н-пиразолы и их N ацилированные производные

3.3.19 Продукты реакций 2,4,1-енинонов в трифторметансульфоновой кислоте

3.3.20 1-Арил-2-(3-фенил-1Н-инден-1-ил)этаноны

3.3.21 1,5,5-Триарилпента-2,4-диен-1-оны

3.3.22 Продукты реакций кросс-сопряженных енинонов в кислотах

3.4. Методики выполнения кинетических измерений

3.5. Методика изучения цитотоксичности производных 1,2,3-триазолов

3.6 Методика изучения антиоксидантной активности

3.7 Методика изучения нелинейно-оптических свойств (НЛО) линейно-сопряженных енинонов

Заключение

Список аббревиатур, сокращений и обозначений

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Сопряженные ениноны в синтезе полифункциональных алкинов, диенов, карбо- и гетероциклов»

- 5 -ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Одной из наиболее актуальных проблем органической химии остается разработка способов синтеза веществ с заданными свойствами. Такие соединения необходимы практически во всех сферах деятельности человека, но особенно при разработке лекарственных средств борьбы с социально значимыми заболеваниями, такими как, например, рак и ВИЧ-инфекция. Общие инструменты направленного синтеза требуются и при создании так называемых «умных» материалов (smart materials), необходимых для современной электроники. Существует ряд общих подходов к решению обозначенной проблемы, и в числе наиболее прогрессивных следует упомянуть методы СН-активации и образования новых связей C-C, интенсивно развивающиеся в последние десятилетия. Не утратили своей актуальности и классические подходы, основанные на использовании полифункциональных субстратов. Более того, химия каскадных превращений полифункциональных соединений переживает в последнее время этап бурного развития и обогащения новыми знаниями. Здесь ведется интенсивный поиск универсальных субстратов, имеющих несколько реакционных центров. Но при этом важно отметить, что использование закономерностей, выявленных для отдельных функциональных групп и кратных связей, уже оказывается недостаточным.

Анализ литературных сведений позволяет выделить в отдельный класс соединения, содержащие в своем составе двойную и тройную углерод-углеродные связи, непосредственно соседствующие с кетогруппой - сопряженные ениноныа. Возможно несколько вариантов взаимного расположения кратных связей, соответствующих линейно- (2,4,1- и 4,2,1-ениноны) и кросс- (2,4,3-ениноны, 2-метиленбут-3-ин-1-оны) сопряженным системам. Благодаря наличию нескольких различных по своей природе реакционных центров, сопряженные ениноны могут применяться для селективного получения многих сложных кислород-, азот- и серосодержащих гетероциклических, а также карбоциклических систем. Применение сопряженных енинонов как исходных соединений в полной мере соответствует современным требованиям и позволяет осуществлять высокоэффективный синтез сложных объектов за минимальное число стадий.

Можно сделать вывод об огромном спектре возможностей применения енинонов в синтезе многих классов органических соединений. Полезная биологическая активность, а также ценные фотофизические свойства продуктов реакций енинонов, стимулируют дальнейшие исследования в этой области.

а В современной литературе это название является доминирующим, однако иногда используются и другие синонимы, например, «винилацетиленовые кетоны», «винилэтинилкетоны», «сопряженные ениновые кетоны».

Степень разработанности темы. Химия активированных ненасыщенных соединений нашей стране ранее исследовалась А.А. Петровым, И.А. Маретиной, С.П. Коршуновым, В.Д. Орловым. В настоящее время в данной области работают М.А. Кузнецов, И.А. Балова, А.В. Васильев. Значительное число работ посвящены синтезу фуранов на основе 2,4,1-енинонов (R. Vicente, J. González, H. Kuroda, Y. Zhang, S. Ma, Y. Xia, J. Wang, F. Hun). Стереоселективные реакции 2,4,1-енинонов исследуются R. Kowalczyk, гетероциклизации 4,2,1-енинонов рассмотрены в работах F. Marinelli, N.D. Rode, M. Chiarini. Химии 1,4,3-енинонов посвящены исследования A. Rosiak, R.D. Miller, J.P. Waldo; синтез природных соединений выполнен K.A. Parker и M.E. Kuehne.

Сопряженные ениноны известны достаточно давно, но их синтетический потенциал к настоящему времени далеко не исчерпан. До сих пор не исследованы факторы, определяющие направление AdN-процессов, реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения и циклоконденсации енинонов. Решение этих задач позволит разработать новые подходы к синтезу многих ценных органических соединений. Некоторые аспекты обозначенных проблем рассмотрены и решены в данной работе.

Цель работы заключалась в создании нового синтетического направления в химии сопряженных енинонов, выяснении общих закономерностей реакций нуклеофильного присоединения, циклоконденсации, 1,3-диполярного циклоприсоединения, а также реакций в суперкислых (суперэлектрофильных) средах этих субстратов, в изучении строения продуктов этих реакций, возможности их модификации и дальнейшего использования в практике. В рамках поставленной цели решались следующие задачи:

- разработка простых, эффективных и экономичных методов синтеза мультиграммовых количеств сопряженных енинонов на основе доступных соединений;

- систематическое исследование реакций сопряженных енинонов с N- и ^-центрированными моно- и динуклеофилами; выявление основных закономерностей протекания реакций нуклеофильного присоединения и циклоконденсации;

- определение основных направлений взаимодействия сопряженных енинонов с 1,3-диполями; разработка эффективных атом-экономичных способов синтеза бис-азагетероциклических систем на основе реакций сопряженных ениноновых пентад;

- изучение реакций протонирования сопряженных енинонов в суперкислых средах, разработка методов их суперэлектрофильной активации; исследование реакций протонированных форм енинонов;

- выяснение областей применения и ограничений разработанных методов;

- изучение путей практического использования синтезированных соединений.

Научная новизна работы заключается в выявлении ранее неизвестных закономерностей AdN-реакций, циклоконденсации, 1,3-диполярного циклоприсоединения и электрофильных реакций сопряженных енинонов.

Впервые показано, что сопряженные 2,4,1 -ениноны взаимодействуют с тиолами и аминами по общему механизму, в котором 2,3-присоединение является обратимым кинетически контролируемым процессом, а 4,5-присоединение идет необратимо, как термодинамически контролируемая реакция. Изучены реакции циклоконденсации енинонов с гидразинами; определены факторы, управляющие направленностью реакций кросс-сопряженных енинонов с гидразинами. Найдены новые примеры гетероциклизации 2,4,1-енинонов под действием 2-меркаптобензазолов и 4-фенил-1#-имидазол-2-тиола, приводящие к образованию производных фурана и 5#-имидазо[2,1-6][1,3]тиазина.

Выявлены основные направления реакций енинонов с азид-ионом и диазометаном; разработана общая методология синтеза бис-азагетероциклических систем на основе сопряженных енинонов.

Найдены условия суперэлектрофильной активации 2,4,1- и 1,4,3-енинонов; определены направления их реакций в TfOH и H2SO4; промежуточные интермедиаты впервые охарактеризованы квантово-химическими расчетами и спектрами ЯМР 1Н и 13С.

Теоретическая и практическая значимость работы. Выявленные закономерности реакций енинонов вносят существенный вклад в развитие теоретических представлений химии активированных полиненасыщенных соединений и способствуют расширению границ использования этих веществ в качестве субстратов для органического синтеза.

Разработаны методы синтеза мультиграммовых количеств а-ацетиленовых альдегидов, изомерных пентенинонов с алкильными, арильными и гетарильными заместителями, а также а,а'-бис-(проп-2-ин-1-илиден)циклоалканонов. На основе 2,4,1-енинонов разработаны методы синтеза 3-амино- и 3-сульфанил-1,5-диарилпент-4-ин-1-онов, 5-амино- и 5-сульфанил-1,5-диарилпента-2,4-диен-1 -онов, бензазолилфурфурил-

сульфидов, 5#-имидазо[2,1-£][1,3]тиазинов, 4-арилэтинил-2-пиразолинов, 1,2,3 -триазольных халконов, 1,2,3-триазольных производных пиразола, 2-пиразолина и 3-цианопиридина, 1,1,5-триарилпента-2,4-диен-1-онов, производных индена и инданона. На основе 1,4,3-енинонов разработаны методы синтеза 1,1,5-тризамещенных пента-1,4-диен-3-онов, 3-этинил-2-пиразолинов, изоксазольных производных 2-пиразолинов, 2,6-диарил-2,3-дигидропиран-4-онов. На основе 4,2,1-енинонов разработаны методы синтеза 3-сульфанил-1,5-диарилпента-2,4-диен-1-онов.

Найдены соединения, обладающие нелинейно-оптическими и флуоресцентными свойствами, а также мощным цитотоксическим действием по отношению к опухолевым клеткам и эффективные антиоксиданты.

Методология и методы исследования. Научную основу применяемой в работе методологии составляет анализ и обобщение известных литературных сведений, химический синтез, методы разделения реакционных смесей, выделения и очистки продуктов, физические и физико-химические методы анализа и исследования полученных соединений и их смесей (ТСХ-анализ, ВЭЖХ, ГЖХ, ГХ-МС, спектроскопия ЯМР (1Н, 13С, 19F, в том числе двумерные HMBC, HMQC, HMBC, COSY, NOESY), ИК спектроскопия, РСА, элементный микроанализ), а также квантово-химические расчеты (DFT).

Положения, выносимые на защиту. На защиту выносятся следующие научные положения:

- методы синтеза а-ацетиленовых альдегидов, пент-2-ен-4-ин-1 -онов и пент-1 -ен-4-ин-3 -онов с алкильными, арильными и гетарильными заместителями, а также а,а'-бис-(проп-2-ин-1-илиден)циклоалканонов, обеспечивающие их препаративную доступность;

- закономерности AdN-реакций, реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения и циклоконденсации линейно- и кросс-сопряженных енинонов;

- общая методология синтеза бис-азагетероциклических соединений на основе сопряженных 2,4,1- и 1,4,3-енинонов;

- способы суперэлектрофильной активации енинонов, а также методы синтеза диенов, инденов, инданонов и 2,6-диарил-2,3-дигидропиран-4-онов;

- особенности молекулярного и кристаллического строения полученных соединений, данные о биологической активности и фотофизических свойствах продуктов.

Личный вклад автора состоит в выборе темы, формулировке цели и задач исследования, а также основных выводов, обработке и интерпретации результатов экспериментов. Автор внес основной вклад в планирование и выполнение программы экспериментов и синтезов, принял участие во всех основных этапах исследования. Все результаты, представленные в диссертации, получены лично автором либо при его непосредственном участии. Случаи, когда результаты получены совместно с другими лицами оговорены особо.

Степень достоверности и апробация работы. Научные положения выдвинуты автором на основе анализа собственных экспериментальных данных, а также известных литературных сведений. Разработанные общие синтетические процедуры подкреплены достаточным числом примеров соединений с различными заместителями. Одновременно с этим определены и границы применимости предлагаемых методов в плане варьирования исходных реагентов и условий проведения реакций. Достоверность полученных экспериментальных результатов

обеспечена использованием современных высокоинформативных химических и инструментальных методов исследования.

Основные результаты исследования были представлены в докладах и материалах всероссийских и международных конференций: Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии. Реактив-2011» (Уфа, 2011 г.), Всероссийской конференций с международным участием «Современные достижения химии непредельных соединений: алкинов, алкенов, аренов и гетероаренов» (Санкт-Петербург, 2014 г.), Международной конференции «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2014 и 2019 г.г.), IX Международной конференции молодых ученых по химии «Менделеев-2015» (Санкт-Петербург, 2015 г.), Международного конгресса по химии гетероциклических соединений «KOST-2015» (Москва, 2015 г.), Зимней конференции молодых ученых по органической химии «WSOC 2016» (Москва, 2016 г.), VIII Национальной кристаллохимической конференции (Суздаль, 2016 г.), Всероссийской конференции молодых ученых «Химия и технология гетероциклических соединений» (Уфа, 2017 г.), III Всероссийской научной конференции молодых ученых «Медико-биологические аспекты химической безопасности» (Санкт-Петербург, 2018 г.), Международной научно-технической конференции «Горизонты и перспективы нефтехимии и органического синтеза» (Уфа, 2018 г.).

Публикации

Основные результаты диссертации опубликованы в 49 работах: одной главе в монографии, 27 статьях (включая два обзора) в рецензируемых журналах, входящих в перечни ВАК, а также тезисах 21 доклада конференций.

Структура и объем диссертации

Диссертационная работа изложена на 269 страницах и состоит из введения, обзора литературы (глава 1), результатов и их обсуждения (глава 2), экспериментальной части (глава 3), заключения и списка литературы, включает 52 таблицы и 25 рисунков. Список цитируемой литературы включает 401 наименование.

Благодарю моего научного консультанта д.х.н., проф. С. С. Злотского за постоянную помощь и внимание к работе, д.х.н., проф. СПбГУ А.В. Васильева, к.х.н., с.н.с. ИНЭОС им. А.Н. Несмеянова А.В. Вологжанину, д.б.н., чл.-кор. РАН Ю.В. Вахитову, директора Центра медицинской химии ТГУ А. С. Бунева, д.х.н., чл.-кор. АН РБ В. А. Докичева, моих учеников И. С. Одина, Д. М. Гусева, а также всех сотрудников НИЛ-13 и кафедры «Химия, химические процессы и технологии» ТГУ, без помощи и участия которых данная работа не могла бы

появиться.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Голованов Александр Александрович

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Разработано новое направление в области химии полиненасыщенных соединений,

в рамках которого получены следующие результаты и решены следующие задачи:

1. На основе промышленно доступных алкинов разработаны простые методы синтеза мультиграммовых количеств а-ацетиленовых альдегидов, сопряженных енинонов с алкильными, арильными и гетарильными заместителями, а также алициклическими фрагментами. Это обеспечивает препаративную доступность данных полиненасыщенных соединений.

2. Исследованы реакции сопряженных 2,4,1 -енинонов с У- и ^-нуклеофилами. Установлено, что данные субстраты взаимодействуют с тиолами и аминами по общему механизму, в котором 2,3-присоединение является обратимым кинетически контролируемым процессом, а 4,5 -присоединение идет необратимо, как термодинамически контролируемый процесс. Разработаны методы синтеза аддуктов 2,4,1-енинонов по двойной и тройной связям. Изучено влияние заместителей в арильных кольцах 1,5-диарилпент-2-ен-4-ин-1-онов на константы скорости реакций.

3. Впервые проведено систематическое исследование взаимодействия сопряженных 2,4,1-енинонов с У,У- и У, ^-центрированными динуклеофилами. Найдены новые примеры образования гетероциклов в реакциях нуклеофильного присоединения к 2,4,1-енинонам. Выявлены основные закономерности этих процессов, которые легли в основу атом-экономичных и региоселективных методов синтеза соединений фуранового и 5Н-имидазо[2,1 -Ь][1,3]тиазинового ряда.

4. Определены ключевые факторы, определяющие направление реакций сопряженных енинонов с гидразинами. На основе полученных данных разработан общий подход к синтезу труднодоступных изоксазольных производных 2-пиразолинов, обладающих флуоресцентными свойствами. В результате реакций 2,4,1-енинонов с арилгидразинами получены 2-арилэтинил-2-пиразолины и их У-ацилированные производные.

5. Исследованы реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения сопряженных енинонов. На основе реакций енинонов с азид-ионом и последующей циклоконденсации образующихся продуктов с У,У-динуклеофилами разработана общая методология синтеза бис-гетероциклических систем с 1,2,3 -триазольными, 2-пиразолиновыми, пиразольным и пиридиновыми ядрами, обладающих цитотоксическим действием по отношению к опухолевым клеткам, а также 1,2,3 -триазольные флуорофоры с высокими относительными квантовыми выходами флуоресценции.

6. Разработаны методы электрофильной активации сопряженных 2,4,1- и 1,4,3-енинонов в суперкислых средах. Впервые определены основные пути протонирования, присоединения и циклизации 2,4,1-енинонов в суперкислотах; изучено влияние заместителей в енинонах и условий проведения реакций на селективность процесса. Катионные интермедиаты, образующиеся в суперкислых средах, впервые охарактеризованы квантовохимическими расчетами, а также спектрами ЯМР 1Н, 13С и F. Найденные закономерности легли в основу новых методов синтеза бутадиентрифлатов, производных инданона, а^-ненасыщенных 1,3-дикетонов и 2,3-дигидро-4#-пиран-4-онов.

7. Исследованы реакции протонированных форм сопряженных 2,4,1-енинонов с аренами (бензолом, и-ксилолом, мезитиленом). Показано, что направление протекания электрофильных реакций сопряженных енинонов можно изменять, регулируя кислотность среды введением пиридина. На основе полученных данных разработаны методы синтеза производных индена и 1,5,5-триарилпента-2,4-диен-1 -онов.

8. Впервые показано, что 1,5-диарилпент-2-ен-4-ин-1-оны кристаллизуются в хиральные пространственные группы; экспериментально обнаружена генерация второй оптической гармоники монокристаллами данных веществ. Установлено, что препаративно доступные 2,4,1-ениноны являются перспективными (не уступающие #-(4-нитрофенил)-£-пролинолу) соединениями для применения в нелинейной оптике.

9. На основе проведенных исследований разработаны эффективные методы и подходы, позволяющие за минимальное число стадий перейти от промышленно доступных веществ к функциональным производным алкинов, диенов, карбо- и гетероциклов, обладающих полезными фотофизическими свойствами и биологической активностью. Получены количественные характеристики флуоресценции (стоксовы сдвиги и относительные квантовые выходы), а также параметры цитотоксичности (EC50) для ряда синтезированных продуктов. (E)-1 -(4-(Диметиламино)фенил)-3 -(5-фенил- Ш-1,2,3 -триазол-4-ил)проп-2-ен-1 -он, обладающий цитотоксичностью в наномолярном диапазоне концентраций, рекомендован для расширенного медицинского исследования.

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Голованов Александр Александрович, 2020 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Boukouvalas, J. Facile access to 4-(1-alkynyl)-2(5^)-furanones by Sonogashira coupling of terminal acetylenes with P-tetronic acid bromide: efficient synthesis of cleviolide / J. Boukouvalas, S. Côté, B. Ndzi // Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48. - No. 1. - P. 105-107.

2. Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 14. Controlled, selective syntheses of catharanthine and tabersonine, and related desethyl compounds, through generation of 15-oxosecodine intermediates / M. E. Kuehne, W. G. Bornmann, W. G. Earley, I. Marko // J. Org. Chem. - 1986. - V. 51. - No. 15. - P.2913-2927.

3. Manikanta G. Stereoselective total synthesis of ent-Hyptenolide / G. Manikanta, G. Raju, P. R. Krishna // RSC Advances. - 2015. - V. 5. - No. 11. - P. 7964-7969.

4. Synthesis and biological activities of flavonoid derivatives as A3 adenosine receptor antagonists / Y. Karton, J. Jiang, X. Ji, N. Melman et al. // J. Med. Chem. - 1996. - V. 39. - No. 12. - P. 2293-2301.

5. Arnold, D. P. Butadiyne-linked èis(chlorin) and chlorin-porphyrin dyads and an improved synthesis of èis[octaethylporphyrinatonickel-(II)-5-yl]butadiyne usingthe Takaiiodoalkenation / D. P. Arnold, R. D. Hartnell // Tetrahedron Lett. - 2001. - V. 57. - No. 7 - P. 1335-1345.

6. Petroacetylene, a new polyacetylene from the marine sponge Petrosia solida that inhibits blastulation of starfish embryos / S. Ohta, T. Ogawa, E. Ohta et al. // Nat. Prod. Res. - 2013. - V. 27. - No. 20. -P. 1842-1847.

7. Кучеров, В. Ф. Природные полиацетиленовые соединения / В. Ф. Кучеров, М. В. Мавров, А. Р. Держинский. - М. : Наука, 1972. - 392 с.

8. Acetylenic aquatic anticancer agents and related compounds / V. M. Dembitsky, D. O. Levitsky, T. A. Gloriozova, V. V. Poroikov // Nat. Prod. Commun. - 2006. - V. 1. - No. 9 - P. 773-811.

9. Negri, R. Polyacetylenes from terrestrial plants and fungi: recent phytochemical and biological advances / R. Negri // Fitoterapia - 2015. - V. 106. - P. 92-109.

10. Wright, M. H. Chemical proteomix approaches for identifying the celluar targets of natural products / M. H. Wright, S. A. Sieber // Nat. Prod. Reports - 2016. - V. 33. - No. 5. - P. 681-708.

11. Asao, N. Gold- and copper-catalyzed [4+2] denzannulations between enynal or enynone until and 2n-systems / N. Asao // Synlett - 2006. - No. 11. - P. 1645-1656.

12. Kumari, A. L. S. Exploring the gold mine: [Au]-catalyzed transformations of enynals, enynones and enynols / A. L. S. Kumari, A. S. Reddy, K. C. K. Swamy // Org. Biomol. Chem. - 2016. - V. 14. -No. 28. - P. 6651-6671.

13. Ma, J. Enynal/enynone: a safe and practical carbenoid precursor // J. Ma, L. Zhang, S. Zhu // Current Org. Chem. - 2016. - V. 20. - No. 1. - P. 102-106.

14. Krause, N. The Chemistry of Dienes and Polyenes / N. Krause, C. Zelder // John Wiley & Sons, Chichester-New York-Weinheim-Brisbane-Singapore-Toronto. - 2000. - V. 2. - P. 668-670.

15. Голубев, П. Р. 2-Арил-5-(триметилсилил)-1-этоксипент-1-ен-4-ин-3-оны в синтезе азотистых гетероциклов : дисс. канд. хим. наук : 02.00.03 / П. Р. Голубев. - СПб., 2015. - 148 с.

16. Synthesis of novel conjugated enynes: a reaction of lithium acetylenides with P-dimethylaminovinyl ketones / M. A. P. Martins, M. Rossatto, F. A. Rosa et al. // ARKIVOC. - 2007. - P. 205-212.

17. Andrew, R. J. Synthesis of a,P-unsaturated trifluoromethyl ketones from 4-dmethylamino-1,1,1-trifluorobut-3-ene-2-one by addition of Grignard reagents / R. J. Andrew, J. M. Mellor // Tetrahedron Lett. - 2000. - V. 56. - No.37. - P. 7261-7266.

18. A convenient method for the preparation of a-vinylfurans by phosphine-initiated reactions of various substituted enynes bearing a carbonyl group with aldehydes / H. Kuroda, E. Hanaki, H. Izawa et al. // Tetrahedron Lett. - 2004. - V. 60. - No.8. - P. 1913-1920.

19. Synthesis of new halo-containing acetylenes and their application to the synthesis of azoles / M. A. P. Martins, D. J. Emmerich, C. M. P. Pereira et al. // Tetrahedron Lett. - 2004. - V. 45. - No. 25. -P. 4935-4938.

20. Trost, B. M. Development of diamidophosphite ligands and their application to the palladium-catalyzed vinyl-substituted trimethylenemethane asymmetric [3+2] cycloaddition / B. M. Trost, T. M. Lam // J. Am. Chem. Soc. - 2012. - V. 134. - No. 28. - P. 11319-11321.

21. Синтез 6-замещённых 1,1,1-трифтор-3-гексен-5-ин-2-онов / А. В. Санин, В. Г. Ненайденко, Д. И. Денисенко и др. //Журн. орган. химии - 1999. - Т. 35. - № 2. - С. 228-230.

22. Brookes, P. A. Iodoaromatization reactions of enyne-dioxinones: synthesis of 4#-1,3-benzodioxin-4-ones, masked pentasubstituted arenes / P. A. Brookes, A. G. M. Barrett // J. Org. Chem. - 2014. -V. 79. - No. 18. - P. 8706-8714.

23. Synthesis of naturally occurring polyacetylenes via a 6is-silylated diyne / V. Fiandanese, D. Bottalico, G. Marchese, A. Punzi // Tetrahedron Lett. - 2006. - V. 62. - No. 21 - P. 5126-5132.

24. Yan, Z.-Y. Gold-catalyzed one-step construction of 2,3-dihydro-1#-pyrrolizines with an electron-withdrawing group in the 5-position: a formal synthesis of 7-methoxymitosene / Z.-Y. Yan, Y. Xiao, L.-M. Zhang // Angew. Chem. Int. Ed. - 2012. - V. 124. - P. 8624-8627.

25. Casey, C. P. Furan forming reactions of cis-2-alken-4-yn-1-ones / C. P. Casey, N. A. Strotman // J. Org. Chem. - 2005. - V. 70. - No. 7. - P. 2576-2581.

26. Chang, H. O. Gold(III)-catalyzed intramolecular furanylation and cyclopropanation of acyclic conjugated enynones / H. O. Chang, P. Lanhua, J. H. Kim // Synthesis - 2013. - V. 45. - No. 2. - P. 174-182.

27. Kang, D. Rh(III)- and Ru(II)-catalyzed site-selective C-H alkynylation of quinolones / D. Kang, S. Hong // Org. Lett. - 2015. - V. 17. - No. 8. - P. 1938-1941.

28. Efficient synthesis of 3-alkynyl-2-(hydroxymethyl)cydohex-2-en-1-ones by a stork-danheiser sequence from vinylogous esters and terminal alkynes / A. Parida, M. Sharique, B. N. Kakde et al. // Synthesis - 2015. - V. 47. - No. 19. - P. 2965-2970.

29. Functionalized alkenylzinc reagents bearing carbonyl groups: preparation by direct metal insertion and reaction with electrophiles / C. Sämann, M. A. Schade, S. Yamada, P. Knochel // Angew. Chem. Int. Ed. - 2013. - V. 52. - No. 36. - P. 9495-9499.

30. Kolodziej, I. Vinylogous Nicholas reactions in the synthesis of bi- and tricyclic cycloheptynedicobalt complexes / I. Kolodziej, J. R. Green // Org. Biomol. Chem. - 2015. - V. 13. - No. 44. - P. 1085210864.

31. Palladium- and/or copper-catalyzed cross-coupling reactions of paramagnetic vinyl bromides and iodides / G. Ür, G. G. Fekete, J. Jeko et al. // Synthesis - 2017. - V. 49. - No. 16. - P. 3740-3748.

32. An approach towards expanding the scope of masked o-benzoquinone dimers to generate diverse compound libraries / S. K. Chittimalla, S. Laxmi, A. C. M. Liing et al. // RSC Advances - 2015. - V. 5. - No. 37. - P. 29391-29396.

33. Iodotrimethylsilane-promoted 1,4-addition of copper acetylides to a,ß-unsaturated ketones and aldehydes / M. Eriksson, T. Iliefski, M. Nilsson, T. J. Olsson // J. Org. Chem. - 1997. - V. 62. - No. 1. - P. 182-187.

34. Diversified construction of chromeno[3,4-c]pyridin-5-one and benzo[c]chromen-6-one derivatives by domino reaction of 4-alkynyl-2-oxo-2#-chromene-3-carbaldehydes / J. Xiao, Y. Chen, S. Zhu et al. // Adv. Synth. Catal. - 2014. - V. 356. - No. 8. - P. 1835-1845.

35. Chinta, B. S. First synthesis of the [5-5-6-6] tetracyclic framework of spiropreussione B / B. S. Chinta, B. Baire // Eur. J. Org. Chem. - 2017. - No. 24. - P. 3457-3460.

36. Fu, X. A copper-free palladium catalyzed cross coupling reaction of vinyl tosylates with terminal acetylenes / X. Fu, S. Zhang, S. Yin, D. P. Schumacher // Tetrahedron Lett. - 2002. - V. 43. - No. 37 - P.6673-6676.

37. Enantioselective synthesis of allenylenol silyl ethers via chiral lithium amide mediated reduction of ynenoyl silanes and their Diels-Alder reactions / M. Sasaki, Y. Kondo, T. Moto-ishi et al. // Org. Lett. - 2015. - V. 17. - No. 5. - P. 1280-1283.

38. Kabalka, G. W. Syntheses of 4-(1-alkynyl)-2(5#)-furanones and coumarins via the palladium catalyzed cross-coupling reactions of potassium alkynyltrifluoroborates / G. W. Kabalka, G. Dong, B. Venkataiah // Tetrahedron Lett. - 2004. - V. 45. - No. 26. - P. 5139-5141.

39. Expeditious enyne construction from alkynes via oxidative Pd(II)-catalyzed Heck-type coupling / V. Hadi, K. S. Yoo, M. Jeong, K. W. Jung // Tetrahedron Lett. - 2009. - V. 50. - No. 20. - P. 23702373.

40. Pentynenones formation through copper catalyzed coupling- isomerization reaction between alkynyl bromides and propargylic alcohols / Z. Yang, P. Liao, X. Li, X. Bi // Chin. J. Org. Chem. - 2015. -V. 35. - No. 3. - P. 610-617.

41. Chinta, B. S. Stereoselective, cascade synthesis of trans-enynones through coupling-isomerization reaction / B. S. Chinta, B. Baire // J. Org. Chem. - 2015. - V. 80. - No. 20. - P. 10208-10217.

42. Chen, J. Stereoselective synthesis of enynones via base-catalyzed isomerization of 1,5-disubstituted-2,4-pentadiynyl silyl ethers or their alcohol derivatives / J. Chen, G. Fan, Y. Liu // Org. Biomol. Chem. - 2010. - V. 8. - No. 21. - P. 4806-4810.

43. Reddy, C. R. A metal-free tandem C-C/C-0 bond formation approach to diversely functionalized tetrasubstituted furans / C. R. Reddy, М. D. Reddy // J. Org. Chem. - 2014. - V. 79. - No. 1. - P. 106-116.

44. Activation of chiral (Salen) AlCl complex by phosphorane for highly enantioselective cyanosilylation of ketones and enones / X.-P. Zeng, Z.-Y. Cao, X. Wang et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2016. - V. 138. - No. 1. - P. 416-425.

45. Synthesis and olfactory characterization of novel silicon-containing acyclic dienone musk odorants / М. Geyer, J. Bauer, C. Burschka et al. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2011. - No. 17. - P. 2769-2776.

46. Purpura, М. Regio- and stereoselective synthesis of vinylallenes by 1,5-(SN'')-substitution of enyne acetates and oxiranes with organocuprates / М. Purpura, N. Krause // Eur. J. Org. Chem. - 1999. -No. 1. - P. 267-275.

47. Toshima, H. Synthetic study on naturally occurring acetylenic spiroacetal enol ethers: the first access to optically active 3,4-diacetoxy-2-formylmethylene-1,6-dioxaspiro[4.5]decanes / H. Toshima, H. Aramaki, A. Ichihara // Tetrahedron Lett. - 1999. - V. 40. - No. 18. - P. 3587-3590.

48. Stetter, H. Notiz über eine neue methode zur herstellung von 2,6-diphenyl-pyrylium-perchlorat / H. Stetter, A. Reischl // Chem. Ber. - 1960. - V. 93. - No. 5. - P. 1253-1256.

49. Синтез 4-диалкиламино-1-ацил-1-бутен-3-инов / Е. Ю. Хакунова, И. Г. Остроумов, А. Е. Цилько и др. //Журн. орган. химии - 1990. - Т. 26. - № 12. - С. 2508-2510.

50. Синтез ненасыщенных кетонов тиофенового ряда / М. Ф. Шостаковский, А. С. Нахманович, В. И. Кнутов, Л. Г. Клочкова // Химия гетероцикл. соед. - 1971. - №10. - С. 1345-1347.

51. Copper-catalyzed С-0 bond formation: an efficient one-pot highly regioselective synthesis of furans from (2-furyl)carbene complexes / H. Cao, H. Zhan, J. Cen et al. // Org. Lett. - 2013. - V. 15. - No. 5. - P. 1080-1083.

52. Organocatalytic synthesis of highly substituted furfuryl alcohols and amines / J. S. Clark, A. Boyer, A. Aimon et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2012. - V. 51 - No. 48. - P. 12128-12131.

53. Palladium-catalyzed formation of C=C bonds: A regioselective strategy for the synthesis of 2-vinylfurans by 1,2-# shift of palladium-carbene complexes / H. Zhan, X. Lin, Y. Qiu et al. // Eur. J. Org. Chem. - 2013. - No. 12. - P. 2284-2287.

54. One-pot formation of chiral polysubstituted 3,4-dihydropyrans via a novel organocatalytic domino sequence involving alkynal self-condensation / L.-J. Dong, T.-T. Fan, C. Wang, J. Sun // Org. Lett. -2013. - V. 15. - No. 1. - P. 204-207.

55. Takahashi, H. Synthesis of carbocyclic aromatic compounds using ruthenium-catalyzed ring-closing enyne metathesis / H. Takahashi, K. Yoshida, A. Yanagisawa // J. Org. Chem. - 2009. - V. 74. - No. 10. - P. 3632-3640.

56. Novel approach for catalytic cyclopropanation of alkenes via (2-furyl)carbene complexes from 1-benzoyl-cis-1-buten-3-yne / K. Miki, F. Nishino, K. Ohe, S. Uemura // J. Am. Chem. Soc. - 2002. -V. 124. - No. 19. - P. 5260-5261.

57. Du, X. New synthetic approach for the construction of multisubstituted 2-acyl furans by the IBX-mediated cascade oxidation/cyclization of cis-2-en-4-yn-1-ols (IBX=2-iodoxybenzoic acid) / X. Du, H. Chen, Y. Liu // Chem. Eur. J. - 2008. - V. 14. - No. 31. - P. 9495-9498.

58. Xie, Y. Iron(II) chloride catalyzed alkylation of propargyl ethers: Direct functionalization of a sp3 CH bond adjacent to oxygen / Y. Xie, M. Yu, Y. Zhang // Synthesis - 2011. - No. 17 - P. 2803-2809.

59. Hamal, K. B. Synthesis of 2-alkynyl-1,4-cyclohexadienes via a Diels-Alder reaction of conjugated 2,4-diynones / K. B. Hamal, R. Bam, W. A. Chalifoux // Synlett - 2016. - V. 27. - No.14. - P. 21612166.

60. Hoffman, R. V. Ring-opening reactions of furfurylidenes / R. V. Hoffman, H. Shechter // J. Am. Chem. Soc. - 1971. - V. 93. - No. 22 - P. 5940-5941.

61. Albers, R. Rearrangements of 2- and 3-furfurylidene / R. Albers, W. Sander // Lieb. Ann. Chem. -1997. - No. 5. - P. 897-900.

62. Röser, C. Rearrangements of 2-furfurylidenes - synthesis of acylsilanes and acylstannanes / C. Röser, R. Albers, W. Sander // Eur. J. Org. Chem. - 2001. - No. 2. - P. 269-273.

63. Yoshimatsu, M. A novel Sc(OTf)3-catalyzed prop-2-ynylation and penta-2,4-diynylation of soft nucleophiles / M. Yoshimatsu, M. Kuribayashi, T. Koike // Synlett - 2001. - No.11. - P. 1799-1801.

64. Metal-free oxidative radical alkynylation/ring expansion rearrangemet of alkenyl cyclobutanols with ethynylbenziodoxolones / R.-Y. Zhang, L.-Y. Xi, L. Shi et al. // Org. Lett. - 2016. - V. 18. - No. 16 - P.4024-4027.

65. Hoshi, M. One-pot synthesis of conjugated (E)-enynones via two types of cross-coupling reaction / M. Hoshi, H. Yamazaki, M. Okimoto // Synlett - 2010. - V. 2010. - No. 16. - P. 2461-2464.

66. Cornelissen, L. A new stereocontrolled synthetic route to (-)-echinosporin from d-glucose via Padwa allenylsulfone [3+2]-anionic cycloadditive elimination / L. Cornelissen, M. Lefrancq, O. Riant // Org. Lett. - 2014. - V. 14. - No. 12. - P. 3024-3027.

67. Periasamy, M. Synthesis of enynones from alkynes, alkynyl ketones and aromatic aldehydes using the TiCU/Et3N reagent system / M. Periasamy, G. V. Karunakar, P. Bharathi // J. Chem. Res. - 2006.

- No. 9 - P. 566-568.

68. Wu, H.-C. A copper-mediated cyclization reaction of hydrazine with enediynones providing pyrazolo[1,5-a]pyridines / H.-C. Wu, L.-C. Hwang, M.-J. Wu // Org. Biomol. Chem. - 2011. - V. 9.

- No. 3. - P. 670-672.

69. Au(I)-catalyzed and iodine-mediated cyclization of enynylpyrazoles to provide pyrazolo[1,5-a]pyridines / H.-C. Wu, C.-W. Yang, L.-C. Hwang, M.-J. Wu // Org. Biomol. Chem. - 2012. - V. 10.

- No. 33. - P. 6640-6648.

70. Total synthesis of (+)-Sch 725680: inhibitor of mammalian A-, B-, and Y-family DNA polymerases / T. Takeuchi, Y. Mizushina, S. Takaichi et al. // Org. Lett. - 2012. - V. 14. - No. 17. - P. 43034305.

71. Pseudopterosin synthesis from a chiral cross-conjugated hydrocarbon through a series of cycloadditions / C. G. Newton, S. L. Drew, A. L. Lawrence et al. // Nature Chem. - 2015. - V. 7. -No. 1. - P. 82-86.

72. Gold- or silver-catalyzed syntheses of pyrones and pyridine derivatives: mechanistic and synthetic aspects / J. Preindl, K. Jouvin, D. Laurich et al. // Chem. Eur. J. - 2015. - V. 22. - No. 1. - P. 237247.

73. Alkyl, unsaturated, (hetero)aryl, and N-protected a-aminoketones by acylation of organometallic reagents / A. R. Katritzky, K. N. B. Le, L. Khelashvili, P. P. Mohapatra // J. Org. Chem. - 2006. - V. 71. - No. 26. - P. 9861-9864.

74. A robust and modular synthesis of ynamides / S. J. Mansfield, C. D. Campbell, M. W. Jones, E. A. Anderson // Chem. Commun. - 2015. - V. 51. - No. 16. - P. 3316-3319.

75. Efficient preparation of polyunsaturated and functionalized acetylenic ketones from alkynylmanganese bromides / G. Cahiez, O. Gager, A. Moyeux, B. Laboue-Bertrand // Synthesis -2010. - No. 24. - P. 4213-4220.

76. Miller, R. D. The synthesis of electron donor-acceptor substituted pyrazoles / R. D. Miller, O. J. Reiser // J. Heterocyclic. Chem. - 1993. - V. 30. - No. 3 - P. 755-763.

77. Preparation of unsymmetrical dialkenyl ketones from the reactions of alkenyl alkynyl ketones with Gilman reagents / H. L. Lee, J. Park, K. Lee, H.-C. Kim // Tetrahedron Lett. - 1999. - V. 40. - No. 39 - P. 7109-7112.

78. Pankova, A. S. Synthesis of 2-(hetero)aryl-5-(trimethylsilylethynyl)oxazoles from (hetero)aryl acrylic acids / A. S. Pankova, A. Y. Stukalov, M. A. Kuznetsov // Org. Lett. - 2015. - V. 17. - No. 8. - P. 1826-1829.

79. Synthesis of unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes and 1,3,5-hexatriynes via alkylidene carbenoid rearrangements / A. L. K. Shi Shun, E. T. Chernick, S. Eisler, R. R. Tykwinski // J. Org. Chem. - 2003. - V. 68. - No. 4. - P. 1339-1347.

80. Radical-induced metal-free alkynylation of aldehydes by direct C-H activation / X. Liu, L. Yu, M. Luo et al.// Chem. Eur. J. - 2015. - V. 21 - No. 24. - P. 8745-8749.

81. Электрофильное замещение ароматических и гетероароматических субстратов тетрахлоралюминатом трихлорциклопропенилия / Ю. В. Скорняков, Н. А. Лозинская, М. В. Проскурнина, Н. С. Зефиров //Журн. орган. химии - 2005. - Т. 41. - №5. - С. 626.

82. Pd-catalyzed cross-coupling of acyl chlorides with in-situ generated alkynylzinc derivatives for the synthesis of ynones / H. Yuan, Y. Shen, S. Yu et al. // Synth. Commun. - 2013. - V. 43. - No. 20 -P. 2817-2823.

83. Pd/BaS04-catalyzed cross-coupling of acyl chlorides with in-situ generated alkynylzinc derivatives for the synthesis of ynones / H. Yuan, H. Jin, B. Li et al. // Canad. J. Chem. - 2013. - V. 91. - No. 5.

- P. 333-337.

84. Copper-free Sonogashira coupling of acid chlorides with terminal alkynes in the presence of a reusable palladium catalyst: An improved synthesis of 3-iodochromenones (=3-iodo-4H-1-benzopyran-4-ones) / P. R. Likhar, M. S. Subhas, M. Roy et al.// Helv. Chim. Acta. - 2008. - V. 91.

- No. 2. - P. 259-264.

85. Multi-step synthesis by using modular flow reactors: the preparation of yneones and their use in heterocycle synthesis / I. Baxendale, S. Schou, J. Sedelmeier, S. Ley // Chem. Eur. J. - 2010. - V. 16. - No.1. - P. 89-94.

86. Ferrocenylethynyl ketones by coupling of ferrocenylethyne with acyl chlorides / J. Yin, X. Wang, Y. Liang et al. // Synthesis - 2004. - No. 3 - P. 331-336.

87. A facile synthesis of conjugated acetyl ketones by Pd(II)-Cu(I) doped KF/Ah03-catalyzed under microwave irradiation / J. Wang, B. Wei, D. Huang et al. // Synth. Commun. - 2001. - V. 31. - No. 21 - P. 3337-3343.

88. A supported palladium nanocatalyst for copper free acyl Sonogashira reactions: one-pot multicomponent synthesis of У-containing heterocycles / S. Santra, D. Kalyan, P. Ranjan et al. // Green Chem. - 2011. - V. 13. - No. 11. - P. 3238-3247.

89. Alonco, D. A. Synthesis of ynones by Palladium-catalyzed acylation of terminal alkynes with acid chlorides / D. A. Alonco, C. Nâjera, M. C. Pacheco // J. Org. Chem. - 2004. - V. 69. - No. 5. - P. 1615-1619.

90. A convenient synthesis of conjugated acetylenic ketones by copper(I)-catalysis under microwave irradiation / J.-X. Wang, B. Wei, Z. Liua, L. A. Kang // J. Chem. Res. - 2001. - No. 4 - P. 146-147.

91. Microwave-assisted coupling reaction by copper(I)-catalyzed of terminal alkynes with aroyl chlorides / J.-X. Wang, B. Wei, Y. Hu et al. // Synth. Commun. - 2001. - V. 31. - No. 22 - P. 3527-3532.

92. Ботвинник Е. В. Взаимодействие дибензальацетона и 1,5-дифенилпент-1-ен-4-ин-3-она с монозамещенными гидразинами / Е. В. Ботвинник, А. Н. Бландов, М. А. Кузнецов // Журн. орган. химии - 2001. - Т. 37. - № 3. - С. 446-450.

93. Cross-coupling and carbonylative cross-coupling of organofluorosilanes with hypervalent iodonium tetrafluoroborates / S.-K. Kang, T. Yamaguchi, R.-K. Hong et al. // Tetrahedron Lett. - 1997. - V. 53. - No. 9. - P. 3027-3034.

94. Palladium-catalyzed carbonylative coupling of iodonium salts with organostannanes under aqueous conditions: Synthesis of unsymmetrical vinyl and aromatic ketones / S.-K. Kang, P.-S. Ho, S.-K. Yoon et al. // Synthesis - 1998. - No. 6. - P. 823-825.

95. Pena, М. A. Palladium-catalyzed carbonylative coupling reactions using triorganoindium compounds / М. A. Pena, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses // Synthesis - 2003. - No. 5. - P. 780-784.

96. A general palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling of aryl triflates / X.-F. Wu, B. Sundararaju, H. Neumann et al. // Chem. Eur. J. - 2011. - V. 17. - No. 1. - P. 106-110.

97. Synthesis of alkynyl ketones via Palladium- and Copper-catalyzed carbonylative cross-coupling of iodonium salts with alk-1-ynes / S.-K. Kang, K.-H. Lim, P.-S. Ho, W.-Y. Kim // Synthesis - 1997. -No. 8. - P. 874-876.

98. Synthesis of aryl- and vinylacetylene derivatives by copper-catalyzed reaction of aryl and vinyl iodides with terminal alkynes / K. Okura, М. Furuune, М. Enna et al. // J. Org. Chem. - 1993. - V. 58. - No. 17. - P. 4716-4721.

99. Pd-catalyzed selective carbonylative and non-carbonylative couplings of propiolic acid: one-pot synthesis of diarylalkynones / W. Kim, K. Park, A. Park et al. // Org. Lett. - 2013. - V. 15. - No. 7. - P.1654-1657.

100. Rosiak, A. Synthesis of unsymmetrically 2,6-disubstituted 2,3-dihydrothiopyran-4-ones / A. Rosiak, J. Christoffers // Tetrahedron Lett. - 2006. - V. 47. - No. 29. - P. 5095-5097.

101. An attempted cascade radical-mediated cyclisation approach to ring-D aromatic steroids / G. Pattenden, A. J. Blake, L. K. Reddy, D. A. Stoker // Synlett - 2006. - V. 2006. - No. 18. - P. 30733076.

102. Pattenden, G. Cascade radical-mediated cyclisations with conjugated ynone electrophores. An approach to the synthesis of steroids and other novel ring-fused polycyclic carbocycles / G. Pattenden, D. A. Stoker, N. М. Thomson // Org. Biomol. Chem. - 2007. - V. 5. - No. 11. - P. 1776-1788.

103. Rosiak, A. Synthesis of 2,3-dihydrothiopyran-4-ones from 3-oxo-1-pentene-4-ynes / A. Rosiak, R. M. Müller, J. Christoffers //Monatsh. Chem. - 2007. - V. 138. - No. 12. - P. 13-26.

104. Double gold-catalysed annulation of indoles by enynones / S. J. Heffernan, J. P. Tellam, M. E. Queru et al. // Adv. Synth. Catal. - 2013. - V. 355. - No. 6. - P. 1149-1159.

105. Druais, V. Catalytic diastereoselective reduction of a,ß-epoxy and a,ß-aziridinyl ynones / V. Druais, C. Meyer, J. Cossy // Org. Lett. - 2012. - V. 14. - No. 2. - P. 516-519.

106. Divergent synthesis of benzene derivatives: Bransted acid catalyzed and iodine-promoted tandem cyclization of 5,2-enyn-1-ones / F. Yang, Y.-F. Qiu, K.-G. Ji et al. // J. Org. Chem. - 2012. - V. 77.

- No. 20. - P. 9029-9037.

107. Gold(III) chloride-catalyzed 6-endo-trig oxa-Michael addition reactions for diastereoselective synthesis of fused tetrahydropyranones / J. Ciesielski, D. Leboeuf, H. A. Stern, A. J. Frontier // Adv. Synth. Catal. - 2013. - V. 355. - No. 10. - P. 2077-2082.

108. Ostovar, M. Enynone dihydroxylation-cyclisation as a route to densely functionalized 3(2H)-furanone derivatives: An approach to the core of the Zaragozic acids / M. Ostovar, C. M. Marson // Tetrahedron Lett. - 2013. - V. 69. - No. 32. - P. 6639-6647.

109. Studies on panax acetylenes: absolute structure of a new panax acetylene, and inhibitory effects of related acetylenes on the growth of L-1210 cells / M. Saton, K. Isobe, K. Mohri et al. // Chem. Pharm. Bull. - 2007. - V. 55. - No. 4. - P. 561-564.

110. Ivorenolide A, an unprecedented immunosuppressive macrolide from Khaya ivorensis: structural elucidation and bioinspired total synthesis / B. Zhang, Y. Wang, S.-P. Yang et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2012. - V. 134. - No. 51. - P. 20605-20608.

111. Oxidation of alcohols to carbonyl compounds with molecular iodine in the presence of potassium tert-butoxide / Q.-L. Luo, W.-H. Nan, Y. Li, X. Chen // ARKIVOC - 2014.- No. 4. - P. 350-361.

112. Three-component reaction for the C2-functionalization of 1-substituted imidazoles with acetylenic ketones and isocyanates / Y. Shen, S. Cai, C. He et al. // Tetrahedron Lett. - 2011. - V. 67. - No. 43.

- P.8338-8342.

113. A versatile cobalt(II)-schiff base catalyzed oxidation of organic substrates with dioxygen: scope and mechanism / T. Punniyamurthy, B. Bhatia, M. M. Reddy et al. // Tetrahedron Lett. - 1997. - V. 53.

- No. 22. - P. 7649-7670.

114. Calcium phosphate-vanadate apatite (CPVAP)-catalyzed aerobic oxidation of propargylic alcohols with molecular oxygen / Y. Maeda, Y. Washitake, T. Nishimura et al. // Tetrahedron Lett. - 2004. -V. 60. - No. 41. - P. 9031-9036.

115. Oxovanadium complex-catalyzed aerobic oxidation of propargylic alcohols / Y. Maeda, N. Kakiuchi, S. Matsumura et al. // J. Org. Chem. - 2002. - V. 67. - No. 19. - P. 6718-6724.

116. Oxovanadium complex-catalyzed oxidation of propargylic alcohols using molecular oxygen / Y. Maeda, N. Kakiuchi, S. Matsumura et al. // Tetrahedron Lett. - 2001. - V. 42 - No. 50. - P. 88778879.

117. Trost, B. М. Asymmetric catalytic synthesis of the proposed structure of Trocheliophorolide B / B. М. Trost, A. Quintard // Org. Lett. - 2012. - V. 14. - No. 17. - P. 4698-4700.

118. 1,5-Диарил-1-пентен-4-ин-3-оны / Н. В. Утехина, Н. В. Коржова, В. М. Казанцева и др. // Журн. общ. химии - 1988. - Т. 58. - № 3. - С. 692-696.

119. О взаимодействии 1-фенилбутин-1-она-3 с фурановыми альдегидами / Л. И. Верещагин, С. П. Коршунов, Р. И. Каткевич, О. Г. Яшина // Химия гетероцикл. соед. - 1968. - Т. 4. - № 1. - С. 177-178.

120. Yao, B. Copper-catalyzed coupling reaction of C-OMe bonds adjacent to a nitrogen atom with terminal alkynes / B. Yao, Y. Zhang, Y. Li // J. Org. Chem. - 2010. - V. 75. - No. 13. - P. 45544561.

121. Palladium-catalyzed regio- and stereoselective cross-addition of terminal alkynes to ynol ethers and synthesis of 1,4-enyn-3-ones / М. H. Babu, V. Dwivedi, R. Kant, М. S. Reddy // Angew. Chem. -2015. - V. 127. - No. 12. - P. 3854-3857.

122. Synthesis of [2-(trimethylsilyl)ethynyl]pyrazoles based on èis-(trimethylsilyl)acetylene and arylacetyl chlorides / A. S. Pankova, P. R. Golubev, I. V. Ananyev, М. A. Kuznetsov // Eur. J. Org. Chem. - 2012. - No. 30. - P. 5965-5971.

123. Golubev, P. R. Transition-metal-free approach to 4-ethynylpyrimidines via alkenynones / P. R. Golubev, A. S. Pankova, М. A. Kuznetsov // Eur. J. Org. Chem. - 2014. - No. 17. - P. 3614-3621.

124. Novel synthetic approach to (S)-coriolic acid / F. Babudri, V. Fiandanese, G. Marchese, A. Punzi // Tetrahedron Lett. - 2000. - V. 56. - No. 2. - P. 327-331.

125. Enantioselective total synthesis of pinnaic acid and halichlorine / S. Xu, D. Unabara, D. Uemura, H. Arimoto // Chem. Asian. J. - 2013. - V. 9. - No. 1. - P. 367-375.

126. Yun, H. Straightforward synthesis of panaxytriol: an active component of red ginseng / H. Yun, S. J. Danishefsky // J. Org. Chem. - 2003. - V. 68. - No. 11. - P. 4519-4522.

127. Establishment of absolute stereostructure of falcarindiol, algicidal principle against Heterocapsa circularisquama from Notopterygii Rhizoma / S. Tamura, T. Ohno, Y. Hattori, N. Murakami // Tetrahedron Lett. - 2010. - V. 51. - No. 11. - P. 1523-1525.

128. Sakurai, K. Synthetic studies on azadirachtin: construction of the ABC ring system via the Diels-Alder reaction of a vinyl allenylsilane derivative / K. Sakurai, K. Tanino // Tetrahedron Lett. - 2015. - V. 56. - No. 3. - P. 496-499.

129. Parker, K. A. A strategy for exploiting the pseudosymmetry of the C1-C13 stretch of Discodermolide / K. A. Parker, I. A. Katsoulis // Org. Lett. - 2004. - V. 6. - No. 9. - P. 1413-1416.

130. Morra, N. A. Gram-scale synthesis of the C(18)-C(34) fragment of Amphidinolide C / N. A. Morra, B. L. Pagenkopf // Org. Lett. - 2011. - V. 13. - No. 4. - P. 572-575.

131. Total synthesis of (+)-Azaspiracid-1. An exhibition of the intricacies of complex molecule synthesis / D. A. Evans, L. Kvœrn0, T. B. Dunn et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130. - No. 48. - P. 16295-16309.

132. Stereoselective synthesis of exocyclic allenes by double hydride reduction of 3-alkynyl-2-cycloalkenones / M. A. Gubbels, M. Hulce, J. M. Kum et al. // Tetrahedron Lett. - 2016. - V. 72. -No. 40. - P. 6052-6063.

133. Ciesielski, J. P-Iodoallenolates as springboards for annulation reactions / J. Ciesielski, D. P. Canterbury, A. J. Frontier // Org. Lett. - 2009. - V. 11. - No. 19. - P. 4374-4377.

134. Cationic Gold(I)-catalyzed intramolecular cyclization of y-hydroxyalkynones into 3(2#)-furanones / M. Egi, K. Azechi, M. Saneto et al. // J. Org. Chem. - 2010. - V. 75. - No. 6. - P. 2123-2126.

135. Facile synthesis of dihaloheterocycles via electrophilic iodocyclization / F. Yang, T. Jin, M. Bao, Y. Yamamoto // Tetrahedron Lett. - 2011. - V. 67. - No. 52. - P. 10147-10155.

136. Zinc-catalyzed synthesis of functionalized furans and triarylmethanes from enynones and alcohols or azoles: dual X-H bond activation by Zinc / Jes.González, Jav. González, C. Pérez-Calleja et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2013. - V. 52. - No. 22. - P. 5853-5857.

137. Catalytic cyclopropanation of alkenes via (2-furyl)carbene complexes from 1-benzoyl-cz's-1-buten-3-yne with transition metal compounds / K. Miki, T. Yokoi, F. Nishino et al. // J. Org. Chem. - 2004.

- V. 69. - No. 5. - P. 1557-1564.

138. Rh(I)-catalyzed coupling of conjugated enynones with arylboronic acids: synthesis of furyl-containing triarylmethanes / Y. Xia, L. Chen, P. Qu et al. // J. Org. Chem. - 2016. - V. 81. - No. 21.

- P.10484-10490.

139. Catalytic B-H bond insertion reactions using alkynes as carbene precursors / J.-M. Yang, Z.-Q. Li, M.-L. Li et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2017. - V. 139. - No. 10. - P. 3784-3789.

140. Cu(I)-catalyzed cross-coupling of conjugated ene-yne-ketones and terminal alkynes: Synthesis of furan-substituted allenes / F. Hu, Y. Xia, C. Ma et al. // Org. Lett. - 2014. - V. 16. - No. 16. - P. 4082-4085.

141. González, M. J. Rhodium-catalyzed carbene transfer to alkynes via 2-furylcarbenes generated from enynones / M. J. González, E. López, R. Vicente // Chem. Commun. - 2014. - V. 50. - No. 40. - P. 5379-5381.

142. Zinc-catalyzed [4+3] cycloaddition with concomitant furan annulation: Formation of cyclohepta[è]furans / B. Song, L.-H. Li, X.-R. Song et al. // Chem. Eur. J. - 2014. - V. 20. - No. 20.

- P.5910-5913.

143. González, J. Zinc-catalyzed synthesis of 2-alkenylfurans via cross-coupling of enynones and diazo compounds / J. González, L. A. López, R. Vicente // Chem. Commun. - 2014. - V. 50. - No. 62. - P. 8536-8538.

144. Palladium-catalyzed carbene migratory insertion using conjugated ene-yne-ketones as carbene precursors / Y. Xia, S. Qu, Q. Xiao et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2013. - V. 135. - No. 36. - P. 1350213511.

145. Catalytic generation of zinc carbenes from alkynes: zinc-catalyzed cyclopropanation and Si-H bond insertion reactions / R. Vicente, J. González, L. Riesgo // Angew. Chem. Int. Ed. - 2012. - V. 51. -No. 32. - P. 8063-8067.

146. Liu, P. Stereoselective synthesis of tetrasubstituted furylalkenes via gold-catalyzed cross-coupling of enynones with diazo compounds / P. Liu, J. Sun // Org. Lett. - 2017. - V. 19. - No. 13. - P. 34823485.

147. Wang, T. Synthesis of 2-acylfurans from 3-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones via the oxidation of gold-carbene intermediates by H2O2 / T. Wang, J. Zhang // Dalton Trans. - 2010. - V. 39. - No. 18. - P. 4270-4273.

148. Palladium-catalyzed carbene/alkyne metathesis with enynones as carbene precursors: synthesis of fused polyheterocycles / Y. Zheng, M. Bao, R. Yao et al. // Chem. Commun. - 2018. - V. 54. - No. 4. - P. 350-353.

149. Catalytic nucleophilic addition reaction to (2-furyl)carbene intermediates generated from carbonyl-ene-ynes / K. Miki, Y. Kato, S. Uemura, K. Ohe // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2008. - V. 81. - No. 9. -P. 1158-1165.

150. Pd- and Cu-catalyzed one-pot multicomponent synthesis of hetero a,a'-dimers of heterocycles / T. Murata, M. Murai, Y. Ikeda et al. // Org. Lett. - 2012. - V. 14. - No. 9. - P. 2296-2299.

151. Diastereoselective iodo aldol reaction of g-alkoxy a,è-alkynyl ketone derivatives promoted by titanium tetraiodide / I. Hachiya, S. Ito, S. Kayaki, M. Shimizu // Asian. J. Org. Chem. - 2013. - V. 2. - No. 11. - P. 931-934.

152. Titanium tetraiodide-mediated diastereoselective iodo aldol and Mannich reactions of y-alkoxy-a,P-alkynyl ketone derivatives / K. Yashiro, S. Ito, S. Kayaki et al. // Tetrahedron Lett. - 2016. - V. 72. - No. 43. - P. 6875-6885.

153. Highly efficient synthesis of multisubstituted 2-acyl furans via PIFA/I2-mediated oxidative cycloisomerization of cis-2-en-4-yn-1-ols / X. Du, H. Chen, Y. Chen // Synlett - 2011. - No. 7. - P. 1010-1014.

154. Metal-catalyzed formation of 1,3-cyclohexadienes: a catalyst-dependent reaction / S. Zhu, X. Huang, T.-Q. Zhao // Org. Biomol. Chem. - 2015. - V. 13. - No. 4. - P. 1225-1233.

155. Cohen, D. T. Lewis acid activated synthesis of highly substituted cyclopentanes by the ^-heterocyclic carbene catalyzed addition of homoenolate equivalents to unsaturated ketoesters / D. T. Cohen, B. Cardinal-David, K. A. Scheidt // Angew. Chem. Int. Ed. - 2011. - V. 50. - No. 7. - P. 1678-1682.

156. Gao, Z. Construction of P to carbonyl stereogenic centres by asymmetric 1,4-addition of alkylzirconocenes to dienones and ynenones / Z. Gao, S. P. Fletcher // Chem. Commun. - 2018. - V. 54. - No. 29. - P. 3601-3604.

157. Minami, Y. One-pot syntheses of 2,3-dihydrothiopyran-4-one derivatives by Pd/Cu-catalyzed reactions of a,P-unsaturated thioesters with propargyl alcohols / Y. Minami, H. Kuniyasu, N. Kambe // Org. Lett. - 2008. - V. 10. - No. 12. - P. 2469-2472.

158. Synthesis of analogues of a flexible thiopyrylium photosensitizer for purging blood-borne pathogens and binding mode and affinity studies of their complexes with DNA / R. E. McKnight, M. Ye, T. Y. Ohylchanskyy et al. // Bioorg. Med. Chem. - 2007. - V. 15. - No. 13. - P. 4406-4418.

159. Researches on acetylenic compounds. Part II. (A) the addition of amines to ethynyl ketones. (B) auxochromic properties and conjugating power of the amino group / K. Bowden, E. A. Braude, E. R. H. Jones, B. C. L. Weedon // J. Chem. Soc. - 1946. - P. 45-52.

160. am Ende, C. W. Total synthesis of (±)-Bisabosqual A / am Ende C. W., Zhou Z., Perker K. A. // J. Am. Chem. Soc. - 2013. - V. 135. - No. 2. - P. 582-585.

161. Golubev, P. R. Regioselective transition-metal-free synthesis of 2-(trimethylsilylmethylene)pyrrol-3-ones by thermal cyclization of acetylenic enamines / P. R. Golubev, A. S. Pankova, M. A. Kuznetsov // J. Org. Chem. - 2015. - V. 80. - No. 9. - P. 4545-4552.

162. Stork, G. A. New synthesis of cyclohexenones: the double Michael addition of vinyl ethynyl ketones to active methylene compounds. Application to the total synthesis of d/-griseofulvin / G. Stork, M. Tomasz // J. Am. Chem. Soc. - 1964. - V. 86. - No. 3. - P. 471-478.

163. Synthesis, double Michael reaction, and antimicrobial activity of cross-conjugated enynones / D. N. Rele, S. Baskaran, S. S. Korde et al. // Indian J. Chem., Sect. B. - 1996. - Vol. 35. - No. 5. - P. 431436.

164. Complexation-initiated intramolecular [4+2] cycloaddition: construction of bridged-type cycloadducts / N. Iwasawa, K. Inaba, S. Nakayama, M. Aoki // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. - V. 44. - No. 45. - P. 7447-7450.

165. Application of a C-C bond-forming conjugate addition reaction in asymmetric dearomatization of P-naphthols / D. Yang, L. Wang, M. Kai et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2015. - V. 54. - No. 33. - P. 9523-9527.

166. One-pot synthesis of indole-fused scaffolds via gold-catalyzed tandem annulation reactions of 1,2-èis(alkynyl)-2-en-1 -ones with indoles / X. Xie, X. Du, Y. Chen, Y. Liu // J. Org. Chem. - 2011. - V. 76. - No. 21. - P. 9175-9181.

167. Hashmi, A. S. K. Gold catalysis: five new bonds by a domino hydroarylation/cycloisomerization / A. S. K. Hashmi, L. Grundl // Tetrahedron Lett. - 2005. - V. 61. - No. 26. - P. 6231-6236.

168. Chiral guanidine-catalyzed 1,4-addition reaction of 5#-oxazol-4-ones to alkynones / T. Misaki, N. Jin, K. Kawano, T. Sugimura // Chem. Lett. - 2012. - V. 41. - No. 12. - P. 1675-1677.

169. Gold-catalyzed synthesis of dibenzo[1,5]diazocines from P-(2-aminophenyl)-a-P-ynones / N. D. Rode, A. Arcadi, M. Chiarini et al. // Adv. Synth. Catal. - 2017. - V. 359. - No. 19. - P. 3371-3377.

170. Synthesis of 2-acylindoles via Ag- and Cu-catalyzed anti-Michael hydroamination of P-(2-aminophenyl)-a,P-ynones: Experimental results and DFT calculations / N. D. Rode, I. Abdalghani, A. Arcadi et al. // J. Org. Chem. - 2018. - V. 83. - No. 12. - P. 6354-6362.

171. An improved environmentally friendly approach to 4-nitro-, 4-sulfonyl-, and 4-aminoquinolines and 4-quinolones through conjugate addition of nucleophiles to P-(2-aminophenyl)-a,P-ynones / N. D. Rode, A. Arcadi, M. Chiarini, F. Marinelli // Synthesis - 2017. - V. 49. - No. 11. - P. 2501-2512.

172. Kano, T. Asymmetric synthesis of less accessible a-tertiary amines from alkynyl Z-ketimines / T. Kano, Y. Aota, K. Maruoka // Angew. Chem. Int. Ed. - 2017. - V. 56. - No. 51. - P. 16293-16296.

173. Cinchona alkaloid-catalyzed asymmetric trifluoromethylation of alkynyl ketones with trimethylsilyl trifluoromethane / H. Kawai, K. Tachi, E. Tokunaga et al. // Org. Lett. - 2010. - V. 12. - No. 22. -P. 5104-5107.

174. Spino, C. Stereoselective construction of tetrasubstituted exocyclic alkenes from the [4 + 2] cycloaddition of vinylallenes / C. Spino, C. Thibault, S. Gingras // J. Org. Chem. - 1998. - V. 63. -No.15. - P. 5283-5287.

175. Perreault, S. Meldrum's acid-derived thione dienophile in a convergent and stereoselective synthesis of a tetracyclic quassinoid intermediate / S. Perreault, C. Spino // Org. Lett. - 2006. - V. 8. - No. 20. - P.4385-4388.

176. Красная, Ж. А. Расщепление ацетиленовых Р-алкоксикетонов вторичными аминами / Ж. А. Красная, С. С. Юфит, В. Ф. Кучеров // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1969. - Т. 18. - № 2. - С. 411-416.

177. Прокофьев, Е. П. Быстрый обмен в условиях равновесия между цис-транс-формами, наблюдаемой методом ПМР / Е. П. Прокофьев, Ж. А. Красная, В. Ф. Кучеров // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1971. - Т. 20. - № 4. - С. 895-896.

178. Синтез диеновых 5-аминокарбонильных соединений / Ж. А. Красная, Т. С. Стеценко, Е. П. Прокофьев, В. Ф. Кучеров // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1972. - Т. 21. - № 10. - С. 2213-2217.

179. González, M. J. Zinc-catalyzed cyclopropenation of alkynes via 2-furylcarbenoids / M. J. González, L. A. López, R. Vicente // Org. Lett. - 2014. - V. 16. - No. 21. - P. 5780-5783.

180. Palladium-catalyzed oxidative cross-coupling of conjugated enynones with organoboronic acids / Y. Xia, R. Ge, L. Chen et al. // J. Org. Chem. - 2015. - V. 80. - No. 16. - P. 7856-7864.

181. Helical peptide-catalyzed enantioselective Michael addition reactions and their mechanistic insights / A. Ueda, T. Umeno, M. Doi et al. // J. Org. Chem. - 2016. - V. 81. - No. 15. - P. 6343-6356.

182. Combining silver catalysis and organocatalysis: a sequential Michael addition/hydroalkoxylation one-pot approach to annulated coumarins / D. Hack, P. Chauhan, K. Deckers et al. // Org. Lett. -2014. - V. 16. - No. 19. - P. 5188-5191.

183. Metal- and solvent-free approach to diversely substituted picolinates via domino reaction of cyclic sulfamidate imines with ß,y-unsaturated a-ketocarbonyls / S. Biswas, D. Majee, S. Guin, S. Samanta // J. Org. Chem. - 2017. - V. 82. - No. 20. - P. 10928-10938.

184. Krause, N. Synthesis of allenes by 1,6-addition of organocuprates to polarized enynes / N. Krause // Chem. Ber. - 1990. - V. 123. - No. 11. - P. 2173-2180.

185. Kuroda, H. A convenient method for the preparation of furans by the phosphine-initiated reactions of enynes bearing a carbonyl group / H. Kuroda, E. Hanaki, M. Kawakami // Tetrahedron Lett. - 1999. - V. 40. - No. 19. - P. 3753-3756.

186. Trialkylphosphine-mediated synthesis of 2-acyl furans from ynenones / C. Xu, S. Wittmann, M. Gemander et al. // Org. Lett. - 2017. - V. 19. - No. 13. - P. 3556-3559.

187. Liang, L. Phosphine-mediated sequential annulation reaction: access to functionalized benzofurans and 4,5-dihydrobenzofurans / L. Liang, X. Dong, Y. Huang // Chem. Eur. J. - 2017. - V. 23. - No. 33. - P. 7882-7886.

188. Base-catalyzed cascade 1,3-H shift/cyclization reaction to construct polyaromatic furans / Y.-H. Wang, H. Liu, L.-L. Zhu et al. // Adv. Synth. Catal. - 2011. - V. 353. - No. 5. - P. 707-712.

189. Nightingale, D. The synthesis of acetylenic ketones from acid anhydrides and sodium phenylacetylene / D. Nightingale, F. T. Wadsworth // J. Am. Chem. Soc. - 1945. - V. 67. - No. 3. -P. 416-418.

190. Reimlinger, H. Synthesen ungesättigter pyrazol-derivate. II. Reaktionen von 1,5-diphenyl-pentadiin-on-(3) und 1,5-diphenyl-pentenin-on-(3) mit hydrazin bzw. hydroxylamin / H. Reimlinger, J. J. M. Vandewalle // Just. Lieb. Annal. der Chem. - 1968. - V. 720. - No. 1. - P. 117-123.

191. Waldo, J. P. Room temperature ICI-induced dehydration/iodination of 1-acyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazoles. A selective route to substituted 1-acyl-4-iodo-1H-pyrazoles / J. P. Waldo, S. Mehta, R. C. Larock // J. Org. Chem. - 2008. - V. 73. - No. 17. - P. 6666-6670.

192. Regioselective synthesis of 7-(trimethylsilylethynyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidines via reaction of pyrazolamines with enynones / P. Golubev, E. A. Karpova, A. S. Pankova et al. // J. Org. Chem. -2016. - V. 81. - No. 22. - P. 11268-11275.

193. Конденсированные системы на основе 4-амино-3-меркапто-1,2,4-триазола / Н. Н. Колосов, В. Д. Орлов, Е. К. Слободина и др. //Химия гетероцикл. соед. - 1992. - Т. 28. - № 2. - С. 267-272.

194. Gao, F. A Sulfur ylides-mediated domino benzannulation strategy to construct biaryls, alkenylated and alkynylated benzene derivatives / F. Gao, Y. Huang // Adv. Synth. Catal. - 2014. - V. 356. - No. 11-12. - P. 2422-2428.

195. Маретина, И. А. Реакция 6-диэтиламино-3-гексен-5-ин-2-она с этилендиамином / И. А. Маретина, И. Г. Остроумов, Л. Н. Сухова // Химия гетероцикл. соед. - 1992. - Т. 10. - № 28. -С. 1409-1411.

196. Маретина, И. А. Взаимодействие 6-диалкиламино-3-гексен-5-ин-2-онов с бифункциональными реагентами / И. А. Маретина, И. Г. Остроумов, Л. Н. Сухова // Журн. орган. химии - 1994. - Т. 30. - № 1. - С. 51-54.

197. Петров, А. А. Закономерности в реакциях присоединения к сопряженным ениновым кетонам. II. Диеновые синтезы с участием ениновых кетонов / А. А. Петров, Г. Н. Бондарев // Журн. орган. химии - 1966. - Т. 2. - № 6. - С. 1005-1008.

198. Бондарев, Г. Н. Закономерности в реакциях присоединения к сопряженным ениновым кетонам. IV. Взаимодействие ^-окисей нитрилов и дифенилнитрилимина с пентен-1-ин-4-оном-3, гексен-1-ин-4-оном-3, гексен-2-ин-5-оном-4 и гептен-2-ин-5-оном-4 / Г. Н. Бондарев, В. А. Рыжов, В. Н. Чистоклетов, А. А. Петров //Журн. орган. химии - 1967. - Т. 3. - № 5. - С. 821-826.

199. Hamura, T. A domino pericyclic route to polysubstituted salicylic acid derivatives: Four sequential processes from enynones and ketene silyl acetals / T. Hamura, S. Iwata, K. Suzuki // Chem. Commun. - 2011. - V. 47. - No. 24. - P. 6891-6893.

200. T. Iridium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of a,ro-diynes with alkynyl ketones and alkynyl esters / T. Hashimoto, A. Okabe, T. Mizuno et al. // Tetrahedron Lett. - 2014. - V. 70. - No. 45. - P. 86818689.

201. Wender, P. A. Rhodium-catalyzed [5+2] cycloaddition - Nazarov cyclization strategy / P. A. Wender, R. T. Stemmler, L. E. Sirois // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - V. 132. - No. 5. - P. 2532-2533.

202. Закономерности в реакциях присоединения к сопряженным ениновым кетонам. IV. Взаимодействие ^-окисей нитрилов и дифенилнитрилимина с пентен-1-ин-4-оном-3, гексен-1-ин-4-оном-3, гексен-2-ин-5-оном-4 и гептен-2-ин-5-оном-4 / Г. Н. Бондарев, В. А. Рыжов, В. Н. Чистоклетов, А. А. Петров //Журн. орган. химии - 1967. - Т.3. - № 5. - С. 821-826.

203. Cascade C=O/C=C/C-N bond formation: metal-free reactions of 1,4-diynes and 1-en-4-yn-3-ones with isoquinoline and quinoline ^-oxides / B. Zhang, L. Huang, S. Yin et al. // Org. Lett. - 2017. -V. 19 - No. 16. - P. 4327-4330.

204. Reversible and competitive cinnamoyl triazole inhibitors of tissue transglutaminase / C. Pardin, I. Roy, W. D. Lubell, J. K. Keillor // Chem. Biol. DrugDes. - 2008. - V. 72. - No. 3. - P. 189-196.

205. Cinnamoyl inhibitors of tissue transglutaminase / C. Pardin, J. N. Pelletier, W. D. Lubell, J. K. Keillor // J. Org. Chem. - 2008. - V. 73. - No. 15. - P. 5766-5775.

206. Migliorese, K. G. Skipped diynes. V. Secondary diethynylcarbinols, a base-catalyzed ynol to enol rearrangement, and ultraviolet spectra and conjugation / K. G. Migliorese, Y. Tanaka, S. I. Miller // J. Org. Chem. - 1974. - V. 39. - No. 25 - P. 739-747.

207. Reactions of terminal polyynes with benzyl azide / T. Luu, B. J. Medos, E. R. Graham et al. // J. Org. Chem. - 2010. - V. 75. - No. 24. - P. 8498-8507.

208. TEMPO-catalyzed synthesis of 5-substituted isoxazoles from propargylic ketones and TMSN3 / Y. He, Y.-Y. Xie, Y.-C. Wang et al. // RSCAdv. - 2016. - V. 6. - No. 64. - P. 58988-58993.

209. A new method for the synthesis of 3-substituted indoles / R. Natarajan, J. P. Rappai, P. A. Unnikrishnan et al. // Synlett - 2015. - V. 26. - No. 17. - P. 2467-2471.

210. Pramanik, M.M.D. Synthesis of 3-carbonyl pyrazoles-5-phosphonates via 1,3-dipolar cycloaddition of Bestmann-Ohira reagent with ynones / M. M. D. Pramanik, R. Kant, N. Rastogi // Tetrahedron Lett. - 2014. - V. 70. - No. 34. - P. 5214-5220.

211. Woods, B. P. Rates of Hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) cyclizations: impact of the linker structure / B. P. Woods, B. Baire, T. R. Hoye // Org. Lett. - 2014. - V. 16. - No. 17. - P. 4578-4581.

212. Циклоприсоединение 1,3-диполярных реагентов к 6-диэтиламино-3-гексен-5-ин-2-ону / Л. Н. Сухова, И. Г. Остроумов, И. Г. Остроумов и др. //Журн. орган. химии - 1994. - Т. 30. - №. 1. -С. 46-50.

213. Du, X. Gold-catalyzed cyclization of alkynylaziridines as an efficient approach toward functionalized У-phth pyrroles / X. Du, X. Xie, Y. Liu // J. Org. Chem. - 2010. - V. 75. - No. 2. - P. 510-513.

214. Park, S. P. 3,5-Disubstituted 6H-pyrrolo[1.2-c]triazoles from Morita-Baylis-Hillman adducts of propargyl aldehydes / S. P. Park, S. H. Ahn, K. J. Lee // Tetrahedron Lett. - 2010. - V. 66. - No. 19 - P.3490-3498.

215. Wilson, J. E. Synthesis of functionalized cyclopentenes through catalytic asymmetric [3+2] cycloadditions of allenes with enones / J. E. Wilson, G. C. Fu // Angew. Chem. Int. Ed. - 2006. - V. 45. - No. 9. - P. 1426-1429.

216. 2-Phospha[3]ferrocenophanes with planar chirality: Synthesis and use in enantioselective organocatalytic [3 + 2] cyclizations / A. Voituriez, A. Panossian, N. Fleury-Brégeot et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130. - No. 43. - P. 14030-14031.

217. Expanding the scope of enantioselective FerroPHANE-promoted [3+2] annulations on a,ß-unsaturated ketones / N. Pinto, M. Neel, A. Panossian et al. // Eur. J. Org. Chem. - 2010. - V. 16. -No. 3. - P. 1033-1045.

218. Hansen, E. C. Efficient and Z-selective cross-metatesis of conjugated enynones / E. C. Hasen, D. Lee // Org. Lett. - 2004. - V. 6. - No. 12. - P. 2035-2038.

219. Direct iodination of monosubstituted aryl acetylenes and acetylenic ketones / L.-G. Meng, P.-J. Cai, Q.-X. Guo, S. Xue // Synth. Commun. - 2008. - V. 38. - No. 2. - P. 225-231.

220. Synthesis of multisubstituted furans via a catalyst- and additive-free tandem reaction of enynones with sulfinic acids in water / Y. Ren, L.-G. Meng, T. Peng, L. Wang // Org. Lett. - 2018. - V. 20. -No. 15. - P. 4430-4433.

221. A catalytic asymmetric protocol for the enantioselective synthesis of 3(2^)-furanones / С. М. Marson, E. Edaan, J. М. Morrell et al. // Chem. Commun. - 2007. - No. 24. - P. 2494-2496.

222. Druais, V. Catalytic diastereoselective reduction of a,ß-epoxy and a,ß-aziridinyl ynones / V. Druais, C. Meyer, J. Cossy // Org. Lett. - 2012. - V. 14. - No. 2. - P. 516-519.

223. The osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation: a new ligand class and a process improvement / K. B. Sharpless, W. Amberg, Y. L. Bennani et al. // J. Org. Chem. - 1992. - V. 57. - No. 10. - P. 2768-2771.

224. Enantioselective reductive aldol reaction using tertiary amine as hydride donor / K. Osakama, М. Sugiura, М. Nakajima, S. Kotani // Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 53. - No. 32. - P. 4199-4201.

225. Kuznetsov, М. A. Oxidative aminoaziridination: past, present, and future / М. A. Kuznetsov, L. М. Kuznetsova, A. S. Pankova // Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 57. - No. 32. - P. 3575-3585.

226. Um, J. Cross-coupling of Meyer-Shuster intermediates under dual gold-photoredox catalysis / J. Um,

H. Yun, S. Shin // Org. Lett. - 2016. - V. 18. - No. 3. - P. 484-487.

227. Nakatani, K. Novel synthesis of bifurans via furan-forming photocyclization of a-diketones conjugated with ene-yne / K. Nakatani, K. Tanabe, I. Saito // Tetrahedron Lett. - 1997. - V. 38. -No. 7. - P. 1207-1210.

228. Tandem cyclizations involving carbine as an intermediate: photochemical reactions of substituted

I,2-diketones conjugated with ene-yne / K. Nakatani, K. Adachi, K. Tanabe, I. Saito // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - V. 121. - No. 36. - P. 8221-8228.

229. Inhülsen, I. Photocycloaddition of enynones (4-acylbut-1-en-3-ynes) to alkenes / I. Inhülsen, P. Margaratha // Org. Lett. - 2010. - V. 12. - No. 4. - P. 728-730.

230. Шокова, Э. А. 1,3-Дикетоны. Синтез и свойства / Э. А. Шокова, Дж. К. Ким, В. В. Ковалев // Журн. орган. химии - 2015. - Т. 51. - № 6. - С. 773-847.

231. Chebanov, V. A. Azaheterocycles based on a,ß-unsaturated carbonyls / V. A. Chebanov, S. М. Desenko, T. W. Gurley - Berlin-Heidelberg : Springer-Verlag, 2008. - 210.

232. Чебанов, В. А. Многокомпонентные реакции гетероциклизации с управляемой селективностью / В. А. Чебанов, С. М. Десенко //Химия гетероцикл. соед. - 2012. - Т. 48. - № 4. - С. 607-625.

233. Anion relay enabled [3+3]-annulation of active methylene isocyanides and ene-yne-ketones / J. Dong, L. Bao, Z. Hu et al. // Org. Lett. - 2018. - V. 20. - No. 4. - P. 1244-1247.

234. Васильев, А. В. Электрофильная активация ацетиленовых соединений в суперкислотах Бренстеда. Реакции катионов винильного типа / А. В. Васильев // Усп. химии - 2013. - Т. 82. -№ 3. - С. 187-204.

235. Казакова, А. Н. Трифторметансульфоновая кислота в органическом синтезе / А. Н. Казакова, А. В. Васильев //Журн. орган. химии - 2017. - Т. 53. - № 4. - С. 479-502.

236. Brandsma, L. Synthesis of acetylenes, allenes and cumulenes: methods and technicques / L. Brandsma - Amsterdam : Elsevier, 2004. - 463.

237. Gold-catalyzed tandem cycloisomerization of alkynylfuranes with nucleophiles: an efficient approach to 2,5-disubstituted furans / X.-Z. Shu, X.-Y. Liu, H.-Q. Xiao et al. // Adv. Synth. Catal. -2007. - V. 349. - No. 5. - P. 2493-2498.

238. Landgreb, J. A. Synthesis of o-, m-, and p-ethynylbenzyl chloride and closely related structures. The electronic nature of the acetylene group / J. A. Landgreb, R. H. Rynbrandt // J. Org. Chem. - 1966. -V. 31. - No. 8. - P. 2585-2593.

239. Tschitschibabin, A. Eine neue allgemeine darstellungsmethode der aldehyde / A. Tschitschibabin // Chem. Ber. - 1904. - V. 37. - No. 1. - P. 186-188.

240. Кирчанов, А. А. Синтез ацетиленовых ацеталей / А. А. Кирчанов, А. С. Занина // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1990. - Т. 39. - № 5. - С. 1172-1173.

241. Howk, B. W. Synthesis of acetylenic acetals, ketals and orthoesters / B. W. Howk, J. C. Sauer // J. Am. Chem. Soc. - 1958. - V. 80. - No. 17. - P. 4607-4609.

242. A simple and efficient chemoselective method for the catalytic deprotection of acetals and ketals using bismuth triflate / M. D. Carrigan, D. Sarapa, R. C. Smith et al. // J. Org. Chem. - 2002. - V. 67. - No. 3. - P. 1027-1030.

243. Simple and efficient chemoselective mild deprotection of acetals and ketals using cerium(III) triflate / R. Dalpozzo, A. De Nino, L. Maiuolo et al. // J. Org. Chem. - 2002. - V. 67. - No. 25. - P. 90939095.

244. Ford, K. L. Tin(II) chloride dihydrate: a mild and efficient reagent for cleaving acetals / K. L. Ford, E. J. Roskamp // Tetrahedron Lett. - 1992. - V. 33. - No. 9. - P. 1135-1138.

245. Er(0Tf)3 as a mild cleaving agents for acetals and ketals / R. Dalpozzo, A. De Nino, L. Maiuolo et al. // Synthesis - 2004. - No. 4. - P. 496-498.

246. A simple chemoselective method for the deprotection of acetals and ketals using bismuth nitrate pentahydrate / K. J. Eash, M. S. Pulia, L. C. Wieland, R. S. Mohan // J. Org. Chem. - 2000. - V. 65. - No. 24. - P. 8399-8401.

247. Soluble and polymer-supported 2- and 3-benzylated furans for the preparation of a,ß-ethylenic carbonyl compounds / S. Albert, A. Soret, L. Blanco, S. Deloisy // Tetrahedron - 2007. - V. 63. -No. 13. - P. 2888-2900.

248. Gorgues, A. Préparation et utilisation d'un nouveau synthon acétylénique symétrique ou dissymétrique: le monoacétal de l'acétylédicarbaldéhyde / A. Gorgues, A. Le Coq // Tetrahedron Lett. - 1979. - V. 20. - No. 50. - P. 4825-4828.

249. Structure-activity relationships of 4-(phenylethynyl)-6-phenyl-1,4-dihydropyridines as highly selective A3 adenosine receptor antagonists / J.-L. Jiang, A. М. van Rhee, L. Chang et al.// J. Med. Chem. - 1997. - V. 40. - No. 16. - P. 2596-2508.

250. Prakesch, М. Synthesis of new optically active propargylic fluorides and application to the enantioselective synthesis of monofluorinated analogues of fatty acid metabolites / М. Prakesch, D. Grée, R. Grée // J. Org. Chem. - 2001. - V. 66. - No. 9. - P. 3146-3154.

251. Ethynyl п-extended 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazoles and 2-phenyl 5-(2-thienyl)-1,3,4-oxadiazoles: synthesis, X-ray crystal structures and optical properties / G. Hughes, D. Kreher, C. Wang et al. // Org. Biomol. Chem. - 2004. - V. 2. - No. 22. - P. 3363-3367.

252. Simple and efficient MW-assisted cleavage of acetals and ketals in pure water / A. Procopio, М. Gaspari, М. Nardi et al. // Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48. - No. 49. - P. 8623-8627.

253. Claisen, L. Darstellung von a-methyl-isoxazol aus den acetalen des tetrolaldehydes / L. Claisen // Chem. Ber. - 1911. - V. 44. - No. 1. - P. 1161-1169.

254. Lunt, J. C. Studies of compounds related to natural perfumes. Part III. The Diels-Alder reaction with acetylenic aldehydes. The synthesis of 4-methylsafranal / J. C. Lunt, F. Sondheim // J. Chem. Soc. -1950. - P. 3361-3367.

255. Коршунов С. П. Фурилалкины : дисс. канд. хим. наук / С. П. Коршунов. - Ангарск, 1965. - 200 с.

256. Вильданов, Ф. Ш. Химия ацеталей и их аналогов в работах научной школы Д. Л. Рахманкулова / Ф. Ш. Вильданов, Р. Р. Чанышев, Ф. Н. Латыпова, С. С. Злотский. - Уфа : Гилем, 2015. - 272 с.

257. Bohlmann, F. Polyacetylenverbindungen, 1801) über die acetylenverbindungen aus Tridax trilobata hemsl / F. Bohlmann, C. Zdero, G. Weickgenannt // Lieb. Ann. Chem. - 1970. - V. 739. - No. 1. - P. 135-143.

258. Шустрова, Т. А. Взаимодействие функциональных производных винилацетиленовых углеводородов и их кремнийсодержащих аналогов со вторичными аминами / Т. А. Шустрова, Н. Н. Беляев, М. Д. Стадничук //Журн. общ. химии - 1988. - Т. 58. - № 2. -С. 374-380.

259. Шустрова, Т. А. Взаимодействие функциональных производных винилацетиленовых углеводородов и кремнийуглеводородов с тиолами / Т. А. Шустрова, Н. Н. Беляев, М. Д. Стадничук //Журн. общ. химии - 1985. - Т. 55. - № 8. - С. 1777-1787.

260. Моисеев, И. К. Синтез гетероциклических соединений на основе Р-галогенвинилкетонов и енаминокетонов / И. К. Моисеев, Н. В. Макарова, М. Н. Земцова // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. - 2007. - Т. 50. - № 8. - С. 3-17.

261. Граник, В. Г. Успехи химии енаминов / В. Г. Граник // Усп. химии - 1984. - Т. 53. - № 4. - С. 651-688.

262. Маретина, И. А. Аминопроизводные Р-непредельных карбонильных соединений этиленового и ацетиленового рядов как синтоны в построении гетероциклов / И. А. Маретина, Г. В. Асратян, И. Г. Остроумов // Химия гетероцикл. соед. - 1992. - Т. 28. - № 7. - С. 867-878.

263. Маретина, И. А. Ен- и инамины винилацетиленового ряда и их карбофункциональные производные в реакциях гетероциклизации / И. А. Маретина // Вестник Санкт-Петербургского университета - 2014. - Т. 1 (59). (сер. 4) - № 2. - С. 224-240.

264. Противовирусная активность адамантилсодержащих Р-аминокетонов и енаминокетонов и их производных / Н. В. Макарова, Е. И. Бореко, И. К. Моисеев и др. // Хим.-фарм. журн. - 2001.

- Т. 35. - № 9. - С. 17-20.

265. Проданчук, Н. Г. Противомикробные свойства адамантилсодержащих Р-аминовинилкетонов / Н. Г. Проданчук, И. В. Мегера, В. К. Патратий //Хим.-фарм. журн. - 1984. - Т. 18. - № 2. - С. 173-175.

266. Туранова, О. А. Жидкокристаллические У-арилзамещенные бета-аминовинилкетоны и их комплексы с лантаноидами / О. А. Туранова, Ю. Г. Галяметдинов //Журн. общ. химии - 2006.

- Т. 76. - № 7. - С. 1143-1147.

267. Медные хелаты Р-аминовинилкетонов как катализатор тримеризаци нитрилов перфторкарбоновых кислот в триазины : а. с. 763346 СССР / К. И. Пашкевич, В. И. Филякова, И. Я. Постовский и др.; заявитель Институт химии Уральского научного центра АН СССР и Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского АН СССР. - № 2627564/23-04; заявл. 14.06.78; опубл. 15.09.80, бюл. № 34.

268. Смирнова, Ю. В. Методы синтеза сопряженных ю-аминокетонов / Ю. В. Смирнова, Ж. А. Красная // Усп. химии - 2000. - Т. 69. - № 12. - С. 1111-1127.

269. Беллами, Л. Инфракрасные спектры сложных молекул / Л. Беллами. - М. : Издинлит, 1963. -590 с.

270. Зиганшина, Э. Х. Нуклеофильное тиилирование а,Р-непредельных кетонов. Инверсия реакционной способности реагента: дисс. канд. хим. наук : 02.00.03 / Э. Х. Зиганшина. -Тольятти, 1989. - 141 с.

271. Химия ацетиленовых карбонильных соединений. I. Кинетика взаимодействия 1,3-дифенил-пропинона-1 с морфолином в спирте / С. П. Коршунов, Н. А. Кудрявцева, В. С. Писарева, А. А. Назарова //Журн. орган. химии - 1971. - Т. 7. - № 10. - С. 2125-2127.

272. Химия ацетиленовых карбонильных соединений. II. Кинетика взаимодействия 1,3-дифенил-пропинона с морфолином в апротонных растворителях / С. П. Коршунов, Н. А. Кудрявцева, Г. И. Шаляпина и др. //Журн. орган. химии - 1972. - Т. 8. - № 9. - С. 1913-1916.

273. Химия ацетиленовых карбонильных соединений. III. Влияние заместителей на кинетику реакции фенилбензоилацетиленов с морфолином в спирте / В. С. Писарева, Н. В. Коржова, В.

A. Минаева и др. //Журн. орган. химии - 1974. - Т. 10. - № 9. - С. 1900-1905.

274. Химия ацетиленовых карбонильных соединений. IV. Кинетика реакции 1,3-дифенил-1-пропин-3-она с вторичными алифатическими аминами / Н. В. Коржова, В. С. Писарева, С. П. Коршунов, Л. Л. Кучеренко //Журн. орган. химии - 1974. - Т. 10. - № 12. - С. 2542-2546.

275. Химия ацетиленовых карбонильных соединений. VI. Влияние заместителей на кинетику реакции 1,3-дифенил-1-пропин-онов с морфолином в спирте / В. С. Писарева, Н. В. Коржова,

B. М. Казанцева, С. П. Коршунов //Журн. орган. химии - 1975. - Т. 11. - № 6. - С. 1034-1037.

276. Коржова, Н. В. Исследование кинетики взаимодействия аминов с ацетиленовыми кетонами: дисс. канд. хим. наук : 02.00.03 / Н. В. Коржова. - Тольятти, 1975. - 114 с.

277. Писарева, В. С. Реакционная способность 1,3-диарил-1-пропин-3-онов в реакциях нуклеофильного присоединения: дисс. канд. хим. наук : 02.00.03 / В. С. Писарева. - Тольятти, 1978. - 127 с.

278. Rana, N. K. Highly enantioselective organocatalytic sulfa-Michael addition to a,P-unsaturated ketones / N. K. Rana, S. Selvakumar, V. K. Singh // J. Org. Chem. - 2010. - Т. 75. - No. 6. - P. 2089-2091.

279. Инверсия реакционной способности тиолов в AdN-реакциях ацетиленов / И. В. Бодриков, С. П. Коршунов, Л. И. Бажан и др. //Журн. орган. химии - 1988. - Т. 26. - № 4. - С. 679-682.

280. Нуклеофильное тиилирование диарилпропинонов. Стереохимия реакции / В. Е. Стацюк, В. Л. Краснов, С. П. Коршунов, И. В. Бодриков // Журн. орган. химии - 1983. - Т. 19. - № 3. - С. 468-475.

281. Кинетические закономерности реакции нуклеофильного тиилирования диарилпропинонов / Н. В. Коржова, С. П. Коршунов, В. Е. Стацюк, И. В. Бодриков // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. - 1982. - Т. 25. - № 7. - С. 813-818.

282. Стацюк, В. Е. Нуклеофильное тиилирование диарилпропинонов. Стереохимия и кинетические закономерности: дисс. канд. хим. наук : 02.00.03 / В. Е. Стацюк. - Тольятти, 1982. - 115 с.

283. Бондарев, Г. Н. Закономерности в реакциях присоединения к сопряженным ениновым кетонам. V. Присоединение диметиламина и этилмеркаптана к гексен-1-ин-4-ону-3, гексен-2-ин-5-ону-4, гепнет-2-ин-5-ону-4 / Г. Н. Бондарев, А. А. Петров //Журн. орган. химии - 1968. -Т. 4. - № 1. - С. 27-32.

284. Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений / В. В. Племенков. - Казань, 2001.

- 349 с.

285. Redman, R. P. Transition states in elimination from carbanions / R. P. Redman // Chem. Commun. -1970. - P. 633-634.

286. Synthesis and evalution of new pyrazoline derivatives as potential anticancer agents / M. Karabacak, M. D. Altintop, H. I. gift9i et al. //Molecules - 2015. - V. 20. - No. 10. - P. 19066-19084.

287. Bahandari, S. Novel 2-pyrazoline derivatives as potential anticonvulsant agents / S. Bhandari, A. C. Tripathi, S. K. Saraf // Med. Chem. Res. - 2013. - V. 22. - No. 11. - P. 5290-5296.

288. Sharshira, E. M. Synthesis and antimicrobial evaluation of some pyrazole derivatives // E. M. Sharshira, N. M. M. Hamada //Molecules - 2012. - V. 17. - No. 5. - P. 4962-4971.

289. Synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines as potential antimalarial and antimicrobial agents / V. K. Mishra, M. Mishra, V. Kashaw, S. K. Kashaw // Bioorg. Med. Chem. - 2017. - V. 25. - No. 6. - P. 1949-1962.

290. Yusuf, M. Synthetic and biological studies of pyrazolines and related heterocyclic compounds / M. Yusuf, P. Jain // Arab. J. Chem. - 2014. - V. 7. - No. 5. - P. 553-596.

291. Grimm, J. B. A divergent approach to the synthesis of 3-substituted-2-pyrazolines: Suzuki cross-coupling of 3-sulfonyloxy-2-pyrazolines / J. B. Grimm, K. J. Wilson, D. J. Witter // J. Org. Chem. -2009. - V. 74. - No. 16. - P. 6390-6402.

292. Abass, M. Substituted quinolinones, part 12: heterocyclization reactions of 3-(3-chromonyl)acryloylquinolinone with some bifunctional nucleophiles / M. Abass, M. Abdel-Megid, M. Hassan // Synth. Commun. - 2007. - V. 43. - No. 2. - P. 329-352.

293. Synthesis and antinociceptive activity of pyrazolyl isoxazolines and pyrazolyl isoxazoles / K. Karthikeyan, T. V. Seelan, K. G. Lalitha, P. T. Perumal // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2009. - V. 19.

- No. 13. - P. 3370-3373.

294. Design, synthesis and insight into the structure-activity relationship of 1,3-disubstituted indazoles as novel HIF-1 inhibitors / H. An, H.-J. Kim, N.-J. Jung et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2011. - V. 21. - No. 21. - P. 6297-6300.

295. Synthesis and iNOS/nNOS inhibitory activities of new benzoylpyrazoline derivatives / M. D. Camón, M. E. Camacho, J. León // Tetrahedron - 2004. - V. 60. - No. 19. - P. 4051-4069.

296. Spiteri, C. New synthesis of 1-substituted-1#-indazoles via 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated nitrile imines and benzyne / C. Spiteri, S. Keeling, J. E. Moses // Org. Lett. - 2010. - V. 12. - No. 15. - P. 3368-3371.

297. Liu, K.-C. A particularly convenient preparation of benzohydroximinoyl chlorides (nitrile oxide precursors) / K.-C. Liu, B. R. Shelton, R. K. Howe // J. Org. Chem. - 1980. - V. 45. - No. 19. - P. 3916-3918.

298. Tandem Michael addition/imino-nitrile cyclization synthesis of 2-amino-6-(1-aryl-5-methyl-1H-

I,2,3-triazol-4-yl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile / H. S. Dong, H. C. Wang, Z. L. Gao et al. // J. Heterocyclic. Chem. - 2010. - V. 47. - No. 2. - P. 389-395.

299. An efficient and environmentally benign access towards synthesis of novel 1,2,3-triazolyl-pyrazoline hybrids / P. Shanmugavelan, S. Nagarajan, M. Sathishkumar et al. // Lett. Org. Chem. - 2014. - V.

II. - No. 6. - P. 446-456.

300. An efficient synthesis of 5-aryl-4,5-dihydro-3-(5-methyl-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-(4-phenylthiazol-2-yl)pyrazoles / W. J. Dong, F. H. Cui, Z. L. Gao et al. // J. Heterocyclic. Chem. -2011. - V. 48. - No. 5. - P. 1154-1160.

301. Design and synthesis of new 4-pyrazolin-3-yl-1,2,3-triazoles and 1,2,3-triazol-4-yl-pyrazolin-1-ylthiazoles as potential antimicrobial agents / B. F. Abdel-Wahab, E. Abdel-Latif, H. A. Mohamed, G. E. A. Awad // Europ. J. Med. Chem. - 2012. - V. 52. - P. 263-268.

302. An efficient and facile synthesis of novel 1,2,3-triazol-N-acylpyrazoline hybrids / S. Nagarajan, P. Shanmugavelan, M. Sathishkumar et al. // Chinese Chem. Lett. - 2014. - V. 25. - No. 1. - P. 146148.

303. E)-3-Halo-2-styryl-4H-chromen-4-ones: synthesis and transformation to novel pyrazoles / J. P. A. Ferreria, V. L. M. Silva, J. E. Silva, A. M. S. Silva // Tetrahedron - 2013. - V. 69. - No. 46. - P. 9701-9709.

304. A green synthesis of 1,2,3-triazolyl-pyridine hybrids and evalution of their antibacterial activity / R. Raja, A. Sivasubramaniyan, D. Murugan et al. // Res. Chem. Int. - 2016. - V. 42. - No. 12. - P. 80068021.

305. Patel, A. B. Facile synthesis of benzonitrile/nicotinonitrile bases s-triazines as new potential antimycobacterial agents / A. B. Patel, K. H. Chikhalia, P. Kumari // Eur. J. Med. Chem. - 2014. -V. 42. - P. 57-65.

306. Altundas, A. Synthesis and evalution of a series of aminocyanopyridines as antimicrobial agents / A. Altundas, S. Ayvaz, E. Logoglu //Med. Chem. Res. - 2011. - V. 1. - P. 1-8.

307. Synthesis and anti-avian influenza virus (H5N1) evaluation of some novel nicotinonitriles and their ^-acyclic nucleosides / A. E. Rashad, A. H. Shamroukh, M. A. El-Hashash et al. // J. Heterocycl. Chem. - 2012. - V. 49. - No. 5. - P. 1130-1135.

308. Synthesis and antioxidant evaluation of some nicotinonitriles / M. A. Gouda, M. A. Berghot, G. E. A. El-Ghani, A. E.-G. M. Khalil // J. Heterocycl. Chem. - 2016. - V. 53. - No. 4. - P. 1241-1250.

309. Anticonvulsant activity of a combined pharmacophore of pyrazolo-pyridines with lesser toxicity in mice / N. Siddiqui, W. Ahsan, M. S. Alam et al. // Bull. Korean Chem. Soc. - 2011. - V. 32. - No. 2. - P. 576-582.

310. Synthesis and cytotoxic effect of some novel 1,2-dihydropyridin-3-carbonitrile and nicotinonitrile derivatives / E. M. Flefel, H.-A. S. Abbas, R. E. Abdel Mageid, W. A. Zaghary //Molecules - 2016. - V. 21. - No. 1. - P. 30-44.

311. Girgis, A. S. Synthesis of novel 3-pyridinecarbonitriles with amino acid functional their fluorescence properties // S. Girgis, A. Kalmouch, H. M. Hosni // Amino Acids - 2004. - V. 26. - No. 2. - P. 139146.

312. Synthesis of nicotinonitrile derivative and study of their photophysical properties / R. B. Toche, M. A. Kazi, P. S. Nikam, D. C. Bhavsar //Monatsh. Chem. - 2011. - V. 142. - No. 3. - P. 261-269.

313. Bagley, M. C. Rapid synthesis of 3-cyanopyridine-derived chromophoreswith two-dimensional tenability and solvatochromicphotophysical properties / M. C. Bagley, Z. Lin, S. J. A. Pope // Chem. Commun. - 2009. - No. 34. - P. 5165-5167.

314. Suwunwong, T. Synthesis, characterization, crystal structure, TGA and blue fluorescence of 6-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methoxynicotinonitrile / T. Suwunwong, S. Chantrapromma, H.-K. Fun // J. Chem. Cryst. - 2013. - V. 43. - No. 10. - P. 538-543.

315. Synthesis of nicotinonitrile derivatives as a new class of NLO materials / V. Raghukumar, D. Thirumalai, V. T. Ramakrishnan et al. // Tetrahedron - 2003. - V. 59. - No. 21. - P. 3761-3786.

316. Novel photodimerization of 2-alkoxy-3-cyanopyridines involving unexpected rearrangement / M. Sakamoto, M. Kimura, T. Fujita et al. // J. Am. Chem. Soc. - 1991. - V. 113. - No. 15. - P. 58595860.

317. Ahipa, T. N. New columnar liquid crystal materials based on luminescent 2-methoxy-3-cyanopyridines / T. N. Ahipa, V. Kumar, A. V. Adhikari // Struct. Chem. - 2014. - V. 25. - No. 4. -P. 1165-1174.

318. 2-Aminopyridine derivative as fluorescence 'On-Off molecular switch for selective detection of Fe3+/Hg2+ / R. R. Koner, S. Sinha, S. Kumar et al. // Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 53. - No. 18. - P. 2302-2307.

319. A novel nicotinonitrile derivative as an excellent multifunctional blue fluorophore for highly efficient hybrid white organic light-emitting devices / W. Liu, Z. Chen, C.-J. Zheng // J. Mater. Chem. C -2014. - V. 3. - No. 34. - P. 8817-8823.

320. A simple and effective 1,2,3-triazole based "turn-on" fluorescence sensor for the detection of anions / D. Ghosh, S. Rhodes, K. Hawkins et al. // New Chem. J. - 2015. - V. 39. - P. 295-303.

321. New 1,4-diaryl [1,2,3]-triazole liquid crystals using a click reaction / G. Conte, R. Cristiano, F. Ely, H. Gallardo // Synth. Commun. - 2006. - V. 36. - No. 7. - P. 951-958.

322. One-pot synthesis of 3-amino-3-cyanopyridine derivatives catalyzed by ytterbium perfluorooctanoate [Yb(PFO)3] / J. Tang, L. Wang, Y. Yao et al. // Tetrahedron Lett. - 2011. - V. 52. - No. 4. - P. 509511.

323. Nicotinonitriles as green corrosion inhibitors for mild steel in hydrochloric acid: electrochemical, computational and surface morphological studies / P. Singh, M. Makowska-Janusik, P. Slovensky, M. A. Quraishi // J. Mol. Liq. - 2016. - V. 220. - P. 79-81.

324. Zeng, L.-Y. Four-component synthesis of star-shaped 2-(indol-3-yl)pyridine derivatives in one pot / L.-Y. Zeng, C. Cai // Synth. Commun. - 2013. - V. 43. - No. 5. - P. 705-718.

325. Al-Arab, M. M. A facile synthesis of 6-alkoxy-2,4-diaryl-5-cyanopyridine / M. M. Al-Arab // J. Heterocycl. Chem. - 1989. - V. 26. - No. 6. - P. 1665-1673.

326. Янгиров, Т. А. Взаимодействие непредельных соединений с трифенилфосфоранилиденгидразонами как синтетическими эквивалентами диазосоединений : дисс. канд. хим. наук : 02.00.03 / Т. А. Янгиров. - Уфа, 2013. - 129 с.

327. Челпанова, Л. Ф. Исследования в области сопряженных систем. CXVIII. О направлении присоединения брома к винилацетиленовым системам / Л. Ф. Челпанова, В. Д. Немировский,

A. А. Петров, Т. В. Яковлева //Журн. общ. химии - 1960. - Т. 30. - № 5. - P. 1445-1450.

328. Бондарев, Г. Н. Закономерности в реакциях присоединения к сопряженным ениновым кетонам. VI. Бромирование и гидробромирование ениновых кетонов / Г. Н. Бондарев, А. А. Петров //Журн. орган. химии - 1968. - Т. 4. - № 1. - P. 32-36.

329. Протонирование производных 3-арилпропиновых кислот в суперкислотах / S. Walspurger, А.

B. Васильев, J. Sommer и др. //Журн. орган. химии - 2005. - Т. 41. - № 10. - P. 1516-1523.

330. Протонирование и циклизация 1,3-диарилпропинонов в суперкислотах / А. В. Васильев, S. Walspurger, P. Pale и др. //Журн. орган. химии - 2004. - Т. 40. - № 12. - P. 1819-1828.

331. Superelectrophilic activation of #-aryl amides of 3-arylpropynoic acids: synthesis of quinolin-2(1H)-one derivatives / D. S. Ryabukhin, L. Yu. Gurskaya, G. K. Fukin, A. V. Vasilyev // Tetrahedron -2014. - V. 70. - No. 37. - P. 6428-6443.

332. Ryabukhin, D. S. Multi-channel transformations of 1,3-diarylpropynones under superelectrophilic activation conditions: concurrence of intra- and intermolecular reactons. Experimental and theoretical study / D. S. Ryabukhin, G. K. Fukin, A. V. Vasilyev // Tetrahedron - 2014. - V. 70. - No. 43. - P. 7865-7873.

333. Nilov, D. I. One-pot tandem hydrophenylation and ionic hydrogenation of 3-phenylpropynoic acid and derivatives under superelectrophilic activation / D. I. Nilov, A. V. Vasilyev // Tetrahedron Lett. - 2015. - V. 56. - No. 42. - P. 5714-5717.

334. Tandem superelectrophilic hydroarylation of CC bond and carbonyl reduction in cinnamides: synthetic rout to 3,3-diarylpropylamines, valuable pharmaceutical // D. N. Zakusilo, D. S. Ryabukhin, I. A. Boyarskaya et al. // Tetrahedron - 2015. - V. 71. - No. 1. - P. 102-108.

335. Reactions of CF3-enones with arenes under superelectrophilic activation: a pathway to trans-1,3-diaryl-l-CF3-indanes, new cannabinoid receptor ligands / R. O. Iakovenko, A. N. Kazakova, V. M. Muzalevskiy et al. // Org. Biomol. Chem - 2015. - V. 13. - P. 8827-8842.

336. Acid-promoted reaction of trifluoromethylated allyl alcohols with arenes. Stereoselective synthesis of CF3-alkenes and CF3-indanes / A. N. Kazakova, R. O. Iakovenko, I. A. Boyarskaya et al. // J. Org. Chem. - 2015. - V. 80. - No. 19. - P. 9506-9517.

337. Olah, G. A. Superelectrophiles and Their Chemistry / G. A. Olah, D. A. Klumpp. - New York : Wiley, 2008. - 301 p.

338. Olah, G. A. Superacid Chemistry (2nd edition) / G. A. Olah, G. K. S. Prakash, A. Molnar, J. Sommer.

- New Jersey : Wiley, 2009. - 850 p.

339. One-step addition of sulfonic acids to acetylene derivatives: an alternative and stereoselective approach to vinyl triflates and fluorosulfonates / A. V. Vasilyev, S. Walspurger, S. Chassaing et al. // Eur. J. Org. Chem. - 2007. - No. 34. - P. 5740-5748.

340. Synthesis of substituted indenones and indanones by a Suzuki-Miyaura coupling/acid-promoted cyclisation sequence / A. N. Butkevich, B. Ranieri, L. Meerpoel et al. // Org. Biomol. Chem. - 2014.

- V. 12. - No. 5. - P. 728-731.

341. Asymmetric Michael addition of N-tert-butanesulfinyl imidate with a,ß-unsaturated diesters: scope and application to the synthesis of indanone derivatives / J. Wang, Y. Zhou, L. Zhang et al. // Org. Lett. - 2013. - V. 15. - No. 7. - P. 1508-1511.

342. In(III)/PhCO2H binary acid catalyzed tandem [2 + 2] cycloaddition and Nazarov reaction between alkynes and acetals / L. Zhu, Z.-G. Xi, J. Lv, S. Luo // Org. Lett. - 2013. - V. 15. - No. 17. - P. 4496-4499.

343. Novel one-pot approach to synthesis of indanones through Sb(V)-catalyzed reaction of phenylalkynes with aldehydes / A. Saito, M. Umakoshi, N. Yagyu, Y. Hanzawa // Org. Lett. - 2008. - V. 10. - No. 9. - P. 1783-1785.

344. Photochemical preparation of highly functionalized 1-indanones / P. Wessig, C. Glombitza, G. Müller, J. Teubner // J. Org. Chem. - 2004. - V. 69. - No. 9. - P. 7582-7591.

345. Design, synthesis and biological activity of 1#-indene-2-carboxamides as multi-targeted antiAlzheimer agents / M. Koca, K. O. Yerdelen, B. Anil et al. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. - 2016. -V. 31. - No. 2. - P. 1-11.

346. Discovery of new protein kinase CK2 inhibitors with 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1#-indene core / Z. Liu, R. Zhang, Q. Meng //Med. Chem. Commun. - 2016. - V. 7. - No. 7. - P. 1352-1355.

347. Leino, R. Heteroatom-substituted group 4 bis(indenyl)metallocenes / R. Leino, P. Lehmus, A. Lehtonen // Eur. J. Inorg. Chem. - 2004. - No. 2. - P. 3201-3222.

348. V. Indenyl complexes of group 8 metals / V. Cadierno, J. Diez, M. P. Gamasa et al. // Coord. Chem. Rev. - 1999. - V. 193-195. - P. 147-205.

349. Catalytic reactivities of indenyl-nickel, indenyl-palladium, and PCsp3P-nickel complex / A. Castonguay, Y. Chen, D. Gareau et al. // Topics in Catalysis - 2006. - V. 37. - No. 2-4. - P. 81-90.

350. Tandon, V. K. Dienones and enynones in the synthesis and their intermediates // V. K. Tandon, K. A. Singh // Chemistry & Biology Interface - 2012. - V. 2. - No. 2. - P. 76-106.

351. Synthetic methods and reactions. 63. Pyridinium poly(hydrogen fluoride) (30% pyridine-70% hydrogen fluoride): a convenient reagent for organic fluorination reactions / G. A. Olah, J. T. Welch, Y. D. Vankar et al. // J. Org. Chem. - 1979. - V. 44. - No. 22. - P. 3872-3881.

352. Jiménez-Cruz, F. Molecular structure and OH"O hydrogen bond in 1-aryl-1,3-diketone malonates / F. Jiménez-Cruz, L. Fragoza Mar, J. L. Garcia-Gutierrez // J. Mol. Struct. - 2013. - V. 1034. - P. 4350.

353. Beaudry, C. M. Biosynthetic and Biomimetic Electrocyclizations / C. M. Beaudry, J. P. Malerich, D. Trauner // Chem. Rev. - 2005. - V. 105. - No. 12. - P. 4757-4778.

354. MacDonald F. K. 2,3-Dihydro-4#-pyran-4-ones and 2,3-dihydro-4-pyridinones by cyclizations of a,ß-unsaturated 1,3-diketones / F. K. MacDonald, D. J. Burnell // J. Org. Chem. - 2009. - V. 74. -No. 18. - P. 6973-6979.

355. Borondifluoride complexes of hemicurcuminoids as bio-inspired push-pull dyes for bioimaging / E. Kim, A. Felouat, Z. Zaborova et al. // Org. Biomol. Chem. - 2016. - V. 14. - P. 1311-1324.

356. Synthesis, structure and biological activity of 3(5)-trifluoromethyl-1#-pyrazoles derived from hemicurcuminoids / C.I. Nieto, M P. Cabildo, MP. Cornago et al. // J. Mol. Struct. - 2015. - V. 1100. - P. 518-529.

357. Synthesis and sar study of diarylpentanoid analogues as new-inflammatory agents / S. W. Leong, S. M. M. Faudzi, F. Abas et al. //Molecules - 2014. - V. 19. - No. 10. - P. 16058-16081.

358. (E)-Halo-2-ctyryl-4#-chromen-4-ones: synthesis and transformation to novel pyrazoles / J. P. A. Ferreira, V. L. M. Silva, J. Elguero, A. M. S. Silva // Tetrahedron - 2013. - V. 69. - No. 46. - P. 9701-9709.

359. Structures of hemi-curcuminoids in the solid state and solution / P. Cornago, P. Cabildo, D. Sanz et al. // Eur. J. Org. Chem. - 2013. - No. 10. - P. 6043-6054.

360. Sharma, D. Solid phase Baker-Venkataraman rearrangement under solvent-free condition using grinding technique / D. Sharma, S. Kumar, J. K. Makrandi // Green Chem. Lett. Rev. - 2009. - V. 2. - No. 1. - P. 53-55.

361. Asymmetric hetero-Diels-Alder reaction of Danishefcky's diene with a-ketoesters and isatins catalyzed by a chiral #,#'-dioxide/magnesium(II) complex / J. Zheng, L. Lin, K. Fu et al. // Chem. Eur. J. - 2014. - V. 20. - No. 44. - P. 14493-14498.

362. Климова, М. А. Основные микрометоды анализа органических соединений / М. А. Климова. -М. : Химия, 1975. - 224 с.

363. Прегль, Ф. Количественный органический микроанализ / Ф. Прегль. - М. : Госхимтехиздат, 1934. - 203 с.

364. Parker, C. A. Correction of fluorescence spectra and measurement of fluorescence quantum efficiency / C. A. Parker, W. T. Rees // Analyst - 1960. - V. 85. - P. 587-600.

365. Sheldrick, G. M. SADABS v. 2.01, Bruker/Siemens area detector absorbtion correction program. Madison, Wisconsin, USA: Bruker AXS, 1998.

366. Sheldrick, G. M. Crystal structure refinement with SHELXL / G. M. Sheldrick // Acta Cryst. Sec. -2015. - V. 71. - P. 3-8.

367. OLEX2: a complete structure solution refinement and analysis program / O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea et al. // Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341.

368. General atomic and molecular electronic structure system / M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz et al. // J. Comput. Chem. - 1993. - V. 14. - No. 14. - P. 1347-1363.

369. Hurd, C. D. Allene and methylacetylene tetrabromides / C. D. Hurd, R. N. Meinert, L. U. Spence // J. Am. Chem. Soc. - 1930. - V. 52. - No. 3. - P. 1138-1146.

370. Smith, L. I. The reaction between diphenylketone and arylacetylenes. II. p-Tolylacetylene / L. I. Smith, H. H. Hoehn // J. Am. Chem. Soc. - 1941. - V. 63. - No. 5. - P. 1175-1176.

371. Способ получения арилацетиленов : а. с. 632679 СССР / Л. Д. Гаврилов, В. И. Мещеряков, Л. И. Верещагин; заявитель Институт нефте- и углехимического синтеза при Иркутском государственном университете им. А. А. Жданова. - № 2491074/23-04; заявл. 25.07.78; опубл. 15.11.78, бюл. № 42.

372. Acetylene polymers and their derivatives. I. The controlled polymerization of acetylene / J. A. Nieuwland, W. S. Calcott, F. B. Downing, A. S. Carter // J. Am. Chem. Soc. - 1931. - V. 53. - No. 11. - P. 4197-4202.

373. Фурилалкины. I. Синтез и некоторые свойства фурилацетиленовых спиртов и гликолей / Л. И. Верещагин, С. П. Коршунов, В. И. Скобликова, С. Л. Александрова //Журн. общ. химии - 1964. - Т. 34. - № 5. - С. 1419-1427.

374. A synthesis of vitamin A from cyclohexanone / J. Attenburrow, A. F. B. Cameron, J. H. Campton et al. // J. Chem. Soc. - 1952. - P. 1094-1111.

375. Gordon, A. J. The chemist's companion: a handbook of practical data, techniques, and references / A. J. Gordon, R. A. Ford. - New York : John Willey and sons, 1972. - 560 p.

376. Вайсберг, А. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки / А. Вайсберг, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс. - М. : ИЗДИНЛИТ, 1958. - 520 с.

377. Braude, E. A. Alkenylation employing litium alkenyls. Part V. The formation and home reactions of cis-propenyl-litium / E. A. Braude, J. A. Coles // J. Chem. Soc. - 1951. - P. 2078-2084.

378. Jones, E. R. H. Studies in the polyene. Part VI. The preparation of ethinylcarbinols from a,P-unsaturated aldehydes / E. R. H. Jones, J. T. McCombie // J. Chem. Soc. - 1942. - P. 733-735.

379. Byrne, B. The stereoselective synthesis of ethyl 2(£),4(Z)-decadienoate / B. Byrne, L. M. Lafleur Lawter, K. J. Wengenroth // J. Org. Chem. - 1986. - V. 51. - No. 13. - P. 2607-2609.

380. Ahn, J. H. A new method of synthesis for propargylic amines and ethers via benzotriazole derivatives using sodium dialkynyldiethylaluminates / J. H. Ahn, M. J. Joung, N. M. Yoon // J. Org. Chem. -1999. - V. 64. - No. 2. - P. 488-492.

381. Fortes, C. C. Synthesis of a-acetylenic aldehydes from 2-acetylenic phenyl sulfides / C. C. Fortes, C. F. D. Garrote // Synt. Commun. - 1993. - V. 23. - No. 20. - P. 2869-2877.

382. Исследования в области сопряженных систем. CXVIII. О направлении присоединения брома к винилацетиленовым кетонам / Л. Ф. Челпанова, В. Д. Немировский, А. А. Петров, Т. В. Яковлева //Журн. общ. химии - 1960. - Т. 30. - № 5. - С. 1445-1450.

383. Synthesis of 3-formylfurans via a silver(I)-catalyzed epoxide ring-opening/1,2-acyl migration/cyclization cascade / J. Wang, C. Shen, T. Wang // Adv. Synth. Catal. - 2016. - V. 358. -No. 24. - P. 3943-3948.

384. Baker's yeast reduction of arylidenecycloalkanones / G. Fogliato, G. Fronza, C. Fuganti et al. // Tetrahedron. - 1995. - V. 51. - No. 37. - P. 10231-10240.

385. Фурилалкины. XI. Винилацетиленовые карбонилсодержащие соединения / Р. И. Каткевич, Н. В. Сушкова, В. Н. Лузгина и др. //Журн. орган. химии - 1960. - Т. 30. - № 5. - С. 1445-1450.

386. Triene electrocyclizations: some structure reactivity relations / E. N. Marvell, G. Caple, C. Delphey et al. // Tetrahedron - 1973. - V. 29. - No. 23. - P. 3797-3806.

387. Bowden, K. Researches on acetylenic compounds. Part I. The preparation of acetylenic ketones by oxidation of acetylenic carbinols and glycols / K. Bowden, I. M. Heilborn, E. R. H. Jones, B. C. L. Weedo // J. Chem. Soc. - 1946. - P. 39-45.

388. Бондарев, Г. Н. Закономерности в реакциях присоединения к сопряженным ениновым кетонам. I. Синтез и гидрирование гексен-1-ин-4-она-3, гексен-2-ин-5-она-4, гептен-2-ин-5-она-4 / Г. Н. Бондарев, А. А. Петров //Журн. орган. химии - 1966. - Т. 2. - № 5. - С. 782-787.

389. Утехина, Н. В. Свойства, реакционная способность и биологическая активность ацетиленовых и винилацетиленовых кетонов: дисс. канд. хим. наук : 02.00.03 / Н. В. Утехина. - Тольятти, 1987. - 135 с.

390. Unexpected elimination to a,P-alkynylketones in the reaction of dianions of 1-arylenaminones with trimethylchlorosilane / G. Bartoli, C. Cimarelli, G. Palmieri et al. // Tetrahedron Lett. - 1991. - V. 32. - No. 48. - P. 7091-7092.

391. Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов типа соединений, встречающихся в нефтях / АН СССР, ин-т нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева ; отв. ред. Е. Н. Караулова. - М.: Наука, 1988. - 208 с.

392. Synthesis of 2-mercapto-4-substituted imidazole derivatives with antiinflammatory properties / S. Maeda, M. Suzuki, T. Iwasaki et al. // Chem. Pharm. Bull. - 1984. - V. 32. - No. 7. - P. 2536-2543.

393. Синтезы органических препаратов. Сборник 2. / под ред. Б. А. Казанского. - Перевод с английского. - М. : Издинлит, 1949. - 655 с.

394. Preparation and X-ray crystal structure of (2Z,4E)-5-(4-substituted phenyl)-3-hydroxy-1-phenylpenta-2,4-dien-1-ones (curcumin analogs) from the condensation-elimination of dilithiated 1-benzoylacetone with substituted benzaldehydes / A. R. Thomas, W. G. Shuler, E. A. Smith et al. // J. Chem. Cryst. - 2013. - V. 43. - No. 12. - P. 629-635.

395. Paul, M. Metal chelates of 5-aryl-1-phenyl-4-pentene-1,3-diones / M. Paul, P. Venugopalan, K. Krishnankutty // Asian J. Chem. - 2002. - V. 14. - No. 3. - P. 1335-1340.

396. Cyclization vs. elimination reaction of 5-aryl-5-hydroxy 1,3-diones: one-pot synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones / R. Ahmad Khera, R. Ahmad, I. Ullah et al. // Helv. Chim. Acta - 2010. -V. 93. - No. 9. - P. 1705-1715.

397. Wang, H. A versatile strategy for the synthesis of 2,5-disubstituted dihydropyranones / H. Wang, B. J. Shuhler, M. Xian // J. Org. Chem. - 2007. - V. 72. - No. 11. - P. 4280-4283.

398. Synthesis and in vitro cytotoxicity evaluation of some У-substituted a-amino acid derivatives containing a hexahydropyrimidine moiety / D. R. Latypova, A. G. Badamshin, N. N. Gibadullina et al. //Med. Chem. Res. - 2017. - V. 26. - No. 5 - P. 900-908.

399. Chemopreventive and antioxidant activity of 6-substituted imidazo [2,1-è]thiazoles / A. Andreani, A. Leoni, A. Locatelli et al. // Eur. J. Med. Chem. - 2013. - V. 68. - No. 5 - P. 412-421.

400. Kurtz, S. K. A Powder technique for the evaluation of nonlinear optical materials / S. K. Kurtz, T. T. Perry // J. Appl. Phys. - 2003. - V. 39. - P. 3798-3813.

401. Nonlinear optical activity and spectroscopy of L-nitrohistidine monohydrate / H. A. Petrosyan, R. A. Apreyan, A. A. Hovhannesyan et al. // J. Contemp. Phys. - 2009. - V. 44. - No. 1. - P. 43-49.